有机磷酸酯类杀虫剂
呋虫胺成分
呋虫胺成分1. 简介呋虫胺是一种广谱杀虫剂，属于有机磷酸酯类化合物。
它具有良好的杀虫活性，对多种害虫有效，特别是对蚜虫、飞虱、钻心甲等具有较强的防治效果。
呋虫胺可以通过接触、食入和吸入途径对害虫产生毒害作用。
2. 化学结构呋虫胺的化学名称为O,O-dimethyl S-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)methyl] phosphorodithioate，化学式为C8H10N3O3PS2。
其分子结构中含有三个主要部分：苯并三氮唑环、亚磷酸二甲酯基团和硫脆环。
3. 合成方法呋虫胺的合成方法主要包括以下几个步骤： 1. 首先，通过一系列反应将硝基苯与亚磷酸二甲酯反应得到相应的硝基亚磷酸二甲酯。
2. 然后，将硝基亚磷酸二甲酯与氨水反应，生成相应的硝基胺。
3. 接下来，通过还原反应将硝基胺转化为胺。
4. 最后，通过一系列的反应步骤将胺与亚磷酸二甲酯进行缩合反应，得到呋虫胺。
4. 杀虫机制呋虫胺杀虫的机制是通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性来实现的。
乙酰胆碱酯酶是一种重要的神经传递物质降解酶，在害虫体内起着调节神经递质乙酰胆碱水平的作用。
呋虫胺能够与乙酰胆碱酯酶结合并抑制其活性，导致神经传递物质乙酰胆碱在突触间隙中积累过多，从而干扰害虫正常的神经传导过程。
这种干扰最终导致害虫瘫痪和死亡。
5. 应用领域呋虫胺广泛应用于农业生产中的害虫防治。
它可以用于农作物、果树、蔬菜等农田作物的防治，对多种害虫如蚜虫、飞虱、钻心甲等有较好的控制效果。
此外，呋虫胺也可用于森林、园林和温室等环境中，防治各种害虫。
6. 使用方法呋虫胺通常以悬浮剂或可湿性粉剂的形式使用。
其使用方法如下： 1. 在农作物上喷洒：将适量的呋虫胺悬浮剂或可湿性粉剂溶解在水中，按照一定比例喷洒在受害植株上。
2. 温室内使用：将呋虫胺悬浮剂或可湿性粉剂溶解在水中，然后通过喷雾器均匀喷洒在温室内。
3. 森林和园林环境中使用：可将呋虫胺悬浮剂或可湿性粉剂直接撒在受感染区域。
有机磷类和氨基甲酸酯类
有机磷类和氨基甲酸酯类是两种常见的农药。
它们主要通过干扰昆虫或其他害虫的生理过程来达到杀灭害虫的目的。
有机磷类农药是一类广谱、高效、低毒的杀虫剂。
它们主要通过抑制害虫体内酶的活性，破坏其神经系统的正常功能，导致害虫神经系统麻痹和死亡。
有机磷类农药具有杀效快、持效期长等优点，但它们也有较强的毒性，可能会对人类和其他生物造成危害。
氨基甲酸酯类农药是一类常见的有机磷酸酯类杀虫剂，也是一种常用的杀螨剂和杀蚊剂。
氨基甲酸酯类农药主要通过干扰害虫体内酶的活性，破坏其神经系统的正常功能，导致害虫神经系统麻痹和死亡。
氨基甲酸酯类农药具有高效、低毒、对环境污染较少等优点，但也存在较强的毒性和潜在的环境危害。
因此，在使用这些农药时，需要根据具体的情况合理选用，正确使用，并采取相应的防护措施来减少对人类和环境的危害。
简述有机磷酸酯类中毒机制
简述有机磷酸酯类中毒机制
有机磷酸酯类化合物是一类常见的杀虫剂和农药，在人体中可以引起中毒。
其中毒机制主要涉及以下几个方面：
1. 抑制乙酰胆碱酯酶：有机磷酸酯类化合物可以与乙酰胆碱酯酶发生作用，形成有机磷酸酯酶复合物，从而抑制该酶的活性。
乙酰胆碱酯酶是一种重要的酶，它在神经递质乙酰胆碱的降解过程中起到关键作用。
抑制乙酰胆碱酯酶会导致乙酰胆碱的积累，导致神经传递受到干扰，导致中毒症状。
2. 影响神经肌肉传导：有机磷酸酯类化合物可以干扰神经肌肉传导过程。
