有机化学课件-第八章醇、酚、醚
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有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚
有机化学课件
32
第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
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OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
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17
第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
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18
第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).
有机化学——07醇酚醚
3-丁 烯 -2-醇
H C C C H 2O H 2-丙 炔 -1-醇
多元醇的命名：应选择连有羟基最多的碳链为主 链。羟基的位次与数目写在“醇”的前面
C | H2 C | HCH3 OH OH
1,2-丙 二 醇
C | H2 C | HC | H2 OH OH OH
丙 三 醇
CH2 CH3
|
C | H2 CHC | HC | H2 OH OHOH
·
C ·
C · C
· C
· ··
·C C
O H
二、酚的分类和命名
（一）酚的分类
根据芳基的不同，可分为苯酚和萘酚等，其中萘酚因羟基
位置不同，有α-萘酚和β-萘酚之分
根据芳环上羟基数目不同，分为一元酚、二元酚和三元
酚等
含有两个以上酚羟基的酚统称为多元酚
— OH
O H
O H
O H
O H
O H
苯 酚
α-萘 酚
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密 度比较大，所以醇的酸性比水弱
HOH + Na
1 NaOH+2H2
ROH + Na
C2H5OH＋ Na 2ROH+M g I2
R 醇 ON 钠 a +1 2H2 C2H5ONa +H2
伯醇 RCH2OH；仲醇 R2CHOH；叔醇 R3COH
3.根据所含羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和三元 醇等
CH3 CH2 OH
乙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2 OH CH2 OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
H C C C H 2O H 2-丙 炔 -1-醇
多元醇的命名：应选择连有羟基最多的碳链为主 链。羟基的位次与数目写在“醇”的前面
C | H2 C | HCH3 OH OH
1,2-丙 二 醇
C | H2 C | HC | H2 OH OH OH
丙 三 醇
CH2 CH3
|
C | H2 CHC | HC | H2 OH OHOH
·
C ·
C · C
· C
· ··
·C C
O H
二、酚的分类和命名
（一）酚的分类
根据芳基的不同，可分为苯酚和萘酚等，其中萘酚因羟基
位置不同，有α-萘酚和β-萘酚之分
根据芳环上羟基数目不同，分为一元酚、二元酚和三元
酚等
含有两个以上酚羟基的酚统称为多元酚
— OH
O H
O H
O H
O H
O H
苯 酚
α-萘 酚
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密 度比较大，所以醇的酸性比水弱
HOH + Na
1 NaOH+2H2
ROH + Na
C2H5OH＋ Na 2ROH+M g I2
R 醇 ON 钠 a +1 2H2 C2H5ONa +H2
伯醇 RCH2OH；仲醇 R2CHOH；叔醇 R3COH
3.根据所含羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和三元 醇等
CH3 CH2 OH
乙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2 OH CH2 OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
有机化学ppt课件第八章立体化学
05
立体选择性合成策略与方 法
不对称合成策略简介
不对称合成定义
利用非手性原料合成具有特定构型手性化合物的 方法。
不对称合成意义
获得单一手性化合物，避免消旋体的产生，提高 药物疗效和降低副作用。
不对称合成策略
手性源合成法、手性辅剂诱导合成法、动力学拆 分和热力学拆分方法等。
手性源合成法
手性源概念
农业科学
立体化学在农业科学中也有潜在 的应用价值，例如通过研究农药 和化肥的立体结构来提高其效果 和降低对环境的负面影响。
THANKS
感谢观看
构型对化合物性质的影响
不同构型的碳原子在化合物中具有不 同的化学和物理性质，如旋光性、反 应活性等。
Fisher
Fisher投影式是一种表示有机化合物立体结构的方法，通过横线
和竖线表示碳原子的键合关系。
Fisher投影式的书写规则
02
在Fisher投影式中，横线代表伸向纸面前方的键，竖线代表伸向
具有手性的起始原料， 可提供手性中心。
手性源合成法原理
以手性源为原料，通过 保留或转化其手性中心 ，合成目标手性化合物 。
手性源合成法应用
天然产物全合成、药物 合成等。
手性辅剂诱导合成法
01
手性辅剂概念
在反应中能与底物形成非对映异构体，从而控制反应立体选择性的添加
剂。
02
手性辅剂诱导合成法原理
手性辅剂与底物形成非对映异构体，利用非对映异构体之间的性质差异
判断手性碳原子构 型
根据旋光度的正负及大小，结合其他信息判断手性碳原子 的构型。
注意事项
旋光法只能判断化合物是否具有旋光性，不能确定其绝对 构型。
X射线衍射法确定绝对构型
基础有机化学醇酚醚省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件
重排
CH3C CHCH3
CH3 (1，2烷基迁移)
+
CH3C
CH3 CHCH3 － H+
CH3 C
C
CH3
CH3
CH3
CH3
瓦格涅尔-麦尔外因（Wagner-Meerwein）重排
(5) 氧化反应
① 加氧反应
醛旳沸点比同级旳醇低得多，假如在反应时将 生成旳醛立即蒸馏出来，脱离反应体系，则不被 继续氧化，能够得到较高产率旳醛。
H+
CH3CH2CH2CH2OH
+
CH3CH2CH2CH2
+
CH3CH2CH2CH2OH2
－H2O 慢
CH3CH2CH CH2
+
CH3CH2CHCH3
CH3CH CHCH3
醇脱水反应活性顺序为：叔醇 > 仲醇 > 伯醇。
３ 消除反应旳取向
❖遵照 扎依切规夫则，生成具有较多烷基取代旳烯烃。
不同影响原因下亲核取代（SN）和消除（E）竞争
３ 醇旳化学性质
构造与性质
醇旳官能团是羟基,各原子旳电负性为：C(2.5)、 O(3.5)、H(2.1)，形成极性旳C-O键和O-H键。
亲核试剂攻 打带正电C， 断C-O键，
OH被取代 R
β-氢消除
HH
C δC
δ
O
HH
羟基质子化
有弱酸性，
δ
H
断O-H键， H被取代.
