柠檬烯的合成与应用
微波辅助萃取柠檬烯的原理
微波辅助萃取柠檬烯的原理微波辅助萃取是指在萃取过程中加入微波能量，以提高萃取效果的一种方法。
该方法主要是利用微波在物质中产生的热效应和非热效应，来促进柠檬烯的萃取。
微波辅助萃取柠檬烯的原理主要包括以下几个方面：1. 热效应：微波辐射能量主要通过吸收介质中分子的振动和旋转来转化为热能。
在微波场中，分子内部的振动、转动和摩擦将导致分子内部能量增加，进而导致介质温度升高。
在柠檬烯的萃取过程中，可以利用微波辐射产生的热效应来加快柠檬烯溶剂中的溶解度，促进柠檬烯从固体基质中溶解到溶剂中，提高柠檬烯的萃取效果。
2. 非热效应：微波辐射还会产生一些非热效应，如离子迁移、分子运动加快和可控脱溶等。
这些非热效应对柠檬烯的萃取效果也起到一定的促进作用。
例如，微波辐射可以通过产生高能电子，导致电子在分子中迁移，从而改变分子结构。
这些改变可能使柠檬烯的分子结构发生变化，从而影响其溶解度和活性。
3. 提高传质速率：微波辐射可以通过产生剧烈的介质运动和局部振动，加快相界面上的传质速率。
这一过程被称为“外化学效应”。
在柠檬烯的微波辅助萃取中，微波辐射可以增加溶剂与固相物质的接触表面积，从而提高柠檬烯的传质速率和提取效率。
4. 优化萃取工艺：微波辅助萃取柠檬烯还可以通过调整微波能量、萃取温度、溶剂种类和萃取时间等参数，优化柠檬烯的萃取工艺。
例如，合理选择微波辐射功率和时间可以提高柠檬烯的提取率，减少萃取时间和溶剂的使用量，降低生产成本。
此外，微波辅助萃取柠檬烯还具有以下优点：1. 显著缩短萃取时间：相较于传统的萃取方法，微波辅助萃取具有快速、高效的优势，可以大幅缩短柠檬烯的提取时间。
2. 提高萃取效果：微波辅助萃取能够有效提高柠檬烯的溶解度，加速柠檬烯从固相物质中释放出来，从而提高柠檬烯的提取效果。
3. 节约能源和溶剂：微波辅助萃取过程中对能源和溶剂的需求相对较低，可以有效节约生产成本和资源消耗。
综上所述，微波辅助萃取利用微波辐射的热效应和非热效应，通过加快传质速率和优化工艺参数，有效提高了柠檬烯的萃取效果。
d-柠檬烯的代谢
d-柠檬烯的代谢d-柠檬烯是一种天然有机化合物，常用于食品、香料、药物和香精等行业。
它具有特殊的化学结构和生物活性，因此其代谢过程备受关注。
我们来了解一下d-柠檬烯的化学结构。
d-柠檬烯是一种萜烯类化合物，其化学式为C10H16。
它由一个环状结构和两个侧链组成。
在这个结构中，有一个独特的双键位于环状结构的中间，这就是d-柠檬烯的标志性特征。
d-柠檬烯在生物体内的代谢过程非常复杂。
首先，它会通过口腔、食道和胃等消化道器官被吸收进入血液循环。
在血液中，d-柠檬烯会与血浆蛋白结合，形成稳定的复合物。
这种血浆蛋白结合是为了保护d-柠檬烯不被过早代谢和排泄。
接下来，d-柠檬烯会被肝脏进行代谢。
肝脏是人体内最重要的代谢器官之一，它能够将d-柠檬烯转化为其他化合物，以便更好地被身体利用。
在肝脏中，d-柠檬烯首先被一种酶群作用下转化为柠檬烯醇。
柠檬烯醇是d-柠檬烯的代谢产物之一，它具有一定的生物活性。
然后，柠檬烯醇会进一步被肝脏酶催化，转化为柠檬烯酸。
柠檬烯酸是d-柠檬烯的另一个重要代谢产物，它具有更广泛的生物活性和应用价值。
除了在肝脏中的代谢，d-柠檬烯还可以通过其他途径被代谢。
例如，在肠道中，d-柠檬烯可以被肠道菌群代谢为其他化合物。
肠道菌群是人体内存在的大量微生物的总称，它们具有丰富的代谢能力。
通过与肠道菌群的相互作用，d-柠檬烯可以产生多种代谢产物，包括酮体、醛类化合物和羟基化产物等。
这些代谢产物在人体内具有一定的生物活性和药理学效应。
d-柠檬烯还可以通过肾脏和肺脏等排泄器官被排泄出体外。
在经过代谢后，d-柠檬烯的代谢产物会被肾脏进行过滤和排泄，最终通过尿液排出体外。
同时，一部分d-柠檬烯也会通过呼吸作用被肺脏排出体外。
d-柠檬烯在人体内的代谢过程非常复杂，涉及到多个器官和酶的参与。
它通过口腔、肝脏、肠道、肾脏和肺脏等途径进行代谢和排泄。
