第八章磺胺类药物的分析
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最新药物分析教案——第八章 磺胺类和喹诺酮类药物的分析
已知：E1%=536，溶出限度Q=70%
举例：8-2
标示量=0.5g
每片都高于规定限度→该批产品溶出度合格
2、磺胺嘧啶片
采用桨法
HCl（9→1000）1000ml溶剂 →转速100rpm →溶出时间60min →取溶液5ml过滤 →取滤液1ml →用0.01mol/l NaOH稀释到50ml →在254nm波长测定吸收度A
两性化合物
2、鉴别
（1）、含有叔胺基，与丙二酸、醋酐共热显红棕色
（2）、有机氟化物的鉴别反应
有机物→有机破坏 →F-→加茜素氟蓝试液、硝酸亚铈试液 →显蓝色
（3）、紫外吸收：在273nm波长处有最大吸收
二、环丙沙星
1、结构
1-环丙基-6-氟-1.4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸
2、鉴别
第四节磺胺类药物的含量测定
磺胺类药物以N1取代最多，所以游离氨基（芳伯胺）可以用于含量测定
含量测定方法：亚硝酸钠法
一、反应原理
二、反应条件
1、酸度：
A、酸性介质中可加速反应
B、重氮盐在酸性介质中稳定
C、防止生成偶氮化合物
酸度：芳伯胺：酸比值为1：2.5~6
2、温度
温度过高可使重氮盐分解，亚硝酸逸失，一般温度控制在15~20℃
第二代：喹诺酮类
含有1.4-二氢-4-氧代喹啉
第三代：氟喹诺酮类
含有6-氟-4氧-喹诺酮-3-羧酸结构
此类药物作用更佳，临床上使用较多（各种沙星类药物）
性质：
1、含有羧基和碱性氮原子，故显酸碱两性，易溶于酸和碱
2、具有共轭体系，紫外区有特征吸收
一、诺氟沙星
1、结构：
1-乙基-6-氟-4-氧代-1.4-二氢-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸
举例：8-2
标示量=0.5g
每片都高于规定限度→该批产品溶出度合格
2、磺胺嘧啶片
采用桨法
HCl（9→1000）1000ml溶剂 →转速100rpm →溶出时间60min →取溶液5ml过滤 →取滤液1ml →用0.01mol/l NaOH稀释到50ml →在254nm波长测定吸收度A
两性化合物
2、鉴别
（1）、含有叔胺基，与丙二酸、醋酐共热显红棕色
（2）、有机氟化物的鉴别反应
有机物→有机破坏 →F-→加茜素氟蓝试液、硝酸亚铈试液 →显蓝色
（3）、紫外吸收：在273nm波长处有最大吸收
二、环丙沙星
1、结构
1-环丙基-6-氟-1.4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸
2、鉴别
第四节磺胺类药物的含量测定
磺胺类药物以N1取代最多，所以游离氨基（芳伯胺）可以用于含量测定
含量测定方法：亚硝酸钠法
一、反应原理
二、反应条件
1、酸度：
A、酸性介质中可加速反应
B、重氮盐在酸性介质中稳定
C、防止生成偶氮化合物
酸度：芳伯胺：酸比值为1：2.5~6
2、温度
温度过高可使重氮盐分解，亚硝酸逸失，一般温度控制在15~20℃
第二代：喹诺酮类
含有1.4-二氢-4-氧代喹啉
第三代：氟喹诺酮类
含有6-氟-4氧-喹诺酮-3-羧酸结构
此类药物作用更佳，临床上使用较多（各种沙星类药物）
性质：
1、含有羧基和碱性氮原子，故显酸碱两性，易溶于酸和碱
2、具有共轭体系，紫外区有特征吸收
一、诺氟沙星
1、结构：
1-乙基-6-氟-4-氧代-1.4-二氢-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸
《磺胺类药物的分析》PPT课件
重氮化-偶合反应：
芳伯胺
亚硝酸钠 酸性溶液
重氮盐
β-萘酚 碱性溶液
有色沉淀
医学PPT
15
(二)与芳醛的缩合反应
磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在酸性溶液中 缩合为具有颜色的希夫碱，可供鉴别。如与对二甲氨 基苯甲醛在酸性溶液反应生成黄色希夫碱。
医学PPT
16
(三）磺胺类药物与铜盐的反应
药物 加入硫酸铜后的现象 药物 加入硫酸铜后的现象 磺胺甲恶唑 草绿色沉淀 磺胺嘧啶 黄绿色沉淀 紫色 磺胺异噁唑淡棕色 暗绿色絮状 磺胺多辛 黄绿色沉淀 淡蓝色
SO2NH N O CH3
医学PPT
7
磺胺醋酰钠
（sulfacetamide sodium ；SA-Na）
O Na
H2N
S N COCH3 , H2O
O
医学PPT
8
磺胺异噁唑 （sulfafurazole； SIZ）
