糖化学生物化学
生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
生物化学糖名词解释
生物化学糖名词解释第一章糖1.单糖（monosaccharide）:不能被水解成更小分子的糖类。
2.寡糖（oligosaccharide）:水解生成2-19个单糖分子的糖类。
3.多糖（polysaccharide）:水解时产生20个以上单糖分子的糖类。
4.同多糖（homopolysaccharide）:水解时只产生一种单糖或单糖衍生物的糖类。
5.杂多糖（heteropolysaccharide）：水解时产生一种以上的单糖或/和单糖衍生物的糖类。
6.构型（configuration）:分子中由于原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的特定立体结构。
7.构象（conformation）：由于分子中的某个原子（基团）绕C-C单键旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式。
8.旋光率（specific rotation）:单位浓度和单位长度下的旋光度。
9.对映体（diastereomer）:一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种取向是物体与镜像关系，并且两者不能重叠的两种旋光异构体。
10.差向异构体（epimer）：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基团排列方式不同的非对映异构体。
11.不对称碳原子（asymmetric carbon atom）:与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳。
12.变旋现象（mutarotation）:在溶液中，糖的链状结构和环状结构（α、β）之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。
13.异头物（anomer）:单糖由支链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的差向异构化，这种羰基碳上形成的差向异构体称为异头手性中心，导致C1物。
14.异头碳（anomeric carbon）:在环状结构中，半缩醛碳原子称为异头碳。
15.糖苷（glycoside）：环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛（或缩酮）称为糖苷。
生物化学-糖类知识点
第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。
3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。
4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。
D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状，使C1具有手性结构（不对称）。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。
10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
生物化学第一章糖类
HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖（还原糖与非还原糖）
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷：单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
生物化学糖化学
（2）甜度:常以蔗糖的甜度为标准进行比较。 若蔗糖的甜度计为100，则各种糖的甜度比 约为：90%果糖糖浆为160~173；42%果糖 糖浆为100；葡萄糖为64；蜂蜜为97；麦芽 糖为46；蔗糖蜜为74；乳糖为30等。
（3）溶解度:单糖分子中的羟基，增加了它 的水溶性，在热水中溶解度极大，但不溶于 乙醚、丙酮等有机溶剂。
被誉为“糖化学之父”的H. E. Fischer推断出 葡萄糖、果糖等一系列单糖的化学结构。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6五羟基己醛的基本结构。
果糖为1，3，4，5，6-五羟基己酮的基本结构。
2．单糖的空间构型与旋光性
（1）手性化合物 （2）旋光性 （3）单糖的空间构型
（1）手性化合物
（3）单糖的空间构型
糖类的构型习惯用D/L进行标记。 糖分子中的多个手性C原子，离C=O 最远的C原子，即编号最大的手性碳 原子，为决定构型的C原子。
（3）单糖的空间构型
相对构型与绝对构型的含义。
以甘油醛作为标准，和手性碳原子相连的OH在右边的为D构型，在左边的为L构型。
D-甘油醛
L-甘油醛
透视式
寡糖的性质与组成寡糖的单糖单元、糖苷键连 接类型有密切关系。
一分子单糖的半缩醛羟基和另一分子的醇羟基 失水，后者仍然保留它的半缩醛（酮）羟基， 因此能发生醛（或酮）的反应，称为还原糖。
两个单糖的半缩醛羟基都参与了缩醛（或缩酮） 反应，不能直接发生还原反应，称为非还原糖。
四、自然界存在的重要寡糖
1．双糖 2．三糖 3．其他低聚糖
β-D-吡 喃糖
（3）单糖的构象
构象:是指在一个有机化合物中， 一切原子沿着共价键转动而形成不 同的空间结构。
生物化学大一知识点糖类
生物化学大一知识点糖类糖类是一类重要的生物分子，它们在细胞代谢和能量供应中扮演着重要角色。
本文将介绍生物化学大一知识点中与糖类相关的内容，包括糖的分类、结构与功能等方面。
1. 糖类的分类糖类可分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖，例如葡萄糖和果糖。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如蔗糖和乳糖。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如淀粉和纤维素。
