对氨基苯磺酰胺的合成
对氨基苯磺酰胺偶氮染料的中间体
通过使用对氨基苯磺酰胺偶氮染料的中间体，可以改进偶氮染料的性能，如颜 色鲜艳度、色牢度和稳定性等。
在医药工业中的应用
合成药物成分
对氨基苯磺酰胺偶氮染料的中间体在医药工业中用于合成一些药物成分，如磺胺 类药物和抗癌药物等。
药物研发
该中间体在药物研发过程中也发挥了重要作用，有助于发现新的药物分子和治疗 方法。
自动化
引入自动化设备和技术，提高生产 效率。
连续化生产
将各步骤串联起来，实现连续化生 产，减少中间环节和物料损失。
生产设备优化
高效设备
选用高效率、低能耗的设备，提高产能和降低能耗。
设备维护
建立完善的设备维护和保养制度，延长设备使用寿命。
设备升级
对现有设备进行技术升级，提高设备性能和生产效率。
生产过程控制优化
对氨基苯磺酰胺偶氮 染料的中间体
目录
• 对氨基苯磺酰胺偶氮染料的中间体的 合成
• 对氨基苯磺酰胺偶氮染料的中间体的 性质
• 对氨基苯磺酰胺偶氮染料的中间体的 应用
目录
• 对氨基苯磺酰胺偶氮染料的中间体的 生产工艺优化
• 对氨基苯磺酰胺偶氮染料的中间体的 市场分析
01
对氨基苯磺酰胺偶氮染 料的中间体的合成
合成原料
磺酸
苯磺酸、对甲苯磺 酸等。
亚硫酸钠
用于还原反应。
芳香胺
苯胺、甲苯胺、邻 苯二胺等。
亚硝酸钠
用于重氮化反应。
过氧化氢
用于氧化反应。
合成过程
01
02
03
04
1. 磺化
将芳香胺与硫酸反应，生成磺 酸。
2. 重氮化
磺酸与亚硝酸钠反应，生成重 氮盐。
实验三十六 多步骤有机合成――磺胺药物的合成
实验三十六多步骤有机合成――磺胺药物的合成一、实验目的1．了解多步骤有机合成的基本实验方法。
2．掌握综合应用有机合成的各项操作技术。
二、基本原理以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
由于几百万种有机化合物已成为商品的毕竟是少数，因此，科学研究中离不开合成工作，新领域的探索更离不开合成。
完成有机合成，除了制定合成路线和策略，娴熟的实验技巧和个人经验也是必不可少的条件。
因此，当学生掌握了一些最基本的操作技术和完成了一定数量的典型制备后，练习从基本的原料开始，经过几步合成一些较为复杂的分子，是培养学生有机合成基本功不可缺少的方面。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。
即使只需五步的合成，假设每步产率为80％，则其总产率仅为（0.8）5×100％＝32.8％。
虽然几十步的合成是极少数的，但是五步以上的合成在科学研究和工业生产中是较为普遍的。
鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
在多步骤有机合成中，有的中间体必须分离提纯，有的也可以不经提纯，直接用于下一步合成，这要根据对每步反应的深入理解和实际需要，恰当的做出选择。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：H2N SO2NHR由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成得到的磺胺衍生物多达1000种以上，但真正显示抗菌效力的只有为数不多的十多种。
本实验合成的磺胺药是最简单的磺胺醋酰。
磺胺醋酰钠在临床上主要制成滴眼液，用于沙眼、结膜炎等眼科感染。
对氨基苯磺酸的合成
