有机化合物课后习题答案

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有机化合物课后习题答案

有机化合物课后习题答案

第一章绪论习题答案

1.说明有机化合物的特点。

答案:有机化合物的特点是:数目繁多,结构复杂;稳定性差,容易燃烧;熔点.沸点较低;难溶于水;易溶于有机溶剂;反应速度慢;反应复杂,副产物多。

2.计算C7H7O2N的不饱和度并写出可能的结构式。

答案:有机化合物的不饱和度计算公式为,代入数字得不饱和度为5,所以可能的部分结构式分别是:

3.搞清下列各概念并思考各组概念的区别。

① 均裂.异裂;②离子型反应.游离基反应;③亲电反应.亲核反应;④键的极性和键的极化度;⑤键长.键角;⑥键能.键的离解能答案:①均裂共价键断裂后,两个成键原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。异裂共价键断裂后,共用电子对只归属原来生成共价键的两个原子中的一个。

②有离子参加的反应叫离子型反应。有自由基(游离基)参加的反应叫游离基反应。

③由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应。

④键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。当成键原子的电负性不同时,核间的电子云密集区域偏向电负性较大的原子一端,使之带部分负电荷,而电负性较小的原子一端则带部分正电荷,键的正电荷重心与负电荷重心不重合,这样的共价键称为极性共价键。如HCl分子中的H-Cl键就是极性共价键。

键的极化度是指在外界电场的影响下,共价键的电子云重新分布。无论是非极性分子或极性分子的极化状态都将发生变化,使极性分子的极性增强,非极性分子变为极性分子。

⑤键长(Bond length):指分子中两成键原子核间的平衡距离。

键角(Bond angle):指分子中同一原子形成的两个化学键之间的夹角。键角是反映分子空间结构的重要因素。

⑥键能(Bond energy):在25℃和101.325kPa压力下,以共价键结合的A.B两个原子在气态时使用键断裂,分解为A和B 两个原子(气态)所消耗的能量叫做键能。

键离解能(Dissociation energy):一个共价键断裂所消耗的能量叫做共价键的离解能。

4.指出下列化合物中所含官能团的名称,并说明它们是哪类化合物?

答案:

5.用δ+ ,δ-,表示下列每个键的极性方向。

答案:

6.水的pKa=15.74,乙炔的pKa=25。水和乙炔相比,哪个酸性强?氢氧根离子能否与乙炔反应?

答案:水的pKa=15.74(1)(3)(4)稳定性:(3)>(4)

3. 命名下列各化合物(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)答:(1)3-甲基环戊烯(2)1,2,3,4-四氢化萘(3)2-甲基萘(4)α-萘磺酸(5)间-氯甲苯(6)1,3,5-三硝基苯(7)溴化苄(苯溴甲烷)(8)1,8-萜二烯(9)1-甲基-4-异丙基苯(或对-异丙基甲苯)(10)对-乙基甲苯(11)间-硝基乙苯(12)1,1-二甲基-5-异丙基环戊烯

4. 试以化学方法区别下列各组化合物(1)甲苯紫色褪去不褪色1-庚烯紫色褪去棕色褪去庚烷不褪色(2)不褪色棕色褪去(3)乙苯无沉淀不褪色苯乙烯无沉淀棕色褪去苯乙炔白色沉淀(4)不褪色不褪色不褪色褪色棕色褪去

5. 试以苯为原料合成下列化合物,并说明合成路线的理论根据(1)苯甲酸(2)间硝基苯甲酸(3)邻硝基苯甲酸(4)间硝基苯磺酸(5)3-硝基-4-溴苯甲酸(6)间溴苯甲酸答:(1)(2)(3)(4)(5)(6)

6. 用反应式表示,怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物(1)对二甲苯(2)对溴甲苯(3)对甲苯磺酸(4)间氯苯甲酸(5)间氯苯磺酸(6)间硝基苯乙酮(7)2-甲基-5-硝基苯磺酸

(8)3,4-二溴-1-硝基苯答:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)

7. 完成下列各反应式(括号内为答案)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)

8.写出乙苯与下列各试剂作用的反应式(1)KMnO4(Δ)(2)Cl2/Fe (3)HNO3-H2SO4 (4)H2/Ni,高温,高压(5)浓H2SO4(Δ)(6)Br2/光(7)(CH3)2CHCl/AlCl3 (8)

CH3CH2CH2Cl/AlCl3

9. 指出下列各物质硝化时,硝基进入环上的主要位置。

(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)10. 经过元素分析,测定相对分子质量,证明A,B,C三种芳香烃的分子式C9H12。当以K2Cr2O7的酸性溶液氧化后,A变为一元羧酸,B变为二元羧酸,C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后,A和B分别生成两种一硝基化合物,而C则只生成一种一硝基化合物。试通过反应式确定A,B,C的结构和名称。

解: A. B. C分别为:11.一个烃C10H16不含侧链烷基,能吸收1mol H2。用O3处理后再用Zn/H2O作用,得一个对称的二元酮C10H12O3。推导这个烃的可能的构造式。

解:计算不饱和度:1+n4-=3,根据能吸收1 mol H2说明分子中只含一个双键,其余两个不饱和度应该是两个环。故初步断定分子为两个环加一个双键,再根据该化合物位O3氧化后再与Zn/H2O作用,得一对称的酮推断现该化合物的结构式为:答:

第四章立体化学课后习题答案(第三版教材)

1.B

2. (S)-2-溴丁烷

3. A

4.

5.

6.

7. → 均有光学活性。

8. 根据公式可得 (1)-39.020 (2)-

2.40 (3)

二甲基-3-乙基-5-氯己烷(2)对溴苯基溴甲烷 (3)

4-氯-环己烯 (4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-溴-2-丁烯(5)7,7-二甲基-2-溴-3-辛炔(6)(S)-3-甲基-2-氯丁烷

2. 写出下列化合物的构造式:(1)二氯甲烷 (2)1,3-二氯戊烷 (3)

氯仿(4)溴化苄(5)(Z)-3-苯基-1-溴-2-丁烯 (6)

®-3-甲基-3-溴己烷 (7)

烯丙基氯 (8)

1-甲基-3-氯环戊烯解:

3. 写出下列反应的主要产物:

4.卤代烷与氢氧化钠在乙醇水溶液中进行反应,从下列现象判断哪些属于SN2历程?哪些属于SN1历程?

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