实验二十四水杨酸甲酯(冬青油)(1)的合成和红外光谱测定
乙酰水杨酸的制备实验报告
⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⽂档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]⼄酰⽔杨酸（阿司匹林）的合成实验报告⼀、教学要求：1、通过本实验了解⼄酰⽔杨酸（阿斯匹林）的制备原理和⽅法。
2、进⼀步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解⼄酰⽔杨酸的应⽤价值。
⼆、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：三、实验原理：⼄酰⽔杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为⼀个有效的解热⽌痛、治疗感冒的药物，⾄今仍⼴泛使⽤，有关报道表明，⼈们正在发现它的某些新功能。
⽔杨酸可以⽌痛，常⽤于治疗风湿病和关节炎。
它是⼀种具有双官能团的化合物，⼀个是酚羟基，⼀个是羧基，羧基和羟基都可以发⽣酯化，⽽且还可以形成分⼦内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发⽣。
阿斯匹林是由⽔杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进⾏酯化反应⽽得的。
⽔杨酸可由⽔杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取⽽得）⽔解制得。
本实验就是⽤邻羟基苯甲酸（⽔杨酸）与⼄酸酐反应制备⼄酰⽔杨酸。
反应式为：副反应：表1 主要试剂和产品的物理常数在50mL圆底烧瓶中，加⼊⼲燥的⽔杨酸7.0g（）和新蒸的⼄酸酐10ml （）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
⽔浴加热，⽔杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒⼊100ml冷⽔中，并⽤冰⽔浴冷却15min，抽滤，冰⽔洗涤（思考题4），得⼄酰⽔杨酸粗产品。
将粗产品转⾄250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加⼊100ml⼄酸⼄酯和2粒沸⽯，加热回流，进⾏热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却⾄室温，抽滤，⽤少许⼄酸⼄酯洗涤，⼲燥，得⽆⾊晶体状⼄酰⽔杨酸，称重，计算产率。
测熔点（思考题6）。
⼄酰⽔杨酸熔点：136℃。
六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明⽕，以防着⽕。
乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定
实验九 乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定一、实验目的1、学习抽滤的基本操作。
2、学习重结晶的基本操作3、学习有机实验中水浴加热的操作方法。
二、基本原理乙酰水杨酸是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐合成的。
早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸，直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应。
当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹灵；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通常为冬青油。
本实验将进行前一个反应的试验。
OH CO 2H+ (CH 3CO)2OCOCH 3CO 2H + CH 3CO 2H H +在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量的聚合物： H +OH CO 2H+ H 2O C O O C O O C OOO乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿斯匹灵的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹灵因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