d-柠檬烯的代谢产物具有多种生物活性和药理学效应，这也为其在食品、香料、药物和香精等行业的应用提供了基础。
实验名称橙皮中柠檬烯的提取
实验名称橙皮中柠檬烯的提取实验目的掌握天然产物分离提取的基本概念和基本方法。
实验原理精油是植物组织水蒸汽蒸馏得到的挥发性成分的总称。
大部分具有另人愉快的香味，主要成分是单萜及半萜类化合物。
在工业上经常用水蒸气蒸馏的方法来收集精油，柠檬，橙子和柚子等水果果皮通过水蒸气蒸馏得到的一种精油，起主要成分百分之九十以上是柠檬烯。
柠檬烯属于萜烯类化合物。
烯类化合物是指基本骨架可看作由两个或更多的异戊二烯以头尾相连而构成的一类化合物。
根据分子中的碳原子数目可以分为单萜倍半萜二萜和多萜等。
柠檬烯是一环状单萜类化合物，他的结构式如下：分子中有一手性碳原子，故存在光学异构体，存在与水果果皮中的天然柠檬烯是以（+）或d-的形式出现。
通常称为d-柠檬烯，它的绝对构型是R型。
本实验中，我们将从橙皮中提取柠檬烯，将橙子皮进行水蒸气蒸馏，用二氯甲烷萃取馏出液，然后蒸去二氯甲烷，留下的残液为橙油，主要成分是柠檬烯。
柠檬烯性状：橙红或橙黄色澄清液体，具有特异香气。
可溶于乙醇或乙醚，不溶于水。
沸点：178℃折光率1.4727实验仪器与试剂1．仪器500ml圆底烧瓶，125ml分液漏斗，50ml锥形瓶，50ml圆底烧瓶2．试剂新鲜橙子皮，二氯甲烷，无水硫酸钠。
实验步骤将2~3个新鲜橙子批剪成小碎片后，放入500ml圆底烧瓶中，加入250ml水，直接进行水蒸气蒸馏，待馏出液达50ml~60ml时即可停止。
这时可观察到馏出液上水面上浮着薄薄的油层。
将馏出液倒入125ml分液漏斗中，每次用10ml二氯甲烷萃取，萃取三次。
将萃取液合并，放在50ml锥形瓶中，用无水硫酸钠干燥。
将干燥液滤入50ml圆底烧瓶中，配上蒸馏头，用普通蒸馏方法水浴蒸去二氯甲烷。
待二氯甲烷基本蒸完后，再用水泵减压抽去残余的二氯甲烷，瓶中留下的少量橙黄色液体即为橙油。
实验注意事项：1.橙子皮要新鲜，剪成小碎片。
2.产品中二氯甲烷一定要抽干，否则影响产品的纯度3.柠檬烯鉴别：取本品1滴，加硫酸3～5滴及香草醛结晶少量，即显橙红色，加水1滴后即显紫色。
柠檬烯
性质：苧烯有右旋体和左旋体两种异构体。存在于各种香精油，特别是柠檬油、橙子油、苧蒿油、莳萝油、佛手柑油中。常温下为无色易燃液体，有好闻的柠檬香味。右旋体双戊二烯的相对密度0.8402，沸点175.5-176℃（101.72kPa）；凝固点-95.5℃，折射率1.4727；旋光度[α]123.8°，左旋体相对密度0.8407，沸点175.5-176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，旋光度[α]-101.3°，消旋体相对密度0.8404，沸点178.64℃，凝固点-95.3℃，折射率1.4727。苧烯不溶于水，与乙醇混溶。与干燥氯化氢或溴化氢生成一卤化物，与液态氯化氢或溴化氢生成二卤化物。在空气中氧化生成薄膜，氧化的行为与橡胶和干性油的氧化相似。
用途：用作磁漆、假漆和各种含油树脂、树脂蜡、金属催干剂和溶剂；用于制造合成树脂合成橡胶；用于调合橙花香精、柑桔油香精等；也可制成柠檬系精油的代用品。柠檬烯定向氧化生成香芹酮；在无机酸存在下，柠檬烯与水加成反应生成α-松油醇和水合萜二醇；在铂或色催化剂作用下加氢生成对烷，脱氢则生成对伞花烃。还用作油类分散剂、橡胶添加剂、润湿剂等。
制备方法：广泛存在于天然的植物精油中。其中主要含右旋体的有蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油等。含左旋体的有薄荷油等。含消旋体的有橙花油，杉油和樟脑白油等。在制造本品时，分别由上述精油进行分馏制取，也可以从一般精油中萃取萜烯，或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中，作为副产物制得。所得双戊烯，经蒸馏提纯可得苧烯。用松节油作原料，进行分馏、切取α-蒎烯，经异构化制莰烯，然后分馏得到。莰烯的副产物为双戊烯。此外，用松节油水合制松油醇时也可副产双戊烯。
