高中化学有机合成与推断专项训练100含答案

高中化学有机合成与推断专项训练100含答案

一、高中化学有机合成与推断

1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）A的名称为___。B→C的试剂和条件为__。

（2）C中含有的官能团名称为__。

（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。

（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。

（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；

①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色

其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。

2．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：

已知：

（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。

（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。

（3）试剂 a 是_____。

（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。

（5）M 的组成比 F 多 1 个 CH2基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。

（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图（其他试剂自

选）。______________

3．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如图所示。请回答下列相关问题。

（1）华法林的分子式是_________________。物质E中的含氧官能团名称是

_____________。

（2）A→B的氧化剂可以是__________（填标号）。

a．银氨溶液b．氧气

c．新制Cu(OH)2悬浊液d．酸性KMnO4溶液

（3）C→D的化学方程式是_______________________________________________。

（4）E→F的反应类型是______________________。

（5）物质C的同分异构体中符合下列条件的有________________种（不考虑立体异构）。

①含有苯环；②苯环上有两个取代基；③含有－COO－结构且不含甲基

（6）以和(CH3CO)2O为原料制备，写出合成路线（无机试剂

任选）_________

4．2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：

已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：

(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A中含氧官能团的名称为______，A 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。

(2)C的结构简式为________，D与E之间的关系为_______。

(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为____。

(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_________。

(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：_________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。

5．高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点，因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。

（1）A的结构简式为_____________。

（2）B中官能团的名称是_____________。

（3）反应①~④中，属于加成反应的有_______，反应⑥~⑨中，属于氧化反应的有

_______。

（4）请写出反应⑥的化学方程式_____________。

（5）高分子材料尼龙66中含有结构片段，请写出反应⑩的化学方程式

_____________。

（6）某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1:2:3，且能与NaHCO3溶液反应，则聚合物K的结构简式是_____________。

（7）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，已知羰基化合物可发生下述

反应：（R′可以是烃基或H原子）。用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程。_______________

6．1.3-环己二酮（）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1，3-环己二酮的路线。

回答下列问题：

（1）写出甲的分子式______________，乙中含有官能团的名称是____________________。（2）反应的[2]反应类型是__________. 反应[3]的反应类型是___________.

（3）丙的结构简式是_______________________。

（4）反应[1]是在烧碱的乙醇溶液中加热完成，请写出该反应的化学方程式

______________。

（5）的同分异构体较多，请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构

简式 ________________。

①属于链状化合物

②核磁共振氢谱中有两组吸收峰

③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀

（6）设计以 (丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备（2，4 -戊二醇）