第二章 烷烃汇总
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有机化学第二章-烷烃
卤代反应中不同类型氢的反应活性 3o H > 2o H > 1o H > CH4
4 甲烷的卤代反应机理
什么是反应机理： 反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问题：
反应是如何开始的？ 产物生成的合理途径？ 经过了什么中间体？
反应条件起什么作用？ 决速步骤是哪一步？ 副产物是如何生成的？
烷烃
烷基
RH
R
一些常见的烷基
R （烷基）
CH3 CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3
CH3CH
中文名
甲基 乙基 （正）丙基 异丙基
要点：
1、选取最长的碳链作主链，称为某烷；支链当作取代基；
3
4
56
例
CH3 CH CH2 CH2 CH3
2 CH2
1 CH3 3-甲基己烷
2、从距离取代基近的一端开始，给主链碳原子编号，使各取代基 的代数和最小
同系物：有相同通式、组 成上相差CH2及 其整数倍的一系 列化合物。
2.1烷烃的来源
烷烃的天然来源主要是石油和天然气。天然气成分含有75％的 甲烷、15％的乙烷及5％的丙烷，其余的是较高级的烷烃。而含烷烃 种类最多的是石油，石油中含有1～50个碳原子的链烷烃及一些环烷 烃。
2.2 烷烃的结构及异构现象
1 氧化： (1) 完全燃烧:
CnH2n+2 + O2
CO2 + H2O + Q
（2）控制条件，部分氧化，制备有用化工原料：
例 CH4 + O2
NO 600oC
HCHO + H2O
CH4 + 1/2O2 RCH2CH2R' + 2O2
锰盐 120--150oC
4 甲烷的卤代反应机理
什么是反应机理： 反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问题：
反应是如何开始的？ 产物生成的合理途径？ 经过了什么中间体？
反应条件起什么作用？ 决速步骤是哪一步？ 副产物是如何生成的？
烷烃
烷基
RH
R
一些常见的烷基
R （烷基）
CH3 CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3
CH3CH
中文名
甲基 乙基 （正）丙基 异丙基
要点：
1、选取最长的碳链作主链，称为某烷；支链当作取代基；
3
4
56
例
CH3 CH CH2 CH2 CH3
2 CH2
1 CH3 3-甲基己烷
2、从距离取代基近的一端开始，给主链碳原子编号，使各取代基 的代数和最小
同系物：有相同通式、组 成上相差CH2及 其整数倍的一系 列化合物。
2.1烷烃的来源
烷烃的天然来源主要是石油和天然气。天然气成分含有75％的 甲烷、15％的乙烷及5％的丙烷，其余的是较高级的烷烃。而含烷烃 种类最多的是石油，石油中含有1～50个碳原子的链烷烃及一些环烷 烃。
2.2 烷烃的结构及异构现象
1 氧化： (1) 完全燃烧:
CnH2n+2 + O2
CO2 + H2O + Q
（2）控制条件，部分氧化，制备有用化工原料：
例 CH4 + O2
NO 600oC
HCHO + H2O
CH4 + 1/2O2 RCH2CH2R' + 2O2
锰盐 120--150oC
第二章饱和烃(烷烃)
反应经历了自由基活性中间体。（自由基取代反应） 2）反应机理
亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所 经历的每一步过程。 氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生氯自由基：
Cl2
hv or
2 Cl
产生甲基自由基：
Cl + CH4
产生新的氯自由基：
CH3 + Cl2
链引发 ①
CH3 + HCl 链增长 ②
<1%
溴代反应三种氢的活性： 1°H : 2°H : 3°H = 1 : 82 : 1600
5) 卤素的活性 CH4 + X F Cl Br I
CH3 + HX
Ea(kJ/mol) +4.2 +16.7 +75.3 >+141
卤素的活性：F > Cl > Br > I 氯化试剂活性高，溴化试剂活性低。
H
HH H
HH
H H
楔形式 锯架式（透视式） 纽曼式（投影式）
交
H
HH
叉 式
HC HH
C
H
H H
H
H
H H
HH
H
H
H HH
楔形式
锯架式
纽曼式
• 介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。
b. 构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象]（单位：pm）
H 229 H
HH C
C HH
H 250 HH C C
H H
2.烷烃的构象
H CH
H
构象(conformation)：由单键旋转而产生的分子中原子或基团 在空间的不同排列方式。
1）乙烷的构象 可有无限种。
有机化学第二章烷烃
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3
CnH2n+2
C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C30H62 C40H82
烷烃异构体数目
2 3 5 9 18 35 75 4,347 366,319 4,111,846,763 62,481,801,147,341
m.p b.p
。 -135 C
-0.5。 C
H
C H H
m.p -159 C b.p 11.7 C
。 。
H H
在烷烃中碳链的排列实际上是锯齿型的，所谓直链是指不分支的碳链
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C C
1、碳链异构
例2 己烷 异构体
C6H14
CH3CH-CHCH3 H3C CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3
(1)原子序数大的为“较优”基团 I> Br> Cl> S> P> F> O> N> C> D > H
(2)第一原子相同,按原子序数大小顺序比较第二原子 -CH2Cl > -CHF2 , -CH2D > -CH3 (3)含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三个 相同原子.
