第八章立体化学作业参考答案

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结构化学习题解答8

2 2
2 1 / 2
故：d 200 a(2 2 ) 1 / 2 0.5a 176 .2 pm d111 a(12 12 12 ) 1 / 2 a / 3 203 .5 pm d 220 a(2 2 )
2 2 1 / 2
a / 8 124 .6 pm

180 2 L 180 2 L(mm) L 4R 4 (57 .3mm) / 2
由sin 2 求h 2 k 2 l 2 可用第1条线的 sin 2 值去除各线的sin 2 值，然后乘一个合适的整数使之都接近整数值。由Bragg公式2d sin 以及立方晶系的 d a (h 2 k 2 l 2 )
rC C (1 a / 4) 2 (1 b / 4) 2 (1 c / 4) 2 a 3 4 3 356 .7 pm 4 154 .4 pm 密度D ZM / NV 8 12 .0 g / 6.02 10 23 ) /(356 .7 10 10 cm) 3 （ 3.51g cm
N ZM / VD 8 28 .0854 g mol 1 (543 .089 pm) 3 (10 30 cm 3 pm 3 ) 2.03283 g cm 3 6.0245 10 23 mol 1
[7.30]已知某立方晶系晶体，其密度为2.16 g· -3，相对分子质 cm 量为234。用Cu Ka射线在直径57.3mm粉末相机中拍粉末图，从中量得衍射220的衍射线间距2L为22.3mm，求晶胞参数及晶胞中分子数。
3
[8.15] 四方晶系的金红石晶体结构中，晶胞参数 a=458pm,c=298pm ；原子分数坐标为： Ti(0,0,0;1/2,1/2,1/2) ； O(0.31,0.31,0;0.69,0.69,0;0.81,0.19,1/2;0.19,0.81,1/2) 。计算z值相同的Ti—O键长。 [解]：z值相同的Ti—O键是Ti(0,0,0)和O(0.31,0.31,0)之间的键，其键长rTi-O为：

【有机化学讲义】第八章立体化学

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□ 实验课□ 习题课□实践课□ 技能课□ 其它□主要教学内容（注明：* 重点 # 难点）：第八章立体化学§8-1 手性和对映体*§8-2 旋光性和比旋光度*§8-2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构*§8-4 构性表示法确定和标记*§8-5 含多个手法碳原子化合物的立体异构#§8-6 外消旋体的拆分(自学)§8-7 手性合成§8-8 环状化合物的立体异构教学目的要求：1．掌握偏振光、旋光性、比旋光度。

2．掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。

3．掌握fischer投影的规则和使用，以及fischer投影式和Newman式，楔形式的转换。

4．掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标记法。

5．理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素。

6．理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。

7．了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。

8．了解手性合成、环状化合物的立体异构。

9．能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。

教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。

教学手段以板书和多媒体相结合。

讨论、思考题、作业：教材：1、①③⑤⑦；3；6、①②；9。

思考：7参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社 19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

第八章立体化学对映异构现象的发现早在十九世纪就发现许多天然的有机化合物如樟脑、酒石酸等晶体有旋光性，而且即使溶解成溶液仍具有旋光性，这说明它们的旋光性不仅与晶体有关，而且与分子结构有关。

1848年巴斯德（L.Pasteur）在研究酒石酸钠铵的晶体时发现，没有旋光性的酒石酸钠铵在一定条件下结晶时可生成外形不同的两种晶体，它们之间的关系相当于右手和左手的关系，外形相似，但不能互相重叠。

第八章立体化学

后方的）键上，然后依次轮看a、b、c。
（2）轮转顺序为顺时针，该投影式代表的构型为R型；
轮转顺序为逆时针，该投影式代表的构型为S型。
c
顺时针基团次序为：a>b>c>d
逆时针
(二) 菲舍尔投影式中最小的基团d在横键上顺时针方向轮转的---该投影式代表的构型为S型逆时针方向轮转的---该投影式代表的构型为R型。顺时针
③ 分子的对称性与手性的关系考察分子的对称性,要考察的对称因素有以下四种: (1) 对称轴(旋转轴) -- Cn —— 设想分子中有一条直线 , 当分子以此直线为轴旋转360º /n后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子相同,这条直线就是分子的n重对称轴.
例: 2-丁烯旋转180º n=2
(2) 比旋光度的测定与换算
用任一浓度的溶液,在任一长度的盛液管中进行测定 , 然后将实际测得的旋光度 , 按下式换算成比旋光度[]: []= l· C 式中: C--溶液浓度 (g/ml); l --管长(dm)
若被测得物质是纯液体,则按下式换算: []= / l · ρ 式中: ρ --液体的密度(g/cm3).
比照方法：利用反应过程中与手性碳原子直接相连的键不发生
断裂，以保证手性碳原子的构型不发生变化，最后和规定构型的甘油醛进行结构比照。例如：通过系列化学反应证明，左旋乳酸和右旋甘油醛的构型一致 D-。
右旋甘油醛指定构型DNa-Hg
左旋乳酸D测定此乳酸旋光方向为左旋
☺两种甘油醛的绝对构型---和规定的一致 —右旋酒石酸铷钠的绝对构型：（1）标准比较法得出此构型，测得结果为右旋。（ 2 ） X 光衍射直接确定右旋酒石酸铷钠与此推出的构型一致。（3）所以人为指定的甘油醛的构型也是其绝对构型。以此为标准确定的其它相对构型也是绝对构型。

