第二章烷烃新
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有机化学第五版李景宁主编第2章 烷烃【精选】
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列
烷烃分子中碳原子间以单键相连，其余都与氢 原子相连。与碳原子结合的氢原子数目已达到最 高限度，不可能再增加了，所以称为饱和烃（ saturated hydrocarbon）。
烷烃的通式：CnH2n+2
通式相同，结构相似，化学性质相似，物理 性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物 系列——同系列（homologous series）：
例如：
第二节 烷烃的命名
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1～C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
特殊：
衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100
3. 新某烷
• 含五或六个碳原子的碳链端第二个碳原 子为季碳原子的烷烃称为“新某烷”
(neohexane)
非新己烷
二、烷基的命名
一价基： 见教材P21表2-3 . 二价基：
三价基：
三、系统命名法
1. 直链烷烃：某烷
2. 支链烷烃 （1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多 的碳链为主链
例1、例2：给下列有机物选择主链
2,3,5-三甲基己烷
• 在IUPAC命名法中，英文名称中的一、二、三和 四等数字用相应的词头“mono”、“di”、“tri” 和“tetra”等表示，简单的取代基英文数字词头 不参加字母顺序排列，但“iso”,“neo”则参与排 序。
2,3,5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane
• 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体 化学关系，需决定有关原子或基团的排列次 序。它的主要内容如下：
02_第二章_烷烃
3
一. 烷烃的同系列和异构 (Homologous series and isomerism of alkanes) 1. 同系列 CnH2n+2 n 分子式 n为碳原子个数 构造式 命名
1
2 3 4 5 6
CH4
C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 2 3 5
①. 扭转角φ由0°逐渐变到360 °可得到无数个构象，它 们之间差别在于原子在空间的排列不同。 ②. 扭转角φ= 0°120 °240 °360°为重叠式 φ=60°180 °300 °为交叉式 重叠式、交叉式构象为乙烷的两个典型构象，其它构 象处于这两个构象之间。 ③. 重叠式中两个碳原子上的C—H键相距最近，能量较高，
18
CH3 6 7 8 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CHCH CH3 3
3 4 5 2 1
2,6,6-三甲基 - 3 -乙基辛烷
CH3 CH3CHCH 2CH2CH2CH2CHCHCH 2CH3 CH3 CH3
2,7,8-三甲基癸烷
19
三. 烷烃的构象 (Conformation of Alkanes) 概述： a. 构象：指分子中原子或原子团由于围绕单键的旋转而 产生的分子中原子在空间的不同排列。 b. 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不 同而产生的异构体。 c. 构象异构体表示方法：透视式（伞形式，锯架式）， 纽曼投影式
仲碳
CH3CH2CH2CH2CH3
叔碳
CH3CHCH 2CH3 CH3
8
二. 烷烃的命名 (Nomenclature of Alkanes)
1. 普通命名（习惯命名法）
以烷作为母体，十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用数字表示。
一. 烷烃的同系列和异构 (Homologous series and isomerism of alkanes) 1. 同系列 CnH2n+2 n 分子式 n为碳原子个数 构造式 命名
1
2 3 4 5 6
CH4
C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 2 3 5
①. 扭转角φ由0°逐渐变到360 °可得到无数个构象，它 们之间差别在于原子在空间的排列不同。 ②. 扭转角φ= 0°120 °240 °360°为重叠式 φ=60°180 °300 °为交叉式 重叠式、交叉式构象为乙烷的两个典型构象，其它构 象处于这两个构象之间。 ③. 重叠式中两个碳原子上的C—H键相距最近，能量较高，
18
CH3 6 7 8 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CHCH CH3 3
3 4 5 2 1
2,6,6-三甲基 - 3 -乙基辛烷
CH3 CH3CHCH 2CH2CH2CH2CHCHCH 2CH3 CH3 CH3
2,7,8-三甲基癸烷
19
三. 烷烃的构象 (Conformation of Alkanes) 概述： a. 构象：指分子中原子或原子团由于围绕单键的旋转而 产生的分子中原子在空间的不同排列。 b. 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不 同而产生的异构体。 c. 构象异构体表示方法：透视式（伞形式，锯架式）， 纽曼投影式