示 例:
CH3
7 6 5 4
2.1.2
构造异构
同分异构体 — 分子式相同而结构不同的化合物 同分异构现象---分子式相同，结构式不同的现象 结构异构--- 构造异构,构型异构,构象异构 构造(Constitution)— 分子内原子相互连接的方式和 次序.
第二章_烷烃
CH3 CH3 600℃
C2H4 + H2
CH4 + C + H2
CH4 >1200℃ C + 2H2
CH3 CH2 CH2 CH3 500℃
CH4 + C3H6
CH3CH3 + C2H4 C4H8 + H2
• 将有害的烃类化合物转化为低毒性的醇类化合物
• 将核苷酸转化为脱氧核苷酸
• 无用的自由基对细胞毒害很大
自由基清除剂 (radical scavengers)
(对苯二酚)
(半醌)
生物体内存在的自由基清除剂
➢氧化反应
CH4 + 2O2 燃烧 CO2 + 2H2O + 891 kJ mol-1 适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。
如果位次和相同，则从取代基较不优先的一 端开始
• 列出取代基
根据优先基团后列出的原则 (英文按字母顺 序)，在母体名称前依次列出取代基的位置、 数目、名称
3-甲基-5-乙基辛烷
7-甲基-3,3,6-三乙基癸烷
根据下面化合物的名称，画出结构式
a. 2,3-二甲基己烷 b. 2,4,5-三甲基-4-异丙基庚烷 c. 4,4-二乙基癸烷
• 反应性和选择性
• 不同卤素的反应性
F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I2
• 不同卤素的选择性
自由基形成的相对速率
• 反应性-选择性原则
反应性越强，选择性越低
➢
➢
如果甲基环己烷与Cl2和Br2发生卤代反应， 哪个反应可以得到更多的1-卤-1-甲基环己 烷?
溴代反应
生物体中的自由基反应
不溶于水，能溶于某些低极性有机溶剂 (苯、氯仿、四氯化碳等)
第二章 烷烃 (Alkane ) 第二章 烷烃 (Alkane ) 第二章 烷烃 (Alkane )
2.6 烷烃的化学性质
2.6.1 氧化反应
•燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O =-881kJ/mol CH3CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O =-1538kJ/mol •高级脂肪酸:RCH2CH2R’ + O2 RCOOH + R’COOH
条件:催化剂KMnO4,MnO2或脂肪酸锰.120℃,1.5~3MPa
第二章
(一) 烃的定义
烷烃 (Alkane )
• 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃.
(二) 烃的分类: (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃. 可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等 (2)闭链烃(环烃). 又分为:脂环烃和芳香烃两类.
2.1 烷烃的通式,同系列和构造异构
(2)其它烷烃的氯代反应— 伯,仲,叔氢原子的反应活性
丙烷氯代反应:
Cl CH3CH2CH3 25℃,CCl4 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 正丙基氯43% 异丙基氯57% 设:伯氢原子活泼性为1,仲氢原子相对活泼性为x:
Cl2 光
57/43=2x/6
x=4
*异丁烷氯代反应:
CH3 CH3 CH3 CH3CH + Cl2 CH3-C-Cl + CH3-CH CH3 CH3 CH2Cl 叔丁基氯36% 异丁基氯64% •设y为叔氢原子的相对活泼性 则: 36/64 = y/9 y=5.06
注意:键线式书写烷烃的分子结构:
•为了方便，只要写出锯齿形骨架,用锯齿形线的 角 (120º )及其端点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢 原子.但其它原子必须写出.