它们可以阻断乙酰胆碱从神经末梢释放到肌肉细胞的过程，或者阻断乙酰胆碱与肌肉细胞上的乙酰胆碱受体结合的过程。
这会导致神经肌肉传导受到干扰，引起肌肉僵硬、抽搐和麻痹等中毒症状。
3. 引发氧化应激：有机磷酸酯类化合物可以产生自由基并干扰细胞内的氧化还原平衡。
它们可以通过抑制抗氧化酶的活性，如超氧化物歧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶，增加细胞内自由基的产生，导致氧化应激的发生。
氧化应激会引发细胞膜损伤、蛋白质氧化和DNA损伤，进一步导致细胞功能紊乱和器官损害。
综上所述，有机磷酸酯类中毒的主要机制包括抑制乙酰胆碱酯酶活性、干扰神经肌肉传导以及引发氧化应激等。
不同有机磷酸酯化合物的中毒机制可能有所差异，但一般都与上述机制有关。
急诊有机磷酸酯类杀虫剂中毒诊疗常规
急诊有机磷酸酯类杀虫剂中毒诊疗常规【中毒机理】有机磷酸酯多为有特殊气味的油状液体，挥发性很强，少数为黄白色固体，易溶于多种有机溶剂，不溶或微溶于水。
遇强碱性物质可迅速被分解、破坏，毒性减低或消失。
但敌百虫例外，其在碱性溶液中能变成毒性更强的敌敌畏。
有机磷酸酯类进入人体后，其磷酸根与胆碱酯酶活性部分紧密结合，形成磷酰化胆碱酯酶，使其丧失水解乙酰胆碱的能力，导致胆碱能神经释放的乙酰胆碱过多积聚，引起胆碱能神经及部分中枢神经功能过度兴奋，继而转入抑制和衰竭，产生中毒症状。
【诊断要点】病人接触过毒物或吞服过有机磷酸酯类杀虫剂是确定诊断的重要依据之一，如果从患者的胃内容物、呼吸道分泌物，以及皮肤、衣物等，嗅到有机磷酸酯的特殊蒜臭气味，对诊断有帮助。
根据其中毒的程度，临床表现可分为轻、中、重三种情况。
轻者有头痛、头晕、流涎、恶心、呕吐、腹痛、多汗、乏力、肢体麻木、视力模糊等症状。
中度者，除上述症状外，进而出现精神恍惚，言语不利，步态蹒跚，呼吸困难，肌束颤动，瞳孔中度缩小等。
重度者，病情进展迅速，瞳孔极小，对光反应迟钝，严重时血压下降，心率加快，口及呼吸道有大量分泌物，导致呼吸困难，口唇及指端明显紫绀，甚至于呼吸衰竭，病人呈现昏迷、大小便失禁状态。
为肯定临床诊断和协助判断病情轻重，可测定血胆碱酯酶活力。
正常人血胆碱酯酶活力为80％～100％，如果血胆碱酯酶活力降为50％～70％，为轻度有机磷酸酯类中毒，血胆碱酯酶活力降为30％～50％为中度中毒，血胆碱酯酶活力降为30％以下，为重度中毒。
【急救措施】1、体表途径中毒者，应阻止毒物继续进入人体, 将病人移离有毒物的现场后，用清水清洗污染的皮肤，如果毒物污染眼睛，可用生理盐水溶液冲洗眼部，然后滴1％阿托品1～2滴。
2、经消化道中毒者应尽快用清水彻底、干净地及时洗胃，直洗到洗胃液无有机磷酸酯的蒜臭味为止。
3、药物应用（1）阿托品：轻、中度中毒者肌注，严重者静脉注射。
有机磷酸酯类中毒及解救
解救方法 1、脱பைடு நூலகம்中毒环境 2、清除毒物减少吸收：（洗、吐、 泻） 洗： ①皮肤吸收者：用清水或肥皂水或 生理盐水清洗。 ②口服吸收的反复洗胃
口服吸收的反复洗胃，常用SB溶液、高锰酸 钾溶液、生理盐水、清水洗胃
注意：敌百虫中毒不 能用肥皂水清洗也不 能用碳酸氢钠洗胃， 因会变为毒性更强的 敌敌畏，对硫磷不能 用高锰酸钾溶液洗胃， 因变为对氧磷毒性更 强
难逆性胆碱酯酶药的中毒机制 有机磷酸酯类药+乙酰胆碱酯酶→磷 酰化胆碱酯酶→乙酰胆碱酯酶活性↓→ 乙酰胆碱在突触间隙浓度↑→乙酰胆碱 过度兴奋突触后膜M，N受体→中毒症 状
解救中毒的用药 M胆碱受体阻断药：阿托品等 胆碱酯酶复活药：氯解磷定、碘 解磷定等