微波是指电磁波谱中位于远红外与无线电波之间的电磁辐射，微波有很强的穿透力，能对被照射物质产生深层加热作用。
对微波加热促进有机反应的机理，目前较为普遍的看法是极性有机分子接受微波辐射的能量后会发生每秒几十亿次的偶极振动，产生热效应，使分子间的相互碰撞及能量交换次数增加，因而使有机反应速度加快。
水杨酸甲酯
1、性质1.1分子式：C8H8 O3分子量：152.151.2物理性质无色至淡黄色液体有药草的特殊气味，味甜而辣，熔点-8.6℃沸点218-224℃（沸腾时部分水解）1.3化学性质与水一起煮沸时部分水解游离出水杨酸，使氯化铁呈紫色。
露置空气中易变色。
为冬青油的主要成分。
遇铁会变成深褐色。
1.4储存注意事项镀锌铁桶或玻璃瓶装。
阴凉、干燥处存放。
采用塑料桶或铁桶内衬塑料包装，容器必须密封。
按有毒危险品规定贮运。
2、检验标准项目指标外观无色至淡黄色含量≥98%3、检验方法3．1取样按《质检部取样规定》取样，最终取样量应不少于10ml3．2外观目测3．3含量测定（GC法）（1）仪器：SP-2100A气相色谱法，氢火焰离子化检测器色谱柱：长30m，内径0.53mm，固定液为KB-624弱极性色谱柱微量进样器：10ul（2）气相色谱操作条件项目操作条件项目操作条件柱箱温度100℃保持1min后以11.5℃/min速率增至200℃保持10min氮气压力0.08mpa汽化室温度250℃氢气压力0.2mpa检测器温度250℃ 空气压力 0.4mpa 载气氮气 量程 100（3）分析步骤 按以上色谱操作条件，待仪器工作稳定后再进样。
用微量注射器吸取适量的样品直接进样分析，以面积归一含量为测定结果。
3.4酸含量的测定取100ml 不含二氧化碳的水加入酚红指示液（0.4g/L ），用盐酸标准滴定液（0.1mol/L ）中和，使溶液呈淡红色，至少保持30s,加入试样10.0ml ，用氢 氧化钠标准滴定液（0.1mol/L ）滴定至呈淡红色，30s 不褪色即为终点。
结果计算：1001006.0*⨯=ρcV X 式中：X---试样的酸含量V---消耗氢氧化钠的体积，mlc---氢氧化钠标准滴定液的浓度，mol/Lρ---试样在20℃时的密度，。
香料水杨酸甲酯的合成工艺研究
香料水杨酸甲酯的合成工艺研究研究以超强酸树脂D001-AICl3为催化剂，水扬酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯。
并考察了醇酸比、催化剂用量、反应时间、反应温度等对酯化率的影响。
结果表明，用超强酸树脂D001-AICl3为催化剂，催化剂用量为10％(相对水杨酸)、反应时间3h、反应温度75～80℃、醇酸比2:1(mol，加带水剂)，收率可达到91％以上。
标签：催化剂合成水杨酸甲酯工艺0引言水杨酸甲酯是糖果的香精，也可作为化妆品及牙膏的香料，同时用于农药、制药及日用化工，是杀虫剂、止痛药、上光剂、涂料的原材料。
早期的水杨酸甲酯是从甜桦树和冬青叶中提取出来的，所以水杨酸甲酯也称为冬青油。
但因来源有限，因此人工合成它就显得尤为重要。
水杨酸甲酯的制备目前主要的工业方法是：以硫酸为催化剂，甲醇与水杨酸进行酯化反应。
该法有许多缺点，最主要的是硫酸严重地腐蚀设备，污染环境，与产物的分离困难，回收及重复使用困难，因此寻找一种能替代硫酸的廉价催化剂成为当前所研究的新课题。
超强酸树脂D001-AICl3应用于羧酸酯的合成具有一定的普适性。
但超强酸树脂D001-AICl3应用于水杨酸甲酯的催化合成还未有文献报道。
1实验1.1反应试剂与仪器试剂：甲醇、水杨酸、正己烷、无水硫酸镁、无水三氯化铝、二硫化碳、氯化钙、碳酸钠等均为分析纯试剂；D001树脂是磺化交联聚苯乙烯型大孔强酸性阳离子交换树脂，西安电力树脂厂产品。
仪器：岛津GC-16A气相色谱仪1.2合成原理1.3实验方法1.3.1催化剂的制备在三口烧瓶中加入一定量的D001树脂、无水三氯化铝、无水乙醇和二硫化碳。
慢慢搅拌，升温加热回流，使三氯化铝络合到树脂上。
经一定时间后，停止加热。
物料自然冷却至室温，滤出树脂，用水、丙酮、乙醚和热的异丙醇依次洗涤树脂，最后将树脂真空干燥。
1.3.2水杨酸甲酯的合成向装有电动搅拌器、回流冷凝管、温度计的250ml 三口烧瓶中加入水杨酸、甲醇、带水剂正己烷及催化剂，加热搅拌回流。
水杨酸甲酯检验操作规程