仲碳
CH3CH2CH2CH2CH3
叔碳
CH3CHCH 2CH3 CH3
8
二. 烷烃的命名 (Nomenclature of Alkanes)
1. 普通命名（习惯命名法）
以烷作为母体，十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用数字表示。
第二章 烷烃
顺序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大, 顺序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的, 顺序大
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
② 多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。
CH2CH2CH3 C（C、H、H、）
<
CHCH3 CH3
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 主链编号 近取代基端开始编号，并遵守“最低 系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
取代基位号 取代基位号
2，3，5 2，4，5
取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团 端开始。
CH3OH、C2H5OH、C3H7OH
二、同分异构
C4H10 丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 C5H12 戊烷
正丁烷
异丁烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
同分异构体：具有相同分子式的不同化合物 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连 接顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构) 异构体数目随碳原子增加而迅速增加 同分异构体的推导（课本17页）
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉
H3CCH3
2, 4, 6 是不稳定构象，
H3CH H H 4 H H H3CH
1, 3, 5, 7 是稳定构象。
H H
能 量
H H 2
H CH3
第二章 第一节 烷烃-人教版高二化学选择性必修3课件
根据烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，分析他们的相似点。
甲烷 乙烷
丙烷
正丁烷 正戊烷
名称
甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷
结构简式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
分子式
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
碳原子的 杂化方式
ClCH2CH3 CH3CCl3 Cl2CHCHCl2
HCl
ClCH2CH2Cl ClCH2CHCl2 Cl3CCHCl2
CH3CHCl2 Cl3CCH2Cl Cl3CCCl3
5、化学性质 常温下性质稳定，不与强酸、强碱、KMnO4(H+)等强氧化剂反应，
特定条件下会发生化学反应。
（1）氧化反应——燃烧
结构简式
常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)16CH3
气体 气体 气体 气体 液体 液体 液体 液体 固体
－182 －172 －187 －138 －129 －54 －26
或-C6H5，乙烯基：-CH=CH2
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因
此丙基有两种不同的结构
—CH2CH2CH3 正丙基
—CHCH3 CH3 异丙基
二、烷烃的命名
1、习惯命名法
(1) 1-10个C原子的直链烷烃：称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
壬、癸烷；
(2) 碳原子数大于10时，用实际碳原子数表示：如：C11H24 称为十一烷； (3) 带支链的烷烃：用正、异、新表示。
甲烷 乙烷
丙烷
正丁烷 正戊烷
名称
甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷
结构简式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
分子式
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
碳原子的 杂化方式
ClCH2CH3 CH3CCl3 Cl2CHCHCl2
HCl
ClCH2CH2Cl ClCH2CHCl2 Cl3CCHCl2
CH3CHCl2 Cl3CCH2Cl Cl3CCCl3
5、化学性质 常温下性质稳定，不与强酸、强碱、KMnO4(H+)等强氧化剂反应，
特定条件下会发生化学反应。
（1）氧化反应——燃烧
结构简式
常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)16CH3
气体 气体 气体 气体 液体 液体 液体 液体 固体
－182 －172 －187 －138 －129 －54 －26
或-C6H5，乙烯基：-CH=CH2