对氨基苯磺酸的合成
答案：
对氨基苯磺酸可以通过多种方法合成，主要包括苯胺与浓硫酸反应、溶剂法、微波法以及其他方法。
具体合成步骤
苯胺与浓硫酸反应
在一个250mL三颈烧瓶中加入10mL苯胺及几粒沸石，将三颈烧瓶放入冷水中冷却，小心地加入18mL浓硫酸。
将三颈烧瓶置于油浴中缓慢加热至170~180℃，维持此温度2~2.5小时。
将反应液冷却至约50℃后，倒入盛有100mL冷水的烧杯中，用玻璃棒不断搅拌，促使晶体析出。
过滤，用少量冷水洗涤，得到的晶体是对氨基苯磺酸粗产品。
溶剂法
使用溶剂汽油作为溶剂，加入苯胺和浓硫酸，在搅拌下慢慢滴入溶剂中，加热至170~175℃，保持6小时进行脱水转位反应。
反应期间不断滴入溶剂，同时溶剂又不断被蒸出，保持总溶剂量基本不变。
微波法
在100 mL圆底烧瓶中加入新蒸的苯胺5 mL，用冷水浴冷却，分批加入浓硫酸。
将圆底烧瓶置于微波炉内，以一定功率加热反应。
反应完毕取出圆底烧瓶，待反应物稍冷后倒入冷水中，过滤、重结晶得到对氨基苯磺酸。
其他方法
通过4-氨基苯酚和2-磺酸基甲苯在氯化铝存在下反应，经过滤、洗涤、脱水、烘干得到对氨基苯磺酸。
有机综合实验报告.
广州大学化学化工学院本科学生综合性实验报告实验课程基础合成实验A1实验项目磺胺药物的合成专业化学教育班级1班学号1105100065 姓名彭兰真指导教师及职称陈国术刘天穗开课学期2012 至2013 学年二学期2013年5月30日磺胺药物的合成研究姓名：彭兰真指导老师：陈国术、刘天穗单位：化学化工学院11化师摘要：对氨基苯磺酰胺（又称磺胺），是医药磺胺药物的中间体，也是除草剂磺草灵的中间体。
磺胺是磺胺药物中结构最简单的具有抗菌活性的化合物。
本实验项目以硝基苯为原料，经还原、乙酰化、氯磺酰化和氨解、水解等常规反应，合成了一系列的中间体和磺胺。
通过熔点的测定、红外光谱（IR）来鉴定其化学结构和纯度。
关键词：对氨基苯磺酰胺对甲基苯磺酸抗菌活性红外光谱（IR）Abstract：Para amino benzene sulfonamide (also called SN), is a pharmaceuticalsulfonamide drug intermediates,is also the sulfonated grass herbicides of intermediates.Sulfonamide is the simplest of sulfonamide structure that has the antibacterial activity of the compounds.This experiment compound a series of intermediates and sulfanilamide by nitrobenzene as raw materials, via reduction, acylation, sulfonyl chloride conventional reactions such as acylation, hydrolysis and ammonia solution. To identify the chemical structure and purity by melting point determination, IR spectrum (IR).Keywords：p-anilinesulfonamide 4-Toluene sulfonic acid antibacterial activity IR前言磺胺药物是是一类具有磺胺结构的衍生物的总称，是人工最早合成应用在临床的具有抗菌性的一类化合物。