柠蒙烯;苧烯;松油精;二烯萜;二聚戊烯;1,8-萜二烯;双戊烯;Limonene;1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;p-Mentha-1,8-diene;Cinene;Cajeputene;Kautschin;Dipentene
从橙皮中提取柠檬烯课件
02
它还用于食品和饮料行 业，作为香精和调味剂 。
03
柠檬烯在医药领域也有 应用，用于治疗某些类 型的癌症和其他疾病。
04
此外，柠檬烯还可作为 天然杀虫剂和除草剂使 用。
03
从橙皮中提取柠檬烯的方法
传统提取方法
提取原理
利用橙皮中柠檬烯的挥发 性，通过加热或蒸馏的方 式将其从橙皮中分离出来 。
操作步骤
柠檬烯是易燃的，并且对光、空气、 热和氧化剂敏感。
它具有旋光性，因为其分子结构中的 碳-碳双键使得柠檬烯具有顺反异构体 。
柠檬烯的生物活性
柠檬烯具有抗菌、抗 炎、抗氧化和抗肿瘤 等生物活性。
柠檬烯还具有驱虫和 抗抑郁作用。
它能够刺激中枢神经 系统，产生兴奋和放 松的效果。
柠檬烯的应用领域
01
柠檬烯在香料和精油行 业被广泛用于制造香水 和化妆品。
烯。
操作步骤
将橙皮粉碎后用有机溶剂或超临 界流体进行浸泡或流过，收集浸 泡液或超临界流体，再进行分离
和提纯。
优缺点
现代提取方法提取效率高，可获 得高纯度柠檬烯，但需要使用有 机溶剂或超临界流体，成本较高
，且操作较为复杂。
比较两种提取方法的优缺点
提取效率
现代提取方法明显优于传统提取方法，可获得更 高纯度的柠檬烯。
06
未来研究方向
提高提取效率的方法
优化提取工艺参数
深入研究温度、压力、溶剂浓度 等工艺参数对提取效率的影响， 通过调整参数提高提取效率。
开发高效提取设备
研发新型提取设备，利用先进的 机械和自动化技术，提高提取过 程的连续性和自动化程度，降低 人工干预，提高提取效率。
强化提取过程研究
深入研究柠檬烯在橙皮中的分布 、扩散和溶解特性，以及提取过 程中的传质和反应动力学，为提 高提取效率提供理论支持。
柠檬烯的功能主治有哪些
柠檬烯的功能主治有哪些简介柠檬烯是一种天然的化合物，广泛存在于柑橘类水果的皮中，具有多种保健和药理活性。
它是一种有机化合物，结构中含有一个苯环和一个环戊二烯。
柠檬烯具有清新的柠檬香味，可用于食品、香水和药物等领域。
功能主治以下是柠檬烯的功能主治：1.抗氧化作用：柠檬烯是一种有效的天然抗氧化剂，可以中和自由基，减轻氧化应激对身体的损害。
它可以保护细胞免受氧化损伤，减缓衰老过程，预防多种疾病的发生，如心血管疾病和癌症等。
2.抗菌作用：柠檬烯具有广谱的抗菌活性，能够抑制多种细菌和真菌的生长繁殖，具有一定的消炎和抗感染作用。
它可以用于治疗皮肤感染、口腔炎症和呼吸道感染等疾病。
3.抗炎作用：柠檬烯可抑制炎症介质的产生，减轻炎症反应，具有一定的镇痛和消肿作用。
它可以用于治疗风湿性关节炎、胃炎和结肠炎等炎症性疾病。
4.抗癌作用：柠檬烯具有抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的增殖和扩散，促进肿瘤细胞凋亡。
研究表明，柠檬烯对多种癌症具有潜在的治疗作用，如乳腺癌、肺癌和结直肠癌等。
5.解毒作用：柠檬烯可以促进体内代谢产物的排泄，提高解毒酶的活性，有助于清除体内的毒素和有害物质。
它可以用于肝脏保护和排毒养颜。
6.改善消化：柠檬烯可以促进胃液和胆汁的分泌，增加食欲，促进消化功能。
它可以缓解消化不良、胃胀和腹泻等消化系统疾病。
7.提高免疫力：柠檬烯可以增强免疫系统的功能，增加白细胞的活性，提高机体的抗病能力。
它可以用于预防和辅助治疗感冒、流感和其他呼吸道疾病。
8.改善情绪：柠檬烯具有舒缓和放松的效果，可以缓解焦虑、紧张和抑郁等心理问题，提高情绪和睡眠质量。
综上所述，柠檬烯具有抗氧化、抗菌、抗炎、抗癌、解毒、改善消化、提高免疫力和改善情绪等多种功能主治。