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因
此丙基有两种不同的结构
—CH2CH2CH3 正丙基
—CHCH3 CH3 异丙基
二、烷烃的命名
1、习惯命名法
(1) 1-10个C原子的直链烷烃：称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
壬、癸烷；
(2) 碳原子数大于10时，用实际碳原子数表示：如：C11H24 称为十一烷； (3) 带支链的烷烃：用正、异、新表示。
有机化学课件第二章烷烃
第6页/共76页
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
第二章 烷烃
-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3
仲丁基 s-Bu
CH3 -C-CH2CH3 CH3
叔戊基 t-Pent
英文命名中，n（正）, i（异）, sec（二级）, tert（三级）
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做 亚烷基。
构造式 名称 构造式 名称
-CH3
甲基
Me Et
-CH2CH3
-CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
乙基
正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
正丁基 n-Bu 异丁基 i-Bu
2、构造异构的书写规则
先直后支、先边后心、先少后多、先简后繁
请大家书写庚烷的同分异构体
先直后支
先 简 后 繁
先边后心
先 少 后 多
三、烷烃分子中碳、氢类型
1、碳的类型
季碳 4oC 仲碳 2oC
叔碳 3oC 伯碳 1oC 2、氢的类型 根据与其相结合的碳原子， 分别称为伯、仲、叔氢。
1oH 2oH 1oC 2 oC
H H
m.p -138 C b.p
¡ ¡ -0.5 C
m.p -159 C b.p 11.7 C
¡ ¡
分子式相同，结构式不同的化合物－－同分异构体；
分子式相同，结构式不同的现象－－同分异构现象。
对烷烃这种同分异构是由于分子中碳原子排列方式不同引起的， 称为构造异构。
C4H10有2个异构体；C10H22有75个异构体；C20H42有366319 个异构体。 随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。
第二章-烷烃PPT课件
练习：写出庚烷（C7H16）的同分异构体的构造简式。
同分异构体是两种不同的化合物.物理性质有一定的
差异. 一般直链烷烃的沸点高于支链异构体。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 正戊烷
CH3-CH-CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3 CH3-C-CH3
CH3 新戊烷
沸点：36.1℃
27.9 ℃
9.5 ℃
投影式表示构象； 熟练掌握烷烃的系统命名法及氧化、裂解和卤
代的化学性质。
前言
烃：由碳、氢两元素组成的化合物叫碳氢化
合物，简称烃。
烃的分类：
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：
饱和烃 （烷烃)
烃
开链烃 (脂肪烃) 不饱和烃
脂环烃
烯烃 炔烃
环状烃 芳香烃
烷烃：分子中只有C-C和C-H键的脂肪烃,叫烷烃，
10 Primary carbon 20 Secondary carbon
HC
30 Tertiary carbon
C
40 Quaternary carbon
与伯碳原子相连的氢原子 — 1o氢（伯氢、一级氢） 与仲碳原子相连的氢原子 — 2o氢（仲氢、二级氢） 与叔碳原子相连的氢原子 — 3o氢（叔氢、三级氢）
CH2 称为同系列的系差。
同系物具有相似的化学性质，其物理性质（例如沸 点、熔点、相对密度、溶解度等）则随碳原子数的增 加而呈现规律性的变化。
二、同分异构现象
从丁烷开始出现结构不同的现象
HHH H–C–C–C–H
HH H-C-H
中间被-CH3
取代 H
H H H 链端被-CH3 H–C–C–C–H 取代 H
又叫饱和烃。
第二章 烷烃
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
b. 多原子取代基先比较第一个原子，如相同，再比较第 二个原子，如依旧相同，则依次比较取代基中所有的原 子，直到分出原子序数大的原子，则该基团“较优”，
CH3CH2CH2CH2
<
H3C H3C
CH
c.含三键或双键基团。认为连有两个或三个相同原子。
CH3
1 6 2 5 3 4 4 3 5 2 6 1
CH3CH2CHCH2CHCH3 C2H5
主要烷基的优先次序：异丙基&g近一端开始编号的前 提下，注 意编号时应该使所有主链取代基位次的代数和最小
3．烷烃名称的书写规则
A 将支链（取代基）写在主链名称的前面
n-Butyl
Iso-Butyl
n-Bu
i-Bu
CH2
仲丁基 叔丁基
Sec-butyl Tert-Butyl
s-Bu t-Bu
CH3 CH3 C CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
二价基 —— 亚基：
两价集中在一个原子不需要定位， 集中在不同的原子一定要求定位
CH2
亚甲基
CH2CH2CH2
B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异 丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3, 4……, 取代基数目用二, 三, 四……, di, tri, tetra。
