N,N'-1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲氧基)苯磺酰胺
苯扎氯铵合成工艺
苯扎氯铵合成工艺
苯扎氯铵是一种常用的抗菌药物，广泛应用于临床医学中。
其化学名称为N-苯基-2-氯乙酰胺-4-甲氧基苯磺酰胺，简称PZQ。
本文将介绍苯扎氯铵的合成工艺。
苯扎氯铵的合成工艺主要分为以下几个步骤：
1. 合成2-氯乙酰胺
将氯乙酸与氯化亚铁反应，得到2-氯乙酸。
然后将2-氯乙酸与氨水反应，得到2-氯乙酰胺。
2. 合成N-苯基-2-氯乙酰胺
将苯胺与2-氯乙酰胺反应，得到N-苯基-2-氯乙酰胺。
3. 合成N-苯基-2-氯乙酰胺-4-甲氧基苯磺酰胺
将4-甲氧基苯磺酸与N-苯基-2-氯乙酰胺反应，得到N-苯基-2-氯乙酰胺-4-甲氧基苯磺酰胺。
4. 合成苯扎氯铵
将N-苯基-2-氯乙酰胺-4-甲氧基苯磺酰胺与氢氧化钠反应，得到苯扎氯铵。
以上是苯扎氯铵的合成工艺。
需要注意的是，在合成过程中需要控
制反应条件，如温度、pH值等，以保证反应的顺利进行。
此外，合成过程中还需要进行反应物的纯化和分离，以得到高纯度的苯扎氯铵。
苯扎氯铵具有广谱抗菌作用，可用于治疗多种寄生虫感染病，如血吸虫病、肝吸虫病等。
同时，苯扎氯铵还具有较好的安全性和耐受性，是一种常用的抗菌药物。
苯扎氯铵的合成工艺是一个复杂的过程，需要严格控制反应条件和进行反应物的纯化和分离。
苯扎氯铵作为一种常用的抗菌药物，具有广泛的应用前景。
氨基的保护与脱保护策略
1.2.4 叔丁氧羰基的脱去示例
1.2.5 叔丁氧羰基的脱去
1.3.笏甲氧羰基(Fmoc)
•笏甲氧羰基的特点 :
•Fmoc保护基的一个主要的优点是它对酸极其稳定，在它 的存在下，Boc和苄基可去保护。Fmoc的其他优点是它 较易由简单的胺不通过水解来去保护，被保护的胺以游离 碱释出。一般而言Fmoc对氢化稳定，但某些情况下，它 可用H2/Pd-C在AcOH和MeOH仲脱去。Fmoc保护基可 与酸脱去的保护基搭配而用于液相和固相的肽合成。
1.1.2 苄氧羰基的酸性脱除注意点
•苄氧羰基的用强酸或Lewis酸脱除时,会产生苄基的碳正离子, 若分子中有捕捉碳正离子的基团时,将得到相应的副产物.
1.1.3 苄氧羰基的脱去示例（一）
1.1.4 苄氧羰基的脱去示例（二）
1.2 叔丁氧羰基
•除Cbz保护基外，叔丁氧羰基（Boc）也是目前多肽合成中 广为采用的氨基保护基，特别是在固相合成中，氨基的保护 多用Boc而不用Cbz。Boc具有以下的优点：Boc-氨基酸除 个别外都能得到结晶；易于酸解除去，但又具有一定的稳定 性;Boc-氨基酸能较长期的保存而不分解；酸解时产生的是叔 丁基阳离子再分解为异丁烯，它一般不会带来副反应；对碱 水解、肼解和许多亲核试剂稳定；Boc对催化氢解稳定，但 比Cbz对酸要敏感得多。当Boc和Cbz同时存在时，可以用催 化氢解脱去Cbz，Boc保持不变，或用酸解脱去Boc而Cbz不 受影响，因而两者能很好地搭配使用。
➢ 要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条 件下是不稳定并需要加以保护的，选择能和反应条件相匹配的 氨基保护基。
➢ 还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的选 择性