它是一种天然的保健物质，可用于食品添加剂、药物和化妆品等领域。
然而，应注意柠檬烯的用量和使用方法，以避免不良反应和过量使用的风险。
在使用前应咨询专业医生或药师的建议，以确定正确的用量和使用方式。
天然表面活性剂柠檬烯的提取及高效安全去农残果蔬洗洁精的研制
第49卷第11期 当 代 化 工 Vol.49，No.11 2020年11月 Contemporary Chemical Industry November，2020基金项目：中山市科技计划社会公益重大专项（项目编号：2017B1024）; 广东省普通高校重点领域专项（项目编号：2020ZDZX2101）; 广东省教育厅项目（项目编号：GDJG2019478）。
收稿日期：2020-09-15作者简介：柳滢春（1979-），女，湖南省沅江市人，副教授，博士研究生，2018年毕业于广东工业大学化学工程与技术专业，研究方向：日化产品原料及产品研发。
E -mail：****************。
天然表面活性剂柠檬烯的提取 及高效安全去农残果蔬洗洁精的研制柳滢春1，黄勇1，曾能2，熊文明1，童宇1，邹东秋3（1. 中山火炬职业技术学院 健康产业学院，中山 528436；2. 中山市凯蕾护理用品有限公司，中山 528451；3. 中山市博研尚品生物科技有限公司，中山 528451）摘 要： 对“水蒸气蒸馏法”从废弃物柑橘皮中提取柠檬烯的提取工艺条件进行了优化改进，获得最优提取工艺条件为：提取温度为92 ℃，提取时间为150 min。
并通过在提取过程中加入适量（质量为柑橘皮质量的3%）的氯化钠，进一步提高了提取率。
将柠檬烯提纯获得天然的表面活性剂柠檬烯，并通过微乳化制备柠檬烯微乳体系。
再将微乳柠檬烯体系、助剂、天然微纳米贝壳粉等制备三相微乳化的新型高效安全果蔬洗洁精。
通过农药残留检测实验可知，该果蔬洗洁精对水果、蔬菜表面的农药去除效果及重金属去除效果比市面上的果蔬洗洁精效果更好，且经过测试，该产品的理化性能、稳定性能等各项指标均达到洗洁精类产品的国标要求。
关 键 词：柠檬烯；去除农药残留；微纳米贝壳粉；果蔬洗洁精中图分类号：TQ 917 文献标识码： A 文章编号： 1671-0460（2020）11-2393-05Extraction of Natural Surfactant Limonene and Development of Fruit andVegetable Detergent for Efficient and Safe Pesticide RemovalLIU Ying-chun 1, HUANG Yong 1, ZENG Neng 2, XIONG Wen-ming 1, TONG Yu 1, ZHOU Dong-qiu 3（1. Department of Biomedicine, Zhongshan Torch Polytechnic, Zhongshan 528436, China;2. Zhongshan Kailei Nursing Products Co., Ltd., Zhongshan 528451, China;3. Zhongshan Boyan Shangpin Biological Technology Co., Ltd., Zhongshan 528451, China ）Abstract : The "steam distillation method" for extracting limonene from waste citrus peels was optimized and improved. The optimal extraction conditions were as follows: the extraction temperature 92 ℃ and the extraction time 150 min. And by adding an appropriate amount of sodium chloride (the quality was 3% of the