对氨基苯磺酰胺偶氮染料的中间体
SO2NH2
推断偶氮基团为活性基团
后来发现百浪多息体外无抑菌作用，仅在体内有效
否定了偶氮基团为生效基团的说法
从服药病人的尿中分离 得到对氨基苯磺酰胺
体内药 分
1946年已合成5500 多种磺胺类化合物， 其中应用于临床的 有20多种
对氨基苯磺酰胺是 抗菌的活性基团
H2N
SO2NH2
1944年由于大量应用抗生素
1-环丙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸盐酸盐一水合物
氧 氟 沙 星
有机氟
F
10 9 8 e 3 2 d 1
O
7 1 6
O OH
5 4
N H3C N O
a 2
N
c 3 b
CH3
化学名
可与丙二酸和醋 酐作用显红棕色
(±)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸
磺胺类药物的代谢主要在肝脏，其代 谢产物主要为4-氨基乙酰化物，少部 分是磺酰胺的葡萄糖醛酸结合物，也 有少量以原形排出。
N O
磺胺甲噁唑
O S H2N O
3
N O
噁唑
N O1
5
4
2
异噁唑
CH3
N H
简称SMZ
磺胺类药物发展历史
啶等溶解度高、毒性较低的药物。特别是青霉素 过敏、耐药等方面的的缺陷使得磺胺类药物又收 到重视。
Hale Waihona Puke 体外无效在机体内经代谢产生对氨基苯磺酰胺才具有抑菌作用对氨基苯磺酰胺是这类药物生效的基本结构hnso磺胺类药物发展极为迅速短时间内合成了大量苯磺酰胺衍生物并进行了抗菌活性的筛选工作
磺胺类药物发展历史
1.磺胺类药物概述
磺胺类药物的母体为对氨基苯磺酰胺(磺胺，SN) ，最早是合成偶氮染料的中间体，1908年已经被 合成，但当时无人注意到它的医疗价值。直到 1932年，多马克发现含有磺胺结构片段的磺胺米 柯定 (盐酸盐为百浪多息），可以使鼠、兔免受链 球菌和葡萄球菌的感染，并次年报告了第一例用 百浪多息治疗葡萄球菌引起的败血症，引起了世 界范围的极大兴趣。
H2N
NN
SO2NH 2
NH 2
百浪多息
百浪多息：体外无效，在机体内经代谢产生对氨基 苯磺酰胺才具有抑菌作用
4
R1 HN
1
SO2NH R2
对氨基苯磺酰胺
对氨基苯磺酰胺是这类药物生效的基本结构
2.磺胺类药物发展历史
⑴磺胺类药物发展极为迅速，短时间内合成了大
量苯磺酰胺衍生物，并进行了抗菌活性的筛选工 作。据1950年统计，合成的磺胺类药物已达 6000多种，在临床上使用的约有20多种，如磺胺 嘧啶、磺胺醋酰钠、磺胺噻唑等。
实验一 对氨基苯磺酸的合成
实验一 对氨基苯磺酸的合成一、实验目的：对氨基苯磺酸是一种重要的偶氮染科中间体，用于制造酸性橙Ⅱ、酸性嫩黄2G 、酸性媒介黄棕4G 、酸性媒介深黄GG 、直接黄GR 等。
亦可用于制造某些活性染料以及印染助剂，如助剂B 、增白剂BG 、防染剂H 等。
此外，其钠盐还可用作防治麦锈病的农药。
本实验通过对氨基苯磺酸的制备，使同学们加深对磺化反应、产品分离及氨基化合物重氮化方法的理解。