2.4 烷烃的构象 2.4.1 乙烷的构象 (1) 球棒模型（一）
有机化学-第二章烷烃
烷烃熔点(mp)的变化基本上与沸点相似，直链烷烃的熔点变化也是随着相对分子质量的增减而相应增减。但因在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且与晶体中晶格排列的对称性有关，对称性大的烷烃晶格排列比较紧密，熔点相对要高些。
熔点℃ -130 -160 -17
pentane
neopentane
1
2
3
4
衍生命名法
衍生命名法是以甲烷作为母体命名的，把其它的烷烃都看作甲烷的烷基衍生物。在命名时一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷的碳原子，烷基则按由“小”到“大”排列，例如：
3.系统命名法
系统命名法是一种普遍通用的命名方法。它是采用国际通用的IUPAC(International Union Of Pure and Applied Chemistry，国际纯粹与应用化学联合会)命名原则，结合我国的文字特点而制订的，经我国化学会多次修订，最近一次是1980年修订通过的。
01
沸点：-11.73℃
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
02
03
04
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
对位交差式
邻位交差式
全重叠式构象扭转张力和非键张力大
全重叠式
部分重叠式
非键张力：非键合原子或基团之间所产生的排斥力。
烷烃的物理性质
有机化合物的物理性质一般指它们的状态、相对密度、熔点、沸点、折射率、 溶解度，以及波谱性质等。通过物理常数的测定，常常可以鉴定有机化合物及其纯度。
高中化学选必三 第二章 烃 知识总结
第二章 烃一、烷烃（一）定义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃 （二）通式：C n H 2n+2（n ≥1） （三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C 1——C 4为气态（新戊烷为气体），C 5——C 16为液态，C 17以上的为固态2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH 4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp 3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp 3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
烷烃分子中的共价键全部是单键。
既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。
（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。
（六）代表物——甲烷1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。
（1）氧化反应：CH 4+2O 2−−→−点燃CO 2+2H 2O （淡蓝色火焰） 使用前要验纯，防止爆炸 （2）受热分解：CH 4−−→−高温C+2H 2（隔绝空气） （3）取代反应：CH 4+Cl 2−−→−光照CH 3Cl+HCl（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO 4反应1、氧化反应（可燃性）：C n H 2n+2+2O 2−−→−点燃nCO 2+(n+1)H 2O注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生 2、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（1）烷烃取代反应的特点：①在光照条件下；②与纯卤素反应；③1mol 卤素单质只能取代1molH④连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）（2）举例：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl3、受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解 通式：一分子烷烃催化剂 △一分子烷烃+一分子烯烃（八）同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。
有机化学 第二章 烷烃
2, 2-二甲基-3-乙基己烷
C
C
C C C
C
C C C
2-甲基-4-乙基己烷
4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括 号中表明。例：
CH 3 H3C CH 2 C CH 3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C
1．普通命名法
a． 链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数 表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸； 在10以外，则用汉文数字表示。
例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷
b. 用正、异等来表示异构体
CH3 CH3 C CH3 CH2
CH3 CH CH3
异辛烷
异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。
偶数碳
奇数碳
二 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低（ 烷烃为非极性分子，不存在静电引力， 诱导力） ，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华 引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分 子不易接近）
三 密度
小于1
A
B
C
D
E
F
（2）正丁烷的构象势能关系图
沿C2-C3键轴 旋转的转动能 垒 22.6 kJ· -1 mol
能 量
CH3 H H CH3 H H 1
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H
H3CH
H H 2
H CH3
CH3 H 6
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉
C
C
C C C
C
C C C
2-甲基-4-乙基己烷
4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括 号中表明。例：
CH 3 H3C CH 2 C CH 3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C
1．普通命名法
a． 链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数 表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸； 在10以外，则用汉文数字表示。
例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷
b. 用正、异等来表示异构体
CH3 CH3 C CH3 CH2
CH3 CH CH3
异辛烷
异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。
偶数碳
奇数碳
二 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低（ 烷烃为非极性分子，不存在静电引力， 诱导力） ，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华 引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分 子不易接近）
三 密度
小于1
A
B
C
D
E
F
（2）正丁烷的构象势能关系图
沿C2-C3键轴 旋转的转动能 垒 22.6 kJ· -1 mol
能 量
CH3 H H CH3 H H 1
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H
H3CH
H H 2