quality of the citrus peel) during the extraction process, the extraction rate was further improved. The limonene was purified to obtain the natural surfactant limonene, and the limonene microemulsion system was prepared by microemulsification. Then the microemulsion limonene system, additives, natural micro-nano shell powder were used to prepare a three-phase microemulsified high-efficiency and safe fruit and vegetable detergent. Through the pesticide residue detection experiment, it was known that the fruit and vegetable detergent had a more significant effect on the removal of pesticides and heavy metals on the surface of fruits and vegetables than the fruit and vegetable detergents on the market. The testing results showed that the product ’s physical and chemical properties and stability met the national standard requirements of detergent products.Key words : Limonene; Pesticide residue removal; Micro-nano shell powder; Fruit and vegetable detergent随着社会的进步和人们对健康关注程度的增加，蔬果类在人们的饮食结构中已经占据越来越重要的地位，而蔬果上的农药残留及重金属超标问题引起了越来越多消费者的担忧。
柠檬烯oh自由基反应
柠檬烯oh自由基反应
柠檬烯oh可以被定义为一种自由基反应。
自由基反应是一种化学过程，它可以将一系列化学物质发生变化，从而产生一种特定的反应产物。
柠檬烯oh自由基反应是一种把柠檬烯oh和其他化合物彼此作用而发生变化的化学过程。
柠檬烯oh被认为是一种特殊的卤素，它是由一个碳原子和一个氢原子组成的有机分子。
它的名字来源于它的形状，就像一个柠檬一样。
它的特殊特性使它在生物体中受到重视，也使它常常用于各种细胞信号传导系统的研究。
柠檬烯oh自由基反应的化学反应通常是把柠檬烯oh和另一种化合物，如氢氧化物或硫醇，作用，形成一个新的化合物，这种新的化合物可能具有不同于原来化合物的特性。
柠檬烯oh自由基反应在许多方面都是有用的，因此在医学、食品、环境和其他领域都有广泛的应用。
比如，它可以用来产生有效的抗菌剂，可以用于制作防晒剂，也可以用于改善空气质量。
此外，它还可以用于生物体内的反应，例如用于脱氧核糖核酸（DNA）和蛋白质的合成。
柠檬烯oh自由基反应在研究和开发领域也被广泛使用。
它可以用于合成新的药物，以及利用它产生更有效的细胞信号传导系统。
此外，它还可以用于研究非生物物质，如石油，以及在溶剂中研究有机物，使它们更容易溶解。
综上所述，柠檬烯oh自由基反应是一种重要的化学过程，它在
人们的日常生活中有着重要的作用。
它不仅可以用于生物体内的反应，还可以用于合成新的药物，改善空气质量等。
因此，它在现代科学和技术中有着重要的作用，应得到更多关注。
柠檬烯二环氧化物