O
H2N
SO2NH
N
H3C
CH3
医学PPT
9
磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
医学PPT
3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 磺胺类药物的基本结构：
医学PPT
4
磺胺类药物的基本结构：
H2N
SO2NH2
芳伯氨基
医学PPT
磺酰胺基
5
磺胺类药物有：磺胺异恶唑、磺安密啶、磺安甲恶 唑、柳氮磺安比定、甲氧卞定，磺胺脒、酞磺胺噻 唑、琥磺噻唑等
医学PPT
6
磺胺甲噁唑 （sulfamethoxazole SMZ）
H2N
(6)铜盐反应 :磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子 （如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉
芳伯胺
亚硝酸钠 酸性溶液
重氮盐
β-萘酚 碱性溶液
有色沉淀
医学PPT
15
(二)与芳醛的缩合反应
磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在酸性溶液中 缩合为具有颜色的希夫碱，可供鉴别。如与对二甲氨 基苯甲醛在酸性溶液反应生成黄色希夫碱。
医学PPT
16
(三）磺胺类药物与铜盐的反应
药物 加入硫酸铜后的现象 药物 加入硫酸铜后的现象 磺胺甲恶唑 草绿色沉淀 磺胺嘧啶 黄绿色沉淀 紫色 磺胺异噁唑淡棕色 暗绿色絮状 磺胺多辛 黄绿色沉淀 淡蓝色
SO2NH N O CH3
医学PPT
7
磺胺醋酰钠
（sulfacetamide sodium ；SA-Na）
O Na
H2N
S N COCH3 , H2O
O
医学PPT
8
磺胺异噁唑 （sulfafurazole； SIZ）
O
H2N
SO2NH
N
H3C
CH3
医学PPT
9
磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
医学PPT
3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 磺胺类药物的基本结构：
医学PPT
4
磺胺类药物的基本结构：
H2N
SO2NH2
芳伯氨基
医学PPT
磺酰胺基
5
磺胺类药物有：磺胺异恶唑、磺安密啶、磺安甲恶 唑、柳氮磺安比定、甲氧卞定，磺胺脒、酞磺胺噻 唑、琥磺噻唑等
医学PPT
6
磺胺甲噁唑 （sulfamethoxazole SMZ）
H2N
(6)铜盐反应 :磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子 （如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉
磺胺类药物的分析)课件
方法具有简便、快速、灵敏度高等优点，但需要制备特异性抗体。
磺胺类药物代谢产物的检测技术
液质联用技术（LC-MS/MS）
利用液相色谱分离不同组分，质谱技术对代谢产物进行定性和定量分析。该方法具有高灵 敏度、高特异性和广泛应用性，适用于多种磺胺类药物代谢产物的检测。
气质联用技术（GC-MS）
适用于具有挥发性的磺胺类药物代谢产物的检测，如磺胺二甲嘧啶的代谢产物。该方法具 有高分离效能和较低的检测限，但需要经过衍生化处理。
磺胺类药物的发展
随着研究的深入，各种磺胺类药物不 断涌现，适应症从单一的细菌感染扩 大到寄生虫感染、支原体感染等，成 为临床重要的抗菌药物。
磺胺类药物的种类与用途
种类
磺胺类药物按其化学结构可分为 磺胺嘧啶、磺胺甲恶唑、磺胺米 隆等，不同种类具有不同的抗菌 谱和适应症。
用途
主要用于治疗细菌感染，包括呼 吸道感染、肠道感染、泌尿系统 感染等，也可用于预防某些手术 后可能出现的感染。
气相色谱-质谱联用法
• 气相色谱-质谱联用法是一种将气相色谱的高分离效能与质谱的高鉴别能力相结合的方法。在磺胺类药物的分析中，气相色 谱-质谱联用法可用于药物的定性和定量分析，具有高灵敏度、高准确度和高可靠性等优点。
03 磺胺类药物的检测技术
磺胺类药物残留的检测技术
01
高效液相色谱法（HPLC）
感谢您的观看
THANKS
根据磺胺类药物的特点，实行处方药与非处 方药分类管理，规范药品使用。
生产与流通监管
对磺胺类药物的生产、流通环节进行全程监 管，确保药品来源合法、质量可靠。
不良反应监测与报告制度
建立完善的不良反应监测与报告制度，及时 发现和处理药品安全问题。
药物分析笔记：磺胺类药物的分析