二、反应原理：芳伯胺用浓硫酸磺化首先生成芳胺硫酸盐，然后在高温下烘培脱水，同时发生分子内重排得到芳胺磺酸：三、药品和仪器：1.实验药品投料量 苯胺15.2ml 浓硫酸27.2ml 活性碳少量 2.仪器名称规格 数量 三口烧瓶250ml 1 烧杯500ml 1 烧杯250ml 1 电热套1 搅拌器1 搅拌器套管1 温度计 250℃ 2NH 2 H 2SO 4 NH 3+.SO 4－180～190℃ －H 2ONHSO 3H SO 3H NH 2温度计套管 1球形冷凝器 1布氏漏斗 1吸滤瓶 1玻璃棒 1表面皿 1量筒10ml 1量筒25ml 1四、实验步骤：在干燥的250ml圆底三口烧瓶中加入27.2ml浓硫酸，搅拌下分次逐渐滴入15.2ml苯胺，升温到180℃，反应3小时，冷却至80℃，然后将反应混合液在搅拌下倾至盛有100ml水的烧杯中，静置后过滤出对氨基苯磺酸白色沉淀。
为提纯产品可进行重结晶操作。
步骤如下：在盛有产品的烧杯中加入100ml 水，加热至沸腾，然后分次加水，加入后再煮沸，直到固体全部溶解为止，将溶液冷却，加入少量活性炭，再煮沸，趁热过滤。
弃掉滤饼，将抽滤瓶中的滤液倒入烧杯中。
是滤液自然冷却到室温，过滤得到无色对氨基苯磺酸晶体，烘干，称重，计算产率。
五、思考题：1.为什么反应终了将反应液倒入水中后产品能析出？若有未反应的苯胺是否也能析出？2.重结晶提纯产品的原理是什么？操作时应注意哪些问题？3.反应终点是怎样确定的？为什么？。
对氨基苯磺酸的制备实验报告
对氨基苯磺酸的制备实验报告一、实验目的1、掌握对氨基苯磺酸的制备原理和方法。
2、学习重氮化反应和水解反应的操作。
3、熟练掌握过滤、洗涤等基本实验操作。
二、实验原理对氨基苯磺酸是一种重要的有机化工中间体，通常由苯胺通过重氮化反应和水解反应制备。
苯胺与亚硝酸钠在酸性条件下发生重氮化反应，生成重氮盐：C₆H₅NH₂＋ HNO₂＋HCl → C₆H₅N₂Cl ＋ 2H₂O重氮盐在酸性条件下水解，生成对氨基苯磺酸：C₆H₅N₂Cl ＋ H₂O → C₆H₇NO₃S ＋ HCl三、实验仪器和试剂1、仪器三口烧瓶（250 mL）温度计（0 100℃）搅拌器布氏漏斗抽滤瓶表面皿玻璃棒2、试剂苯胺（5 mL）浓盐酸（15 mL）亚硝酸钠（4 g）浓硫酸（25 mL）淀粉碘化钾试纸四、实验步骤1、重氮化反应在 250 mL 三口烧瓶中，加入 5 mL 苯胺和 15 mL 浓盐酸，搅拌使其混合均匀。
将烧瓶置于冰水浴中冷却至 0 5℃。
在搅拌下，慢慢加入 4 g 亚硝酸钠溶于 10 mL 水的溶液，控制反应温度不超过 5℃。
用淀粉碘化钾试纸检验反应终点，试纸变蓝表明反应完成。
2、水解反应将反应液小心地倒入盛有 25 mL 浓硫酸的另一三口烧瓶中，搅拌均匀。
将烧瓶置于油浴中，缓慢升温至 180 190℃，保持此温度反应 2 3 小时。
3、分离和提纯反应结束后，将反应液倒入盛有 100 mL 冷水的烧杯中，搅拌，使产物析出。
用布氏漏斗抽滤，收集固体产物。
用少量冷水洗涤产物，直至滤液呈中性。
将产物转移至表面皿上，在空气中晾干，得到粗产品。
4、重结晶将粗产品用适量热水溶解，加入少量活性炭脱色，煮沸 5 分钟。
趁热过滤，将滤液冷却，使对氨基苯磺酸结晶析出。
再次抽滤，收集晶体，干燥，称重，计算产率。
五、实验现象及记录1、重氮化反应过程中，溶液逐渐变为浅黄色，随着反应的进行，颜色逐渐加深。
2、水解反应时，溶液变得浓稠，颜色逐渐变深。
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对氨基苯磺酰胺（磺胺）的合成 一、实验目的 1，了解氯磺化反应的原理及操作方法。 2，了解氨基的保护与原理。
