冬青油的制备论文
水杨酸、冬青油的分离及冬青油的精制
水杨酸、冬青油的分离及冬青油的精制发表时间：2019-05-08T15:17:02.717Z 来源：《科技新时代》2019年3期作者：霍景沛*，王淑妮，刘盈珍，胡晓洪，邓前军，陈东初*,卢维奇[导读] 通过选择合成法制备冬青油，以水杨酸、甲醇作为原料，浓硫酸作为催化剂，当浓H2SO4的量为8mL时，水浴温度95℃；加热时间1.5小时，水杨酸与甲醇以1：8混合反应为最合适。
（佛山科学技术学院材料科学与能源工程学院电化学腐蚀研究所，广东佛山 528000）摘要通过选择合成法制备冬青油，以水杨酸、甲醇作为原料，浓硫酸作为催化剂，当浓H2SO4的量为8mL时，水浴温度95℃；加热时间1.5小时，水杨酸与甲醇以1：8混合反应为最合适。
关键词浓硫酸；冬青油；水杨酸；甲醇冬青油是一种淡黄色的精油，它的主要成分是水杨酸甲酯，含量达到99%以上。
由于它具有一定的香味和药用功效，所以它被广泛应用到精细化工等多个领域。
首先在香料方面，它能比较容易被皮肤吸收，常被添入牙膏和甜食。
其次在医药制剂方面，它也具有多种功能，例如收敛、利尿、兴奋等功效，可用来治疗腰酸疼痛。
随着经济的高速发展，人们对冬青油的需求量也越来越大。
因此，对冬青油的精制亦引起社会各界的高度重视。
另外，冬青油的人工合成经过数年来的发展，已经达到一个非常成熟的状态。
至今，我国的冬青油年产量为100万吨。
目前，冬青油的精制主要采取以下两种方法：一是利用浸提法从冬青叶中提取冬青油，而是用直接酯化法将水将酸与甲醇在硫酸在作用下回流反应后，经脱醇、碱洗、水洗、精馏得到产物。
第一种浸提法，对冬青油的提取基本上采取浸提法，常用乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸等溶剂。
郭鹏[1]等研究用KX35减压装置对春季采集预处理的冬青叶，依次采用水、丙酮、冰醋酸、乙醇、氯仿作为浸提溶剂，并进行提取冬青油。
同时，结果表明在常温常压下用水: 乙醇的体积比为2: 1的溶液浸取6 h后再进行蒸馏，产率可达3.18%。
冬青油的合成工艺研究
Ｗ ＡＮＧ Ｂｉｎｇ，Ｗ．Ｕ Ｈｏｎｇ－ｍｅｉ，ＬＩＵ Ｐｅｎｇ，ＴＥＮＧ Ｙｕｅ，ＺＨＡＮＧ Ｙａ，ＹＡＮＧ Ｊｉｅ，ＬＩ Ｄｏｎｇ
（Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆＣｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｌｉａｏｎｉｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， ＪｉｎｚｈｏｕＬｉａｏｎｉｎｇ １２１００１，Ｃｈｉｎａ．）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ｎ ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ，ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ（ｍｅｔｈｙｌ ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｆｒｏｍ ｓａｌｉｃｙｌｉｃ ａｃｉｄ ａｎｄ ｍｅｔｈａｎｏｌ
ｗｈｉｃｈ ａｒｅ ｃａｔａ ｌｙｚｅｄ ｂｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｅｄ ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ ｗａｓ ｃｈａｒａｃｔｅｒ ｉｚｅｄ ｂｙ ｒｅｆｒａｃｔｏｍｅｔｅｒ ａｎｄ ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｓｐｅｃｔｒｏｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ．Ｔｏ ｏｂｔａｉｎ ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ，ｔｈｅ ｉｎｆ ｌｕｅｎｃｅｓ ｏｆ ｃａｔａ ｌｙｓｔ ｔｙｐｅ，ｍａｔｅｒ ｉａｌ ｒａｔｉｏ， ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ，ａｍｏｕｎｔ ｏｆ ｃａｔａ ｌｙｓｔ ａｎｄ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｏｎ ｔｈｅ ｙｉｅｌｄ ｏｆ ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ ｗｅｒｅ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ． Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ ｗａｓ ｔｈｅ ｂｅｓｔ ｃａｔａｌｙｓｔ ｆｏｒ ｐｒｅｐａｒ ｉｎｇ ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ．Ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ ｗａｓ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ａｓ ｆｏｌｌｏｗｓ：ｔｈｅ ａｍｏｕｎｔ ｏｆ ｓａｌｉｃｙｌｉｃ ａｃｉｄ ｏｆ ６．９ ｇ，ｔｈｅ ｒａｔｉｏ ｏｆ ｓａ ｌｉｃｙｌｉｃ ａｃｉｄ ｔｏ ｍｅｔｈａｎｏｌ ｏｆ １：２０．ｔｈｅ ａｍｏｕｎｔ ｏｆ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ ｏｆ ４ ｍｌ，ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｏｆ ７８℃ ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ｏｆ １２ ｈ． Ｕｎｄｅｒ ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ．ｔｈｅ ｙｉｅｌｄ ｏｆ ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ ｃａｎ ｒｅａｃｈ ８２．９％ ．
冬青树与冬青油的制备和用途
ｌ ０月 。分 布 于 中 国 长 江 流 域 以 南 各 省 区 。种 子 及 树 皮供 药 用 ， 为强 壮 剂 ， 叶有 清 热 解 毒 作 用 ， 治 气 可 管 炎 和烧烫 伤 ； 皮 可 提 取 栲 胶 ； 材 坚 硬 ， 树 木 可作 细
工 材料 。树 皮含 鞣质 ， 儿茶 酸 、 原 挥发 油等 。
生长速率 。下午 ４点 以后 ， 照较 弱时要 把遮 阳网收 光
杨 酸 甲酯 。在商 品 中通 常称 天然 冬青 油 ， 此外 ， 成 合
的纯 水 杨酸 甲酯 也 常称 为“ 青 油” 冬 。
冬青枝 繁叶茂 ， 四季常青 ， 果熟时红若丹珠 ， 赏
心悦 目， 庭 园 中的 优 良观 赏树 种 。宜 在 草 坪 上 孤 是
拢起来 。遮 阳网就像个 阴凉棚一 样 ， 带给 植株 一个 能 舒适 的环境 ， 没有遮 阳 网 ， 响生长 。 如果 会影
参 考 文 献
［ ］阎立峰 陈文 明， １ 超临 界流 体 （ ｃ ）技 术进 展 化 学通 报 ， ｓｒ
１９ 第 ４期 ，Ｏ：４ ９ ８， ｌ １
应 用 高效乳 化 与悬 浮 技 术将 活性 物添 加到 产 品 中 ， 产 品能有 效促 进 口腔微 循环 ， 而抑 制 口腔 细 使 进 菌滋 生 ， 持 口腔 健 康 。采 用 正 交 分 析法 进 行 各 种 保 配方组 分 筛选 与 分 析 。利用 水 处 理 系统 、 空 制 膏 真 系 统 、 装 系统 实 验超 临界萃 取物 在牙 膏 中 的应用 。 灌
１１ 播 种 ．
常绿大灌木或乔木 。冬青树高达 １ 米 ； ３ 树皮灰色或
淡灰色 ， 有纵 沟 ， 小枝 淡绿 色 ， 毛 。叶薄 革质 ， 长 无 狭
水杨酸甲酯(冬青油)的合成
水杨酸甲酯（冬青油）的合成 (117)一、实验目的(1)学习酯化反应的基本原理和基本操作;(2)学习有机回流装置的原理和无水反应的操作要点;(3) 学习有机分液的原理和蒸馏、减压蒸馏等基本操作.二、基本原理水杨酸甲酯methyl salicylate，学名：邻羟基苯甲酸甲酯，最早是从冬青树叶中提得，所以又叫冬青油gaultheria oil，它具有持殊的香味和防腐止痛作用，可作为香料和防腐剂。
医药上主要用于外擦止痛和治疗风湿症等。
水杨酸甲酯在自然界广泛存在，是鹿蹄草、小当药油的主要成分。
还存在于晚香玉、檞树、伊兰伊兰、丁香、茶等的精油中。
工业上用水杨酸与甲醇在硫酸存在下酯化而得。
将水杨酸溶解在甲醇中，添加硫酸，搅拌加热，于90-100℃反应3h，降温至30℃以下，分取油层，用碳酸钠溶液洗涤至pH8以上，再用水洗1次。
减压蒸馏，收集95-110℃（1.33-2.0kPa）馏分，即得水杨酸甲酯。
收率80%以上。
主要反应式：反应机理：三、主要仪器和药品水杨酸28g(0.20mol邻羟基苯甲酸C7H6O3)，甲醇81m1(64g，2.0mol “木醇”或“木精” 有毒，误饮5~10毫升能双目失明)，浓硫酸16 mL，5% 碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙四、操作步骤将28g水杨酸置于干燥的250mL圆底饶瓶中，加入甲醇81mL，振摇使水杨酸溶解。
在不断振摇下，慢慢加入浓硫酸16ml。
然后在水浴中加热回流1.5~2小时。
稍冷后（≤30℃），减压旋蒸回收甲醇(64.8℃馏分)，剩余溶液放冷后，倒入盛有100mL水的分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，分出下层油状物，用饱和碳酸氢纳溶液洗至中性，再用水洗1~2次，将水杨酸甲酯置干燥小锥形瓶中，加入5g无水硫酸镁，振摇，静置，过滤，滤液进行减压旋蒸，计算收率（约产量15~20g）。
本实验需要5~6小时。
五、结果与讨论最后实验制备出的产品通过性状测试（沸点、折光率）与文献值进行对比及水杨酸甲酯通过红外光谱或核磁共振谱来鉴定判断其品质。
冬青油的制备论文