D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称间
用“半字线” E 英文命名时，取代基按首字母顺序排列。
第二章烷烃
季碳(40)：只与4个其它碳原子直接相连
1
0
CH3
2 CH2
0
3 CH
0
CH3 0 4 CH C
3
CH3 CH3
伯氢(10)：伯碳上的氢原子
仲氢(20)：仲碳上的氢原子
叔氢(30)：叔碳上的氢原子
（三） 烷烃系统原则
直链烷烃的系统名法与普通命名法相
似。支链烷烃命名要点是确定主链和处理取
代基的位置问题，而概括起来就是三个字：
CH3CHCH2CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH3 C CH3
烷烃同一碳原子上去掉二个氢原子或三个氢原 子后，分别称为亚基、次基，如：
CH2
亚甲基
CHCH3
亚乙基
CH
次甲基
C CH3
次乙基
（二）碳及氢的类型
伯碳(10)：只与1个其它碳原子直接相连 仲碳(20)：只与2个其它碳原子直接相连 叔碳(30)：只与3个其它碳原子直接相连
普通命名法仅适合简单的烷烃。 它的命名方法是1~10以内的碳原子数用天干 字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、 癸表示。从十一个碳原子开始用中文数字表 示。称为正某烷，“正”（n-）字一般略去。 如： CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 丙烷 十二烷
烷烃的英文名称：表示碳原子数的词头+ane 词尾组成。
第三节 烷烃的异构现象
（一）烷烃的同系列
凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一 系 列 化 合 物 称 为 同 系 列 （ homologous series）。 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 相邻两同系物之间的组成差别(CH2)称同系 差。
有机化学 第二章 烷烃
2, 2-二甲基-3-乙基己烷
C
C
C C C
C
C C C
2-甲基-4-乙基己烷
4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括 号中表明。例：
CH 3 H3C CH 2 C CH 3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C
1．普通命名法
a． 链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数 表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸； 在10以外，则用汉文数字表示。
例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷
b. 用正、异等来表示异构体
CH3 CH3 C CH3 CH2
CH3 CH CH3
异辛烷
异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。
偶数碳
奇数碳
二 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低（ 烷烃为非极性分子，不存在静电引力， 诱导力） ，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华 引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分 子不易接近）
三 密度
小于1
A
B
C
D
E
F
（2）正丁烷的构象势能关系图
沿C2-C3键轴 旋转的转动能 垒 22.6 kJ· -1 mol
能 量
CH3 H H CH3 H H 1
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H
H3CH
H H 2
H CH3
CH3 H 6
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉
C
C
C C C
C
C C C
2-甲基-4-乙基己烷
4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括 号中表明。例：
CH 3 H3C CH 2 C CH 3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C
1．普通命名法
a． 链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数 表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸； 在10以外，则用汉文数字表示。
例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷
b. 用正、异等来表示异构体
CH3 CH3 C CH3 CH2
CH3 CH CH3
异辛烷
异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。
偶数碳
奇数碳
二 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低（ 烷烃为非极性分子，不存在静电引力， 诱导力） ，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华 引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分 子不易接近）
