有机合成”教学设计

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“有机合成”教学设计（2课时）
【教学目标】：（第一课时）
知识与技能：1、熟悉烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、
反应类型、反应条件。
2、
熟悉有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。

过程与方法：通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化
情感态度价值观：通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义。
【教学重点】：有机合成的关键—官能团的引入与转化
一． 熟悉有机物的相互转化以及反应类型
熟练掌握烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，有利于有机
合成的学习。
1．烃和烃的衍生物之间的相互转化关系

2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化
(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：

a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ c CH CH + HCl 催化剂

b CH3CH2Br NaOH/C2H5OH
引入碳碳双键的三种方法是：

（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：
a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△
引入卤原子的三种方法是：
（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：

炔烯烷卤代烃醇醛羧酸酯
加H2 加H2 卤代 水解 氧化 氧化 酯化
加成（＋HX、X2 ）
加成（＋HX、X2 ）

加成（＋H2O）
消去（－H2O）

水解
酯化

△
2

a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH
c CH3CHO + H2 Ni
引入羟基的四种方法是：
（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等

a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CHCH3 + O2 Cu
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（5） 引入羧基，通过氧化

a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △

c KMnO4/H+

【练习】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式
⑴ 2，3-二氯丁烷

⑵ 2，3-丁二醇
3、官能团的衍变
①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH
2
—OH）变为二元醇

②通过消去（HX）、加成（HX），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。
CH3CH2CH2Cl ——→ CH3CH=CH2 ——→
4、从一元衍生物到多元衍生物到环的转化关系
有机合成经常涉及到由一个官能团转变成多个官能团，例如：由乙烯和其他无机原料
合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式。（二元酸与二元醇的酯化成
环）

CH2CH
2

Br
2

水解 氧化? 氧化 +

B

CCOOH2C

H2C

O

O
A B C D E

这种转变经常需要卤代烃参与，作为反应的中间体，实现转变。一般的转变方法如下：

H2SO
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—CH3
△
△

△
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第二课时
知识与技能：了解逆合成分析法的基本思路；掌握键的切断和官能团转换的一些技巧；
知道“绿色合成”原则。
二、熟悉有机合成的分析方法和原则
有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等）
设计合成路线来合成有机物。根据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料
—反应物。如合成二乙酸乙二酯：

首先要对比原料与产品的结构差别，找出需要连接的碳链和需要安装的官能团，然后在
熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即设计合成路线。

1．有机合成的分析方法
①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产
品”。如上题，用乙醇为原料合成二乙酸乙二酯，即可考虑把乙醇转换成乙酸，通过酯化反
应制取产物。

②逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原
料”。（课本P66合成草酸二乙酯）

如（广东高考第21题）:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化
妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
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写出A、C的结构简式：
A ，C：
分析：从生成物倒推，C与CH3COOH发生了酯化反应，由酯化反应的原理可推出C
的结构简式，由B的分子式可知发生了取代反应，即可得知A的结构简式。
A：－CH3 C：－CH2―OH

③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原
型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

以上合成法中“逆向合成法”较常用，该方法①要首先确定所要合成的有机物属于何
类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。②以题中要求的最终产物为
起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原
料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定
的原料为终点，同时结合题中给定的信息。③在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方
法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

2．有机合成遵循的原则
①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤最少的合成路线。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有
机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

三、典型例题
因为中学阶段所学习的有机反应偏少，故无论是哪种类型的合成题或推断题，往往题目
中给出一定的已知条件和信息，解这一类题应注意三点：一是认真审题，获取信息；二是结
合问题；三是依据信息，应变创新。

1. 自定合成路线题
本题型的主要特点：给出主要原料和指定合成物质，自行设计合理的合成路线。
【例1】设计合成路线，由 合成 。

【分析】对比原料和目标产物，碳骨架没有变化，只是多了两个碳碳双键。解题思路用
逆推法，根据官能团的引进方法，可以考虑邻二卤代烃消去（第④步），但得先考虑通过加
成反应引进卤素（第③步），再往前推即知，先要引进一个碳碳双键，如何引进碳碳双键呢，
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最后推出得先引进一个卤素原子经消去反应得到（第②步）。
【答案】

【课本P67—2】可结合例1与教材P67的第二题（下图）进行变形，自行设计合成路线由
环己烷和乙酸合成二乙酸－1，4－环己二醇酯。

2. 合成路线给定题
本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示
意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路
线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。

【例2】环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：

（ 也可表示为： ）
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

A
Cl
① Cl2，光照 ② NaOH，乙醇 ③
Br2的CCl4溶液
④
Br

Br
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现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：
按要求填空：
（1）A的结构简式是___________；B的结构简式是___________。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④___________，反应类型______________________。
反应⑤___________，反应类型______________________。

【分析】根据原料仅为丁二烯和信息I可推知A为 ；由于C在组成上

比A少一个碳原子，结合信息II可知B为 ，属于醛类，分子式为 ；
又因为C在组成上比B多四个氢原子，则③为催化加氢反应，故C为 ；
分子中没有—OH，所以④为消去反应，⑤是催化加氢反应。
【答案】
（1）

（2）
消去反应
加成反应
熟练掌握有机化合物的性质，培养学生相关知识的综合应用能力。有机物推断通常从正
向推或从逆向推，要充分利用每步反应条件和化学式。
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