目的：为检验水杨酸甲酯辅料规定一个标准的程序,以便获得准确的实验数据.范围：适用于水杨酸甲酯的检验。
职责：检验员、检验室主任。
规程：1.性状本品为无色或淡黄色的液体；有特殊的香气，味甜而辣。
本品在乙醇或冰醋酸中溶解，在水中微溶。
1.1 相对密度本品在25℃的相对密度为1.180～1.185。
1.2 沸程本品的沸程为218～224℃,沸腾时部分分解。
1.3 折光率本品的折光率为1.536～1.538。
2．鉴别2.1 试剂2.1.1 三氯化铁试液2.2 步骤2.2.1 取本品1滴加水5ml，振摇后，加三氯化铁试液1滴，即显紫色。
3．检查3.1 试剂与仪器3.1.1 酚红指示液 3.1.2 氢氧化钠液(0.1mol/L)3.1.3 盐酸 3.1.4 硫化氢气3.1.5 刻度吸管,量筒,烧杯3.2 项目与步骤3.2.1 酸度取本品5ml加新沸过的冷水25ml，振摇，静置，分取水层，加酚红指示液数滴，如显黄色，加氢氧化钠液(0.1mol/L)0.45ml应变为红色。
3.2.2 重金属取本品10ml加水10ml,振摇后，加盐酸1滴，通硫化氢气至饱和，油层与水层均不显色。
4． 含量测定 4.1 试剂与仪器4.1.1 乙醇制氢氧化钾液(0.5mol/L) 4.1.2 酚酞指示液 4.1.3 盐酸液(0.5mol/L) 4.1.4 锥形瓶 4.1.5 回流冷凝管4.1.6 水箱4.1.7 滴定管,刻度吸管,量筒 4.2 检验步骤取本品约2ml 精密称定，置锥形烧瓶中，精密加乙醇制氢氧化钾液(0.5mol/L)50ml ，附回流冷凝管，置水浴上加热2小时，放冷至室温，加新沸过的冷蒸馏水50ml 与酚酞指示液3滴，用盐酸液(0.5mol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试验校正，即得.每1ml 乙醇制氢氧化钾液(0.5mol/L)相当于76.08mg 的C 8H 8O 3。
含量%=%10007608.0)50(⨯⨯⨯-⨯供试品重Hcl V F F 5． 作用与用途：刺激药，有消炎镇痛作用，局部应用于关节或肌肉疼痛。
水杨酸甲酯(冬青油或柳酸甲酯)
水杨酸甲酯（冬青油或柳酸甲酯）
◆(上海地区唯一获得该产品2001新药品生产许可证的企业)◆
英文名称：Methyl Salicylate(Wintergreen Oil)
分子式：C8O3H8
性状：无色或微黄色油状液体，具有特征芳香味，有极强的渗透性。
遇皮肤有清凉刺激感。
接触光线则易缓慢变色。
技术指标：外销：符合英国药典B.P98版规格。
内销：符合卫生部标准。
用途：用于合成纤维的助染定色剂。
特点是分散性好、定牢度好、且易净。
在医药工业、卫生材料中用于红花油、白花油、风油精、各类止
痛药、杀虫剂等。
本品也用于香料工业、日用化工、牙膏、化妆品等
作助香剂。
也可用于橡胶制品的增香剂。
本品还可以作为聚烯烃缆料
中铜离子抑制剂（钝化剂）的主要原料。
包装：25公斤塑桶，或根据用户要求包装。
贮运：应存放在阴凉、通风、干燥处；运输时防晒、防潮等。
系非危险品。
本公司的三角牌水杨酸甲酯具有50年的生产历史，是国内最早
生产水杨酸甲酯的企业，该产品是上海市传统出口商品，曾多次
荣获上海市优质出口产品奖。
目前我们出口执行的是英国BP98
版的标准。
内贸按卫生部标准。
三角牌水杨酸甲酯在国内的香料
香精、牙膏、卫生材料及纺织助染行业获得较高评价，在香港、
东南亚、欧美市场也享有盛誉。
上海华溢塑料助剂合作公司
（原上海塑料助剂厂）。
乙酰水杨酸的制备实验报告
⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⼄酰⽔杨酸（阿司匹林）的合成实验报告⼀、教学要求：1、通过本实验了解⼄酰⽔杨酸（阿斯匹林）的制备原理和⽅法。
2、进⼀步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解⼄酰⽔杨酸的应⽤价值。
⼆、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：三、实验原理：⼄酰⽔杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为⼀个有效的解热⽌痛、治疗感冒的药物，⾄今仍⼴泛使⽤，有关报道表明，⼈们正在发现它的某些新功能。
⽔杨酸可以⽌痛，常⽤于治疗风湿病和关节炎。
它是⼀种具有双官能团的化合物，⼀个是酚羟基，⼀个是羧基，羧基和羟基都可以发⽣酯化，⽽且还可以形成分⼦内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发⽣。
