苯酚的化学性质
苯酚
苯酚是一种重要的化工原料。
小链接： 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父” 也因此被誉为“外科消毒之父”。
5、氧化反应 、
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件 溴 水与苯酚反应 不用催化剂 苯 液溴与纯苯 FeBr3催化剂 取代一个氢原子 初始缓慢, 初始缓慢,后加快
取代苯环上 氢原子数 取代苯环上三个氢原子
反应速率 结论 原因
瞬时完成
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响， 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变 得活泼
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
-OH上的 活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 上的H活性小结 上的 活性小结： 羧酸＞苯酚＞
2.与氢氧化钠的反应——弱酸性 (醇没有酸性 与氢氧化钠的反应 与氢氧化钠的反应 弱酸性 醇没有酸性 醇没有酸性) 苯酚乳 NaOH 苯酚钠 CO 苯酚乳 2 浊液 浊液 溶液 溶液
三、苯酚的用途
• • • • • 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、 制酚醛树脂 2.可用于环境消毒 可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏 有杀菌、止痛作用 可制成洗剂和软膏,有杀菌 可制成洗剂和软膏 有杀菌、 4.是合成阿司匹灵的原料 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 成分为乙酰水杨酸
你知道吗？ 你知道吗？
苯酚
苯酚维基百科，自由的百科全书苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
发现苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。
[编辑]结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。
但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚具有以下共振结构：苯酚盐负离子则有以下共振结构：酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
[编辑]物理性质苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。
苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。
易溶于醇、醚等有机溶剂。
[编辑]化学性质酸碱反应苯酚是一种弱酸，能与碱反应：苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
显色反应苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)取代反应■苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。
这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。
这是羟基等给电子基团的共性。
■酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
氧化还原反应苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：苯酚的氧化产物一般是对苯醌。
苯酚的性质
[演示]：在苯酚稀溶液中逐滴加入浓溴水，观察现象。
2、苯酚与浓溴水的反应
现象：有白色沉淀生成。
取代反应
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定
3、显色反应 [特征反应]
遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 酚或Fe3+的存在。
4、缩聚反应：缩合聚合反应 由单体通过分子间的相互缩合而生成 高分子化合物的反应。 OH n ＋nHCHO H+ [ OH －CH2－ ]n
二、苯酚的物理性质：
熔 色态味 点
无色晶 体有特 殊气味
水中的溶解性
65℃以 下 65℃以 上
有机溶 剂中的 溶解性
毒性
43℃
在空气中部分 被氧化呈粉红色。
密封保存 具有还原性
能使KMnO4溶液退色
1.在试管中加入2-3mL水，逐渐加入苯酚晶体，不 断振荡试管，直至有较多晶体不溶解，静置片刻， 有什么现象呢？ 得到浑浊溶液
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
1、苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。
电离
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
R—OH
R— C—OH
中性
酸性
弱酸性
思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？ 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响
想一想：
石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一种强？能何验证？
2.把得到的苯酚浑浊液放入热水浴中加热，拿出 试管观察现象，冷却静置备用。 加热溶液变的澄清,冷却后又成浊液
3.另取一根试管加入适量苯酚，再加入乙醇，观察现 象。 溶液变澄清
二、苯酚的物理性质：
熔 色态味 点
无色晶 体有特 殊气味
苯酚的理化性质及危险特性表
食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。
消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿透气型防毒服手防护：戴防化学品手套其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。实行就业前和定期的体检。
理化特性
外观与性状：白色结晶，有特殊气味。溶解性：可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。
熔点(℃)：40.6沸点(℃)：181.9闪点(℃)：79饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol)：3050.6引燃温度(℃)：715临界温度(℃)：419.2临界压力(MPa)：6.13。
相对密度(水=1)：1.07相对蒸气密度(空气=1)：3.24爆炸极限%(V/V)：1.7~8.6
主要用途：用作活性
苯酚的理化性质及危险特性表
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10-15分钟。如有不适感，就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。
食入：立即给饮植物油15-30ml。催吐。口服活性碳，导泻。就医。不能使用石蜡油或酒精。
消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。有害燃烧产物：一氧化碳。灭火方法：用水、泡沫、干粉、二氧化碳灭火。灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