三 密度
小于1
A
B
C
D
E
F
（2）正丁烷的构象势能关系图
沿C2-C3键轴 旋转的转动能 垒 22.6 kJ· -1 mol
能 量
CH3 H H CH3 H H 1
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H
H3CH
H H 2
H CH3
CH3 H 6
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉
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C11 C12 C13 C20
C H 3(C H 2)5C H 3 C H 3(C H 2)6C H 3 C H 3(C H 2)7C H 3 C H 3(C H 2)8C H 3 C H 3(C H 2)9C H 3 C H 3(C H 2)10C H 3 C H 3(C H 2)11C H 3 C H 3(C H 2)18C H 3
2.1.2 烃的分类： 依据碳架分：
烃 (碳氢化合物)
开链烃 环烃
直链烃 支链烃 脂环烃 杂环烃
H 3C C H 2 C H 2 C H 3 直链烃
H 3C C H C H 2 C H 3 H 3C 支 链 烃
H2 C
H 2C
CH2
H 2C
CH2
C
H2
饱和脂环烃
H C
HC
CH2
H 2C
CH2
C H2
CH3
C6
C H 3C H 2C H C H 2C H 3
CH3 C H 3C C H 2C H 3
CH3
CH3 C H 3C H C H C H 3
CH3
中文名
正己烷 异己烷
英文名
n-hexane Iso-hexane
如何命名？
新己烷
Neo-hexane
如何命名？
中文名 英文名
C7 C8
C9 C10
碳原子数目 + 烷；
英文命名用词尾- ane表示烷烃
C H 3C H 2C H 2C H 3
C4
CH3
C H 3C H C H 3
中文名
正丁烷
英文名
n-butane
异丁烷
Iso-butane
C H 3(C H 2)3C H 3
正戊烷
n-pentane
CH3
C5 C H 3 C H C H 2 C H 3
CH3CH2CH2CHCH2CH3
9 8 7 65 6 7 8 9
CH2CH2CH2CH2CH3
543 21
4-乙基壬烷
6-乙基壬烷
4-ethylnonane
6-ethylnonane
正确命名
错误命名
例二. 主链的选择与编号：
•当 主 链 上 有 几 个 支 链 时 ， 遵 循 最 低 序 列, 即编号中最先遇到位次较小者；
2,4,5,5-四甲基己烷 错误命名
例三. 取代基最多的链为主链，小基 团排在前面（英文以字母顺序排列）
CH3
6 5 4 3 21
CH3CH2CH2CHCHCH3
6 5 43
CH2CH3
21
2-甲基-3-乙基己烷 3-异丙基己烷
正确命名
错误命名
例四. 主链上不同基团编号相同时，使 小取代基编号最小；
甲基 乙基
CH3CH2CH2
CH3 CH3CH
（正）丙基 异丙基
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
n-propyl
n-Pr
isopropyl
Hale Waihona Puke i-PrR （烷基）
中文名
C H 3C H 2C H 2C H 2
CH3 CH3CH2CH
（正）丁基 仲丁基
CH3 CH3CHCH2
CH3 CH3C
正庚烷 正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
碳原子数为10以上时用”大写数字+烷”表 示
CH3 CH3CHCH3
CH3
6 5 4 3 21
C 1H32CHC 3H24CHC5HC6H3 CH3 CH3
2,3,5-三甲基己烷 正确命名
2,4,5-三甲基己烷 错误命名
相同取代基合并用大写数字表示.
H3C H3C
CH3
321
CH CH CH3
4 56
4C3H2 CH3
5CH
2
6CH3
1
2,2,3,5-四甲基己烷 正确命名
碳原子种类的扩展
H 3 CC H 2C H 2
C H 3 H 3 CC HC H 3 H 3 CCC H 3
1自由基 （伯自由基）
2自由基 （仲自由基）
3自由基 （叔自由基）
H 3 CC H 2 C H 2 C H 2
C H 3 H 3 CC C H 3
1碳负离子 （伯碳负离子）
3碳正离子 （伯碳正离子）
C 2H (2*2+2)
HHH 丙 烷 (C 3H 8)
C 3H (3*2+2)
HHH
HCCH
HCCHH
HH
HHH
C (n-1)H [(n-1)*2+2]
C nH [(n-1)*2+2+2] = C nH (2n+2)
烷 烃 的 通 式 C nH (2n+2)
同系列：结构相似、组成上相差一个 或多个CH2的一系列化合物称为同系列 (homologous series) ；
CH3 C H 3C C H 3
CH3
异戊烷 新戊烷
Iso-pentane Neo-pentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
C H 3(C H 2)4C H 3
CH3 C H 3C H C H 2C H 2C H 3
第二章 饱和脂肪烃(烷烃)
主要内容： 同系列和同分异构体； 烷烃的命名(普通命名法及IUPAC命名法)； 烷烃的结构； 构象和构象异构体，构象式的表示法； 烷烃的物理及化学性质；
2.1 烃简介
2.1.1 烃(hydrocarbon)的定义： 由碳和氢两种元素形成的有机物叫
做烃，也叫碳氢化合物.