➢ 如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团 不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的 ；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基 等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。
常用化学试剂简称
英文缩写全称A/MMA丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物AA丙烯酸AAS丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物ABFN偶氮（二）甲酰胺ABN偶氮（二）异丁腈ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠英文缩写全称BAA正丁醛苯胺缩合物BAC 碱式氯化铝BACN新型阻燃剂BAD双水杨酸双酚八酯BAL 2，3-巯（基）丙醇BBP邻苯二甲酸丁苄酯BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺BC 叶酸BCD廿一环糊精BCG 苯顺二醇BCNU氯化亚硝脲BD 丁二烯BE丙烯酸乳胶外墙涂料BEE苯偶姻乙醚BFEE三氟化硼乙醚BFRM硼纤维增强塑料BG 丁二醇BGE反应性稀释剂BHA特丁基-4羟基茴香醚BHT二丁基羟基甲苯BL 丁内酯BLE丙酮-二苯胺高温缩合物BLP粉末涂料流平剂BMA甲基丙烯酸丁酯BMC团状模塑料BMU氨基树脂皮革鞣剂BN氮化硼BNE新型环氧树脂BNS「一萘磺酸甲醛低缩合物BOA己二酸辛苄酯BOP邻苯二甲酰丁辛酯BOPP双轴向聚丙烯BP 苯甲醇BPA双酚八BPBG邻苯二甲酸丁（乙醇酸乙酯）酯BPF双酚尸BPMC 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基酸酯BPO过氧化苯甲酰BPP 过氧化特戊酸特丁酯BPPD过氧化二碳酸二苯氧化酯BPS 4，4’-硫代双（6-特丁基-3-甲基苯酚）BPTP聚对苯二甲酸丁二醇酯BR 丁二烯橡胶BRN 青红光硫化黑BROC二溴（代）甲酚环氧丙基醚BS 丁二烯-苯乙烯共聚物BS-1S新型密封胶BSH苯磺酰肼BSU N, N’-双（三甲基硅烷）脲BT聚丁烯-1热塑性塑料BTA苯并三唑BTX苯-甲苯-二甲苯混合物BX渗透剂英文缩写全称CA醋酸纤维素CAB 醋酸-丁酸纤维素CAN醋酸-硝酸纤维素CAP醋酸-丙酸纤维素CBA 化学发泡剂CDP 磷酸甲酚二苯酯CF 甲醛-甲酚树脂,碳纤维CFE氯氟乙烯CFM碳纤维密封填料CFRP碳纤维增强塑料CLF含氯纤维CMC羧甲基纤维素CMCNa羧甲基纤维素钠CMD代尼尔纤维邨、甲基淀粉英文缩写全称DAF富马酸二烯丙酯DAIP间苯二甲酸二烯丙酯DAM马来酸二烯丙酯DAP间苯二甲酸二烯丙酯DATBP四溴邻苯二甲酸二烯丙酯DBA己二酸二丁酯DBEP邻苯二甲酸二丁氧乙酯DBP邻苯二甲酸二丁酯DBR 二苯甲酰间苯二酚DBS癸二酸二癸酯DCCA二氯异氰脲酸DCCK二氯异氰脲酸钾DCCNa二氯异氰脲酸钠DCHP邻苯二甲酸二环乙酯DCPD过氧化二碳酸二环乙酯DDA己二酸二癸酯DDP邻苯二甲酸二癸酯DDW二次水DEAE二乙胺基乙基纤维素DEP邻苯二甲酸二乙酯DETA二乙撑三胺DFA薄膜胶粘剂DHA己二酸二己酯DHP邻苯二甲酸二己酯DHS癸二酸二己酯DIBA己二酸二异丁酯DIDA己二酸二异癸酯DIDG戊二酸二异癸酯DIDP邻苯二甲酸二异癸酯DINA己二酸二异壬酯DINP邻苯二甲酸二异壬酯DINZ壬二酸二异壬酯DIOA己酸二异辛酯DMSO二甲基亚砜英文缩写全称E/EA乙烯/丙烯酸乙酯共聚物E/P乙烯/丙烯共聚物E/P/D乙烯/丙烯/二烯三元共聚物E/TEE乙烯/四氟乙烯共聚物E/VAC乙烯/醋酸乙烯酯共聚物E/VAL乙烯/乙烯醇共聚物EAA乙烯-丙烯酸共聚物EAK乙基戊丙酮BXA己二酸二丁基二甘酯B，二正丁基二硫代氨基甲酸锌EBM挤出吹塑模塑EC乙基纤维素ECB乙烯共聚物和沥青的共混物ECD环氧氯丙烷橡胶ECTEE聚（乙烯-三氟氯乙烯）ED-3环氧酯EDC二氯乙烷1-（3-Dimethylaminopropyl）-3-ethylcarbodiim