chapt08立体化学（6）

chapt08立体化学（6）第八章立体化学大纲要求：旋光性、手性、分子的手性与对称性；对映异构现象和对映异构体，非对映异构体，对映异构体的命名和表示方法；手性碳原子及其命名；含有一个以上手性碳原子的立体异构体；外消旋体和内消旋体；外消旋体的拆分；化学反应的立体选择性；不对称合成。

引言: 同分异构体的分类1、碳干异构构造异构同分异构2、官能团异构3、官能团位置异构4、互变异构顺反异构构型异构立体异构构象异构对映异构本章重点：几个概念（对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体）C*的构型表示式C*的R/S命名烯烃加溴反应的立体化学。

课时安排：4课时镜象与手性的概念§8.1 手性和对映体8.1.1 对映异构现象的发现A D CB BC A D左手和右手不能叠合左右手互为镜象1 对映异构：如一个化合物分子与其镜象不能重合，两者关系相当于自己左右手一样，即相互对映，这种异构体称为对映异构体。

CH3 CH3 H OH COOH一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. ?在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子, 而能叠合的叫非手性分子.HO HOOCH2 不对称碳原子：与四个原子或原子相连的碳原子称为不对称碳原子，通常用“C*”标记。

8.1.2 手性与对称因素练习：找出不对称碳原子一对称因素物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。

CH3CH2 CH CH3 Cl*Ph CH CH3 D*1 对称面（m）假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面，例如：* * OHClHOOCCH CH OH OH**COOH12 对称中心（σ）若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距离直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。

例如：H H Br P Br COOH H H Br H H H CH3 CH3 H H BrCH3 HCH3 HCH3 HCH3 HCH3 CH3 H HCH3 CH3 H H物像PH H具有对称面的分子无手性。

有机化学第八章立体化学旋光异构

t
g.ml-1的待测物质溶液置于1分米长的盛液管中，在t℃下测得的旋光度数值。比旋光度是旋光物质的一项物理常数。因为溶剂对比旋光度也有影响，所以，记录比旋光度时，所用溶剂也要注明。例如，在20 ℃时以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的 20 比旋光度为右旋52.5 。，应记为： D ＝＋ 52.5 。(水)。通过比旋光度的计算，还可初步判断被测物质的种类。例：20 ℃时，某物质浓度为0.05 g.ml-1的水溶液在1分米长的盛液管内，以钠光灯为光源测得旋光度为左旋4.64。。计算它的比旋光度。解：
这里，符号D、L表示构型，(+)、(-)表示在旋光仪中所测得的旋光方向。
有了甘油醛这个标准以后，就可以通过构型关联的方法来标记其它手性化合物的构型。凡是可以由D-甘油醛通过化学反应得到的化合物，或者能够通过化学反应得到D-甘油醛，只要手性碳原子直接相连的4个键不发生断裂，不管它真正的旋光方向如何，都认为是D构型。同理，L构型的规定也是一样。如：
旋光度和比旋光度
偏振面被旋光物质所旋转的角度叫做旋光度，一般用α表示。旋转的方向有右旋和左旋的区别，通常右旋用 “＋”或“d”表示，左旋用“－”或“l”表示。物质旋光度大小与溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光波的波长及溶剂的性质等因素有关。为了比较不同物质的旋光性，化学家们规定了比旋光度：
例1：D-(-)-乳酸
OH> COOH> CH3>H 例2：L-(-)-甘油醛
D-(-)-乳酸为R构型
OH> CHO> CH2OH>H
L-(-)-甘油醛为S构型
例3：
Cl> C2H5> CH3>H 例4：
命名：(S)-2-氯丁烷

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.43000113323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。

2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

人教版化学选修三课时作业【8】分子的立体构型(含答案)