二，实验原理 磺胺是磺胺药物的最基本结构，也是药性的基本结构。磺胺类药物是指具有对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总称，是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病的化学治疗药物。磺胺药物种类可达数千种，其中应用较广并具有一定疗效的就有几十种。 磺胺药是现代医学中常用的一类抗菌消炎药，其品种繁多，已成为一个庞大的家族了。可是，最早的磺胺却是染料中的一员。在某次偶然的机会，人们发现这种红色的染料对细菌具有很强的抑制作用，从而将它应用于药物，并在二十世纪上特别是一次与二次世界大战期间乃至到现在依然是一种应用非常广泛的抗菌药物。 磺胺（对氨基苯磺酰胺）的合成步骤有如下： 路线一：苯胺法
NHCOCH3NHCOCH3SO2ClNHCOCH3SO2NH2NH
2
SO2NH2
ClSO3HNH31）H3O2)HCO3
路线二：氯苯法[1] Cl
SO3
Cl
SO3HHSO3ClCl
SO2Cl NH4OHClSO2NH2NH2
SO2NH2
NH4OHCu2O
路线三：二苯脲法[2] NH2
NH2CONH2
加热
NHCONHClSO3HNHCONHClO2SSO2Cl
NHCONHH2NO2SSO2NH2
NH4OHSO2NH2
H2NNaOH
本实验将采用路线一。 三、实验药品与仪器： 药品：5g乙酰苯胺，氯磺酸，浓氨水，浓盐酸，碳酸钠。 仪器：锥形瓶，抽滤瓶，烧瓶，布氏漏斗。
四、实验步骤：
1， 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 H3COCHNNHCOCH3ClO2S
ClSO3H
将5克干燥的乙酰苯胺将入到干燥的250ml锥形瓶中，用温火加热溶解乙酰苯胺，搅拌油状物以让溶解物附在锥形瓶底部。冰浴冷却锥形瓶使油状物固化，一次性迅速加入10ml氯磺酸（密度1.77g/ml）。然后连接预先配置好的氢氧化钠溶液收集氯化氢气体。 将锥形瓶从冰浴中取出进行搅拌，氯化氢气体剧烈的释放出来，如果反应太过剧烈，可放冷水中进行冷却。当反应变缓后，可轻轻摇晃使固体全部溶解。待固体全部溶解后，用蒸气浴加热锥形瓶10min至不在产生氯化氢气体为止，这过程中必须进行尾气处理。最后通风橱中冰浴冷却反应瓶。 将反应瓶充分冷却之后，在通风橱中缓慢的将冷却的混合物在快速搅拌下倒入到装有80g碎冰的烧杯中。用冷水洗涤锥形瓶并将洗涤液倒入到烧杯中（这一步是关键，一定要慢，一定要搅拌充分）。搅拌打碎块状的沉淀物，然后真空抽滤混合物。用少量冷水洗涤粗产物乙酰胺基苯磺酰氯。抽干晶体。粗产品不必干燥或是提纯，但须很快进行下一步反应，因粗产品在酸性条件下不稳定，易分解。
2 ，对乙酰氨基苯磺酰胺 H3COCHNNHCOCH3ClO2S
NH3SO2NH2
在通风橱中将获得的乙酰氨基苯磺酰氯加入到125ml的锥形瓶中，然后加入26ml（0.66mol）浓的氨水，用搅拌子均匀的搅拌混合物，此时生成白色糊状物。加完后，在均匀搅拌下在通风橱中蒸气浴中加热反应15min。然后加入20ml水，在石棉网上小火搅拌加热10min以除去多余的氨。冷却后抽滤得到乙酰氨基苯磺酰胺，为无色针状晶体。
3 ，对氨基苯磺酰胺的制备 H3COCHNNH2H2NO2S
1)H3OSO2NH2