结构、性质和鉴别试验
⼀、结构与性质：都是对氨基苯磺酰胺的衍⽣物
磺胺嘧啶（sd）
磺胺甲唑（smz）
⼆、鉴别试验：
1、芳伯氨基的反应：
（1）重氮化偶合反应
（2）与芳醛的缩合反应：酸液中成有⾊希夫⽒碱
2、与硫酸铜成盐：磺酰胺上的氢原⼦有酸性，和⾦属离⼦成难溶性沉淀。
呈⾊不同鉴别
3、n 取代基的反应：含氮杂环与有机碱沉淀剂沉淀。
4、红外分光光度法第
含量测定
⼀、原料药和普通制剂的含量测定：亚硝酸钠滴定法
⼆、溶出度的测定：以盐酸溶液为释放介质，紫外分光光度法测吸收系数。
三、⽅磺胺制剂的含量测定：
1、双波长分光光度法：90版测定复⽅磺胺制剂的含量
2、⾼效液相⾊谱法：美国药典⽤此法测定含量。
第八章磺胺类药物的分析
含量% V F T 103 100% m
〔2〕制剂的含量测定
• 高效液相色谱法 • 十八烷基硅烷键合硅胶 • 活动相：乙腈-0.3%醋酸铵〔20：80〕 • 对照品：磺胺嘧啶 • 外标法 • 检测波长：260nm
拓展
• 应用紫外特征吸收光谱停止定量剖析。 • 用分光光度法测定磺胺类药物片剂的溶
出度；
• 用双波长分光光度法或高效液相色谱法 测定磺胺类药物复方制剂的含量
N
H2N
SO2NH
N
• 解析： • 磺胺类药物磺酰胺基上的氢原子
• 被金属离子〔银、铜、钴〕取代，生成不同颜 色的难溶性的金属盐沉淀。
• 与硫酸铜的反响常用于本类药物的鉴别。
〔四〕红外光谱法
• 磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 • 红外光谱中的特征峰
3．含量测定
• 磺胺嘧啶： • 含有芬芳第一胺 • 亚硝酸钠滴定法〔永停滴定法 〕 • «中国药典»2005版，2020版 • 原料——亚硝酸钠滴定法；〔钠盐〕 • 制剂——片剂，混悬液〔HPLC〕；软膏，眼
H2N
SO2NH N O CH3
课堂活动
• 请对磺胺嘧啶停止结构剖析 • 找官能团 • 剖析化学性质 芬芳第一胺 磺酰胺
〔弱碱性〕 〔弱酸性〕
酸碱两性
• 酸碱两性化合物 • 弱碱性：芬芳第一胺 • 弱酸性：磺酰胺基 • 效果：此性质可用于哪些剖析项目？
基本结构——对氨基苯磺酰胺
H2N
SO2NHR
N+ NCl+
SO2NHR
OH NaOH
HO NN
SO2NHR
N+ NCl+ NaCl + 2H2O
SO2NHR
+ NaCl + H2O （橙黄到猩红色）
磺胺类药物分析
40mL溶解后，加偶氮紫指示液3滴，用甲醇钠
滴定液(0.1mol/L)滴定，至溶液恰显蓝色，并
将滴定的结果用空白试验校正。每1mL甲醇钠
滴定液(0.1mol/L)相当于26.73mg的C11H13N3O3S。
c甲醇钠 (V V0 ) T 103 0.1 磺胺异噁唑含量 % 100% W
二、紫外分光光度法 1. 磺胺类药物片剂：分光光度法 2. 磺胺类药物复方制剂：双波长分光 光度法
三、高效液相色谱法 《中国药典》2010年版用高效液相色谱法 测定磺胺类药物的复方制剂的含量
复习重点
• 鉴别：硫酸铜（黄绿-紫）；芳香第一胺（猩红）
• 检查：酸度；碱性溶液中的澄清度与颜色
• 含量测定：
• （2）与硫酸铜试液的反应 （铜盐反应）
• （3）取代基的反应（生物碱沉淀反应）
• （4）红外光谱法（红外分光光度法）
（1）芳香第一胺的反应
N+ NClH2N SO2NHR + NaNO2 + 2HCl SO2NHR
HO N+ NClOH + SO2NHR NaOH N N + NaCl + H2O （橙黄到猩红色） SO2NHR
• ③ 防止生成偶氮氨基化合物，而影响测定结
果
• 芳胺类药物与盐酸的mol比为：1:2.5~6
二.非水溶液滴定
• 含磺酰亚氨基－SO2－NH－R，其N上的 H具有一定酸性（R吸电子效应越强，N 上的H越易失去，酸性越强），故可用非 水酸碱滴定法测定。
测定磺胺异噁唑
• 取供试品约0.5g，精密称定，加二甲基甲酰胺
H2N
O S O
Na N COCH3 , H2O
第8章 磺胺类药物的分析
方法：比色法
要求：澄清无色；如显色，与黄色3号标准比色液
比较，不得更深。
H3 N2 C4 HNO2 S N N SO2 NHC4 N2 H3
二.有关物质的检查
目的：控制药物的纯度。
方法：薄层色谱法，主成分自身对照法
杂质的限度：0.5％。
四.酸度
取本品2.0g，加水100mL，置水浴中振摇加热10
计算公式：
磺胺嘧啶含量 %
主要条件：
25.03 V
c NaNO 2 0.1
10 3
W
100 %
（1）加入适量KBr （2）酸的种类及用量 芳胺∶盐酸＝1∶2.5~6mol （3）室温条件下滴定 （4）滴定速度 （5）指示终点的方法 药典采用永停法