课时作业8 价层电子对互斥理论时间：45分钟满分：100分一、选择题(共48分)1．(双选题)能说明CH4分子的5个原子不在同一平面而为正四面体结构的是( )A．两个键之间的夹角为109°28′B．C—H键为极性共价键C．4个C—H键的键能、键长相同D．二氯甲烷没有同分异构体解析：CH4分子的空间结构由两个键之间的夹角决定，只有正四面体结构中，键角才为109°28′。

分子的空间构型与共价键的极性无关。

同样二氯甲烷没有同分异构体也说明了CH4分子为正四面体结构，如果为平面结构，则二氯甲烷就存在两种构型。

C项中因为同为C—H键，不论分子构型如何，它们的键能、键长都相等。

答案：AD2．用VSEPR模型预测下列分子或离子的立体结构，其中不正确的是( )A．NH＋4为正四面体形B．CS2为直线形C．HCN为V形D．PCl3为三角锥形解析：NH＋4、CS2、HCN中心原子上的价电子都用于形成共价键，没有孤电子对，所以其构型分别为正四面体形、直线形、直线形；PCl3中心P原子上有一对孤电子对，未用于形成共价键，其空间构型为三角锥形。

答案：C3．用价层电子对互斥理论判断SO3的分子构型为( )A．正四面体形B．V形C．三角锥形D．平面三角形解析：本题考查用价层电子对互斥模型判断分子的构型，SO3中S原子的价电子全部用于形成共价键，S原子周围有3个氧原子，应属于平面三角形。

答案：D4．据报道，大气中存在一种潜在的温室气体SF5—CF3，虽然其数量有限，但它是已知气体中吸热最高的气体。

关于SF5—CF3的说法正确的是( )A．分子中有σ键也有π键B．所有原子在同一平面内C．CF4与CH4都是正四面体结构D．0.1 mol SF5—CF3分子中电子数为8 mol解析：A项，分子中都是σ键，无π键，错误；B项，碳原子与其相连的四个原子形成四面体结构，不可能所有原子共平面；C项，正确；D项，一个分子中有94个电子，错误。

CH-8 立体化学详解

(1) 对称轴(旋转轴)
设想分子中有一条直线, 当分子以此直线为轴旋转360º /n后,(n=正整数), 得到的分子与原来的分子相同 , 这条直线就是 n 重对称轴.
有2重对称轴的分子 (2-丁烯)
第八章立体化学
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2018/11/17
பைடு நூலகம்
(2) 对称面(镜面)
设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为镜象的两半,这个平面就是对称面.如:
有机化合物结构的概念与分类 1.立体化学的基本概念立体化学：研究有机化合物分子三维空间结构 ( 立体结构)及其对化合物物理性质和化学反应的影响. 立体异构体：分子的构造相同, 立体结构不同的化合物;包括构型和构象异构. 构型：是指分子中原子或原子团在空间的排列方式，构型的改变需要断裂化学键. 构象：是指相同构造的分子由于σ键的旋转导致原子或原子团在空间排布方式的不同 , 构象的改变不需要断裂化学键. 构造：指的是分子中原子相互联结的方式和次序，构造的变更需要断裂化学键.
第八章立体化学
主要内容(4学时):
旋光性与对映异构，手性和对映异构现象；构型的表示法—楔形式，Fisher投影式；构型标记—D/L标记法，R/S标记法；含一个和两个手性碳原子化合物对映异构，外消旋现象；涉及手性中心的反应中的外消旋化、构型转化；环状化合物和不含手性碳原子的化合物的对映异构；外消旋体的拆分，
William S. Knowles
Ryoji Noyori
K. Barry Sharpless
8.4 构型的表示法，构型的确定和构型的标记
8.4.1 构型的表示法 1.菲舍尔(Fischer)投影式
横、竖线的交点代表手性碳原子，位于纸平面。两个横键—伸向纸面前方. 两个竖键—伸向纸面后方; 碳链写在上下竖立的位置，将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。

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第八章立体化学作业（P229）：（七）；（十）；（十四）；（十七）；（十九）【追加（十二）；（十三）；（十五）题解答】

（七）Fischer投影式CH3CH2CH3BrH是R型还是S型？下列各结构式，哪些同上面这个投影式是同一化合物？ C2H5CH3BrHCH3HHHH3CBr(1)(4)(3)(2)H