冬青油的制备摘要： 冬青油是我国特有的天然香料品种之一，冬青植物主要分布在云南东南及东北部，海拔1000-2800米，生于阳坡湿润的箐边、沟边或树下灌丛中，属常绿灌木，叶枝芳香。
冬青油的主要成分为水杨酸甲酯。
水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来的，故俗称冬青油，是一种天然酯，常作香料，用于食品、牙膏、化妆品等，还具有止痛、退热等特性。
水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶。
冬青油关键词：催化剂 冬青油 回流反应Abstract: wintergreen oil is one of the unique natural flavors varieties, holly plants are mainly located in the southeast and northeast Yunnan, 1000-2800 meters above sea level, was born in sunny moist Qing edge, gutter or tree thickets, is evergreen shrubs, leafy shoots aroma.The main component of wintergreen oil is methyl salicylate. Methyl salicylate was first extracted from the holly plant out in 1843, it is commonly known as wintergreen oil, is a natural ester, often as spices for food, toothpaste, cosmetics, etc., but also has analgesic, antipyretic and other features . Methyl salicylate and ethanol or acetic acid can be any mix, slightly soluble in water. Wintergreen oilKeywords: Catalyst wintergreen oil reflux前言：水杨酸甲酯制备方法之一为从冬青植物中提取；工业上采用浓H 2SO 4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。
从商业阿司匹林药片中制备冬青油
从商业阿司匹林药片中制备冬青油一个强调酰基取代物的微观实验许多水果和药草都可将许多它们与众不同的芳香和滋味归功于它们天然分泌的酯。
因为对它们香味的熟悉给予了实验一种对学生而言直接的相关性，所以在教育性化学实验室中这些酯的制备很受欢迎（1-10）。
酯的反应和制备是有机化学教授中的重要主题，并且这些实验也提供了一种课程和实验室之间宝贵的连接。
在这些实验中最常被用到的反应是费歇尔酯化作用（1-9）：羧酸的酰基取代物和亲核的醇在酸催化下生成酯。
尽管费歇尔酯化作用在实验室制备酯中被广泛地应用，酯基转移作用的利用还是很有限（11-14）。
酸催化的酯基转移机械上与费歇尔酯化作用相关，但是涉及了一个酯的酰基取代物和亲核的醇来生成一个新酯。
水杨酸的不同之处在于它可以用或者它自己的羧基或者酚羟基来生成酯。
这种双官能团的化合物有两种著名的酯：乙酰水杨酸（阿司匹林）和水杨酸甲酯（冬青油）。
通过水杨酸的酯化作用生成阿司匹林的制备过程和储备过程中，阿司匹林水解生成水杨酸（19-22）都已经被包含在教育性实验室性实验中。
用重氮化作用化学过程制备水杨酸甲酯也已经出现在《Journal》中（10）。
实验一个简短的、只用一个锅的从商业阿司匹林药片中进行水杨酸甲酯的制备可以通过串联的酯基转移作用--费歇尔酯化作用来完成。
将粉碎的阿司匹林药片与甲醇混合以吸收阿司匹林，将可溶性的物质用棉花过滤移除。
向阿司匹林溶液中加入浓硫酸，并将混合溶液或者回流冷却90分钟或者置于科学的微波系统于120℃加热5分钟。
然后用碳酸氢钠溶液碱化，并用二氯甲烷萃取出水杨酸甲酯产物。
将有机溶液干燥脱水得到一种有芳香的、无色的淡黄色油。
虽然用两种加热方式学生产率达到过将近70％，但是典型的学生产率对于传统加热是25％，对于微波加热是48％。
危险浓硫酸具有腐蚀性。
接触会造成对皮肤和眼睛的严重伤害。
甲醇极易燃且吸入有毒。
二氯甲烷是致癌物质，吸入有毒，长时间接触会造成刺激和燃烧般的疼痛。
冬青油的制备实验报告
有机化学综合实验项目名称水杨酸甲酯的制备学院专业班级指导教师姓名学号【题目】水杨酸甲酯的制备；【Topic】Preparation of methyl salicylate；【作者】xxx；【Author】Song cong qiang；【摘要】以水杨酸和甲醇为原料催化合成水杨酸甲酯，分别以浓硫酸和苯磺酸作为催化剂，考察两种催化剂对产品产率的影响。
结果表明以浓硫酸为催化剂时，产品产率高，质量好。