2)HCO3
将出产物转移至小圆底烧瓶中，然后加入5ml（0.16mol）浓盐酸，投入沸石，连接好球形冷凝管。加热回流混合物半小时。然后在室温下冷却混合物得到几乎澄清的溶液。如果有固体有重新析出，测试一下溶液的酸碱性，不呈酸性是酌情外加适量盐酸，并继续将混合物煮沸十五分钟，直到在室温冷却后没有固体析出。往滤液中一边搅拌一边缓缓的加入碳酸氢钠固体，直到恰呈碱性（用石蕊试纸检测）。每次加入碳酸氢钠溶液都会有泡沫产生，这是释放二氧化碳的缘故。在中和过程中，产物对氨基本苯酰胺会析出。冰浴充分冷却混合溶液，然后真空抽滤混合物，尽可能的抽干产物。用水重结晶粗产物。测定产量，所得的对氨基苯磺酸酰胺为白色叶片状晶体。熔点为165—166摄氏度。
五、产品分析
产率计算：所得的产品掺了碳酸钠固体与粉末，称量得0.2g，实际的产量
还要低。由于掺有碳酸钠，所以熔点测不出来。产率姑且按照0.2g计算。理论产量为：6.37g,产率为：3.14%。实际上，可能就是百分之一左右。
红外分析：用化学系仪器Nicolet FT-IR傅立叶红外光谱仪对产物进行红外分析，采用的时无水溴化钾作为分散剂，压片制样。下图便是我的产物的红外图谱： 谱图解读： 3471cm-1、3382cm-1、3315cm-1三个强吸带是氨基的吸收峰； 在3000cm-1附近本应有苯环的吸收带，然而由于其比较弱，而氨基的吸收很强，将 苯环的吸收峰所覆盖； 1622cm-1、1592cm-1、1505cm-1是苯环的伸缩振动所引起的吸收，较强； 1303cm-1、1143cm-1是SO2—NH2指纹吸收；
650cm-1-900cm-1氨基的变形振动和苯环C-H面外变形振动相互重叠，难以辨认。
六、实验注意事项及讨论： 1，由于氯磺酸忌水，遇水反应非常剧烈，所以在实验开始加热溶解乙酰苯胺后，要将烧瓶内壁的水擦除，以防加入氯磺酸后将氯磺酸分解等。 2，氯磺化反应较为剧烈，将乙酰苯胺凝结成块状后再反应，可使反应较为缓和。这是减少反应面积，如果某一反应很慢的话，就尽量将原料研磨细，可以很有效的加快反应。待到反应较缓慢是可以用玻璃棒将块状物弄碎，以加快反应的进行。由于氯磺酸非常粘稠，反应的效率可能不是很好，可以将氯磺酸溶解于适量的四氯甲烷中，可以增强溶液的流动性，并且减缓反应速率，使反应均匀进行[3—4]。 3，氯磺酸有强烈的腐蚀性，遇空气会冒出大量的氯化氢气体，故取用时必须特别注意不能碰到皮肤和水。含氯磺酸的废液也不能倒入水槽。 4，实验装置要密封，导气管可连接倒扣的漏斗防止倒吸。可以往水槽中加入适量的氢氧化钠固体，以加大氯化氢气体的吸收速度与吸收率。 5，反应完毕，将反应液慢慢的倒入碎冰中，防止局部过热而是对乙酰氨基苯磺酰氯水解。这一步尽可能的慢进行，因为反应剩余的氯磺酸会和水发生反应，大量放热，并冒出白色的盐酸烟雾。在这一步，我觉得乙酰氨基磺酰氯在这种酸性条件下不稳定，乙酰氨基会在酸性、加热条件下发生水解，所以有文献在制备乙酰氨基苯磺酰氯是加入干燥氯化钠固体，可以和反应物硫酸生成硫酸钠和氯化氢，可以使反应平衡像产物方向移动，增大收率[3]。 6，用碳酸钠中和盐酸时有大量的二氧化碳气体产生，故需不断搅拌，以免溢出，产品可溶于过量碱中，故中和时必须控制碳酸钠的用量，以免降低产量。这一步有文献指出可以用碳酸钠溶液来代替碳酸钠固体，因为进行到这一步的时候，溶液可能就那么1或是2ml，加入碳酸钠固体，我们可以看到冒出白泡，很难判定碳酸钠是否足够，所以这样很容易使碳酸钠过量。