高考化学有机推断题 含答案
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1.[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮(部分反应条件已简化)。
已知:CROBrR—Br +HNRCON RN 请回答:(1)化合物E 的含氧官能团名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A .化合物A →D 的转化过程中,采用了保护氨基的措施B .化合物A 的碱性弱于DC .化合物B 与NaOH 水溶液共热,可生成AD .化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应(4)写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(5)聚乳酸()是一种可降解高聚物,可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物;②1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。
答案:(1)硝基、羰基(2)(3)BD(4)(5)(6)解析:A与乙酸发生取代反应生成B,则B的结构简式为;B发生硝化反应生成C,结合D的结构简式可知C为;E发生取代反应生成F,根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式,结合题给已知条件可知,F的结构简式为,G的结构简式为。
(3)A→B的过程中,氨基被转化为酰胺基,硝化反应后再水解出氨基,属于氨基的保护,A项正确;硝基为吸电子基团,使化合物中负电荷向硝基偏移,导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱,所以碱性:A>D,B项错误;B的结构简式为,在氢氧化钠溶液、加热的条件下,酰胺基发生水解反应,可转化为化合物A,C项正确;G的结构简式为,G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应,生成了氯硝西泮,不属于取代反应,D项错误。
2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题及答案详解

2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题1.(2022·福建省德化第一中学高三期末)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM289是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:已知信息:回答下列问题:(1)A的化学名称为_______。
(2)G―→H的反应类型为_______。
若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_______。
(3)HPBA的结构简式为_______。
(4)E→F 中步骤(1)的化学方程式为_______。
(5)D 有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。
①可发生银镜反应,也能与FeCl 3溶液发生显色反应;①核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1①2①2①3。
2.(2022·天津一中高三期末)以淀粉和石油减压蒸馏产品石蜡油为原料合成多种化工产品的流程如下,已知D 是一种厨房常用的调味品,E 是具有果香气味的油状液体。
(1)①的反应类型为_______,①的反应类型为_______。
(2)B 和E 中官能团的名称分别是_______和_______。
(3)写出B→C 反应的化学方程式_______。
(4)仿照反应①的原理,写出3CH COOH 与22HOCH CH OH 按物质的量之比为2①1反应的化学方程式_______。
相同条件下,等物质的量的3CH COOH 、22HOCH CH OH 分别与足量的Na 反应产生气体的体积比为_______。
(5)相对分子质量比A 大14的A 的同系物,发生聚合反应生成高聚物的结构简式为_______。
(6)写出能与3NaHCO 溶液反应产生气体的E 的所有同分异构体的结构简式_______。
2020届高考化学专项练习 有机推断题(包含答案)

2020届高考化学专项练习有机推断题(含答案)1.与A具有相同的分子式、且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种,写出除A外的其余三种结构简式_____________________、_______________________、__________________________。
2.满足下列条件的D的所有同分异构体有多种。
①含有苯环;②与D具有相同的官能团;③分子中只含有一个甲基。
请写出符合上述条件的2种同分异构体的结构简式:3.同时满足下列条件的有机物G(C6H10O4)的同分异构体的结构简式为____________。
①含一种官能团;②能发生银镜反应;③含甲基且有三种化学环境不同的氢原子。
【答案】HCOOCH(CH3)CH(CH3)OOCH4.肉桂酸()有多种同分异构体,符合下列条件:a.苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应,且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag。
由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物结构简式:________________________、____________________________。
ACH CHCOOH+CH2CHCH2OH CH CHCOOCH2CH CH2H2O浓H2SO4+【答案】、5.的方案(不超过4步)。
(合成路线常用的表示方式为:A B−−−−−→−−−−−→⋅⋅⋅⋅⋅⋅反应试剂反应试剂反应条件反应条件目标产物)【答案】6B剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为:A B −−−−−→−−−−−→⋅⋅⋅⋅⋅⋅反应试剂反应试剂反应条件反应条件目标产物)【答案】7.A 是苯甲醛,请写出由A2个氢原子芳香烃的合成路线。