H
HC H
H 楔 线 式 (伞 形 式 )
H
HCH
H 平面结构式 Fischer投 影 式
。 109.5
球棍模型
比例模型 斯 陶特(Stuart)模型
CH3CH2CH3 H3C CH2 CH3
结构简式
C3H8 分子式
2.3.2 碳原子的SP3杂化图示
hv
杂化
2S22Px12Py12Pz0 基态
2S12Px12Py12Pz1 激发态
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
CH3 CH3CH2CHCH2CH3 IUPAC命名: 3-甲基戊烷
CH3
CH3CHCHCH3
CH3 IUPAC命名: 2,3-二甲基丁烷
烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后 余下的部分.
烷烃
R H
烷基
R
•一些常见的烷基
R （烷基） 中文名
CH3 CH3CH2
（正）戊基 异戊基 叔戊基
新戊基
英文名
缩写
n-pentyl n -am yl
isopentyl
tert-pentyl
neopentyl
2.3.2 IUPAC命名法(系统命名法)
基本方法： 1、选定一条最长碳链作为主链，主链 碳原子上的其它基团作为主链上的取 代基，主链的命名与普通命名法相同； 2、给取代基编号，使其位号最小；
不饱和脂环烃
H C
HC
CH
HC
CH
C H
芳香烃
H2 C H 2C
O H 2C C
H2
饱和杂环烃
H2 C HC
O HC
C H2
不饱和杂环烃
依据碳原子的结合方式可分为：
•饱和烃(烷烃)(saturated hydrocarbon): 烷烃结构中碳原子以单键和其它原子 (C or H)相连;
•不饱和烃(unsaturated hydrocarbron): 不饱和烃中存在以多重键相连的碳原 子;
C
CCCCC
CH3
H3C
H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CHCH2 CH3
3、再写出少两个碳原子的直链式，把 两个原子当作两个支链或一个支链分别 取代氢原子;
C
CCCC
C CH3 H3C C CH2 CH3 CH3
CH3 H3C CH CH CH3
H3C
3. 继续减少主链的碳原子数导致的结构 与前述异构体相同, 忽略;
C H F 2 C H 2 C l
C H 2 O C H 3 C H 2 O C H 2 O H 较 优 基 团
•含有双键或叁键的原子团，可以认为 连有两个或叁个相同的原子；
CH CH2
CH O
O CO H
C CC H
CN
N CN N
2.3 烷烃的结构
2.3.1 烷烃结构的表示方法
H
CH
H
H
正四面体形
构型异构体 构象异构体
顺反异构体
旋光异构体 交叉式 重叠式
电子互变异构体
例：烷烃同分异构体的推导: C6H14 1. 写出这个烷烃的碳数最长的直链式, 作 为其一个异构体 :
C C C C C C C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2. 写出少一个碳原子的直链式做主链， 把一个碳当作支链，依次取代支链碳上 的氢：
2.3 烷烃的命名
2.3.1 普通命名法： 十个碳以下的用甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸加后缀“烷”; 十个碳以上的用数字加“烷”.