如果过量了，不仅会降低产率，而且要除掉过量的碳酸钠，如果本来产量就很少的话，无疑是雪上加霜。 7，本次实验很多人都失败了，这主要是我们在实验是过度的依赖实验讲义，特别是反应物量的加入，由于本次试验特别是第一步的产率很低，而讲义的第二部和第三步反应物的量加入都是按照讲义上的产率来加的。和我们的实际产率有很大的区别，在加上我们每一步实验结束之后都没有称量计算产率，所以在后续实验时反应物的量的加入都是粗略的。这样当然实验失败或是产率低下就是成为必然了。所以在我们实验时，特别是合成实验，我们应当步步为营，稳扎稳打。不应当急功近利，否则一步错，所有的努力都白费了，只能重新再来了！ 七、思考题 1，为什么苯胺要乙酰化后在氯磺化？直接氯磺化可否？ ————不可以，磺酰氯会和氨基先发生反应，所以必须先将氨基保护。 2，是比较苯磺酰氯与苯甲酰氯的水解反应难易。 ————苯甲酰氯难水解，因为苯上的派电子和羰基上的电子发生离域共
轭成88,这样可使能量降低，所以它难发生水解，而苯磺酰氯在酸性条件下却容易发生水解。 3，为什么氨基苯磺酰胺克溶于过量的碱液中？ ————在碱性条件下，会发生水解，生成氨基苯磺酸钠和氨。
八、实验感想： 本次试验失败了很多次，总供给起来应该是5次吧！真的是难以想象。失败了，重来，还是接着失败，再来。我就不信还能失败，可惜在第五次才做出点东西，还残留了碳酸钠固体。 相对于苯佐卡因的实验，这次磺胺的合成相对于来说步骤少了，时间缩短了，但是难度也增大了，苯佐卡因实验，失败的时少数，但是此次实验，重复了多次依然失败的依然不在少数。这究竟是我们实验技巧的问题还是实验本身方案设计的不合理。当然还是有不少同学成功制备出了产品，但他们也失败后才做出来的。所以我觉得实验本身是没问题的，只是各反应难把握，需要多次摸索，总结经验。 我们的五次实验，其中有两次中止在第一步乙酰苯磺酰氯的制备。 第1次可能是往碎冰里加入的速度快了，导致磺酰氯发生了水解，在冰水了隔了几分钟，白色固体就逐渐溶解完毕！ 第2次把反应液往碎冰加的速率变缓缓慢了，但是所得固体依然在水中逐渐溶解了，我觉得，要么是乙酰苯胺和氯磺酸的反应停留在了第一步，生成乙酰苯磺酸；还有就是我现在才想明白：产物乙酰苯磺酰氯在酸性条件下发生了水解，生成了氨基苯磺酰氯，其易溶于水。但我趋向于后一种可能，就是乙酰氨基发生水解。 第3次失败还是因为当时没能想明白失败的原因，所以继续失败，这一次，加入氨水之后，没有糊状物产生，这还是第一步失败，至于为什么产物没有全部溶解在溶液中，只是操作速度加快，所以获得了一点东西，但是依然不是期望的对氨基苯磺酰氯，应该是苯磺酰酸，和氨水成盐，溶于水中。 第4次，是成功的一次。这次能成功，是因为在第一步中我把装有碎冰的烧杯放在冰水浴中，然后冰的量也加大了。减少了产物的水解，但是在最后一步加入碳酸钠时，又出现了问题，这是因为进行到这一步时，溶液只有1ml左右，加入碳酸钠固体冒出大量的泡，根本分不清碳酸钠固体是否过量，结果发现溶液中就有了碳酸钠固体残留，在抽滤的时候想用水洗掉，发现碳酸钠没洗掉，反倒溶解掉很多的产物。最后在测熔点是，把块状的碳酸钠固体挑出来，以为粉末产物中没有碳酸钠固体，熔点没测出来才发现自己犯傻了。 第5次，也算是成功的，这是在第4次进行到最后一步时才开始的。因为原先失败了3次，吓怕了，所以我和搭档一人继续做下去，一人在重新做一遍，但进行到第二步时，发现产物不是很多，时间也不够了，还有就是第4次反应到最后也还可以，就没继续往下。