阿斯匹林是由⽔杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进⾏酯化反应⽽得的。
⽔杨酸可由⽔杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取⽽得）⽔解制得。
本实验就是⽤邻羟基苯甲酸（⽔杨酸）与⼄酸酐反应制备⼄酰⽔杨酸。
反应式为：副反应：表1 主要试剂和产品的物理常数在50mL圆底烧瓶中，加⼊⼲燥的⽔杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的⼄酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
⽔浴加热，⽔杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒⼊100ml冷⽔中，并⽤冰⽔浴冷却15min，抽滤，冰⽔洗涤（思考题4），得⼄酰⽔杨酸粗产品。
将粗产品转⾄250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加⼊100ml⼄酸⼄酯和2粒沸⽯，加热回流，进⾏热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却⾄室温，抽滤，⽤少许⼄酸⼄酯洗涤，⼲燥，得⽆⾊晶体状⼄酰⽔杨酸，称重，计算产率。
测熔点（思考题6）。
⼄酰⽔杨酸熔点：136℃。
六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明⽕，以防着⽕。
2、为了检验产品中是否还有⽔杨酸，利⽤⽔杨酸属酚类物质可与三氯化铁发⽣颜溶⾊反应的特点，⽤⼏粒结晶加⼊盛有3mL ⽔的试管中，加⼊1～2滴1% FeCl3液，观察有⽆颜⾊反应（紫⾊）。
实验一-乙酰水杨酸的合成
实验一、乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成、鉴定与含量的测定一、实验目的(1) 学习O-酰化〔酯化〕单元反应的特点和基本知识。
(2) 了解阿司匹林的性质和工业制法，掌握O-酰化制备阿司匹林的实验方法。
(3) 掌握水杨酸酰化反应的原理及实验操作以及乙酰水杨酸的鉴定、提纯及含量测定的方法。
(4)了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法在有机合成中的应用，掌握紫外-可见分光光度法定量分析的基本原理和实验技术。
(5) 进一步熟悉基础化学实验的重结晶及熔点测定等基本操作。
二、实验原理乙酰水杨酸〔acetyl Salicylic acid 〕，通常也称为阿司匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
19世纪末，人们成功地合成了乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛的具有解热镇痛作用的药物。
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸〔即阿司匹林〕；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。
本实验将进行前一个反应的试验。
反应式:COOHOH +(CH 3CO)2H SO COOHOCCH 3O +CH 3COOH在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯: COOHOH n +C O O OC O OC OO+H 2O乙酰水杨酸能与NaHCO 3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于NaHCO 3，这种性质上的差异可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在别离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与FeCl 3，形成深色配〔络〕合物，而阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与FeCl 3发生颜色反应，因而未作用的水杨酸很容易被检出。
绿色化学实验：杂多酸催化合成水杨酸甲酯
（ 江苏大学 化学化工学院 ， 江苏 镇江 ２ １ ２ ０ １ ３ ）
．