(无机物试剂任选)(合成路线常用的表示方式为:A B −−−−−→−−−−−→⋅⋅⋅⋅⋅⋅反应试剂反应试剂反应条件反应条件目标产物)【答案】OHCCHOCH 3OHC CHOCH 3OH2CCl BrBrNaOH H O ,△OHOH H 2Ni ,△OHOH8.已知:。
2023届高三化学高考一轮专题强化训练:有机推断题(word版含答案)

2023届高三化学高考一轮专题强化训练:有机推断题一、有机推断题1.(2022·陕西·绥德中学高三阶段练习)乙烯的产量是一个国家石油化工水平的标志,以乙烯为原料可以制备B 、F 、G ,其工艺流程如图:已知:2CH 3CHO+O 2−−−−−−→催化剂△2CH 3COOH 。
回答下列问题:(1)反应①的化学方程式是____。
(2)B 中所含官能团的名称是____,反应①的类型为____。
(3)反应①的化学方程式为____。
(4)F 是一种高分子,可用于制作食品袋,F 的结构简式为____。
(5)G 是一种油状、有香味的物质,由D+E→G 的化学方程式为____。
2.(2022·江苏省如皋中学高三阶段练习)有机化合物J 的一种合成路线如图(反应①、①的条件已略去):(1)反应①、①所需的试剂和条件分别为____、____。
(2)A 的结构简式为____。
(3)写出D 与银氨溶液反应的化学方程式:____。
(4)F+I→J 反应还有HBr 生成,该反应的类型为____。
(5)写出符合下列要求的H 的一种同分异构体的结构简式:____。
I.能与FeCl3发生显色反应II.含有-NO2,分子中有4种化学环境不同的氢(6)完善如图中有机物与不同类型物质反应的转化图(燃烧反应除外,醛基的氧化及与HCN反应除外)____。
3.(2022·辽宁·沈阳市第八十三中学高三阶段练习)环喷托酯是一种常见的散瞳剂,常用于儿童散瞳验光,其合成路线如下:已知:①R1CH2COOR2+RCOR一定条件−−−−−−→①R1COOR2+R3OH+H→R1COOR3+R2OH回答下列问题:(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________;A 生成B 的反应条件为___________。
(2)由C 生成D 的化学方程式为___________。
C H O的副产物,结构简式为___________。
有机物的综合推断依据有机物的结构与性质推断 (附答案解析)-备战高考化学大题逐空突破系列(全国通用)

有机物的综合推断(1)——依据有机物的结构与性质推断1.根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团 (1)“浓H 2SO 4、加热”为R —OH 的消去或酯化反应醇的消去反应 CH 3CH 2OH C︒−−→−170浓硫酸CH 2==CH 2↑+H 2O 酯化反应(2)“HNO 3、浓H 2SO 4、加热”为苯环上的硝化反应苯环的硝化反应(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解酯的水解淀粉的水解(C 6H 10O 5)n +n H 2O −−−→−稀硫酸或酶n C 6H 12O 6(葡萄糖)(4)“稀硫酸(H +)”为羧酸盐、苯酚钠酸化羧酸盐的酸化CH 3COONH 4+HCl ―→CH 3COOH +NH 4Cl苯酚钠的酸化(5)“NaOH 水溶液、加热”为R —X 的水解反应,或酯()的水解反应卤代烃的水解(成醇) CH 3CH 2—Br +NaOH ∆−→−水CH 3CH 2—OH +NaBr 酯的水解卤代烃的消去反应CH 3CH 2Br +NaOH ∆−−→−乙醇CH 2==CH 2↑+NaBr +H 2O 4碳碳双键的加成 CH 2==CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 2Br —CH 2Br碳碳三键的加成HC≡CH +Br 2CHBr==CHBr ,CHBr==CHBr +Br 2CHBr 2—CHBr 2苯酚(酚类)取代醛氧化 CH 3CHO +Br 2+H 2OCH 3COOH +2HBr(9)“氯气(Br 2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代烷烃与氯气的光照取代 CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照HCl +CH 3CH 2Cl (还有其他的卤代烃)甲苯与氯气的光照取代(10)“液溴、FeBr 3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代苯与液溴反应甲苯与液氯的取代(11)“氧气、Cu 或Ag 作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化正丙醇催化氧化 2CH 3CH 2CH 2OH +O 2∆−−→−AgCu /2CH 3CH 2CHO +2H 2O 异丙醇催化氧化(12)“氢气、Ni 作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成碳碳双键与氢气的加成 CH 2==CH 2+H 2∆−−→−催化剂CH 3—CH 3 碳碳三键与氢气的加成 HC≡CH +H 2∆−−→−催化剂CH 2==CH 2;CH 2==CH 2+H 2∆−−→−催化剂CH 3—CH 3 苯环与氢气的加成醛与氢气的加成酮与氢气的加成(13)“Ag(NH 3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应乙醛与银氨溶液反应CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH2Ag↓+CH 3COONH 4+3NH 3+H 2O3乙酸与NaHCO 3反应 CH 3COOH +NaHCO 3CH 3COONa +CO 2↑+H 2O2(1)溴水褪色:一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)(2)酸性高锰酸钾溶液褪色:含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) (3)遇FeCl 3溶液显紫色:含酚羟基 (4)加入溴水产生白色沉淀:含酚羟基(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液),加热后出现砖红色沉淀(或银镜):含醛基 (6)加入Na ,产生H 2:含羟基或羧基(7)加入NaHCO 3溶液,产生气体:含羧基(—COOH) 3.根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构(3)若醇能被氧化为醛或羧酸:含CH 2OH 结构;若醇能被氧化为酮:含结构;若醇不能被催化氧化:含结构(4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物中含—OH 和—COOH ,并根据酯环的大小,确定—OH 与—COOH 的相对位置 4.