【关键字】水杨酸甲醇浓硫酸苯磺酸水杨酸甲酯；【Summary】Salicylic acid and methanol as raw synthesis of methyl salicylate, respectively, with concentrated sulfuric acid and p-toluenesulfonic acid as a catalyst, the two catalysts investigated the yield of the product. The results show that with concentrated sulfuric acid as a catalyst, the product yield, good quality. 【Keyword】Methanol, concentrated sulfuric acid salicylic acidmethyl salicylate;1 前言1.1 水杨酸甲酯的合成方法1.1.1 从冬青叶中提取水杨酸甲酯叶中提取水杨酸甲酯，经济价值较高，而且原料易得，操作简便。
水杨酸甲酯微溶于水易溶于乙醇和乙醚。
用乙醇浸泡冬青树叶，提取水杨酸甲酯。
1.1.2 利用水杨酸和甲醇合成水杨酸甲酯1.1.2.1 均相催化剂合成水杨酸甲酯常用的催化剂是浓硫酸，这种催化剂催化效果好，价格便宜，但缺点也比较多：浓硫酸的酸性和氧化性都很强，在反应过程中会使有机物碳化，还伴有氧化，醇脱水，醚化等副反应的发生，硫酸在实验中易腐蚀设备；用对甲苯磺酸代替代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯效果较好，对甲苯磺酸是一种强的固体有机酸，保管，运输和使用，安全方便，对设备的腐蚀和环境的污染比硫酸小，不易引起副反应，是代替硫酸的良好催化剂。
水杨酸甲酯（冬青油）的制备
水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸甲酯（冬青油）的制备一、实验目的1、掌握制备水杨酸甲酯的原理和方法2、了解水杨酸甲酯的应用二、实验原理水杨酸甲酯，学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯，由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。
它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香味，同时具有止痛退热的作用。
水杨酸甲酯的合成通常是用水杨酸和甲醇在催化剂的作用下制备，其常用的催化剂是浓硫酸。
这种催化剂的催化效果好，价格便宜，但其缺点也比较多，因此目前，对甲苯磺酸，亚硫酸氢钠，固体酸等也可代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯。
其中固体酸作为非均相催化剂具有催化性活性高、酯化条件温和、副反应少、工艺简单、酯化率高等优点。
三、仪器设备1、试剂：水杨酸10g，无水乙醇60ml，浓硫酸3ml，饱和食盐水，20%碳酸钠溶液，乙酸乙酯，无水硫酸镁。
2、仪器：100ml三口烧瓶，回流装置1套，分液漏斗，常压蒸馏装置1套，玻璃温度计1支，烧杯，量筒，三角漏斗，锥形瓶。
四、操作步骤在100ml三口烧瓶中加入水杨酸10g和60ml无水乙醇，搅拌至水杨酸完全溶解。
缓慢滴加3ml浓硫酸，水浴加热，回流反应。
反应结束后，改为冷水浴，使反应液冷却至室温。
在搅拌下加入40ml饱和食盐水，搅拌5min后分液，取有机层。
再用20%碳酸钠溶液洗至微碱性，20ml乙酸乙酯分2次萃取。
合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤至单口烧瓶中，先蒸去溶剂，再改水蒸气蒸馏，得产品，分液，称重，计算收率。
五、相关知识点1、实验所有仪器必须干燥，任何水的存在将降低收率2、滴加浓硫酸时如果没有及时震荡均匀，有时会出现部分原料碳化现象。
3、避免明火加热，因为甲醇为低沸点的易燃液体4、加入20%碳酸钠溶液洗涤时，应轻轻振荡分液漏斗，使生成的二氧化碳气体及时逸出。
最后塞上塞子，振荡几次，并注意随时打开下面的活塞放气，以免漏斗集聚的二氧化碳气体将上口活塞冲开，造成损失。
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冬青油的制备
佛山科学技术学院应用化学1班冼志桓
摘要通过查询文献，选择合成法对制取冬青油的研究，控制变量法在合理的温度下，将水杨酸与甲醇在硫酸作用下回流反应，通过改变催化剂的量，计算所得产率，来探究冬青油制备的最合理催化剂用量，结果表明催化剂过多或过少都对产率有很大的影响，应用8ml用量是最合适的，避免了不必要的实验浪费及副反应增大。
关键词控制变量催化剂冬青油回流反应
1.前言
水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来的，故俗称冬青油，是一种天然酯，是无色且有香味的液体,沸点220-222℃.易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水.放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解.现被广泛地用在精细品化工中作溶剂,防腐剂,固定液;也用作饮料、食品、牙膏、化妆品等的香料;以及用于生产止痛药、杀虫剂、擦光剂、油墨及纤维助染剂等.