为何临床不用N胆碱受体阻断药，如 琥珀胆碱、筒箭毒碱等呢？ 原因：
有机磷酸酯类
中毒及其解救
农药有很多种类，最常见的农药中毒 有：
1、有机磷酸酯类农药 甲胺磷等 2、氨基甲酸酯类 克百威（呋喃丹）等 3、拟除虫菊酯类 溴氰菊酯（敌杀死）氰戊 菊酯（速灭杀丁） 等
乙酰胆碱(ACETYLCHOLINE，ACH)
有机磷酸酯类 1、医用：乙硫磷，丙硫磷（用于治 疗青光眼） 2、杀虫剂：对硫磷，乐果，敌敌畏， 敌百虫、甲胺磷等 3、战争用：沙林、塔崩等
1、氯解磷定能迅速解除N样症状，但 具体机制不明，也有人认为是氯解磷定 导致乙酰胆碱浓度降低，乙酰胆碱不能 激动N胆碱受体。
2、琥珀胆碱、筒箭毒碱安全范围小， 易发生过量中毒死亡。
补充:目前导致体内Ach增多的情
况有 1、有机磷农药中毒 2、氨基甲酸酯类农药中毒 3、易逆性抗AChE药：如新斯 的明、毒扁豆碱中毒 4、单独注射Ach（非常罕见）
3、对症处理 4、给解救药： ①M胆碱受体阻断药：如阿托品、山莨菪 碱等。（机理：阻断M胆碱受体） ②胆碱酯酶复活药：常用碘解磷定 （PAM-I），氯磷定(PAM-Cl)
花卉常用杀虫剂农药使用方法
花卉常用杀虫剂农药使用方法1.有机磷酸酯类（1）杀螟硫磷(杀螟松)50%乳油，稀释倍数1 000 -1 500倍，可防治园林、果、茶、菜的各种害虫，对“五小”害虫效果好。
但在十字花科植物」慎用，易产生药害;花期不宜使用(2)敌百虫90%晶体，50%乳油,80%可溶粉剂,5%粉剂,50%可湿性粉剂等。
常用80%可溶粉剂600 -1 000倍液,90%晶体800~1 200倍液，可喷雾或灌根;也可用90%晶体按每平方米0.15-0.2克配制毒饵施于植物根部附近，杀死地下害虫(3)敌敌畏40% , 50%和80%乳油。
80%乳油1 000一1 500倍液或40%乳油500一800倍液，防治各种害虫。
(4)氧化乐果40%乳油1 500 -2 000倍液喷雾防治蚜虫、蟠类，I 000倍液防治幼虫。
由于氧化乐果毒性较高，所以稀释倍数不要低于1 000倍，城市绿化喷药治虫，应在行人少的情况下进行。
(5)乙酞甲胺磷30% ,40%乳抽和25%可湿性粉剂。
乙酞甲胺磷不同甲胺磷属低毒实用品种，乳油常用500一1 000倍液喷雾;也可用乳油100一130毫.升加水2升拌种30千克，堆闷12小时下种，防治地下害虫。
(6)马拉硫磷(马拉松)45%和50%乳汕I 000-I500倍液喷雾防治机物表面害虫效果很好，但对钻蛀性害虫和地下害虫的防治效果较差浓度高时在豆科、蔷薇科和葫芦科植物上会有药害(7)辛硫磷50%乳油3%和5%颗粒剂50%乳油60 -100倍液拌种防治地下害虫，拌种量为药液量的10倍，例如，加水60~100倍后的药液星是1千克拌种量为10千克。
2氨基甲酸醋类（1 ) 甲奈威(西维因)25%可湿性粉剂和40%悬乳剂。
25%可湿粉剂400一600俗或40浓悬浮剂600-1 000倍液防治各种园林、果树、茶叶、蔬菜害虫。
在葫芦科植物(瓜类)土慎用(2)速灭威2%,3%和4%粉剂，25%可湿性粉剂，20乳油。
25%可湿性粉剂400 -900倍液喷雾，防治园林“五小”害虫。
有机磷杀虫剂(磷酸酯类杀虫剂)
1941年 Schrader合成八甲基焦磷酰胺 （八甲磷）,具强内吸性。
➢ 1944年,拜耳(Bayer Co.) Schrader合 成E605
➢ 1951年，拜耳Schrader合成1059 ➢ 50-60’s 品种最多，以后新品种合
成变慢
3
发展趋势:
高毒向低毒化发展