根据特殊的转化关系推断有机物的类型(1)A −−→−氧化B −−→−氧化C ,此转化关系一般代表A 、B 、C 分别为醇、醛、羧酸 (2),符合此转化关系的有机物A 为酯(3)有机三角,由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇5.根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目(2)2—OH(醇、酚、羧酸)−→−NaH 2 (3)2—COOH −−→−—23COCO 2,—COOH −−→−—3HCOCO 2 (4)RCH 2OH ∆−−−→−浓硫酸,COOH CH 3CH 3COOCH 2R M r M r +42(5)RCOOH ∆−−−→−浓硫酸,OH CH CH 23RCOOC 2H 5 M r M r +28 6.根据描述推断有机物结构示例序号 题给叙述 推断结论(1) 芳香化合物该化合物含有苯环 (2) 某有机物能与FeCl 3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3) 某有机物G 不能与FeCl 3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应 G 中不含酚羟基,水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5) 某有机物若只含有一个官能团,既能发生银镜反应,又能发生水解反应该有机物可能为甲酸某酯(6) 某有机物能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基(7) 0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO 2该有机酸是二元羧酸,一个分子中含有2个—COOH(8) 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种不同化学环境的氢原子,且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1 -1【巩固练习】1.哌替啶盐酸盐G有镇痛作用,其合成路线如下。
高考化学有机推断题精选

有机推断题(一)1. 绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。
原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。
在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是2. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是(CH3)2C=O + HCN→(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN + CH3OH+H2SO4 →CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO490年代新法的反应是:CH3C≡CH+CO+CH3OH Pd——→ CH2=C(CH3)COOCH3与旧法比较,新法的优点是A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物,原料利用率高D.对设备腐蚀性较小3. 某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙。
1 mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。
由此推断甲的结构简式为A. CH2Cl CH2OHB. H–O||C–O–CH2Cl C. CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH4. 乳酸 (HO–CH3|CH-COOH) 在一定条件下经聚合生成一种塑料(O–CH3|CH-CO) 用这种新型塑料制成的餐具,在乳酸菌的作用下,60天内分解成无害的物质,不会对环境造成污染。
在该聚合反应中,生成的另一种产物是A.H2O B.CO2 C.O2 D.H2答案:第1题答案C第2题答案CD。
第3题答案A第4题答案A。
(二)1. A 、B 、C 、D 四种芳香族化合物的结构简式如下所示:请回答下列问题:(1)写出A 中无氧..官能团的名称 ;D 中含氧官能团的结构简式为 。
(2)用A 、B 、C 、D 填空:能发生银镜反应的有 ;既能与FeCl 3溶液发生显色反应又能与Na 2CO 3溶液反应放出气体的是 。
(3)按下图C 经一步反应可生成E ,E 是B 的同分异构体,则反应①的反应类型为;写出反应②的化学方程式: 。
高考化学有机推断题,含答案

高考化(Hua)学有机推断题,含答案一、有机推(Tui)断题题型分析1、出(Chu)题的一般形式是推导有机物的结(Jie)构,写同分异构体、化学方程式、反应(Ying)类型及判断物质的性质。
2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:(1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。
(2)写出结构简式:B ;H 。
(3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。
解析:本题的突破口有这样几点:一是E 到G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用)3、积极思考 (判断合理,综合推断)①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH (化学式为C H O )C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破(Po)口,即(Ji)抓住特征(Zheng)条件(特殊性质或(Huo)特征反应 。
但有机物的特征条件并非都有,因此(Ci)还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
高考化学:有机推断题(含答案)

有机推断题1、(1)芳香醛(如糠醛)在碱作用下,可以发生如下反应:(2)不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。