含量% V F T 103 100% m
（2）与硫酸铜试液的反应 （铜盐反应） （3）取代基的反应（生物碱沉淀反应） （4）红外光谱法（红外分光光度法）
（1）芳香第一胺的反应
N+ NClH2N SO2NHR + NaNO2 + 2HCl SO2NHR
HO N+ NClOH + SO2NHR NaOH N N + NaCl + H2O （橙黄到猩红色） SO2NHR
实例分析
磺胺嘧啶
• 白色或类白色结晶性粉末
• 在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶；
• 在氢氧化钠试液或氨试液中易溶 • 在稀盐酸中溶解。 • 取代基为嘧啶环 • 具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反应 • 具有磺酰胺基——与重金属离子的反应
二.鉴别
（1）芳香第一胺的反应 重氮化- 偶合 芳醛缩合
H2 N
第八章 磺胺类和喹诺酮类药物分析
第八章 磺胺类和喹诺酮类药物的分析学习目标了解磺胺类药物的分类及常用药物；熟悉磺胺及喹诺酮类药物的常用的检查方法；掌握磺胺及喹诺酮类药物的基本结构与化学性质；掌握磺胺及喹诺酮类药物鉴别试验的方法及原理。
掌握磺胺及喹诺酮类药物常用的含量测定方法及原理。
磺胺类药物是一类用于治疗细菌性感染的合成药物，本类药物能有效的控制细菌性疾病。
临床应用较广泛的磺胺类药物有磺胺甲噁唑、磺胺嘧啶、磺胺异噁唑和磺胺醋酰钠等。
磺胺药与增效剂配伍的制剂在临床上占有重要地位。
近年来喹诺酮类合成抗菌药发展很快，特别是氟喹诺酮类抗菌药广泛用于临床。
本章也将对喹诺酮类药物进行简单介绍。
第一节 磺胺类药物的分析磺胺类药物是对氨基苯磺酰胺的衍生物。
其母体结构中磺酰氨基上的一个氢原子被其它基团取代后的衍生物，称为N 1取代物，如磺胺嘧啶、磺胺林、磺胺多辛、磺胺异噁唑和磺胺甲噁唑等，这类药使用较多。
其分子结构中的芳伯氨基是进行化学鉴别和含量测定的重要基团。
磺胺母体结构中对位氨基上的一个氢原子被其他基团取代后的衍生物，称为N 4取代物，母体结构中N 1和N 4上各有一个氢原子被取代的衍生物，称为N 1、N 4取代物，如酞磺胺噻唑等，这两类药较为少用。
R'HN SO 2NHR41一、几种常用药物的化学结构及理化性质常用的磺胺药物有磺胺甲噁唑(sulfamethoxazole)、磺胺异噁唑(sulfafurazole)、磺胺嘧啶(sulfadiazine)、磺胺多辛(sulfadoxine)等，它们均为N 1取代物，其结构如下。
本类药物多为白色或类白色结晶性粉末。
在水中几乎不溶，溶于稀盐酸或氢氧化钠溶液。
如磺胺嘧啶为白色或类白色的结晶或粉末；遇光分解色渐变暗。
在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶；易溶于氢氧化钠试液或氨试液中，也易溶解在稀盐酸中。
本类药物中，凡N4未被取代而形成－NH2，显示弱碱性；受磺酰基吸电子效应的影响，磺酰胺基上的氢原子比较活泼，即具有一定的酸性。
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•
（1）原料的含量测定 • 亚硝酸钠滴定法
• 测定方法： • 取本品约0.5g，精密称定，照永停滴定法，用亚硝酸
钠滴定液（0.1mol/L）滴定。每1ml亚硝酸钠滴定液 （0.1mol/L）相当于25.03mg的磺胺嘧啶（ C10H10N4O2S）。
•
•
（2）制剂的含量测定
• 高效液相色谱法 – 十八烷基硅烷键合硅胶 – 流动相：乙腈-0.3%醋酸铵（20：80） – 对照品：磺胺嘧啶 – 外标法 – 检测波长：260nm
要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加 0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性 β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉 淀。
•
•
(二)与芳醛的缩合反应
• 磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在 酸性溶液中缩合为具有颜色的希夫碱，可 供鉴别。如与对二甲氨基苯甲醛在酸性溶 液反应生成黄色希夫碱。
•
（三）与硫酸铜试液的反应
• 鉴别方法： • 取本品约0.1g，加水与0.4%氢氧化钠溶