毒性低
发展不对称结构 手性特征,拆分定向合成
DDVP 1.2×10-2(mm/Hg柱) 有熏蒸作用
3911 8.4×10-4
有一定熏
1605 3.78×10-5
蒸作用
敌百虫 7.8×10-6
无
乐果 8.5×10-6
⑷溶解度：多数难溶于水,有些水溶性较大，
如敌百虫、甲胺磷、乐果
与选择溶剂有关 与加工剂型有关
敌百虫（154g/L水） 晶体,可溶性粉剂 E605（24mg/L水，25℃）与有机溶剂互溶
三唑磷、稻丰散、二嗪农、喹硫磷可 引致稻褐飞虱再猖獗。
6
作用机制
➢ 主要是抑制动物体内神经组织中 AchE 或chE的活性,破坏正常的神经冲动传导。
二、化学结构、理化性状及异构 化现象
R1O 烷氧基 CH3O或R2O 胺基 NH2-
苯(氧)基
C2H5O-
O
苯氧硫甲基
H3CS
O
异丙硫基C3H7S- n C3H7SR3:强酸性基 -CH=CCl2,直接连
25%EC 亚胺硫磷 甲苯
二氯甲烷 溶解度低,25%EC 水（25mg/L） 25%WP 溶解度与内吸有关 内吸磷 水溶性 60ppm 异内吸磷 水溶性2000ppm易渗入植物
（5）异构化现象
不对称双键的立体异构现象
双键>C=C<所连接的原子序列:
氟苯尼考在水产的功能主治
氟苯尼考在水产的功能主治1. 氟苯尼考的概述氟苯尼考是一种广谱杀虫剂，属于有机磷酸酯类农药。
它具有快速杀灭害虫的特点，对多种水生动物也有一定的毒性作用。
然而，当正确使用时，氟苯尼考可以带来许多好处，特别是在水产养殖领域。
2. 氟苯尼考在水产的功能主治2.1 氟苯尼考的杀虫作用氟苯尼考被广泛用于水产养殖中的病虫害防治。
它可以有效地杀灭水产养殖中的各类害虫，包括蜚蠊、蚊虫、螨虫等。
氟苯尼考通过抑制害虫神经系统的酯酶，破坏神经递质的正常传递，从而达到杀虫的目的。
2.2 氟苯尼考的调节水质作用水质是水产养殖中一个至关重要的因素。
氟苯尼考可以通过调整水质中的溶解氧、pH值、氨氮含量等参数，来改善水质环境。
它可以有效地降低溶解氧过低或过高对水生动物的不利影响，减少水体中有机废料的分解和腐烂，改善养殖环境。
2.3 氟苯尼考的防治疫病作用水产养殖中常常会出现各种疾病和感染，这对养殖业来说是一大困扰。
氟苯尼考在防治疫病方面发挥着重要作用。
它可以通过调节水质、改善水生动物的免疫力、杀灭病原体等方式，帮助养殖户预防和控制多种疫病，减少水产养殖的经济损失。
3. 使用氟苯尼考需要注意的事项3.1 合理使用剂量在使用氟苯尼考时，要按照相关的使用说明和剂量要求进行添加。
过量使用会导致水产养殖中的动植物受到伤害，并可能引起环境问题。
因此，合理使用剂量是保障氟苯尼考有效性和安全性的重要一环。
3.2 防止残留物污染为了防止氟苯尼考残留物对水产产品造成污染，应注意在使用后进行充分的排放和清洗。
此外，使用前要了解使用的水产种类是否适宜使用氟苯尼考，以及在使用期间是否需要进行种群转移等措施。
3.3 避免与其他药剂的混用在使用氟苯尼考的同时，应避免与其他农药或药物混用。
不同药剂的混合使用可能产生不可预测的化学反应，影响氟苯尼考的药效，进而影响水产养殖的效果。
结论氟苯尼考作为一种广谱杀虫剂，对水产养殖具有重要意义。
它在杀虫、调节水质、防治疫病等方面发挥着重要作用。
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1951年 敌敌畏
1965年 久效磷
2.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史
