糖类PPT

一、淀粉
淀粉广泛分布于植物界, 是人类获取糖类的 主要源泉。
淀粉为白色、无臭、无味粉状物质，它是由 α-D-葡萄糖单位组成的多聚体，是植物中D-葡萄 糖的主要储存形式。淀粉是由直链淀粉(amylose) 和支链淀粉(amylopectin)所组成的混合物，前者 的含量为10~30%，后者的含量为70~90%。
对于二糖的化学结构，必须明确：
什么 单糖？ 什么 -OH？ 什么 苷键（a-型还是b-型）？
双糖的物理性质与单糖相似；是否具有变 旋光作用则要看双糖分子中是否还保留有游离 的苷羟基。
1、还原性二糖： 一分子单糖苷羟基与另一分子单糖醇羟基脱水 分子中还保留苷羟基，可与碱性弱氧化试剂发 生反应，有还原性。 如：麦芽糖 、乳糖。
单糖单位 苷键
支化点
单糖单位 单糖单位
直链多糖
支链多糖
环状多糖
多糖分为匀多糖(水解后只生成一种单糖, 如淀粉、 纤维素等) 和杂多糖 (水解产物是两种以上的单糖或单 糖衍生物, 如粘多糖等)。
苷键类型：α-1,4苷键、β-1,4苷键和 α-1,6苷键等
物理性质：多糖无固定熔点、无甜味、大多难溶于 水，也难溶于有机溶剂，多糖的长链末端虽然仍有苷 羟基，但一般无变旋光现象，也不显还原性。
α-1,4 苷键
葡萄糖单位
直链淀粉水溶液与碘产生紫兰色反应，直链淀 粉螺旋状结构中的空穴恰好适合碘分子的进入, 依靠分子间引力使碘形成紫兰色的包结物。
I-3
I-3
I-3
支链淀粉
支链淀粉也称胶淀粉，存在于淀粉的外 层，组成淀粉的皮质，它不溶于冷水或热 水，但可在水中膨胀成糊状。
支链淀粉的主链也是由a-D-吡喃葡萄糖 通过a-(1,4)苷键连接而成，此外它还含有 a-(1,6)苷键连接的支链。
在支链淀粉分子的 直链上,每隔20 ~ 30 个 D- 葡 萄 糖 单 元 就
有 一1 个个以以αα-(-1(1→,66))苷苷
键 连接的分支.
支链淀粉可与碘生成紫红色的配合物
直链和支链淀粉均可在酸催化下加热水解。 根据淀粉的水解产物与碘液呈现的颜色，可判 断淀粉水解的程度。
(C6H10O5)n
O
1
1'CH2OHO
H
HO
5'
OHO 2'
6' CH2OH
OH
β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷 α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷
蔗糖是右旋糖，比旋光度为+66.7º ，水解后生成等量的D-葡萄糖和D-果 糖的混合物，其比旋光度为-19.7º ，与水解前的旋光方向相反，因此把蔗糖 的水解反应称为转化反应，水解后的混合物称为转化糖(invert sugar)。
2、麦芽糖
由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。有 月杀 苷羟基，有还原性和变旋光现象。
CH2OH
H
OH
CH2OH
H
OH
OH H
HO
O
OH H OH
H OH α-1，4苷键 H OH
苷羟基
3、乳糖
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中, 人乳汁中含量为7~8%, 牛乳中含量为4~5%。 它是半乳糖的 b -苷羟基与葡萄糖的C4-OH失水而成的 b -半乳糖苷, 二者以 b 1,4苷键结合。
甜味剂
• 甜味剂是指赋予食品以甜味的食物添加剂： 按来源分：天然甜味剂和人工合成甜味剂； 按营养价值分：营养性甜味剂和非营养性甜味剂； 按化学结构和性质分：糖类和非糖类甜味剂。
• 糖类甜味剂多由人工合成，其甜度与蔗糖相当。 • 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉糖和乳糖等
糖类物质，虽然也是天然甜味剂，但因长期被人 食用，且是重要的营养素，通常视为食品原料， 在我国不作为食品添加剂。
第二节 二糖
双糖和多糖都是单糖通过分子间脱水以 苷键连接而成的化合物。
一、双糖 双糖可由二个相同或不同的单糖分子脱水而成。
CH2OH
HH O OH H
OH
OH
H OH
OH 单糖
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2个苷羟基 之间脱水
(OH)n 苷羟基与醇
羟基脱水
因此双糖也是一种苷
非还原糖
(双糖分子中 无游离的苷羟基)
还原糖
二糖分子中仍有 1个游离的苷羟基
2、非还原性二糖： 一分子单糖苷羟基与另一分子单糖苷羟基脱水 分子中没有苷羟基，不能与碱性弱氧化试剂发 生反应，没有还原性。 如：蔗糖。
O
O -H2O
O
O
OH HO
OH
O OH
苷羟基 醇羟基 苷羟基 还原性二糖的结构
O
O
-H2O
OH HO
苷键 苷羟基
O
O
O
苷羟基
非还原性二糖的结构
苷键
二、重要的二糖
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
HH
O H
HH
O H HH
O H HH
O H
O OH
14
H
O
OH
H
14
O
OH
H
14
O
OH
H
O
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
α-1，4苷键
直链淀粉并不排列成一条直线，这是因为α-1,4-苷 键的氧原子有一定键角, 且单键可自由转动, 分子内的 羟基间可形成氢键, 因此直链淀粉具有规则的螺旋状 空间排列。每一圈螺旋有6个D-葡萄糖单位。
HO HO
HO
OH O
OH OO HO
OH
O
HO HO
CH,OH OH
α-葡萄糖苷酶 D-(+)-葡萄糖 [a]D + 52.3°
或 : β-果糖苷酶
或: H3O+
HO O
OH
OH
HO COH,CH2OH
(+)-蔗糖
[a]D + 66.7°
OH D-(-)-果糖 [a]D -92.4°
[α]D -19.7º
(C6H10O5)n-x
淀粉
紫糊精
红糊精
无色 糊精
I2 : 蓝紫色 蓝紫色 红色
无色
临床上利用这一 原理来测定血清中淀 粉酶的活性。
C12H22O11
麦芽糖
1、蔗 糖
甘蔗和甜菜中含量最多，故俗称为蔗糖或甜菜糖, 甜味仅次于果糖。蔗糖被 稀酸水解，产生等量的D-葡萄糖和D-果糖。无还原性和变旋光作用,说明结构中 已无半缩醛羟基。能被a-葡萄糖苷酶或b-果糖苷酶水解生成相同产物, 说明其苷 键由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟基脱水而成。
HO HO
CH2OH
OH HO
OH O O
OH
HO
OHO OH
OH
(+)-乳糖：
4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖
(+)-乳糖不易溶解, 几无甜味, 有变旋光现象和还原性。医药上利用其吸湿性小 作为药物的稀释剂以配制散剂和片剂。
第三节 多糖
多糖是由许多单糖分子通过苷键连接而成的高
分子化合物。由于连接的方式不同,可以形成直链 多糖, 支链多糖, 有时也能形成环状的多糖。