2. 糖的结构糖分子的基本结构是一个多数的羟基（-OH）和一个醛基（-CHO）或酮基（-C=O）。
根据醛基或酮基的位置，单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的醛基位于末端碳原子，而酮糖的酮基位于内部碳原子。
3. 糖的功能糖在生物体内起着重要的功能作用。
首先，糖类是生物体的能量来源之一。
单糖在细胞内经过代谢反应，产生大量的三磷酸腺苷（ATP），为细胞提供能量。
其次，糖类参与细胞膜的结构与功能。
糖类与脂质和蛋白质结合形成糖脂和糖蛋白，调节细胞膜的通透性和稳定性。
此外，糖类还参与细胞信号传导、免疫应答等生物过程。
4. 糖的代谢糖的代谢包括糖的降解过程和合成过程。
糖降解主要通过糖酵解、无氧呼吸和有氧呼吸三个途径完成。
糖酵解是在无氧条件下进行的，将葡萄糖分解为乳酸或酒精释放能量。
无氧呼吸和有氧呼吸是在有氧条件下进行的，将葡萄糖氧化为二氧化碳和水释放能量。
糖的合成则是通过逆反应进行的，主要发生在植物叶绿体和细菌中。
5. 糖的检测糖的检测常用的方法包括糖试纸法、高效液相色谱法和质谱法等。
糖试纸法是一种简单、快速的检测方法，可以用于尿液和血液中糖的定性和定量分析。
高效液相色谱法和质谱法则更为精确和灵敏，适用于更复杂的样品。
综上所述，糖类是生物体内重要的生物分子，其分类、结构和功能都具有重要意义。
对于生物化学大一学生来说，理解和掌握糖类的知识点对于深入学习细胞代谢和生物能量供应等内容具有重要意义。
通过本文的介绍，希望能够为学生们提供一定的帮助。
生物化学糖代谢-2024鲜版
酸循环等过程释放能量。
结构成分
02
糖与蛋白质、脂质等生物分子结合，形成糖蛋白、糖脂等具有
特定结构和功能的生物大分子。
信息传递
03
糖在细胞间信号传导、免疫应答等生理过程中发挥重要作用。
5
糖代谢的生理意义
维持能量平衡 糖代谢过程中产生的ATP是细胞可直接 利用的能源形式，对于维持生物体的能
量平衡具有重要意义。 参与生物合成
12
三羧酸循环
2024/3/28
三羧酸循环的定义 三羧酸循环是指在有氧条件下，乙酰CoA与草酰乙酸缩合 成柠檬酸，然后经过一系列酶促反应，最终生成CO2、 H2O和ATP的过程。
三羧酸循环的步骤 三羧酸循环包括柠檬酸合成、异柠檬酸裂解、α-酮戊二酸 氧化脱羧、琥珀酰CoA合成、琥珀酸脱氢、延胡索酸加水、 苹果酸脱氢等步骤。
胰高血糖素调节
胰高血糖素是升高血糖的激素，能促进肝糖原分解和糖异生作用，增 加血糖来源。
神经系统调节
下丘脑可通过神经调节影响胰岛素和胰高血糖素的分泌，从而调节血 糖浓度。
肝脏调节
肝脏是维持血糖稳定的重要器官，能进行糖原合成与分解以及糖异生 作用。
10
糖的分解代谢
03
2024/3/28
11
糖酵解过程
三羧酸循环的意义 三羧酸循环是生物体在有氧条件下的主要能量来源，同时 也是联系糖、脂肪和蛋白质三大物质代谢的枢纽。
13
氧化磷酸化与电子传递链
01
氧化磷酸化的定义
氧化磷酸化是指NADH和FADH2等还原当量通过电子传递链传递给O2
生成H2O，并偶联ADP磷酸化生成ATP的过程。
02
电子传递链的组成
电子传递链由一系列酶和辅酶组成，包括NADH脱氢酶、辅酶Q、细胞
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糖化学生物化学
糖化学是一门研究糖的性质、结构和功能的学科。
作为生物化
学的一个重要分支，糖化学的研究范围涵盖了糖的合成、降解以
及其在生物体内的代谢和作用等方面。
本文将介绍糖化学在生物
化学中的基本概念和重要应用。
一、糖的基本结构和分类
糖是一类具有甜味的有机化合物，其分子结构多为碳水化合物，由碳、氧、氢组成。
根据其分子结构和化学性质的不同，糖可以
分为单糖、双糖和多糖三种类型。
1. 单糖：单糖是糖的最基本单位，由一个糖分子组成。
常见的
单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
2. 双糖：双糖由两个糖分子通过糖苷键连接而成。
例如，蔗糖
是由葡萄糖和果糖通过糖苷键连接而成的。
3. 多糖：多糖由多个糖分子通过糖苷键连接而成。
多糖具有结
构多样性和功能多样性，如淀粉、纤维素和壳多糖等。
二、糖的合成和降解
1. 糖的合成：糖的合成在生物体内主要通过光合作用和糖异生
反应进行。
光合作用是光能转化为化学能的过程，绿色植物和一
些细菌通过光合作用合成葡萄糖等单糖。
糖异生反应是指在生物
体内通过某些代谢途径合成糖分子，例如葡萄糖异生途径可以通
过葡萄糖-6-磷酸途径和戊糖-6-磷酸途径合成葡萄糖。
2. 糖的降解：糖的降解是指将糖分子转化为能量和其他物质的
过程。
在细胞内，糖通过糖酵解和细胞呼吸途径进行降解。
糖酵
解是机体能量代谢的重要途径，可以将葡萄糖分解为乳酸或乙醇，并同时产生少量的能量。
细胞呼吸途径是细胞内葡萄糖完全氧化
为二氧化碳和水，并释放大量能量的过程。
三、糖在生物体内的代谢与作用
1. 糖的代谢：糖是生物体内重要的能量供应物质，糖的代谢是
维持生物体正常功能所必需的过程。
细胞通过糖酵解和细胞呼吸
途径将葡萄糖降解为能量。
同时，糖也可以参与核酸和脂肪的合
成以及细胞信号转导等生物过程。
2. 糖的作用：除了为生物提供能量外，糖还在细胞内发挥多种重要作用。
它们可以作为细胞膜的结构单位，参与细胞识别和信号转导，调节基因表达和细胞分化等。
四、糖在医药和食品工业中的应用
糖作为一种重要的化学物质，在医药和食品工业中具有广泛的应用。
1. 医药应用：糖可以作为药物的成分，用于制备口服药物、注射剂和外用药物等。
例如，葡萄糖注射液可以用于补充能量和调节血糖水平。
2. 食品工业应用：糖是食品工业中常用的添加剂，可以作为甜味剂、保湿剂和抗菌剂等。
同时，糖还可以作为面包、糕点、饮料和甜品等食品的重要成分，为其提供甜味和口感。
总结
糖化学作为生物化学的一个重要分支，研究了糖的性质、结构和功能等方面。
糖的基本结构和分类包括单糖、双糖和多糖。
糖的合成和降解主要通过光合作用和糖异生反应进行。
糖在生物体
内的代谢与作用是维持生命活动所必需的过程，糖也在医药和食品工业中具有广泛应用。
通过深入了解糖的化学生物化学，我们可以更好地理解生物体内糖代谢的机制和生命活动的本质。