(一) 有机磷农药发明简史 （5）70年代以来，含手性碳原子的丙硫基磷酸酯。
丙硫磷
甲丙硫磷
2020/4/22
丙溴磷
2.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史
(二) 我国有机磷农药发展历程 （1）1950年 北农大研制成功对硫磷（1605），1956年天津
2020/4/22
2.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史
(一) 有机磷农药发明简史
(1) 1820年 Lassaigne 乙醇和磷酸反应，开始有机磷化合物化学； (2) 1937-1944年Bayer公司的 Gerhard Schrader 合成了3000种有机磷
化合物，其中开发成杀虫剂的有：
1938年 TEPP 四乙基焦磷酸酯
1952年 氯硫磷
1959年 杀螟松
2020/4/22
1958年 倍硫磷 1969年 辛硫磷
2.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史
(一) 有机磷农药发明简史 （3）1950年 美国氰胺公司 低毒马拉硫磷；
（4）1951年 W . Perkow 发现合成乙烯基磷酸酯新反应，Perkow反应；
2020/4/22
农药厂投产； （2）1956年 上海信诚化工厂和上海农业药械厂投产敌百虫； （3）1975年 华中师范学院研制水胺硫磷； （4）1976年 菱糊化学厂投产乙酰甲胺磷； （5）2000年 有机磷农药占农药总量的30.4%，占杀虫剂总量
的70.5％。重要的品种有：甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷 、敌敌畏、久效磷。 （6）2001年 入世
OR2
如：内吸磷 、氧乐果
SR2
OR2
如：乙酰甲胺磷、水胺硫磷
2020/4/22
2.1.4 有机磷酸酯类杀虫剂的合成方法
P
1
2
7
PCl5
P4S10 89
3
4
5
Cl
S Cl
O
Cl
P
P
RP
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
10
11
12
RO
S RO
OR
O(S)
P
P
P
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
PCl3 6
RO
O(S)
P RO
RO
H
OR P
OR
13
14
15
22
RO
S 16RO
OR
O(S)
P
P
P
23
RO
Cl RO
Cl RO
Cl
17 18 19 20
21
O(S)
RO
S RO
O RO
OR
O(S)
24 R1O
P
P
P
P
RO
SH RO
SHRO
OHRO
OH(SH)
P
[O(S)]R3, NH2
OR2
2020/4/22
2.1.5 有机磷酸酯类杀虫剂的代谢
2.1.1 有机磷酯类杀虫剂命名
O
Cl
H3CO
P OC H
H3CO
C Cl
O,O-二甲基－O－（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯
敌敌畏 皮蝇磷 乐果 敌百虫
久效磷 对硫磷（1605） 甲基对硫磷 倍硫磷 毒死蜱 二嗪农 辛硫磷 内吸磷（1059） 氧乐果 丙硫磷 甲拌磷（ 3911） 甲胺磷 马拉硫磷（4049）
2020/4/22
2.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史