作亲核试剂
α-氢原子被氧化或脱氢
CH3 C C CH3 2,3-dimethyl-2,3-butanediol
OH OH
HOCH2CH2CHCH2OH
2-羟甲基-1,4-丁二醇
有机化学ppt课件完整版
卤代烃多为无色或浅色液体，具有特殊的气味。它们的密度一般比水大，难溶于水，易溶 于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
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醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
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醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
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03
烃类化合物
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11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
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芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
有机化学06-1 醇酚醚
＜HOH:104.50
可将醇看作是烃基化的水，醇与水有着相似的
结构也就有着相似的性质。学习醇的性质可有意识
的与水进行比较、进行联系。
10
1、状态：≤C4为液体；C5-C11为油状液体；≥C12为 无味蜡状物 2、沸点：水是自然界分子量最小而沸点最高的物 质。原因是水能够形成分子之间的氢键。 醇与水类似也能形成分子间的氢键。
2
醇、酚、醚：水分子中的H被烃基取代的衍生
物
醇：R-OH，水分子中一个氢被脂肪烃基取代；
酚：Ar-OH,水分子中一个氢被芳香烃基取代；
醚：R-O-R’, Ar-O-R, Ar-O-Ar’,水分子中两 个氢被烃基取代
3
醇的重要衍生物
官能团（-OH），饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
CH3OH
甲醇
140ºC
（1） 分子内脱水:
在较高温度下醇主要发生分子内脱水生成烯烃
醇进行分子内脱水的难易程度与醇的结构有关。 伯、仲、叔醇脱水反应活性顺序是：叔醇＞仲醇＞伯醇
单分子亲核取代反应（ SN1 ）
不同卤代烷的反应活性顺序是：R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X。
醇的脱水是实验室里制备烯烃的常用方法之一。
MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH
注意： 1、许多无机盐不能作为醇的干燥剂。 2、结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性 质，可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除 去醇类。 3、工业乙醚常含有少量乙醇，加入CaCl2可以将醇 从乙醚中出除去。
12
第三节
醇的化学性质
+ 盐 （ROH2）
CH3CHCH3 OH
CH3CH2CH2CH2OH
醇酚醚的羟基性质
2020/8/31
3
教学要求
1． 掌握醇、酚、醚的分类及其命名法。 2．掌握氢键对熔点、沸点、水溶性等
物理性质的影响。 3．掌握醇、酚、醚的化学性质。 4. 了解乙醚、环氧乙烷的性质和用途。 5. 了解一般冠醚及相转移催化剂。
2020/8/31
4
醇醚酚都是烃的含氧衍生物。它 们可看成是水分子中的氢原子被烃基 取代的化合物。
OH
O H 水中的溶解度降低,
H
OH
O 癸醇以上的醇几乎
H
H 不溶于水。
随着烃基的增大,烃基部分的范德华力增大,同时 烃基对羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟基与水形成 氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似。
2020/8/31
22
• 多元醇分子中含有两个以上的羟基，可 以形成更多的氢键，所以分子中所含羟基 越多，沸点越高，在水中的溶解度也越大。
直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低 些，支链越多，沸点越低。
正丁醇 > 异丁醇 > 仲丁醇 > 叔丁醇
沸点： 117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃
2020/8/31
21
• 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热 量放出，并使体积缩小。
醇与水分子间氢键缔合 自正丁醇开始,随
R
R
着烃基的增大,在
2
1
CH2-CH2-OH
15
(6) 多元醇: -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇。 -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇。 -二醇—相隔两个碳原子的醇。
1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名:甘醇 ( -二醇)
2020/8/31
1,2-丙二醇 ( -二醇)
有机化学第八章立体化学PPT课件
配体设计
手性催化剂的配体设计是关键， 通过选择合适的配体，可以实现
对反应的立体选择性控制。
反应机理
手性催化剂的选择性合成通常涉 及特定的反应机理，如协同反应 或逐步反应，这些机理决定了催
化剂对立体异构体的选择性。
手性拆分技术
手性拆分技术
手性拆分技术是利用化学或物理方法将外消旋混合物分离成各自 的立体异构体的过程。
非对映异构体的性质
非对映异构体的物理性质通常不同，如沸点、熔点和折射率等。它 们的旋光性和比旋光度也可能不同，但通常比对映异构体的差异更 小。
非对映异构体的合成
非对映异构体的合成是有机化学中的重要研究内容，需要采用特定的 合成策略和技巧来制备。
顺反异构体
顺反异构体定义
顺反异构体是指由于双键的存在导致取代基在空间中不能处于同一侧的分子。这种排列方 式使得分子具有不同的物理性质和化学反应特性。
越来越多的手性药物被发现和开发。
手性药物的发展阶段
02
手性药物的研发经历了三个阶段，包括手性源药物、手性拆分
药物和手性合成药物。
手性药物的现状与未来
03
目前，手性药物已经成为药物研发的重要组成部分，未来随着
手性技术的不断进步，将会有更多的手性药物问世。
手性药物的药理作用
手性药物的药效
手性药物的药效与其手性构型密切相关，不同构型的手性药物可 能具有不同的药理作用。
手性药物的作用机制
手性药物的作用机制涉及多个方面，包括与靶点的选择性结合、影 响细胞信号转导等。
手性药物的疗效与副作用
手性药物在临床应用中具有疗效高、副作用小的优势，但也存在一 定的个体差异和不良反应。
手性药物的合成与制备
手性药物的合成方法