天然的水杨酸甲酯是在甜桦树中发现的,但因来源有限,因此人工合成它就显得尤为重要[1-2]。
2.实验部分
2.1实验原料
水杨酸(cp),甲醇(AR),浓硫酸(AR)，NaHCO3(分析纯)，甲苯，无水CaCl
2
2.2实验原理：
主要反应式：
反应机理：
实验方法：
控制变量法：通过控制反应物比例、催化剂的量、温度的变化比较产量
反应物的比例对酯产量的影响可从反应物自身的反应和促进正反应两方面讨论，反应物的比例很大程度上影响着副反应的进行，通过实验数据看出当反应物物质的量之比为1：20时可得到较高的产量减少或继续增加甲醇的用量对提高产量没有太大影响，可得约1：20的比例与回收量约14ml时对该实验为合适。
浓硫酸对酯产率的影响可以从以下两个方面进行讨论[3].一是参加酯化反应中的反应物水杨酸上的羰基由于与羟基氧上的孤电子对共轭降低了羰基碳的亲电能力,难与醇进行亲电加成反应,另外羧酸电离后产生的羧酸根负离子由于共轭更完全而趋于稳定,不利于亲核试剂醇的进攻.加入浓硫酸可使体系中的H+离子浓度增加而抑制羧酸的电离;并能使羧基中的羟基质子化成盐使羧基的碳原子带有更高的正电性,有利于亲核试剂醇的进攻,然后失去一分子水,再失去氢离子即成酯[4].二是浓硫酸与反应中产生的水分子发生水合作用,生成硫酸的水合物,从而减少反应体系中生成的水,使反应向酯方向进行.
以上解释了浓硫酸对酯的催化作用,但是当浓硫酸的量增加到一定程度后酯的产率又呈下降趋势,这与无机酸起“反催化”作用有关.因为过量的无机酸存在,也会加速酯的水解[5-7],从而使酯的产率降低,所以反应过程中适当控制浓硫酸的量是很有必要的，因而8ml为合适量。
反应的温度可能影响副反应即水杨酸分子之间的缩合、正反应的进行与产物的分解，从实验的数据客观看出在80、85、90、95四个温度之中85~90℃看出回收的甲醇量较少冬青油的产量最为接近理想值。
实验结论：
综上述实验数据可得当反应物比例为约1：20，催化剂为8ml，温度为90℃
时可得到较高产量的酯。
参考文献
[1][美]J·A·米勒,E·F·诺齐尔.现代有机化学实验[M].上海:上海翻译出版公司,1987.157-160.
[2]王箴.化工辞典(第二版)[M].北京:化学工业出版社,1979.12.
[3]张德娟.浅析有机反应中浓硫酸的催化作用[J].中学化学,2003 .01.17.
[4]曾昭琼.有机化学下册(第三版)[M].北京:高等教育出版社,1993.362-363.
[5]邢其毅,徐瑞秋,周政等.基础有机化学上册(第二版)[M].北京:高等教育出版社,1993,545.
[6]周科衍,高占先.有机化学实验教学指导[M].北京:高等教育出版社,1997.
[7]胡宏纹.有机化学下册(第二版)[M].北京:高等教育出版社,1990.。