BrC2H5CH3

HH3C

BrHH

CH3

【参考答案】 CH3

CH2CH3

BrH的构型是S型。

（1）的构型是R型；（2）的构型是S型；

（3）改画成Fischer投影式为C2H5HBrH3C，其构型是S型；

（4）改画成Fischer投影式为BrC2H5HCH3，其构型是S型；所以（2）、（3）、（4）和CH3CH2CH3BrH是同一化合物：(S)-2-溴丁烷。（十）（1）写出3-甲基-1-戊炔分别与下列试剂反应的产物。（A）Br2, CCl4 （B）H2, Lindlar催化剂（C）H2O, H2SO4, HgSO4 （D）HCl（1mol）（E）NaNH2, CH3I （2）如果反应物是有旋光性的，哪些产物有旋光性？（3）哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系？（4）如果反应物是左旋的，能否预测哪个产物也是左旋的？【参考答案】（1）

(A)(B)CHCCHCH2CH3BrBrBrBrCH3CH2CHCHCH2CH3

CH3

(C)(D)CH3CCHCH2CH3OCH3CH2CCHCH2CH3

CH3

(E)CH3CCCHCH2CH3

CH3

（2）以上反应都没有涉及手性碳上共价键的断裂，产物不会外消旋化，所以所有产物都有旋光性。（3）同（2）中的原因，所有产物与反应物都有相同的构型。例如，若反应物构型是（R）型，则所有产物的构型都是（R）型。（4）旋光性是实测的，不能依据结构来预测，所以所有产物的旋光方向都不能预测。（十二）根据给出的四个立体异构体的Fischer投影式，回答下列问题：

(I)(II)

CH2OHOHHOHHCHOCH2OHHHOHHOCHOCH2OHOHHHHOCHOCH2OHHHOOHHCHO(III)(IV) （1）（Ⅱ）和（Ⅲ）是否是对映体？（2）（Ⅰ）和（Ⅳ）是否是对映体？（3）（Ⅱ）和（Ⅳ）是否是对映体？（4）（Ⅰ）和（Ⅱ）的沸点是否相同？（5）（Ⅰ）和（Ⅲ）的沸点是否相同？（6）把这四种立体异构体等量混合，混合物有无旋光性？【参考答案】（1）否。是非对映异构体。（2）否。是非对映异构体。（3）否。是非对映异构体。（4）相同。因为（Ⅰ）和（Ⅱ）是对映异构体。（5）不同。因为（Ⅰ）和（Ⅲ）是非对映异构体。（6）无旋光性。因为（Ⅰ）和（Ⅱ）组成外消旋体；（Ⅲ）和（Ⅳ）组成外消旋体。（十三）预测CH3CH=C=CHCH=CHCH3有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。【参考答案】累积双键存在对映异构体，另一个双键存在顺反异构体，二者组合，整个分子存在四个立体异构体：

(1)(2)CCH3CHCHCCCH3HHCCCH3HCHCCH3CHH

(3)(4)CCH3CHCHCCHCH3HCCCH3HCHCCHH3CH

（1）和（2），（3）和（4）是对映异构体；（1）和（3），（2）和（4）是顺反异构体。（1）和（3）或（4），（2）和（3）或（4）是非对映异构体。（十四）写出CH3CH=CHCH(OH)CH3的四个立体异构体的透视式。指出在这些异构体中哪两组是对映体？哪几组是非对映体？哪两组是顺反异构体？【参考答案】分子中存在1个双键和1个手性碳。双键存在顺反异构体，手性碳存在对映异构体，二者组合，整个分子存在四个立体异构体：

CCHCH3HCHOHCH3(1)(2)CCH

H3C

CH3 CCHHCH3CHOHCH3(3)(4)CCH

H3CC

CH3

（1）和（2），（3）和（4）是对映异构体；（1）和（3），（2）和（4）是顺反异构体。（1）和（3）或（4），（2）和（3）或（4）是非对映异构体。【注】本题要求写出立体异构体的透视式，解答时不要写成Fischer投影式，如：

CH3HHOCHCHCH3(2)CH3

OHHCHCHCH3

(1) （十五）环戊烯与溴进行加成反应，预期将得到什么产物？产品是否有旋光性？是左旋体、右旋体、外消旋体，还是内消旋体？【参考答案】烯烃加溴是反式亲电加成，产物是等量左旋体与右旋体的混合物，即外消旋体：

Br2

外消旋体

BrBr

Br(50%)(50%)

（十七）用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为32℃的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成熔点为19℃的邻二醇。它们都无旋光性，但19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。【参考答案】32℃的邻二醇为内消旋体；熔点为19℃的邻二醇为一对对映异构体（组成外消旋体）。（内消旋体）SR

(m.p. 32℃)