液各3ml，振摇使溶解，滤过，取滤液， 加硫酸铜试液1滴，即生成黄绿色沉淀， 放置后变为紫色。
•
• 解析： • 磺胺类药物磺酰胺基上的氢原子 • 被金属离子（银、铜、钴）取代，生成不同颜色
的难溶性的金属盐沉淀。 • 与硫酸铜的反应常用于本类药物的鉴别。
•
磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
•嘧啶环
•
药物结构与性质
•
磺胺异噁唑 （sulfafurazole； SIZ）
•
磺胺醋酰钠
（sulfacetamide sodium ；SA-Na）
•
磺胺甲噁唑 （sulfamethoxazole SMZ）
•
课堂活动
• 请对磺胺嘧啶进行结构剖析
– 找官能团 – 分析化学性质 •芳香第一胺 •磺酰胺
•（弱碱性） •（弱酸性）
•
酸胺 – 弱酸性：磺酰胺基
• 问题：此性质可用于哪些分析项目？
•基本结构——对氨基苯磺酰胺
•
芳香第一胺
• 谁有芳香第一胺？ • 重氮化-偶合反应
– 鉴别 – 含量测定
•
取代杂环的特性
•
磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
•
• 1.鉴别 • 2.检查 • 3.含量测定
•
•1.鉴别
• （1）芳香第一胺的反应 • • （2）与芳醛的缩合反应
• （3）与硫酸铜试液的反应
• （4）取代基的反应
（5）红外分光光度法
•
（一）芳香第一胺的反应
•
• 鉴别方法： • 取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必
第八章磺胺类药物的分 析
2020年7月26日星期日
磺胺类药物分析
•
• 治疗细菌感染性疾病的化学合成药物
•
•一、典型药物结构与性质
• 基本结构——对氨基苯磺酰胺
•
《中国药典》2005版收载20余种
• 磺胺嘧啶 SD • 磺胺甲噁唑 SMZ • 磺胺异噁唑 SIZ • 磺胺醋酰钠 SA-Na • 甲氧苄啶 TMP
• 含氮杂环 – 具有较强的紫外吸收和红外吸收特征 – 在酸性条件下，还可与生物碱沉淀剂 发生沉淀反应
• 可用于鉴别。
•
典型药物
• 磺胺嘧啶
•
二、实例分析
磺胺嘧啶
•
• 白色或类白色结晶性粉末 • 在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶； • 在氢氧化钠试液或氨试液中易溶 • 在稀盐酸中溶解。 • 取代基为嘧啶环 • 具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反应 • 具有磺酰胺基——与重金属离子的反应
•
•
（四）红外光谱法
• 磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 • 红外光谱中的特征峰
•
3．含量测定
• 磺胺嘧啶： – 含有芳香第一胺 – 亚硝酸钠滴定法（永停滴定法 ）
• 《中国药典》2005版，2010版 – 原料——亚硝酸钠滴定法；（钠盐） – 制剂——片剂，混悬液（HPLC）；软膏，眼 膏（亚硝酸钠滴定法） – 钠盐制剂（亚硝酸钠滴定法）；：
•
•拓展
• 利用紫外特征吸收光谱进行定量分析。 • 用分光光度法测定磺胺类药物片剂的溶
出度； • 用双波长分光光度法或高效液相色谱法
测定磺胺类药物复方制剂的含量
•
（1）原料的含量测定 • 亚硝酸钠滴定法
• 测定方法： • 取本品约0.5g，精密称定，照永停滴定法，用亚硝酸
钠滴定液（0.1mol/L）滴定。每1ml亚硝酸钠滴定液 （0.1mol/L）相当于25.03mg的磺胺嘧啶（ C10H10N4O2S）。
•
•
（2）制剂的含量测定
• 高效液相色谱法 – 十八烷基硅烷键合硅胶 – 流动相：乙腈-0.3%醋酸铵（20：80） – 对照品：磺胺嘧啶 – 外标法 – 检测波长：260nm
要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加 0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性 β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉 淀。
•
•
(二)与芳醛的缩合反应
• 磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在 酸性溶液中缩合为具有颜色的希夫碱，可 供鉴别。如与对二甲氨基苯甲醛在酸性溶 液反应生成黄色希夫碱。
•
（三）与硫酸铜试液的反应
• 鉴别方法： • 取本品约0.1g，加水与0.4%氢氧化钠溶