柠檬烯二环氧化物柠檬烯二环氧化物（Limonene Epoxide）是一种有机化合物，化学式为C10H16O2。
它是柠檬烯的氧化产物，具有独特的香味和广泛的应用价值。
柠檬烯二环氧化物是一种环氧化合物，它含有两个环氧基团。
这两个环氧基团使得柠檬烯二环氧化物具有较高的反应活性和化学稳定性。
它可以通过柠檬烯的氧化反应得到，反应条件一般是在酸性或碱性条件下，通过添加氧化剂使柠檬烯发生环氧化反应。
柠檬烯二环氧化物在香料工业中具有广泛的应用。
它是柠檬香型的重要成分之一，可以用于制备柠檬、橙子、葡萄柚等水果香味。
此外，它还可以用于制备肥皂、洗涤剂、香皂和清洁剂等日用化学品，赋予这些产品独特的香味和清洁效果。
柠檬烯二环氧化物还具有一定的药理活性和生物活性。
研究发现，它具有抗菌、抗炎、抗氧化和抗肿瘤等多种生物活性。
柠檬烯二环氧化物可以通过抑制细胞增殖和诱导细胞凋亡的方式，对多种癌细胞具有抑制作用。
此外，它还可以用作抗菌剂和抗炎剂，对一些细菌和炎症有一定的抑制效果。
除了在香料和药物领域的应用外，柠檬烯二环氧化物还可以用于合成有机化学品和高分子材料。
由于它的环氧基团具有较高的反应活性，可以与其他化合物发生环氧化反应，从而合成出具有特定结构和性质的有机化合物。
此外，柠檬烯二环氧化物还可以用作合成环氧树脂和聚合物的交联剂，提高材料的力学性能和热稳定性。
尽管柠檬烯二环氧化物具有广泛的应用前景和重要的经济价值，但它也存在一些安全隐患。
柠檬烯二环氧化物具有较高的挥发性和刺激性，接触到皮肤和眼睛可能引起刺激和过敏反应。
因此，在使用柠檬烯二环氧化物时，应注意采取适当的防护措施，避免直接接触和吸入。
柠檬烯二环氧化物是一种具有重要应用价值的有机化合物。
它在香料工业、药物领域和材料科学等领域具有广泛的应用。
然而，在使用柠檬烯二环氧化物时，应注意安全问题，确保正确使用和储存，以充分发挥其应用潜力。
柠檬醛的生产原理
柠檬醛的生产原理柠檬醛（Limonene）是一种常见的有机化合物，主要存在于柑橘类水果中的皮部。
其化学式为C10H16，分子量为136.24 g/mol。
柠檬醛具有独特的柠檬香味，因此广泛应用于食品、化妆品、清洁剂等领域。
本文将详细介绍柠檬醛的生产原理。
柠檬醛的生产主要依赖于柑橘类水果中富含的柠檬烯（Limonene），柠檬烯是柠檬醛的前体化合物。
柠檬烯的分子式为C10H16，结构式为一个十碳的螺环结构，它与柠檬醛的区别在于少了一个氧原子。
柠檬醛的生产一般通过以下两种方式进行：1. 自然提取法：这种方法是通过柠檬皮中的柠檬烯来提取柠檬醛。
首先将柠檬皮切成小块，然后放入水蒸气中加热。
水蒸气中的温度和压力会使柠檬皮中的柠檬烯蒸发出来。
蒸发出来的柠檬烯会在冷凝器中沉淀下来形成液态。
随后，将这种液态的柠檬烯通过浓缩、结晶等一系列的物理分离工艺来纯化，最后通过蒸馏过程将其转化为柠檬醛。
2. 化学合成法：柠檬烯是柠檬醛的天然前体，因此可以通过柠檬烯的氧化反应来合成柠檬醛。
常用的氧化剂包括过氧化氢（H2O2）、过氧化二丙酮（CH3COCH2COCH3）等。
在反应中，氧化剂与柠檬烯反应，从而将柠檬烯的一个碳原子上的氢原子氧化成羟基（-OH）。
这个反应是一个氧化还原反应，会生成柠檬烯-1,2-二醇。
接下来，柠檬烯-1,2-二醇经过酸催化，进行消除反应，产生柠檬烯-8-烯醇。
最后，将柠檬烯-8-烯醇通过蒸馏等方法转化为柠檬醛。
此外，柠檬醛还可以通过柠檬烯的异构化反应来合成。
该反应会将柠檬烯的位置异构为β-位，生成β-柠檬醛。
在这个反应中，柠檬烯首先经过一个π相移反应，将碳原子的位置进行移动，然后生成β-柠檬烯。
接下来，β-柠檬烯会经过酸催化，生成β-柠檬醛。
因此，通过对柠檬烯进行异构化反应，可以得到β-柠檬醛。
综上所述，柠檬醛的生产主要通过自然提取法和化学合成法进行。
自然提取法通过柠檬皮中的柠檬烯来提取柠檬醛，而化学合成法主要通过柠檬烯的氧化反应或异构化反应来合成柠檬醛。
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日用化学品化学课程总结
