有机化学实验教案

实验一 1-溴丁烷的制备

一、实验目的：

1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇为原料制备1-溴丁烷的原理和方法。

2、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。

三、药品和仪器

药品：正丁醇3.6mL，溴化钠（无水）4.2g，浓硫酸5mL，10%碳酸钠，无水氯化钙

仪器：50ml圆底烧瓶，球形冷凝管，分水器，温度计，分液漏斗，25ml蒸馏瓶。

二、实验原理：

主反应：

NaBr + H2SO4 → HBr + NaHSO4

n-C4H9OH + HBr → C4H9Br + H2O

副反应：

2C2H5OH → C2H5OC2H5 +H2O

C2H5OH → CH2=CH2 + H2O

2HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O 实验室制备卤代烷的方法多用结构上相对应的醇与氢卤酸作用发生SN1取代反应。采用浓硫酸和溴化钠（或溴化钾）作为溴代试剂有利于加速反应和提高产率，但硫酸的存在会使醇脱水而生成烯烃和醚 。

三、实验装置（略）

四、实验步骤

在50ml圆底烧瓶中加入8.3g研细的溴化钠、6.2mL正丁醇和1—2粒沸

石。用小火加热至沸腾，保持回流30min.

将反应液冷却到室温后倒人盛有25mI分液漏斗中，充分振摇，静置后弃去下层液体。油层依次用10mL水、5mL10%碳酸钠溶液和10 mL水洗涤。将下层的粗1-溴丁烷放入干燥的小锥形瓶中，加1—2g的无水氯华钙，间歇震荡锥形瓶，直到液体澄清，产量1-2g。

五、思考

1、本实验有哪些副反应？如何减少副反应？

2、反应时浓硫酸的浓度太高或太低会有什么结果？

3、各步的洗涤目的何在？

实验二 正丁醚的制备

一、实验目的

1、掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实验方法。

2、学习使用分水器的实验操作。

二、实验原理

2C4H9OH

C4H9-O-C4H9 + H2O

副反应 CH3CH2CH2CH2OH

C2H5CH=CH2 + H2O

三、实验药品及仪器

药品：正丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，5%氢氧化钠，饱和氯化钙仪器：100ml三口瓶，球形冷凝管，分水器，温度计，分液漏斗，蒸馏瓶。

四、实验装置（略）

五、实验操作

在100ml三口烧瓶中，加入15.5ml正丁醇、2.5ml浓硫酸和几粒沸石，摇匀后，一口装上温度计，温度计插入液面以下，另一口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。先在分水器内放置(V－1.7)ml水，另一口用塞子塞紧。然后将三口瓶放在石棉网上小火加热至微沸，进行分水。反应中产生的水经冷凝后收集在分水器的下层，上层有机相积至分水器支管时，即可返回烧瓶。大约经1.5h后，三口瓶中反应液温度可达134一136℃。当分水器全部被水充满时停止反应。若继续加热，则反应液变黑并有较多副产物烯生成。

将反应液冷却到室温后倒人盛有25mI水的分液漏斗中，充分振摇，静置后弃去下层液体。上层粗产物依次用12ml水、8ml 5％氢氧化钠溶液、8ml水和8ml饱和氮化钙溶液洗涤，用1g无水氯化钙干燥。干燥后的产物滤入25ml蒸馏瓶中蒸馏，收集140—144οC馏分，产量3.5-4g。

纯正丁醚的沸点142.4οC， n D201.3992

本实验需6h。

六、注意事项

1、本实验根据理论计算失水体积为1.5ml，故分水器放满水后先放掉约1.7ml水。

2、制备正丁醚的较宜温度是130一140℃，但开始回流时，这个温度很难达到，因为正丁醚可与水形成共沸点物(沸点94.1℃含水33.4%)；另外，正丁醚与水及正丁醇形成三元共沸物(沸点90.6℃，含水29.9%，正丁醇34.6%)，正丁醇也可与水形成共沸物(沸点93℃，含水44.5%)，故应在100—115℃之间反应半小时之后可达到130℃以上。

3、在碱洗过程中，不要太剧烈地摇动分液漏斗，否则生成乳浊液，分离困准。

4、正丁醇溶在饱和氯化钙溶液中，而正丁醚微溶。

七、思考

1、如何得知反应已经比较完全？

2、反应物冷却后为什么要倒入25ml税种？各步的洗涤目的何在？

3、能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？你认为用什么方法比较好？

实验三环已酮的制备

一、实验目的

1、 1、了解氧化法制备环已酮的原理和方法。

2、 2、掌握萃取、分离和干燥等实验操作及空气冷凝管的应用

二、实验原理

三、实验药品

　Na2Cr2O7：1.4g 环乙醇：1.4　ml

浓H2SO4：1.2ml

四、主要流程

五、注意事项

1.浓H2SO4的滴加要缓慢，分批滴加

2.铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高到副反应

增多。

六、主要试剂及产品

名称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml溶剂水醇醚

环已醇100.16无色液体 1.46500.96225.5161.1 3.621S S

环已酮98.14无色液体 1.45070.947-31.2155.7S S 物理常数：无色油状液，

七、产率

理论产量：1.2g 实际产量：0.8g

八、实验现象

反应至圆底烧瓶中反应混合液呈墨绿色时，反应基本完全。

九、思考

1、本实验的氧化剂能否改用硝酸或高锰酸钾，为什么？

2、蒸馏产物时为何使用空气冷凝管？

实验四己二酸的制备

一、实验目的

1. 学习用环己醇制取己二酸的原理和方法。