(3)化合物A~F之间的转化关系如下图所示。
其中,化合物A含有醛基,E与F是同分异构体,F能与金属钠反应放出氢气。
A生成F的过程中,A中醛基以外的基团没有任何变化。
据上述信息,回答下列问题:(1)写出A生成B和C的反应式:(2)写出C和D生成E的反应式:(3)F结构简式是:(4)A生成B和C的反应是(),C和D生成E的反应是()A、氧化反应B、加成反应C、消除反应D、酯化反应E、还原反应(5)F不可以发生的反应有()A、氧化反应B、加成反应C、消除反应D、酯化反应E、还原反应2、已知实验室常用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体,该反应发生的原理可简单表示如下:试从上述信息得出必要的启示回答下列小题:(1)实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体:。
(2)试写出固体与碱石灰共热所发生的主要化学反应方程式:(3)X、Y、Z、W分别是酸、碱、盐中的一种,A、B、C、D、E、F均为常见气体,A、B分子中含有相同数目的电子,b、e中均含有氧元素,各步反应生成的水均略去,反应条件未注明,试回答:①写出下列物质的化学式:X Y②写出物质B和b的电子式:B b③反应Ⅰ的化学方程式。
④反应Ⅱ的离子方程式。
⑤在上述各步反应中,有两种物质既做氧化剂又做还原剂,它们是:,。
3、(R、R`、R``是各种烃基)如上式烯烃的氧化反应,双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂,在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。
由氧化所得的产物,可以推测反应物烯烃的结构。
今有A、B、C三个含有双键的化合物,它们被上述溶液氧化:1molA (分子式C8H16),氧化得到2mol酮D 。
1molB(分子式C8H14),氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。
1molC(分子式C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸。
请据此推断B、C、D、E 的结构简式。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
高考有机推断题型分析经典总结一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:(1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。
(2)写出结构简式:B ;H 。
(3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。
解析:本题的突破口有这样几点:一是E 到G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用)3、积极思考 (判断合理,综合推断)根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应 。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH (化学式为C 18H 18O 4)C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△浓H 2SO 4170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4△三、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。
原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍,E 能与NaOH 溶液反应,F 转化为G 时,产物只有一种结构,且G 能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:回答下列问题:(1)写出下列所属反应的基本类型:② ,④ 。
(2)写出A 、B 的结构简式:A ,B 。
(3)写出下列化学方程式: 反应② 。
反应③ 。
答案:(1)消去反应;加成反应; (2)CH 3COOCH CH 2;(3)②③nCH 3COOCH CH 2 [CH —CH 2 ]n☆:题眼归纳——[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C 、C=O 、C≡C 的加成。
[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;③羧酸和醇生成酯[条件5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
[条件6] 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
催化剂 加热Cu 或Ag △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +) 或 [ O ][条件7] 是酯类水解(包括油脂的酸性水解);[条件8] 或 是醇氧化的条件。
[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH )。
[条件11] 显色现象:苯酚遇FeCl 3溶液显紫色;与新制Cu (OH )2悬浊液反应的现象:加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯(C 13H 16O 2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A 的结构简式为 ;F 的结构简式为 。
(2)反应②中另加的试剂是 ;反应⑤的一般条件是 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
答案:(1) 试写出:A 的结构简式 ;(2分)F 的结构简式 (2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ;反应⑤的一般条件是 浓硫酸,加热 。
(3) 试写出反应③的化学方程式:(3分) 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)(3分)。
☆:题眼归纳——物质性质①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C =C —”、“—C≡C—”或“—CHO”。