ide1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺（EDC）EDTA乙二胺四醋酸EEA乙烯-醋酸丙烯共聚物EG乙二醇2-EH :异辛醇EO环氧乙烷EOT聚乙烯硫醚EP 环氧树脂EPI环氧氯丙烷EPM 乙烯-丙烯共聚物EPOR三元乙丙橡胶EPR乙丙橡胶EPS可发性聚苯乙烯EPSAN乙烯-丙烯-苯乙烯-丙烯腈共聚物EPT乙烯丙烯三元共聚物EPVC乳液法聚氯乙烯EU聚醚型聚氨酯EVA乙烯-醋酸乙烯共聚物EVE乙烯基乙基醚酸乙烯-乙烯-丙烯酸酯三元共聚乳英文缩写全称F/VAL乙烯/乙烯醇共聚物F-23四氟乙烯-偏氯乙烯共聚物F-30三氟氯乙烯-乙烯共聚物F-40四氟氯乙烯-乙烯共聚物FDY丙纶全牵伸丝FEP全氟（乙烯-丙烯）共聚物FNG耐水硅胶FITC异硫氰酸荧光素FPM氟橡胶FRA纤维增强丙烯酸酯FRC阻燃粘胶纤维FRP 纤维增强塑料FRPA-101玻璃纤维增强聚癸二酸癸胺（玻璃纤维增强尼龙1010树脂）FRPA-610玻璃纤维增强聚癸二酰乙二胺（玻璃纤维增强尼龙610树脂）光增白剂英文缩写全称GCE(glassy carbon electrode)玻碳电极GF玻璃纤维GFRP 玻璃纤维增强塑料GFRTP玻璃纤维增强热塑性塑料促进剂GOF石英光纤GPS通用聚苯乙烯GR-1异丁橡胶GR-N 丁腈橡胶GR-S 丁苯橡胶GRTP玻璃纤维增强热塑性塑料GUV紫外光固化硅橡胶涂料甲苯胶r»英文缩写全称H 乌洛托品HDI六甲撑二异氰酸酯HDPE低压聚乙烯(高密度)HEDP 1-羟基乙叉-1，1-二膦酸HFP六氟丙烯HIPS高抗冲聚苯乙烯HLA天然聚合物透明质胶HLD树脂性氯丁胶HM高甲氧基果胶HMC高强度模塑料HMF非干性密封胶HOPP均聚聚丙烯HPC羟丙基纤维素HPMC羟丙基甲基纤维素HPMCP羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯HPT六甲基磷酸三酰胺HS六苯乙烯HIPS高冲击聚苯乙烯英文缩写全称ICA吲哚羧酸IEN互贯网络弹性体IHPN互贯网络均聚物IIR 异丁烯-异戊二烯橡胶IO离子聚合物IPA 异丙醇IPN 互贯网络聚合物IP异戊二烯橡胶IV 异丁基乙烯基醚英文缩写全称JSF聚乙烯醇缩醛胶JZ塑胶粘合剂英文缩写全称KSG空分硅胶英文缩写全称LAS十二烷基苯磺酸钠LCM液态固化剂LDJ低毒胶粘剂LDN氯丁胶粘剂LDPE高压聚乙烯（低密度）LDR氯丁橡胶LF 脲LGP液化石油气LHPC低替代度羟丙基纤维素LIM液体侵渍模塑LIPN乳胶互贯网络聚合物LJ接体型氯丁橡胶LLDPE线性低密度聚乙烯LM低甲氧基果胶LMG液态甲烷气LMWPE低分子量聚乙稀LN液态氮LRM液态反应模塑LRMR增强液体反应模塑LSR羧基氯丁乳胶英文缩写全称MA 丙烯酸甲酯MAA甲基丙烯酸MABS甲基丙烯酸甲酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物MAL甲基丙烯醛M B S甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯共聚物MBTE甲基叔丁基醚MC甲基纤维素MCA三聚氰胺氰脲酸盐MCPA-6改性聚己内酰胺（铸型尼龙6）MCR改性氯丁冷粘鞋用胶MDI 3，3’-二甲基-4，4’-二氨基二苯甲烷MDI二苯甲烷二异氰酸酯（甲撑二苯基二异氰酸酯）MDPE中压聚乙烯（高密度）MEK 丁酮（甲乙酮）MEKP过氧化甲乙酮MES 脂肪酸甲酯磺酸盐MF三聚氰胺-甲醛树脂M-HIPS 改性高冲聚苯乙烯MIBK甲基异丁基酮MMA 甲基丙烯酸甲酯MMF甲基甲酰胺MNA甲基丙烯腈MPEG乙醇酸乙酯MPF三聚氨胺-酚醛树脂英文缩写全称NBR 丁腈橡胶NBD -二环庚二烯NDI二异氰酸萘酯NDOP邻苯二甲酸正癸辛酯NHDP邻苯二甲酸己正癸酯NHS N-羟基琥珀酰亚胺NHTM 偏苯三酸正己酯NINS癸二酸二异辛酯NLS 正硬脂酸铅NMP N-甲基吡咯烷酮NODA己二酸正辛正癸酯NODP邻苯二甲酸正辛正癸酯NPE壬基酚聚氧乙烯醚NR天然橡胶英文缩写全称PA聚酰胺（尼龙）PA-1010聚癸二酸癸二胺（尼龙1010）PA-11聚十一酰胺（尼龙11）PA-12聚十二酰胺（尼龙12）PA-6聚己内酰胺（尼龙6）PA-610聚癸二酰乙二胺（尼龙610）PA-612聚十二烷二酰乙二胺（尼龙612）PA-66聚己二酸己二胺（尼龙66）PA-8聚辛酰胺（尼龙8）PA-9聚9-氨基壬酸（尼龙9）PAA聚丙烯酸PAAS水质稳定剂PABM聚氨基双马来酰亚胺PAC聚氯化铝MPK甲基丙基甲酮M-PP改性聚丙烯MPPO改性聚苯醚MPS改性聚苯乙烯MS苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯树脂MSO石油醚MTBE甲基叔丁基醚MTT氯丁胶新型交联剂MWR旋转模塑MXD-10/6醇溶三元共聚尼龙M^DP I间苯二甲基二胺英文缩写全称OBP邻苯二甲酸辛苄酯ODA己二酸异辛癸酯ODPP磷酸辛二苯酯OIDD邻苯二甲酸正辛异癸酯OPP定向聚丙烯（薄膜）OPS定向聚苯乙烯（薄膜）正向聚氯乙烯胶PAEK聚芳基醚酮PAI 聚酰胺-酰亚胺PAM聚丙烯酰胺PAMBA抗血纤溶芳酸PAMS聚a一甲基苯乙烯PAN聚丙烯腈PAP对氨基苯酚PAPA聚壬二酐PAPI多亚甲基多苯基异氰酸酯PAR聚芳酰胺PAR聚芳酯（双酚八型）PAS聚芳砜（聚芳基硫醚）PB 聚丁二烯-[1，3]PBAN聚（丁二烯-丙烯腈）PBI聚苯并咪唑PBMA聚甲基丙烯酸正丁酯PBN聚萘二酸丁醇酯PBR丙烯-丁二烯橡胶PBS聚（丁二烯-苯乙烯）PBS磷酸盐缓冲液PBT聚对苯二甲酸丁二酯PC 聚碳酸酯PC/ABS聚碳酸酯/ABS树脂共混合金PC/PBT聚碳酸酯/聚对苯二甲酸丁二醇酯弹性体共混合金PCD聚羰二酰亚胺PCDT聚（1, 4-环己烯二亚甲基对苯二甲酸酯）PCE四氯乙烯PCMX对氯间二甲酚PCT聚对苯二甲酸环己烷对二甲醇酯PCT聚己内酰胺PCTEE聚三氟氯乙烯PD二羟基聚醚PDAIP聚间苯二甲酸二烯丙酯英文缩写全称RE橡胶粘合剂RF 间苯二酚-甲醛树脂RFL间苯二酚-甲醛乳胶RP 增强塑料增强复合材料胶软化剂英文缩写全称S/MS苯乙烯-a-甲基苯乙烯共聚物SAN苯乙烯-丙烯腈共聚物SAS仲烷基磺酸钠S B 苯乙烯-丁二烯共聚物S B R 丁苯橡胶S B S苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物SC 硅橡胶气调织物膜SDDC N, N-二甲基硫代氨基甲酸钠SE 磺乙基纤维素SGA丙烯酸酯胶SI 聚硅氧烷SIS苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物SIS/SEBS苯乙烯-乙烯-丁二烯-苯乙烯共聚物聚对苯二甲酸二烯丙酯聚二甲基硅氧烷SM苯乙烯SMA苯乙烯-顺丁烯二酸酐共聚物SPP ：间规聚苯乙烯SPVC 悬浮法聚氯乙烯SR 合成橡胶ST 矿物纤维英文缩写全称TAC三聚氰酸三烯丙酯TAME甲基叔戊基醚TAMRA羧基四甲基罗丹明TAP磷酸三烯丙酯TBAP四丁基高氯酸铵TBATFB四氟硼酸四丁基铵TBE四溴乙烷TBP磷酸三丁酯TCA三醋酸纤维素TCCA三氯异氰脲酸TCEF磷酸三氯乙酯TCF磷酸三甲酚酯TCPP磷酸三氯丙酯TDI甲苯二异氰酸酯TEA三乙胺TEAE三乙氨基乙基纤维素TEDA三乙二胺TEFC三氟氯乙烯TEP磷酸三乙酯TFE四氟乙烯THF四氢吠喃TLCP热散液晶聚酯TMP 三羟甲基丙烷TMPD三甲基戊二醇TMTD二硫化四甲基秋兰姆（硫化促进剂TT）TNP三壬基苯基亚磷酸酯TPA对苯二甲酸TPE磷酸三苯酯TPS韧性聚苯乙烯TPU热塑性聚氨酯树脂TR聚硫橡胶TRPP纤维增强聚丙烯TR-RFT纤维增强聚对苯二甲酸丁二醇酯纤维增强热塑性塑料酸二甲苯酯英文缩写全称U脲UF脲甲醛树脂UHMWPE超高分子量聚乙烯UP不饱和聚酯英文缩写全称VAC醋酸乙烯酯C此外，有关化学试剂按杂质含量的多少分： 实验试剂：缩写为LR ，又称四级试剂。
药物化学综合试题有答案 (2)
第一章绪论1)单项选择、预防、缓解和诊断疾病或调节生理功能、符合药品质量标准并经政府有关部门批准的化合物,称为A。
化学药物 B.无机药物C。
合成有机药物Ｄ。
天然药物Ｅ．药物A2)下列哪一项不是药物化学的任务Ａ.为合理利用已知的化学药物提供理论基础、知识技术。
B。
研究药物的理化性质。
C。
确定药物的剂量和使用方法。
Ｄ．为生产化学药物提供先进的工艺和方法。
E。
探索新药的途径和方法。
C第二章中枢神经系统药物1.单项选择题1)苯巴比妥不具有下列哪种性质A.呈弱酸性Ｂ。
溶于乙醚、乙醇C。
有硫磺的刺激气味 D.钠盐易水解E。
与吡啶，硫酸铜试液成紫堇色C2)安定是下列哪一个药物的商品名A．苯巴比妥 B。
甲丙氨酯 C.地西泮D。
盐酸氯丙嗪 E.苯妥英钠Ｃ3)苯巴比妥可与吡啶和硫酸铜溶液作用,生成Ａ。
绿色络合物 B.紫堇色络合物Ｃ.白色胶状沉淀 D。
氨气E.红色B4)硫巴比妥属哪一类巴比妥药物Ａ。
超长效类（〉8小时) Ｂ．长效类(6—8小时)C。
中效类（4—6小时） D.短效类（2—3小时)Ｅ。
超短效类（１/4小时)00０05Ｅ5)吩噻嗪第2位上为哪个取代基时,其安定作用最强Ａ.—H Ｂ.-Cl C.ＣOCH３D.—CF３ E。
-CH3B6)苯巴比妥合成的起始原料是Ａ.苯胺B。
肉桂酸Ｃ。
苯乙酸乙酯D。
苯丙酸乙酯 E.二甲苯胺C7)盐酸哌替啶与下列试液显橙红色的是A.硫酸甲醛试液Ｂ.乙醇溶液与苦味酸溶液Ｃ。
硝酸银溶液 D.碳酸钠试液E.二氯化钴试液A8)盐酸吗啡水溶液的pH值为Ａ.1—2 B。
2-3 Ｃ.4-6D。
６-８ E。
7-9C9)盐酸吗啡的氧化产物主要是A。
双吗啡B．可待因C。
阿朴吗啡 D。
苯吗喃E．美沙酮Ａ10)吗啡具有的手性碳个数为A。
二个 B.三个Ｃ。
四个Ｄ。
五个 E.六个Ｄ11)盐酸吗啡溶液,遇甲醛硫酸试液呈A。
绿色Ｂ.蓝紫色 C.棕色D。
红色 E.不显色B12)关于盐酸吗啡，下列说法不正确的是A．天然产物B。
磺胺类过敏不能使用的药物
磺胺类药物：指含有-SO2 NH2结构的药物。
磺胺类交叉过敏反应的主要有：
1.磺酰脲类降糖药：对氨基苯磺酰胺基
格列本脲：N-[2-[4-[[[(环己氨基)羰基]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺
甲苯磺丁脲：4-甲基-N-[(丁氨基)羰基]苯磺酰胺
格列喹酮
2.降压药：吲达帕胺，N-(2-甲基-2，3-二氢-1H-吲哚基)-3-胺磺酰基-4-氯-苯甲酰胺。
具有利尿和钙拮抗作用，一种氨苯磺胺的衍生物，磺胺过敏者禁用。
4.砜类药物：治疗麻风病的首选药物，常用的如：氨苯砜，作用机制与磺胺类相似，磺胺类过敏者禁用。
氨苯砜：:二氨基二苯砜
5.利尿剂：如呋塞米、氢氯噻嗪，含有氨苯磺酰的衍生物
呋塞米：2-[(2-呋喃甲基）氨基]-5-(氨磺酰基）-4-氯苯甲酸
7.碳酸酐酶抑制剂：如乙酰唑胺，为治疗青光眼的常用药物，具有和磺胺类药物所共有的副作用，磺胺类过敏者应禁用。
乙酰唑胺：
8.磺胺类抗菌药：磺胺甲恶唑，3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基恶唑
依托考昔：5-氯-6-甲基-3【4-(甲磺酰基)苯基】-2,3-联吡啶
依托考昔，属于非甾体抗炎药，不含磺酰胺基，不存在磺胺类交叉过敏反应。
4氨基苯磺酰胺结构式
4氨基苯磺酰胺结构式4-氨基苯磺酰胺（4-Aminobenzenesulfonamide）是一种有机化合物，化学式为C6H8N2O2S。
它是一种白色结晶固体，可溶于水和醇类溶剂。
4-氨基苯磺酰胺具有多种应用，包括作为染料、药物和化学试剂等。
我们来了解一下4-氨基苯磺酰胺的结构。
它的分子式中包含一个苯环，一个氨基基团和一个磺酰胺基团。
苯环是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构，而氨基基团由一个氮原子和三个氢原子组成。
磺酰胺基团由一个硫原子、两个氧原子和一个氮原子组成。
4-氨基苯磺酰胺是一种重要的染料中间体。
染料是一种可以着色物质，广泛应用于纺织、印刷和颜料等行业。
4-氨基苯磺酰胺可以通过与其他化合物反应生成不同颜色的染料。
它的苯环结构使其具有良好的着色性能，而氨基基团和磺酰胺基团则可以与其他分子发生化学反应，增加染料的稳定性和附着性。
除了在染料领域的应用，4-氨基苯磺酰胺还具有一定的药理活性。
研究表明，它可以抑制一些细菌和病毒的生长，具有一定的抗菌和抗病毒作用。
这使得它在医药领域具有潜在的应用前景。
此外，4-氨基苯磺酰胺还可以用作抗癌药物的中间体，通过与其他化合物反应生成具有抗癌活性的化合物。
4-氨基苯磺酰胺还是一种重要的化学试剂。
化学试剂是实验室中用于进行化学反应、分析和测试的物质。
4-氨基苯磺酰胺可以作为一种重要的原料，用于合成其他化合物。
它的氨基基团和磺酰胺基团可以与其他化合物进行反应，生成具有不同功能和性质的化合物。
因此，在化学实验室中，4-氨基苯磺酰胺是一种常用的化学试剂。
4-氨基苯磺酰胺是一种重要的有机化合物，具有多种应用。
它在染料领域可以作为染料中间体，用于合成各种颜色的染料；在医药领域可以作为药物中间体，具有抗菌、抗病毒和抗癌活性；在化学实验室中可以作为化学试剂，用于合成其他化合物。
我们对4-氨基苯磺酰胺的研究和应用有助于拓展染料、药物和化学试剂的领域，促进科学技术的发展和进步。
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序号：1245
课程名称: N,N'-1,4-苯基二-(3-氨基-4-
甲氧基)苯磺酰胺的合
学院(直属系): 物理与化学学院
年级/专业/班: 2009级化学2班
学生姓名: 陈远志
学号: 312009*********
任课教师: 马梦林老师
开课学院: 物理与化学学院
实验中心名称: 有机化学实验室