绿色化学实验 ： 杂 多 酸 催 化 合 成 水 杨 酸 甲酯
摘 要 ： 以水 杨 酸 和 甲醇 为 原 料 ， １ ２ 一 磷 钨 酸 为催 化 剂 替 代 浓硫 酸 ，在 ９ ５ ＇ Ｃ回 流 温 度 下 合 成 水 杨 酸 甲 酯 ．水 杨 酸 转 化 率 为 ９ ２ ． ５ ％， 水 杨 酸 甲酯 选择 性和 收率 为９ ９ ＿ ３ ％和９ １ ． ９ ％。 该 实验 提 供 了水 杨 酸 甲 酯绿 色合 成 的 新 途 径 ， 克 服 了浓硫 酸作 催 化 剂 存 在 的 污染大、 副 反 应 多等缺 点 。本 实验 作 为 本科 生 的综 合 化 学 实验课 程设 计 ， 让 学 生深 入 理 解 绿 色化 学 的概 念 。 关键 词 ： 绿 色化 学 酯化 反 应 水 杨 酸 甲 酯 １ ２ 一 磷 钨 酸 化 学 面 临 人 类 社 会 可 持 续 发 展 要 求 的 巨大 挑 战 ，化 工 生产 过程 中提出 “ 绿 色化学 ” 可 以从 源 头 上 防止 污 染 和 节 约 资 源 …。水 杨 酸 甲酯 俗 称 冬 青 油 ， 是 冬 青 树 叶 蒸 馏 油 的 主 要 成分 ， 学 名 为 邻 羟基 苯 甲 酸 甲 酯 ， 为无色或红 色油状液体 ， 沸
杨 酸 比为 １： １ ０ ０， 反应 ４ ｈ。 表 水 杨 酸 甲酯 的 催 化合 成
Ｉ Ｏ ０ ￣ Ｃ 温 度 下 油 浴搅 拌 反 应 ４ ｈ 。 反应结束后 ， 冷却至室温 ， 加 入 １ ０ ｍＬ 无 水 乙醚 萃 取 反 应 产 物及 未 反 应 的 水 杨 酸 。 倾倒分离 乙 醚层 ， 从 乙醚 层 中 取试 样用 于气 相 色 谱 分 析 。
水杨酸甲酯(论文)
水杨酸甲酯的制备摘要水杨酸甲酯的酯化反应是可逆反应，只有合适的反应条件才能提高酯化反应的产率。
本文通过控制酸醇摩尔比0.05mol:0.75mol，反应温度90℃，回流时间1.5h，改变催化剂（H2SO4）的用量，来研究催化剂用量对酯化反应酯化率的影响。
结果表明催化剂的用量过多或过少都对产率影响很大，当用量为8ml时反应产率最高关键词：催化剂水杨酸甲酯回流反应产率1.前言水杨酸甲酯,学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯,由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。
它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香气，同时具有止痛退热作用。
作为香料，常用作口腔药和涂剂等医药制剂中的赋香剂，以及用于口香糖、冰激凌、可乐及漱口水中。
也可用作溶剂和中间体，用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品、油墨及纤维助染剂等。
由于它存在于天然的冬青类植物中，所以最早人们以乙醇为溶剂从冬青叶中浸泡提取。
但从冬青叶中提取的量太少,难以适应社会的需求。
为了适应社会的需求，人们便用有机合成的方法来合成水杨酸甲酯。
最常用的方法用硫酸作催化剂来合成水杨酸甲酯。
为了提高酯化的产率，本文讨论了H2SO4的用量对酯化产率的影响。
2.实验部分2.1实验原理测定水杨酸与甲醇的摩尔比为0.05mol:0.75mol时，反应温度为90℃时反应产率随催化剂用量的变化。
反应式为：++H2O 2.2实验仪器与试剂试剂：水杨酸（分析纯）6.9g，甲醇（分析纯）30ml，浓硫酸（4、6、8ml），碳酸氢钠（5﹪）30ml，无水硫酸镁（0.5g）。
仪器：球型冷凝管，三颈烧瓶（100ml），水银温度计，分液漏斗，量筒，烧杯，锥形瓶，恒温槽。
2.3反应物及产物的物化常数2.4实验装置图(a)(b) 图 2—4 (a)回流装置(b)分液装置2.5实验方法在100ml 三颈烧瓶中放入6.9g 水杨酸和24g(30ml)甲醇向混合物中加入（6、8、10ml ）浓硫酸摇匀。
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实验二十四 水杨酸甲酯（冬青油）（1）的合成和红外光谱测定
一、 实验目的
1、 学习酯化反应的基本原理和基本操作
2、 学习有机回流装置的原理和操作
3、 学习有机分液的原理和操作
二、 基本原理
酯是醇和酸失水的产物，大体可分为无机酸酯和有机酸酯，如硫酸二甲酯就是无机酸酯，他是硫酸和甲醇的失水产物。
酯的制备方法很多，可以用羧酸盐与活泼卤代烷反应合成；羧酸和重氮甲烷可以反应形成羧酸甲酯；酰氯或者酸酐和醇也可以反应生成酯；酯与醇可以发生酯交换反应可以生成另一个酯；腈与醇在酸催化下也可以反应得到酯。