HCH3

CH3HKMnO4

CH3

OHHOHHCH3

SRSR

(m.p. 19℃)（外消旋体）

H3CH

CH3HKMnO4

CH3HHOOHHCH3CH3

OHHHHOCH3

（十九）化合物C8H12（A），具有光学活性。（A）在Pt催化下加氢生成C8H18（B），（B）无光学活性。（A）在部分毒化的钯催化剂催化下，小心加氢得到产物C8H14（C），（C）具有光学活性。试写出（A）、（B）和（C）的结构式。（提示：两个基团构造相同但构型不同，属于不同基团。）【参考答案】本题由于遗漏条件，导致（A）的可能结构式有10种；（B）的可能结构式有3种；（C）的可能结构式有7种。（A）、（B）和（C）一共有10种可能的组合。

(1)(A)(B)(C)CH3CH2CCCHCHCCH3HHCH3CH2CCH2CH3CH2CH2CH3HCH3CH2CCHCHCCH3HHCH

反-3-乙基-4-己烯-1-炔 3-乙基己烷反-3-乙基-1, 4-己二烯 (2)CH3CH2CCCHCHCHCH3HCH3CH2CCHCHCHCH3HCH2(A)(B)(C)CH3CH2CCH2CH

CH2CH2CH3

H 顺-3-乙基-4-己烯-1-炔 3-乙基己烷顺-3-乙基-1, 4-己二烯 (3)CH3CH2CCHCH2CHHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CH2CCCH2CHHCHCH2

4-乙基-1-己烯-5-炔 3-乙基己烷 3-乙基-1, 5-己二烯 (4)CH3CH2CCCHCHCH2H3CCH3CH2CCH2CH3CH3CHCH3HCH3CH2CCHCHCH2H3CCH

(A)(B)(C) 2-甲基-3-乙基-1-戊烯-4-炔 2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-3-乙基-1, 4-戊二烯

(5)CH3CCH2CH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CCCHCCH3CCH3HHCH3CCCHCCH3HHCCH

反-4-甲基-2-庚烯-5-炔 4-甲基庚烷顺, 反-4-甲基-2, 5-庚二烯

(6)CH3CCH2CCHCCH3HHCHCH3CCH2CH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CCH2CHCHCCH3HHCH

反-4-甲基-5-庚烯-1-炔 4-甲基庚烷反-4-甲基-1, 5-庚二烯 (7)CH3CCH2CCHCHCH3HCHCH3CCH2CH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CCH2CHCHCHCH3HCH

顺-4-甲基-5-庚烯-1-炔 4-甲基庚烷顺-4-甲基-1, 5-庚二烯 (8)CH3CCCH2CHHCCH3CH2CH3CCH2CH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CCH2CHCHCHCH3HCH

4-甲基-1-庚烯-5-炔 4-甲基庚烷顺-4-甲基-1, 5-庚二烯 (9)CH3CH2CCHCH2CHHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CH2CCHCH2CHCH2

3-乙基-1-己烯-5-炔 3-乙基己烷 3-乙基-1, 5-己二烯

(10)CH3CH2CCHCHCH2CHCH3HCH3CH2CCH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CH2CCHCHCH

CCH3

3-乙基-1-己烯-4-炔 3-乙基己烷顺-3-乙基-1, 4-己二烯序号 A B C 1 反-3-乙基-4-己烯-1-炔 3-乙基己烷反-3-乙基-1, 4-己二烯

2 顺-3-乙基-4-己烯-1-炔 3-乙基己烷顺-3-乙基-1, 4-己二烯

3 4-乙基-1-己烯-5-炔 3-乙基己烷 3-乙基-1, 5-己二烯 4 2-甲基-3-乙基-1-戊烯-4-炔 2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-3-乙基-1, 4-戊二烯 5 反-4-甲基-2-庚烯-5-炔 4-甲基庚烷顺, 反-4-甲基-2, 5-庚二烯

6 反-4-甲基-5-庚烯-1-炔 4-甲基庚烷反-4-甲基-1, 5-庚二烯

7 顺-4-甲基-5-庚烯-1-炔 4-甲基庚烷顺-4-甲基-1, 5-庚二烯

8 4-甲基-1-庚烯-5-炔 4-甲基庚烷顺-4-甲基-1, 5-庚二烯 9 3-乙基-1-己烯-5-炔 3-乙基己烷 3-乙基-1, 5-己二烯 10 3-乙基-1-己烯-4-炔 3-乙基己烷顺-3-乙基-1, 4-己二烯【注】本题在国外教材里的原题（此处翻译成中文，红字部分是教材遗漏的内容）：化合物C8H12（A），具有光学活性。（A）在Pt催化下加氢生成C8H18（B），（B）无光学活性。（A）