相对蒸气密度（空气=1）：3.24 饱和蒸气压（kPa）: 0.13（40.1℃） 燃烧热（kJ/mol）：-3050.6
临界温度（℃）：419.2 临界压力（MPa）：6.13 辛醇/水分配系数：1.46 闪点（℃）：79 （CC）
引燃温度（℃）：715 爆炸下限（%）：1.3 爆炸上限（%）：9.5 溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。主要用途：用于生产酚醛树脂、双酚A、己内酰胺、苯胺、烷基酚等。在石油炼制工业中用作润滑油精制的选择性抽提溶剂，也用于塑料和医药工业。
身体防护：穿透气型防毒服。手防护：戴防化学品手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。实行就业前和定期的体检。
苯酚的理化性质及危险特性表
③包装方法：小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢饭桶外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
燃烧爆炸危险性
燃爆危险
本品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼烧。
危险特性
遇明火、高热可燃。
灭火剂
水、泡沫、干粉、二氧化碳。
灭火方法
消防措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
燃烧产物
一氧化碳、二氧化碳。
急救措施
泄漏处置
隔离泄漏污染区、限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。戴防化学品手套。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。
储运注意事项
健康危害
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
苯酚
苯酚【知识要点】一、苯酚的结构苯酚：分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH二、物理性质无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性三、化学性质（一）、弱酸性（石炭酸）石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－（二）、苯环上的取代反应（三）、显色反应(四)、加成反应四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。
【典型例题】例题1苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理例题2下列有机物属于酚的是（）. C6H5—CH2OH C HO—C6H4—CH3. C10H7—OH D C6H5—CH2CH2OH例题3除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤C 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤例题4下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠例题5为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（）A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液例题6用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。
它是（）A．水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO例题7由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种例题8能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。
乙醇和苯酚的性质
乙醇和苯酚的性质一、乙醇物理性质：无色，有特殊香味的液体，与任意比互溶,是很好的有机溶剂。
乙醇的结构分子式C2H6O,结构式CH3—CH2—OH,官能团为羟基—OH,其中的—OH活性大，反应能力强，能与很多物质发生反应。
二、化学性质1、与活泼金属发生反应(如钠)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH乙醇钠遇水分解生成乙醇和氢氧化钠PH试纸可检验溶液呈碱性。
2、乙醇的氧化反应(1)氧化反应:在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O;C2H5OH+3O2点燃2CO+3HO22(2)被氧化剂氧化，如：O2、KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂。
被三氧化铬或重铬酸钾氧化检查司机是否酒后开车。
K2Cr2O7Cr3+2CH3-CH2-OH+O2→2CH3CHO+2H2O加热Cu3、乙醇的脱水反应加入15mL浓硫酸与乙醇(体积比3:1)的混合溶液，加入沸石，迅速加热到170℃浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O1700C1、苯酚的物理性质：纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味常温时苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时能跟水以任意比互溶苯酚易溶于酒精等有机溶剂中。
苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
2、苯酚的化学性质问题：分离苯酚经常采用分液而不用过滤，为什么？答：因为苯酚的熔点低，刚生成的苯酚一般以液态的形式存在，其密度比水大，常温下不溶于水，能和水分层，且分液比过滤更快捷方便。
课题方案设计：比较两者物理性质:请用规范的操作从气味上识别无水乙醇和苯酚水溶液。
比较结构:相同点:都具有—OH不同点:—OH所连的烃基不同实验一：乙醇、苯酚与金属钠的反应：内容：1mLC2H5OH(2mL乙醚)+小块钠现象：钠沉在液体底部，并产生细小的气泡结论：钠可与乙醇反应生成气体2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH 内容：1.5gC6H5OH(2mL乙醚)+小块钠现象：钠浮在液面上四处游动，产生较多的气泡结论：钠可与苯酚反应生成气体2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑2、乙醇的氧化反应实验内容：3-5滴K2Cr2O7(1mL2mol/LH2SO4)滴入乙醇并振荡，微热现象：溶液从橙黄色变成绿色结论：乙醇还原了K2Cr2O4生成了Cr2(SO4)2注意事项：也可用KMnO4(H+)溶液，效果更加明显3、乙醇的脱水反应加入15mL浓硫酸与乙醇(体积比3:1)的混合溶液，加入沸石，迅速加热到170℃浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O1700C①将生成的气体通入溴水中②将生成的气体通入KMnO4(H+)溶液中观察现象实验现象：(1)烧瓶中溶液逐渐变成黑色(2)加热到170℃后产生大量气体，分别通入溴水、酸性KMnO4溶液中，两种溶液均迅速褪色实验结论：(1)乙醇在浓硫酸催化作用下，发生消去反应，生成气体乙烯(2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色(3)乙烯与溴水中的溴发生加成反应而使之褪色。