0詹宇航
柠檬烯的制备和应用
南昌航空大学科技学院0詹宇航
摘要:柠檬烯学名为1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）环己烯，分子式为C10H16。
是一种具有橙皮愉快香气的无色液体，不溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
工业生产一般有从橙皮中直接提取，也可以由化学物质合成。
柠檬烯应用广泛，在动物实验显示具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，复方柠檬烯在临床上，用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气。
其还可用于香料工业中，也可以用于食品工业中作为添加剂使用。
关键字：柠檬烯；合成；香料；应用。
一：引言
柠檬烯属于萜类物质，它有三种同分异构体，有右旋柠檬烯（）其中我们见得最多的一种是d-柠檬烯。
d-柠檬烯是多种水果（主要为柑橘类）、蔬菜及香料中存在的天然成分。
在柑橘类水果（特别是其果皮）、香料和草药的精油中含量较高。
据报道,在300种以上的植物挥发油中都含有柠檬烯,其含量范围从橙皮油的80%~95%到玫瑰草的1%[1]。
橙皮精油中柠檬烯含量高达90%~95%（w/w）。
食品调料、葡萄酒和一些植物油（大麦油、米糠油、橄榄油、棕榈油）都是该类化合物的丰富来源。
二：吸收、分布、代谢和排泄
根据相关试验得知，人与大鼠经口摄入柠檬烯均可完全吸收。
柠
檬烯及其代谢产物在大鼠全身分布，并表现出对脂肪组织有亲和性。
摄入后，在血浆中可鉴定出5种代谢产物。
受试者吸入柠檬烯后，吸入量的约1%以原形从呼气排出，%从尿中排出。
在血浆中时间较长，从机体排泄较慢。
三：生物学作用
（a)抗癌作用：许多证据支持柠檬烯在癌症预防和治疗中有作用。
体内研究发现，在多种肿瘤系统，包括化学致癌物诱发的啮齿类动物的乳腺癌、皮肤癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型，于癌症的起始和促进阶段柠檬烯均有化学预防作用。
（b) 其他作用：由于可抑制胆固醇合成的限速酶-----HMG-CoA
还原酶活性，从而有可能抑制胆固醇合成。
通过胆囊引流给予含97% d-柠檬烯的混合物，可有效溶解术后结石遗留病人的胆固醇结石。
四：用途
柠檬烯可以用于去除粘胶，不干胶等高分子树脂类物质，效果很好；也是很好的工业清洗剂。
但缺点也很明显，就是其因为生产条件的限制，导致其成本很高。
柠檬烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。
R)-柠檬烯（右旋柠檬烯）加热到300℃时发生外消旋化。
如果温度更高，则柠檬烯分解为异戊二烯。
潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。
与硫磺作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化氢和一些硫醚。
与无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的对撒花烃。
柠檬烯与顺丁基二酸酐共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。
柠檬烯可以发生烯烃的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。
用无水氯化氢/溴化氢处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成；但用mCPBA作环氧化时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠檬烯氧化物。
如果mCPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠檬烯二氧化物。