H CH3
CH3 H 6
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉
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CH3 CH3-C-CH3
CH3 新戊烷
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2020/10/2
烷烃的命名
衍生命名法: 衍生命名法命名，即将所有烷烃看作是甲烷的烷基 衍生物来命名。在命名时，选择连有烷基最多的碳 原子作为甲烷碳原子，而把与此碳原子相连的基团 作为甲烷氢原子的取代基。
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连有三个碳原子的称为叔碳原子（或称第三碳 原子），常用“3°”表示；
连有四个碳原子的称为季碳原子（或称第四碳 原子），常用“4°”表示。
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2020/10/2
烷烃的命名
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称 为伯、仲、叔氢原子。例如：
1。 1。 2。 3。 4。CH3 CH3 CH2 CH C C1。H3
CH3
CH3CH2CHCH3
CH3 C CH3
CH3
异戊烷(b.p28℃)
CH3
新戊烷(b.p9.5℃)
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2020/10/2
烷烃的命名
烷烃中碳原子和氢原子的类型：
只连有一个碳原子的称为伯碳原子（或称第一 碳原子），通常也用“1°”来表示；
连有两个碳原子的称为仲碳原子（或称第二碳 原子）常用“2°”表示；
C1。H3 C1。H3
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2020/10/2
烷烃的命名
烃基：烃分子中去掉一个氢原子后的原子团 叫 示。做烷烃基基的，名烷称基可常由用相R应—的（烷C烃nH来2n命＋1名—。）表
CH3— 甲基；
CH3CH2— 乙基；
CH3CH2CH2
正丙基
CH3 CH3
CH
异丙基
正丁基
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2020/10/2
烷烃的命名
系统命名法：(1)直链烷烃：同习惯命名法。 (2)支链烷烃的命名原则：
a.选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上 碳原子的数目称为某“烷”。
b.把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、 2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位 以确定支链的位置。
c.把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷 烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数 字注明它在烷烃直链上的位置，并在号数后 连一短线，中间用“–”隔开。
不饱和烃
烷烃
烯烃
炔烃
CH3CH3（乙烷） CH2=CH2（乙烯） C2H2(乙炔)
闭链烃（环烃）
脂环烃
芳香烃
环己烷
C6H6（苯）
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2020/10/2
目录
§2-1 §2-2 §2-3 §2-4 §2-5 §2-6 §2-7 §2-8 §2-9 §2-10 §2-11 §2-12 小结
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2020/10/2
烷烃的同分异构现象
正的丁构造烷不和同异，丁即烷分有子相中同各的原分子子相式连C4的H1方0，式但和它次们序
不同。正丁烷没有支链，而异丁烷则带有支链。 正了烷的沸点为-0.5℃，异丁烷的沸点为11.7℃，它们是两种不同的化合物。
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2020/10/2
烷烃的同分异构现象
如果正丁烷分子中一个氢原子被—CH3基取代， 则能形成两种构造异构体，即正戊烷和异戊烷。 异丁烷分子中一个氢原子被—CH3基取代，也可 形成两种异构体，即异戊烧和新戊烷，因此五个 碳的烷烃一共有三种构造异构体。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷(b.p36.1℃)
C9H20 壬烷
C20H42 二十烷
后来发现了异构体，就冠以不同形容词以示区别， 例如；戊烷的三个异构体中；除正戊烷外，带有 一个支链的叫做异戊烷，带有两பைடு நூலகம்支链的叫做新 戊烷。
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2020/10/2
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
CH3 CH3CHCH2CH3
异戊烷
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2020/10/2
第二章 饱和烃
烃是有机物中最简单的一种，它只含有C、H 两种元素，这类化合物统称碳氢化合物，简称烃。 其它脂肪烃均可看作是烃的衍生物，即烃中氢原被 其它原子或原子团取代的产物。
烃根据结构和性质的不同可分成以下几类：
烃的分类
烃
开链烃（脂肪烃）
饱和烃
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仲丁基
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2020/10/2
烷烃的命名
异丁基
叔丁基
烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名 法。
普通命名法：
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2020/10/2
烷烃的命名
普通命名法是按C原子数目多少命名，C原子数 目在10以内的用天干（甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸）表示；10以上的用汉文 数字表示：
通式：最简单的烷烃是甲烷CH4，H被甲基所取代 CH3CH3，如果乙烷中的H再被甲基所取代 CH3CH2CH3……可以得到一系列的饱和烷烃，每 增加一个C原子，则增加2个H原子，因此，烷烃 的通式可表示为：CnH2n+2。
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2020/10/2
烷烃的同分异构现象
系这差 个:C两H2个称烃为分是子系式差之。间总是相差一个或几个CH2。 同和性系质列相：似在的组一成系上列相化差合一物个称或为多同个系CH列2，。且结构 同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。 烷烃的同分异构现象： 在烷烃同系列中，CH4、C2H5、C3H7只有一种 结合方式，没有异构现象，丁烷有两个同分异构 体。构造式如下：
第二章 饱和烃
教学目的和要求：掌握烷烃、脂环烃的系统命名 法；熟悉构造异构、同分异构理论及其命名方法； 掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。掌握烷 烃、脂环烃的主要物理性质和化学性质，了解其 重要用途和制备方法。
教学重点和难点：系统命名法；脂环烃的命名； 构象式（纽曼式和透视式）的写法；sp3杂化，σ 键的特点； 取代反应，加成反应。
烷烃的通式、同系列和同分异构 烷烃的命名 烷烃的结构 烷烃的构象化学性质结构 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 烷烃的来源 环烷烃的构造异构和命名 环烷烃的结构 环己烷和一元取代环己烷的构想 环烷烃的物理性质 环烷烃的化学性质
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2020/10/2
烷烃的定义、同系列
烷烃：烷烃分子中，碳原子的四个价键，除以单 键与其他碳原子互相结合成碳链外，其余的价键 也都和氢原子相结合，即完全为氢原子所饱和。 因此烷烃又称为饱和烃。由于石蜡是烷烃的混合 物，所以烷烃也称为石蜡烃。