N,N'-1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲氧基)苯磺酰胺的合
(一)、课题
N,N’-1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲氧基)苯磺酰胺可以作为新型无致癌性染料中间体,是一种鲜见文献报道的新化合物。
此化合物在替代禁用染料中间体联苯胺[1、2]的研制开发中具有很好的应用前景。
它以邻氨基苯甲醚为原料,经氨基保护、氯磺化、酰胺化、脱乙酰基等步骤合成制得。
影响酰胺化反应的因素其优化条件为:反应物用量n(4-甲氧基-3-乙酰氨基-苯磺酰氯)∶n(对苯二胺)为2.2∶1(摩尔比),反应在40°C进行,反应时间为5.0 h。
产率可达88.46%。
产品可经红外、核磁、质谱、元素分析等测定确证其结构。
（二）、知识点介绍
1、常见氨基保护基
○1. 常见的烷氧羰基类氨基保护基
苄氧羰基(Cbz)、叔丁氧羰基(Boc) 、笏甲氧羰基
(Fmoc) 、烯丙氧羰基(Alloc) 、三甲基硅乙氧羰基(Teoc) 、甲(或乙)氧羰基（此实验所用方法）。
○2. 常见的酰基类氨基保护基
邻苯二甲酰基(Pht) 、对甲苯磺酰基(Tos) 、三氟乙酰基(Tfa）邻（对）硝基苯磺酰基(Ns)、特戊酰基、苯甲酰基。
○3. 常见的烷基类氨基保护基
三苯甲基(Trt) 、2,4-二甲氧基苄基(Dmb)
对甲氧基苄基(PMB) 、苄基(Bn)。
2、氯磺化
芳烃的氯磺化反应通常在室温进行，常用的氯磺化试剂是氯磺酸。
常温下苯甲醚与氯磺酸反应一般得到的是苯甲醚的对位磺酞氯。
3、酰胺化
在有机物分子中的氧、氮、碳、硫等原子上引入酰基的反应称为酰化反应。
酰胺化是酰化反应的一种，反应机理为酸催化下的酰氧断裂的双分子反应。
4、脱乙酰基
在碱性条件下上BOC，碱可以用碳酸钾，氢氧化钠等，脱BOC通常用三氟醋酸在低温条件下进行，或者在浓盐酸条件下回流都可以。
而此试验为保护氨基，用氢氧化钠回流。
（三）、目标化合物的合成设计主要反应方程式如下：
（四）、实验装置设计
○1、仪器测试仪器X4型显微熔点测定仪:北京第三光学仪器厂,温度计未经校正; PC-1710型红外分光光度计:美国Perkin-Elmer公司; MOD1106元素分析仪:意大利CarloErba公司; Esquire300000142质谱分析仪:德国Bruker公司; DPX-400核磁共振仪:瑞士Bruker公司。
○2、试剂邻氨基苯甲醚:工业品; 乙酸酐:分析纯; 冰乙酸:分析纯; 氯磺酸:化学纯; 对苯二胺:分析纯。
○3、反应装置
搅拌器、回流冷凝管、有温度计的三口烧瓶和四口烧瓶、烧杯、锥形瓶、抽滤器、滴管、玻璃棒、滴液漏斗、尾气吸收装置等。
回流装置
抽滤装置
（五）、实验步骤规划
○1、中间物( Ⅰ) 邻乙酰氨基苯甲醚的合成在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶
中加入5 mL( 5. 65 g) 新蒸馏过的邻氨基苯甲醚, 然后加入25 mL 乙酸酐与冰乙酸( 体积比1∶1) 混合液, 室温下搅拌反应5 h。
然后将反应液倒入100 mL 冷水中, 并加入一定量的NaOH 溶液调至碱性。
得
到白色沉淀5. 1 g 。
抽滤, 粗品用水重结晶得白色针状沉淀。
熔点为87～88°C 。
○2、中间物( Ⅱ) 4-甲氧基-3-乙酰氨基-苯磺酰氯的合成
在装有搅拌器、回流冷凝管、尾气吸收装置、温度计的四口烧瓶中加入10 mL氯磺酸, 冰水冷却至5°C , 然后慢慢加入2. 5 g 纯品邻乙酰氨基苯甲醚, 搅拌至固体全部溶解后, 升温至
