高三化学复习专题--有机推断和有机合成(教师)

高三化学复习专题有机推断和有机合成

【命题趋向】①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，

②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

一、知识网络

1、知识网

不饱和烃

二、知识要点归纳

（一）官能团的确定

其中苯环上引入基团的方法：

（四、）有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2 之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成时，C ＝C 、C ≡C 与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH 有机物与Na 反应时，－OH 与H 2个数的比关系； ⑷－CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量关系； ⑸RCH 2OH → RCHO → RCOOH M M －2 M ＋14 ⑹RCH 2OH

＋CH 3COOH

浓H 2SO 4

→ CH 3COOCH 2R

M M ＋42 (7)RCOOH

＋CH 3CH 2OH

浓H 2SO 4

→RCOOCH 2CH 3 (酯基与生成水分子个数的关系)

M M ＋28

(关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)

（五、）解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入

（六、）重要的图式

试分析各物质的类别

X 属于 ，A 属于

B 属于 ，

C 属于 。

X B

C 氧

化

〖练〗有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO 3反应。其变化如图所示：

试写出X 的结构简式

写出D 发生银镜反应的方程式： 〖变化〗有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO 3反应。其变化如图所示：

试写出X 和E 的结构简式 【例2】 下图中A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 均为有机化合物。根据下图回答问题。

(1)D 的化学名称是 。

(2)反应③的化学方程式是____________________________________________________。 (有机物须用结构简式表示)

A

D

可发生 银镜反应

B O 2

Cu,△

A

B

氧化

D A

B

稀硫酸

E 六元环

稀硫酸 C

氧 化 NaOH 溶液

(3)B 的分子式是 。A 的结构式是 。反应①的反应类型是 。

(4)符合下列3个条件的B 的同分异构体的数目有______个。

(Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B 具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl 3溶液发生显色反应。 写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______________________________________。 (5)G 是重要的工业原料，用化学方程式表示G 的一种重要的工业用途

________________________________________________________________________。

【例2】 (1)乙醇 (2)CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO

4△

CH 3COOC 2H 5＋H 2O (3)C 9H 10O 3

水解反应(取代反应)

(填写其中一种结构简式即可)

(5)n CH 2===CH 2――→催化剂

或CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂

△CH 3CH 2OH(其他合理答案均可)

从A 出发可发生下图所示的一系列反应，其中B 的化学式为C 8

H 8

O ，当以铁做催化剂进行

氯代时，一元取代物只有两种。

请回答下列问题：

（1）写结构简式： A_______________， M____________。 （2）指出反应类型：反应②属于 ________反应。

（3）写出下列反应的化学方程式：B→C ：_____________, C+D→H ：_______________。

答案（1）： A为：CH 3

M为：HOOC COOH

（2）II 加成（还原）反应 （3）

CH 3CHO+2Cu(OH)23COOH+Cu 2O+2H 2O

高三化学复习专题 有机推断和有机合成

【强化训练】

1.（16分）以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：

（1）反应①的反应类型是__________________。

（2）反应①还可生成另外两种化合物，它们与化合物I 互为同分异构体，它们的结构简

式分别为______________和_________________。

（3）化合物Ⅲ与CH 3COOH 发生酯化反应的化学方程式为_____________________________________。（不要求写出反应条件）

（4）下列说法正确的是____________（双选，填字母）。

A ．化合物I 的名称是2－硝基苯甲醛

B ．化合物Ⅲ可以发生缩聚反应得到高分子化合物

C ．反应⑤属于还原反应

D ．化合物Ⅴ的分子式为C 16H 12N 2O 4

（5）用丙酮（

）代替化合物I 发生反应②、反应③可以得到化合物Ⅵ（生

产有机玻璃的中间体），化合物Ⅵ的结构简式为______________________。

【参考答案】

（1）取代反应（或硝化反应） （2分）

Ⅲ

－CHO －CHO O 2N

HCN ②

H 2O/H ＋

③ －CH

O 2N OH

COOH H 2/Ni ⑤

－

H 2N

O O O O NH 2

Ⅰ

－CH

O 2N

OH CN ⅡⅣ

Ⅴ

浓硝酸/浓硫酸

①

－

O 2N

O O O O NO 2

CH 3－C －CH 3 O