(二) 我国有机磷农药发展历程 （7）2002年 全面禁用限用有机磷高毒品种，农业部199号公Байду номын сангаас
告限制在果蔬茶草药中使用的19种高毒农药品种有： 甲胺磷、甲基对硫磷、久效磷、磷胺、甲拌磷（3911） 、甲基异柳磷、特丁硫磷、甲基硫环磷、治螟磷、内吸磷 、克百威、涕灭威、灭线磷、硫环磷、蝇毒磷、地虫硫磷 、氯唑磷、苯线磷等。 （8）2007年 适用于无公害农产品使用的农药品种有： 辛硫磷、 毒死蜱、敌百虫、敌敌畏、马拉硫磷、乙酰甲 胺磷、乐果、三唑磷、杀螟硫磷、倍硫磷、丙硫磷、亚胺 硫磷。 （9）全世界有 约400种 a.i. , 万余种制剂；
1941年 OMPA八甲基焦磷酰氨
1944年 对硫磷（1605）
2020/4/22
1951年 内吸磷（1059）
2.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史
(一) 有机磷农药发明简史
（2）1937-1944年Bayer公司的 Gerhard Schrader 合成了3000种有机 磷化合物，其中开发成杀虫剂的有：
我国有 70-80种 a.i. , 千余种制剂；
2020/4/22
2.1.3 有机磷酸酯类杀虫剂的化学结构与分类
(1) 磷酸酯（Phosphate）
O
R1O P OR3 OR2
如：DDVP 、久效磷
(2) 硫逐型一硫代磷酸酯
（Phosphorothionate ）
S
R1O P OR3
OR2
如：对硫磷、杀螟硫磷
13
C2H5O C2H5S
2
S4
8
P O CH2 S
57 6
9 CH2
10
NO2
11 12 O
C
N CH3
CH3
１脱烷基作用：谷光甘肽S－烷基转移酶； 2 S－甲基化作用：S－腺蛋氨酸提供甲基，
甲基转移酶催化； 3 氧化脱硫：MFO； 4 酯的水解； 567 水解后醇部分的结合作用：RO-GA；
RO-G ；ROSO3 ；
O
R1O P R3
OR2
如：敌百虫
（6）硫代膦酸酯（Phosphonothioate ）
S
R1O P R3
OR2
如：苯硫磷（EPN）
（7）磷酰氨（Phosphoramidate）（8）硫代磷酰氨（Phosphorothiolamidate）
O
O
S
R1O P NH2
或 R1O P NH2
R1O P NH2
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8 硫醚的氧化作用：氧化为亚砜和砜； 9 羟基化作用：烃类的羟基化作用； 10 还原：硝基还原为氨基； 11 酰胺的水解； 12 酰胺基的氧化脱烷基作用。
2.1.5 有机磷酸酯类杀虫剂的代谢
Example 1：对硫磷 Metabolic pathway of Parathion
（1）Oxidative desulfuration； （2）Oxidative dearylation； （3）Oxidative deethylation； （4）Reduction of the nitro group； （5）Hydrolysis CYP, Cytochrome P450; PON1, Paraxonase.
（3）硫赶型一硫代磷酸酯
（Phosphorothiolate ）
O
R1O P SR3 OR2
如：内吸磷 、氧乐果
2020/4/22
（4）二硫代磷酸酯
（Phosphorodithioate ）
S
R1O P SR3
OR2
如：马拉硫磷 乐果 甲拌磷
2.1.3 有机磷酸酯类杀虫剂的化学结构与分类
(5) 膦酸酯（Phosphonate）