25～30°C 。
搅拌反应8 h。
然后将反应液倒入100 g
碎冰中, 析出白色沉淀。
抽滤, 水洗至中性, 于真空干
燥器中干燥。
熔点143～145°C 。
○3、中间物( Ⅲ) N , N '-1, 4-苯基二-( 3-乙酰氨基-4-甲氧基) 苯磺酰胺的合成
在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计的干燥三口
烧瓶中加入溶于25 mL 丙酮的5. 5 g 4-甲氧基-3-
乙酰氨基-苯磺酰氯, 然后用滴液漏斗滴加1. 0 g 溶
于10 mL 丙酮的对苯二胺, 反应升温到40°C , 一段
时间后出现淡黄色沉淀, 后渐渐变成白色, 反应过程
中一直用吡啶调节溶液为弱碱性( pH≈8～9) 。
用薄
层层析法测定终点, 展开剂为正丁醇∶吡啶∶氨水
= 1∶1∶1, 5 h 后到达终点。
抽滤, 得白色沉淀, 水
洗打浆, 干燥得产品4. 6 g。
熔点292～295°C 。
○4、目标产物N , N '-1, 4-苯基二-( 3-氨基-4-甲氧
基) 苯磺酰胺的合成
在同样仪器中, 加入上述4. 6 g 缩合产物, 加入
NaOH 溶液( lg NaOH+ 10mL 水) , 搅拌溶解, 加热
回流2 h, 测定达终点后, 缓慢冷却反应液, 将其倒
入烧杯中, 加入12%( 质量分数) 的稀盐酸调节反应
液至pH 值为6～7, 析出白色沉淀, 抽滤, 干燥得产
品3. 2 g 。
用无水乙醇、DMF( 1∶3) 混合溶剂重结晶
得纯品, 测得熔点205～207°C 。
（六）、文献来源及查找方法
○1、吾喜杂志
/Article/HXSS200410010.htm l
来源：《化学世界》2004年第10期作者：李云霞,胡建立,郭芳茹
○2、中国百科网
/article/baike/1002/2008/2 00805141488183_8.html
○3、化工之家
/forum-46-1.html
主要方法: 百度搜索及查阅《有机合成指南》[第三版、作者：(英国)R.K.麦凯(Raymond K.Mackie) (英国)D.M.史密斯(David M.Smith) (英国)R.A.艾特肯(R.Alan Aitken)]
（七）、全文总结
(1)邻乙酰氨基苯甲醚的合成
含有-NH2的芳环化合物具有易氧化,烷化和酰化等特点,因此在合成反应中需要提前保护。
氨基的保护常采用:转变成盐;转变成苄胺或取代苄胺;转变成酰胺、磺酰胺或酰亚胺等,在普通的合成反应中,以形成N-H键的酰基衍生物的方法最为广泛。
由于邻乙酰氨基苯甲醚中存在着-NH2,因而,
选用过量的乙酸酐作为酰化剂,使-NH2转变成为
-NHCOCH3得以保护。
（2）、3-甲氧基-4-乙酰氨基-苯磺酰氯的合成
反应采用过量的氯磺酸,摩尔比为1∶5,反应时间短,产率
达95%以上。
反应温度以室温为宜。
温度太低,收率低,温度太高,容易使磺酰氯分解。
产物磺酰氯稳定性差,最好直接进行下一步反应。
（3）、反应过程中应注意事项：
○1、反应用溶剂及缚酸剂的选择○2、反应物物质的量之比对酰胺化反应的影响○3、温度对酰胺化反应的影响○4、反应时间对酰胺化反应的影响
（4）、目标产物的应用前景
以邻氨基苯甲醚和对苯二胺为原料,经乙
酰化反应、磺酰化反应、缩合及水解反应合成了无致癌性染料中间体N,N' -1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲
氧基)苯磺酰胺,此合成方法具有操作简单,成本低, 产率高,纯度高等优点,在无致癌染料制备上具有很
好的工业应用前景。