CH 3—CH 2—C —CH 2CH 3 CH3 2CH 3—CH 2—C —CH 2OH + O 2OH催化剂加热 CH 3 2CH 3—CH 2—C —CHO + 2H 2OOHBr BrA反应②反应⑤反应⑦溴水 反应①CH 3—CH 2—C —CH 2CH 3CH 3CH 3—CH 2—C —COOHOH氧化 反应③CH 2CH 2ClBC氧化 反应④D (分子式为C 5H 8O 2且含两个甲基)E反应⑥F(惕各酸苯乙酯)②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C =C —”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C =C —”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H 2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H 2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯。
⑨遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH 2OH”的醇。
比如有机物A 能发生如下反应:A→B→C ,则A 应是具有“—CH 2OH”的醇,B 就是醛,C 应是酸。
☆:题眼归纳——物质转化1、直线型转化:(与同一物质反应)醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃稀烃 烷烃2、交叉型转化加H 2 加H2 O 2 O 2 O 2 O 2卤代烃烯烃醇 淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽四、知识要点归纳反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸△酯的水解(含有酯基)NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去(-X)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基(-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含—COOH)使溴水褪色C =C 、C≡C 或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显紫色 酚使酸性KMnO 4溶液褪色 C=C 、C≡C 、酚类或—CHO 、苯的同系物等A 是醇(-CH 2OH )3、根据反应类型来推断官能团:反应类型 可能官能团加成反应 C =C 、C≡C 、-CHO 、羰基、苯环加聚反应 C =C 、C≡C 酯化反应 羟基或羧基水解反应 -X 、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题1.官能团引入: 官能团的引入:引入官能团 有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子(-X ) 烃与X 2取代,不饱和烃与H X 或X 2加成,(醇与H X 取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO 某些醇(-C H 2O H )氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:2、有机合成中的成环反应A B 氧化 氧化C类型方式酯成环(—COO —) 二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环 醚键成环(— O —)二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环 不饱和烃单烯和二烯【例题分析】:例1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。
根据以下框图,回答问题:(1)B 和C 均为有支链的有机化合物,B 的结构简式为_____________________;C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ,D 的结构简式为_______________________________________。
(2)G 能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G 的结构简式为_______________________________。
(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。
⑨的化学方程式是_________________________________________。
(4)①的反应类型是__________________,④的反应类型是______________,⑦的反应类型是___________。
(5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为______________________________。
解析: 本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。
A 明显为酯,B 为一元羧酸,C 为一元醇,又因为B 和C 均是有支链的有机化合物,所以,B 的结构只能是CH 3CH (CH 3)COOH ,C 的结构是CH 3CH (CH 3)CH 2OH 或(CH 3)3COH ,而A 就是CH 3CH (CH 3)COO CH 2CH(CH 3)CH 3或CH 3CH (CH 3)COOC(CH 3)3酯类化合物。
所以,反应①为酯在碱液作用下的水解,反应③为醇的消去,因此,D 为CH 2=C(CH 3)2,由反应④的条件可知E 为CH 2=C(CH 3)CH 2Cl ,而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应⑤),便可生成结构为CH 2=C(CH 3)CH 2OH 的醇F ,反应⑥为醇的催化氧化,G 即是CH 2=C(CH 3)CHO ,而反应⑦是醛的典型氧化,H 为CH 2=C(CH 3)COOH ,那么,很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了,容易判断I 为CH 2=C(CH 3)COOCH 3,最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。