液各3ml，振摇使溶解，滤过，取滤液， 加硫酸铜试液1滴，即生成黄绿色沉淀， 放置后变为紫色。
•
• 解析： • 磺胺类药物磺酰胺基上的氢原子 • 被金属离子（银、铜、钴）取代，生成不同颜色
的难溶性的金属盐沉淀。 • 与硫酸铜的反应常用于本类药物的鉴别。
•
磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
•嘧啶环
•
药物结构与性质
•
磺胺异噁唑 （sulfafurazole； SIZ）
•
磺胺醋酰钠
（sulfacetamide sodium ；SA-Na）
•
磺胺甲噁唑 （sulfamethoxazole SMZ）
•
课堂活动
• 请对磺胺嘧啶进行结构剖析
– 找官能团 – 分析化学性质 •芳香第一胺 •磺酰胺
•（弱碱性） •（弱酸性）
•
酸胺 – 弱酸性：磺酰胺基
• 问题：此性质可用于哪些分析项目？
•基本结构——对氨基苯磺酰胺
•
芳香第一胺
• 谁有芳香第一胺？ • 重氮化-偶合反应
– 鉴别 – 含量测定
•
取代杂环的特性
•
磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
•
• 1.鉴别 • 2.检查 • 3.含量测定
•
•1.鉴别
• （1）芳香第一胺的反应 • • （2）与芳醛的缩合反应
• （3）与硫酸铜试液的反应
• （4）取代基的反应
（5）红外分光光度法
•
（一）芳香第一胺的反应
•
• 鉴别方法： • 取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必
第八章磺胺类药物的分 析
2020年7月26日星期日
磺胺类药物分析
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• 治疗细菌感染性疾病的化学合成药物
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•一、典型药物结构与性质
• 基本结构——对氨基苯磺酰胺
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《中国药典》2005版收载20余种
• 磺胺嘧啶 SD • 磺胺甲噁唑 SMZ • 磺胺异噁唑 SIZ • 磺胺醋酰钠 SA-Na • 甲氧苄啶 TMP
• 含氮杂环 – 具有较强的紫外吸收和红外吸收特征 – 在酸性条件下，还可与生物碱沉淀剂 发生沉淀反应
• 可用于鉴别。
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典型药物
• 磺胺嘧啶
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二、实例分析
磺胺嘧啶
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• 白色或类白色结晶性粉末 • 在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶； • 在氢氧化钠试液或氨试液中易溶 • 在稀盐酸中溶解。 • 取代基为嘧啶环 • 具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反应 • 具有磺酰胺基——与重金属离子的反应
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（四）红外光谱法
• 磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 • 红外光谱中的特征峰
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3．含量测定
• 磺胺嘧啶： – 含有芳香第一胺 – 亚硝酸钠滴定法（永停滴定法 ）
• 《中国药典》2005版，2010版 – 原料——亚硝酸钠滴定法；（钠盐） – 制剂——片剂，混悬液（HPLC）；软膏，眼 膏（亚硝酸钠滴定法） – 钠盐制剂（亚硝酸钠滴定法）；：
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•拓展
• 利用紫外特征吸收光谱进行定量分析。 • 用分光光度法测定磺胺类药物片剂的溶
出度； • 用双波长分光光度法或高效液相色谱法
测定磺胺类药物复方制剂的含量
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