中文名 英文名
C1 C H 4
甲烷
C2 C H 3 C H 3
C H 3(C H 2)5C H 3 C H 3(C H 2)6C H 3 C H 3(C H 2)7C H 3 C H 3(C H 2)8C H 3 C H 3(C H 2)9C H 3 C H 3(C H 2)10C H 3 C H 3(C H 2)11C H 3 C H 3(C H 2)18C H 3
2.1.2 烃的分类： 依据碳架分：
烃 (碳氢化合物)
开链烃 环烃
直链烃 支链烃 脂环烃 杂环烃
H 3C C H 2 C H 2 C H 3 直链烃
H 3C C H C H 2 C H 3 H 3C 支 链 烃
H2 C
H 2C
CH2
H 2C
CH2
C
H2
饱和脂环烃
H C
HC
CH2
H 2C
CH2
C H2
CH3
C6
C H 3C H 2C H C H 2C H 3
CH3 C H 3C C H 2C H 3
CH3
CH3 C H 3C H C H C H 3
CH3
中文名
正己烷 异己烷
英文名
n-hexane Iso-hexane
如何命名？
新己烷
Neo-hexane
如何命名？
中文名 英文名
C7 C8
C9 C10
碳原子数目 + 烷；
英文命名用词尾- ane表示烷烃
C H 3C H 2C H 2C H 3
C4
CH3
C H 3C H C H 3
中文名
正丁烷
英文名
n-butane
异丁烷
Iso-butane
C H 3(C H 2)3C H 3
正戊烷
n-pentane
CH3
C5 C H 3 C H C H 2 C H 3
CH3CH2CH2CHCH2CH3
9 8 7 65 6 7 8 9
CH2CH2CH2CH2CH3
543 21
4-乙基壬烷
6-乙基壬烷
4-ethylnonane
6-ethylnonane
正确命名
错误命名
例二. 主链的选择与编号：
•当 主 链 上 有 几 个 支 链 时 ， 遵 循 最 低 序 列, 即编号中最先遇到位次较小者；
2,4,5,5-四甲基己烷 错误命名
例三. 取代基最多的链为主链，小基 团排在前面（英文以字母顺序排列）
CH3
6 5 4 3 21
CH3CH2CH2CHCHCH3
6 5 43
CH2CH3
21
2-甲基-3-乙基己烷 3-异丙基己烷
正确命名
错误命名
例四. 主链上不同基团编号相同时，使 小取代基编号最小；
甲基 乙基
CH3CH2CH2
CH3 CH3CH
（正）丙基 异丙基
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
n-propyl
n-Pr
isopropyl
Hale Waihona Puke i-PrR （烷基）
中文名
C H 3C H 2C H 2C H 2
CH3 CH3CH2CH
（正）丁基 仲丁基
CH3 CH3CHCH2
CH3 CH3C
正庚烷 正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
碳原子数为10以上时用”大写数字+烷”表 示
CH3 CH3CHCH3
CH3
6 5 4 3 21
C 1H32CHC 3H24CHC5HC6H3 CH3 CH3
2,3,5-三甲基己烷 正确命名
2,4,5-三甲基己烷 错误命名
相同取代基合并用大写数字表示.
H3C H3C
CH3
321
CH CH CH3
4 56
4C3H2 CH3
5CH
2
6CH3
1
2,2,3,5-四甲基己烷 正确命名
碳原子种类的扩展
H 3 CC H 2C H 2
C H 3 H 3 CC HC H 3 H 3 CCC H 3
1自由基 （伯自由基）
2自由基 （仲自由基）
3自由基 （叔自由基）
H 3 CC H 2 C H 2 C H 2
C H 3 H 3 CC C H 3
1碳负离子 （伯碳负离子）
3碳正离子 （伯碳正离子）
C 2H (2*2+2)
HHH 丙 烷 (C 3H 8)
C 3H (3*2+2)
HHH
HCCH
HCCHH
HH
HHH
C (n-1)H [(n-1)*2+2]
C nH [(n-1)*2+2+2] = C nH (2n+2)
烷 烃 的 通 式 C nH (2n+2)
同系列：结构相似、组成上相差一个 或多个CH2的一系列化合物称为同系列 (homologous series) ；
CH3 C H 3C C H 3
CH3
异戊烷 新戊烷
Iso-pentane Neo-pentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
C H 3(C H 2)4C H 3
CH3 C H 3C H C H 2C H 2C H 3
第二章 饱和脂肪烃(烷烃)
主要内容： 同系列和同分异构体； 烷烃的命名(普通命名法及IUPAC命名法)； 烷烃的结构； 构象和构象异构体，构象式的表示法； 烷烃的物理及化学性质；
2.1 烃简介
2.1.1 烃(hydrocarbon)的定义： 由碳和氢两种元素形成的有机物叫
做烃，也叫碳氢化合物.