有机羧酸在酸催化下反应也能生成酯，这种直接利用酸和醇进行的反应称为酯化反应。
常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等，这个反应进行的很慢，并且是可逆反应，反应到一定程度时，即行停止。
为提高产率，必须使反应尽量地向右方向进行，一个方法是用共沸法形成共沸混合物，将水带走，或加合适的去水剂把反应中产生的水除去。
另一方法是反应时加入过量的醇或者酸，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。
根据平衡原理，用过量的醇可以把酸完全转化为酯，反过来，用过量的酸也可以把醇完全酯化。
在有机合成中，常常选择最合适的原料比例，以最经济的价格，来得到最好的产率。
水杨酸甲酯的制备一般是将水杨酸在酸催化下和过量的甲醇反应生成。
因水杨酸的价格和甲醇相比相对昂贵一点，所以在反应中我们可以加入过量甲醇以提高水杨酸的产率，在这个反应中，甲醇既作为反应原料又作为溶剂存在。
H 2SO 4
OH
COOH OH COOCH 3+ CH 3OH 回流
三、主要仪器和药品
水杨酸 7g(0.05mol)，甲醇 30mL(0.75mol)，浓硫酸 8 mL ，5%的碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙
四、操作步骤
1、水杨酸甲酯的合成
在100mL 圆底烧瓶中依次加入水杨酸和甲醇，轻轻振摇烧瓶，使水杨酸溶于甲醇中，然后再在振摇下慢慢滴入浓硫酸，使混合均匀。
加入1—2粒沸石，装上带有干燥管的回流
冷凝管（2），用电热套加热（3）回流2h 。
稍冷后将盛有混合物的烧瓶浸入冷水浴中，使反应瓶内的溶液冷却，然后再振摇下加入40ml 饱和食盐水。
将反应混合物倾至分液漏斗中，将有
机层分开（4）（哪一层？）。
用50mL 5%的碳酸氢钠洗涤粗酯（5 ），再用15mL 水分两次洗涤有机层，分出有机层，将其转入25mL 的锥形瓶中，用无水氯化钙干燥，将干燥后的粗产
物先在水泵减压下蒸去可能存在的低沸点物，然后用机械泵（油泵）减压（6）。
收集
100~110℃/14mmHg的馏分。
产量4—5g。
纯水杨酸甲脂的沸点222.2℃/760mmHg; 105℃/14mmHg,d25201.182。
2、水杨酸甲酯的红外光谱测定
A、纯KBr薄片扫描本底
取少量KBr固体，在玛瑙研钵中充分磨细，并将其在红外灯下烘烤10min左右。
取出约100mg装于干净的压膜内（均匀铺撒并使中心凸起），在压片机上于29.4MPa压力下压1min，制成透明薄片。
将此片装于样品架上，插入红外光谱仪的试样安放处，从4000~600cm-1进行波数扫描。
B、扫描固体样品
取1~2mg水杨酸甲酯产品（已经经过干燥处理），在玛瑙研钵中充分研磨后，再加入400mg干燥的KBr粉末，继续研磨到完全混合均匀，并将其在红外灯下烘烤10min左右。
取出100mg按照步骤1同样方法操作，得到吸收光谱。
并和标准光谱图比较。
最后，取下样品架，取出薄片，将模具、样品架擦净收好。
[实验时间] 6h.
五、结果与讨论
将所得到的红外光谱和标准谱对比，并判断各个吸收峰所对应的官能团。
六、注意事项
1、水杨酸甲脂在1843年，首次从冬青植物中被提取，有止痛和退热特征，可以内服和通过皮肤吸收。
在小范围内被用作调味素。
2、本反应所有仪器必须干燥，任何水的存在将降低收率。
3、避免明火加热，因为甲醇为低沸点的易燃液体。
4、因两者比重相近，很难分层，易呈悬浊液，若遇此现象可加入5mL环己烷一起振摇后静置。
5、分几次加入碳酸氢钠溶液，并轻轻振摇分液漏斗，使生成的二氧化碳气体及时逸出。
最后塞上塞子，振摇几次，并注意随时打开下面的活塞放气，以免漏斗集聚的二氧化碳气体将上口活塞冲开，造成损失。
6、第一次减压蒸馏应在教师指导下进行.若产物量较少,可以合并几次产物进行蒸馏.
七、思考题
1、怎样避免回流过程中溶液变黑？
2、解释每一步洗涤的原理和目的？
八、参考文献
1、《有机化学实验》（第二版），王清廉，沈凤嘉修订，高等教育出版社
2、《基础有机化学》（第二版），邢其毅等编写，高等教育出版社
九、e 网连接
1、/yjhx/shiping/right4_41.htm
十、附录
1．水杨酸甲酯的1H NMR谱
A: 10.74ppm
B 7.814
C 7.43
D 6.97
E 6.87
F 3.926
2．水杨酸甲酯的IR 谱
执笔景崤壁。