试验名称

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液体样品装填严禁装满,必须少于二分之一管体积。
每支毛细管只能用一次,不能重复使用。
2.模型实验
3
加深对有机化合物立体结构的认识
掌握立体异构现象。
以小球和短棒组成,以不同颜色的球表示不同Βιβλιοθήκη Baidu子,以长短不同的直型或弯型短棒表示不同的化学键。
(一)构造异构的模型作业
l、甲烷用模型表示甲烷分子的结构,观察其四面体形状的存在,弄清四个价键在空间的伸展方向。画出甲烷的透视式,并注明键角。
(2)将环已烷椅式构象模型的“椅子腿”朝上扭转,得到环已烷的船式构象模型,观察C2-C3、C4-C5这两对碳原子的价键是否属于顺叠(sp,全重叠式),而其它的相邻碳原子是否属于顺错(sc,邻位交叉式)。将船式构象与椅式构象进行分子内各原子相互排斥作用的比较,得出稳定性大小的结论。画出环己烷的船式构象的透视式和Newman投影式。
实验名称


预习
实验目的
实验原理
实验步骤
注意事项
1.有机化合物熔沸点测定
3
了解熔沸点测定的意义
掌握毛细管法测定熔沸点的操作方法。
熔沸点是有机化合物的重要物理常数,也是化合物纯度的判断标准。
1.熔点的测定
将干燥的粉末状试样在表面皿上堆成小堆,将熔点管的开口端插入试样中,装取少量粉末。然后把熔点管竖立起来,在桌面上顿几下(熔点管的下落方向必须与桌面垂直,否则熔点管极易折断),使样品掉入管底。这样重复取样品几次。最后使熔点管从一根长约40~50cm高的玻璃管中掉到表面皿上,多重复几次,使样品粉末紧密堆积在毛细管底部。
3、葡萄糖(选做)用模型表示出D-葡萄糖的开链式结构,判断各手性碳原子的R,S构型。画出Fischer投影式,根据模型找出其对映异构体,并注明各手性碳的构型。
首先用模型作出分子,然后再按要求写出该分子的书面表示式。
用Kekule模型表示分子的构象时,除以不同的小球和短棒表示不同的原子和化学键外,需特别注意相同原子形成的化学键要选用长短相同的短棒,连接好后要旋转灵活,无不规则的变形,否则将难以观察模型,甚至得出错误的结论。另外,在考察各原子的相互排斥作用时,应考虑到Kekule球棒模型将化学键的夸张“拉长”处理。
2、酒石酸用模型表示酒石酸的所有对映异构体,观察各模型的对称性质,指出各异构体是否具有旋光性,以及各异构体之间的相互关系。旋转不同的模型和模型中表示共价键的短棍,试图各模型的重合。得出能否重合的结论后,再画出各异构体的Fischer投影式,注明各异构体的D、L构型及R、S构型,根据构型再判断各异构体的异同,找出各异构体之间手性碳构型差异的规律。
2、一氯甲烷用模型表示一氯甲烷的结构,然后用表示氯原子的球棍和三个表示氢原于的球棍分别互换,观察结构是否发生改变。画出一氯甲烷的透视式,并指出其结构是否发生改变。
3、碳链异构和位置异构用模型分别表示丁烷、丁烯和一氯丁烷的各种构造异构,比较单键和双键的旋转性,深入理解碳链异构和位置异构的意义。画出各组化合物模型所代表的各种构造异构体的分子构造式。
3.比旋光度的测定
2
掌握旋光仪的构造和使用方法
计算比旋光度。
比旋光度是物质的特性常数,通过它可以检定旋光性物质的纯度和含量。
(1)装待测溶液
选取适当测定管,洗净后用少量待测液润洗2~3次,然后注入待测液
(2)旋光仪零点的校正
打开电源开关,这时钠光灯应启亮,需经5分钟钠光灯预热,使之发光稳定。将装有蒸馏水或其他空白溶剂的试管放入样品室,盖上箱盖。
(二)构象异构的模型作业
l、l,2-二氯乙烷用模型表示1,2-二氯乙烷的分子结构,旋转碳碳单键,使之形成顺叠(sp,全重叠)、顺错(sc,部分交叉)、反错(ac,部分重叠)、反叠(ap,对位交叉)四种典型构象式,比较各构象式中各原子的相互排斥作用的大小,理解能量变化曲线。用Newman投影式作图,画出1,2-二氯甲烷的四种典型构象式,并注明各构象异构体的名称。
3、取代环己烷(选做)用模型表示l,2-二氯环己烷、l,3-二氯环己烷和1,4-二氯环己烷的顺反异构体,比较各化合物的稳定性。画出各物质稳定的构象表示式,并注明顺、反。
(四)对映异构的模型作业
1、乳酸用模型表示乳酸的一对对映体,比较两者的异同。旋转不同的共价键,试图两模型的重合。得出能否重合的结论后,再体会对映异构与构象异构以及其他异构现象的差异。根据模型画出费歇尔(Fischer)投影式,注明分子的D、L构型及R、S构型。
2、环己烷用模型构成环已烷的椅式构象。然后按不同要求进行下列操作。
(1)观察椅式环已烷模型的a键和e键,并注意每两个相邻或相间隔的碳原于上a键和e键的相对位置,比较a键和e键所受到的其它原子排斥作用的大小。观察每两个相邻碳原于是否属于顺错(sc,邻位交叉)构象。画出椅式环己烷的构象透视式及Newman投影式,并标明各碳原子的a键和e键。
(三)顺反异构的模型作业
1、丙烯和2-丁烯用模型表示丙烯和2-丁烯的分子结构,将双键碳上的氢原子和甲基互换。观察各模型在互换前后能否重合,并依此总结出分子具有顺反异构的充分必要条件。分别画出丙烯和2-丁烯的结构式并命名,注明相应的构型。
2、1,2-二溴-2-丁烯和2-氯-2-丁烯用模型表示l,2-二溴-2-丁烯和2-氯-2-丁烯的顺反异构。画出各种不同的结构式,并注明顺、反和Z、E,依此总结出顺、反和Z、E命名原则的差异。
将装有样品的熔点管绑附于温度计上插于提勒管中,热浴加热测定,待溶液冷却后再用新装样品进行重复实验
2.沸点的测定
用细滴管把样品装人沸点管里。插入一支一端封闭的毛细管(开口端向上)将外管用橡皮圈或细铜丝固定在温度计上,把沸点管和温度计放入熔点测定装置内加热测定
固体样品装填要均匀且紧密,样品应位于温度计水银球的中部,水银球处在提勒管的两叉口之间,固定用乳胶圈严禁浸入溶液中。
(3)将椅式环己烷模型的C1和C4分别向相反方向翻转,得到的仍为椅式模型,观察翻转前后各碳原子上的a键和e键是否发生转变。
(4)将椅式环己烷模型中一个表示氢原子的球棒用一个表示氯原子球棒取代,然后翻转C1和C4,观察翻转前后氯原子键的变化,并对照模型理解其稳定性差异。画出稳定结构的构象表示式,注明氯原子的a键和e键。
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