H
HC H
H 楔 线 式 (伞 形 式 )
H
HCH
H 平面结构式 Fischer投 影 式
。 109.5
球棍模型
比例模型 斯 陶特(Stuart)模型
CH3CH2CH3 H3C CH2 CH3
结构简式
C3H8 分子式
2.3.2 碳原子的SP3杂化图示
hv
杂化
2S22Px12Py12Pz0 基态
2S12Px12Py12Pz1 激发态
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
CH3 CH3CH2CHCH2CH3 IUPAC命名: 3-甲基戊烷
CH3
CH3CHCHCH3
CH3 IUPAC命名: 2,3-二甲基丁烷
烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后 余下的部分.
烷烃
R H
烷基
R
•一些常见的烷基
R （烷基） 中文名
CH3 CH3CH2
（正）戊基 异戊基 叔戊基
新戊基
英文名
缩写
n-pentyl n -am yl
isopentyl
tert-pentyl
neopentyl
2.3.2 IUPAC命名法(系统命名法)
基本方法： 1、选定一条最长碳链作为主链，主链 碳原子上的其它基团作为主链上的取 代基，主链的命名与普通命名法相同； 2、给取代基编号，使其位号最小；
不饱和脂环烃
H C
HC
CH
HC
CH
C H
芳香烃
H2 C H 2C
O H 2C C
H2
饱和杂环烃
H2 C HC
O HC
C H2
不饱和杂环烃
依据碳原子的结合方式可分为：
•饱和烃(烷烃)(saturated hydrocarbon): 烷烃结构中碳原子以单键和其它原子 (C or H)相连;
•不饱和烃(unsaturated hydrocarbron): 不饱和烃中存在以多重键相连的碳原 子;
C
CCCCC
CH3
H3C
H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CHCH2 CH3
3、再写出少两个碳原子的直链式，把 两个原子当作两个支链或一个支链分别 取代氢原子;
C
CCCC
C CH3 H3C C CH2 CH3 CH3
CH3 H3C CH CH CH3
H3C
3. 继续减少主链的碳原子数导致的结构 与前述异构体相同, 忽略;
C H F 2 C H 2 C l
C H 2 O C H 3 C H 2 O C H 2 O H 较 优 基 团
•含有双键或叁键的原子团，可以认为 连有两个或叁个相同的原子；
CH CH2
CH O
O CO H
C CC H
CN
N CN N
2.3 烷烃的结构
2.3.1 烷烃结构的表示方法
H
CH
H
H
正四面体形
构型异构体 构象异构体
顺反异构体
旋光异构体 交叉式 重叠式
电子互变异构体
例：烷烃同分异构体的推导: C6H14 1. 写出这个烷烃的碳数最长的直链式, 作 为其一个异构体 :
C C C C C C C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2. 写出少一个碳原子的直链式做主链， 把一个碳当作支链，依次取代支链碳上 的氢：
2.3 烷烃的命名
2.3.1 普通命名法： 十个碳以下的用甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸加后缀“烷”; 十个碳以上的用数字加“烷”.
中文名 英文名
C1 C H 4
甲烷
C2 C H 3 C H 3