D-柠檬烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则
加成，反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(?)-
α-萜品醇（松油醇）。
柠檬烯制松油醇
柠檬烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。
用亚硝酰氯处理柠檬烯时，柠烯的环内双键与 NO?Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代肟，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟，最后将肟用稀硫酸水解，便得
到相应的酮——香芹酮。
这是工业上制取香芹酮的主要方法。
六：柠檬烯的制备
橙皮中提取柠檬烯
现在水蒸气蒸馏法和超临界CO2萃取法是在工业生产中应用最广泛的方法，下面就这两种方法做简单的介绍。
（1）水蒸气蒸馏法
a）.称取新鲜橙皮60g，捣碎。
b）.在250ml 三颈瓶中，加入200ml 水，再加入碎橙皮60g，三颈瓶中孔接分水器( 分水器分水口接一5×7 的乳胶管30cm，这样把分水器中的水分馏出去) ，分水器上一个接球形冷凝管，进行水蒸汽蒸馏。
c）.由于水与桔皮油形成混合物，混合物沸腾，产生共沸蒸汽经球行冷凝管冷却后流进分水器，由于桔皮油的密度小于水的密度，所以在分水器中分为有机层和水层，不断地把下层的水放出，当反应流出液达90 ～ 100ml 时即可停止反应。
d）.这时馏出液上面有一层薄薄的油层，即为桔皮油。
留下有机层，有机层经二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥0．5h。
e）. 将干燥好的溶液加入50ml 蒸馏瓶进行水浴加热蒸馏，收集176℃ 的组分，此组分就是柠檬烯。
（2）目前应用比较多的还有超临界CO2萃取法，其主要步骤如下
原料预处理→烘干→粉碎→萃取→蒸发
操作步骤：
a）原料预处理：称取新鲜橙皮，将橘皮先用质量分数% ～ % VC溶液处理。
b）烘干：经VC 溶液处理的新鲜橘皮放入烘箱中45 ～ 55℃烘干，要求干橘皮水分含量不大于14% 。
c）粉碎：将烘干的橙皮粉碎，要求粉碎后的90% 橘皮粉能过20 目筛。
d)萃取：在条件为: 萃取压力30MPa、萃取时间1h、萃取温度40℃、CO2流量 /min 下萃取，得到挥发油。
e）蒸馏：将萃取得到的挥发油加入蒸馏瓶进行水浴加热蒸馏，收集176℃的组分，此组分就是柠檬烯。
生物合成
由龙牛儿焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正离子发生重排环化后失去一个质子而得。
用酸性试剂硫酸，可以得到柠檬烯，同时也会产生少量柠檬烯的非手性异构体异松油烯。
柠檬烯在工业上主要有天然经油分馏或萃取而得。
或者由松节油为原料，取α-馏分，将它共环化得到。
七 .柠檬烯的应用与前景
柠檬烯具有这些优异的性质，使得它被广泛的应用于工业生产和生活之中。
如利用柠檬烯为原料生产止咳、止痛、抗肿瘤的药物。
还有将其作为香精加入到一些洗涤剂中使其具有增香的作用。
它还可以用来作为化妆品的卸妆剂和抗菌添加剂等等。
而且，人们对柠檬烯的衍生物的研究也越来越深入，新的物质被不断发现和应用。
当然，我们国家对于香精香料的研究相对于发达国家来说还是比较落后。
对于柠檬烯的性质和应用的研究还不够深入，许多工厂对于柠檬烯的应用还停留在比较浅的阶段。
我国是香精香料生产大国，如果将强对其的研究，不断丰富柠檬烯家族产品。
那样就能够为社会创造出财富。
相信随着科学技术的进步，柠檬烯及其衍生物的应用会越来越广泛。
为人类的生活增添更大的光彩！
参考文献
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