有机物的分子结构特点和主要化学性质

有机物的分子结构特点和主要化学性质 有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。

现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下： 1．烷烃 分子结构特点：C—C单键和C—H单键。 在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C—H键的氢可以发生取代反应，C—C键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如：

(1)取代反应

R-CH3+X2 R-CH2X+HX(卤化)

R-CH3+HO-NO2 -CH2NO2+H2O(硝化) (2)裂化反应(在高温和缺氧条件下) (3)催化裂化C8H18 C4H10+C4H8 C4H10 C2H6+C2H4 (3)氧化反应 ①燃烧氧化 ②催化氧化 2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O 2．烯烃 分子结构特点：分于中含有 键。 烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。

(1)氧化反应 ①燃烧氧化

②催化氧化 2CH2 CH2+O2 2CH3-CHO ③使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 ①加H2、X2(X：Cl、Br、I)

CH2 CH2+H2 CH3-CH3 CH2 CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl ②加H2O、HX

CH2 CH2+H-OH CH3-CH2OH CH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl (3)加聚反应 nCH2 CH2 [CH2-CH2]n 3．炔烃 分子结构特点：分子内含有—C≡C—键 炔烃分子内的碳碳三键中有一个较强的键和二个较弱的键，这二个较弱的键在化学反应中容易断开，因而炔烃的化学性质也是活泼的，能够发生和烯烃相似的反应即加成反应、加聚反应、氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中易燃烧，如：

(1)氧化反应 ①燃烧氧化

②使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应(H2、X2、H2O、HX)

CH≡CH+HCl CH2==CHCl (3)加聚反应 4．二烯烃 分子结构特点：分子内含有二个碳碳双键。

二烯烃的重要代表物是1，3-丁二烯 (CH2==CH—CH==CH2)和2-甲基-1．3-

丁二烯( )它们的性质和乙烯相似，能发生加成反应、加聚反应。如：

5．芳香烃(以苯及其同系物为例) 分子结构特点：芳香烃分子结构中含有苯环，苯环是平面正六边形，具有很高的对称性，在常温下苯的化学性质很稳定，不跟酸、碱、氧化剂等反应，但在一定条件下，也可发生加成反应，但不如烯烃那样活泼，因此苯环的反应性能是：难氧化、难加成，主要是苯环上的氢原子发生的取代反应。

(1)取代反应 (2)加成反应 苯的同系物分子结构中有烷基侧链和苯环，由于苯环影响了烷基，使侧链烷基易被氧化，在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下，烷基被氧化成羧基，又由于烷基影响苯环，使苯环更易发生取代反应。如：

6．醇 醇是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物，官能团是羟基(-OH)，醇分子里含有C—O键和O—H键，它们都是较强的极性共价键，并且容易断裂，在一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被一些原子或原子团取代，还能发生消去反应(分子内脱水)、脱水反应(分子间脱水)、酯化反应，这些性质都表现在羟基上。

乙醇的分子结构与化学性质 要学好醇的化学性质，首先要掌握乙醇的化学性质，而要掌握乙醇的化学性质，必须从乙醇的分子结构入手．乙醇的化学性质是羟基与乙基相互影响的结果．如

图：，不同的反应化学键的断裂发生在不同的部位． （1）与活泼金属（K、Na、Mg、Al等）反应，断①键放出氢气，可由氢气体积和醇的物质的量推算分子中羟基的数目；（2）与氢卤酸反应，断②键；（3）在浓硫酸作用下发生脱水反应，140℃分子间脱水断①、②键，生成乙醚，170℃分子内脱水断②④健生成乙烯（称消去反应）；（4）氧化反应，催化氧化时断①③键，充分燃烧时则生成CO2和水．

醇类的化学性质与乙醇相似，但要注意其特殊性，如CH3OH、等不能发生消去反应，催化氧化生成酮而不是醛，则不能发生催化氧化反应．

7．酚 羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚，羟基直接连接在苯环上的化合物称为苯酚。苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响，O—H键的极性增强，故苯酚可以电离出H+离子而显弱酸性，苯酚的酸性很弱(不能使指示剂变色)，甚至比碳酸还弱，因此强酸、强碱、碳酸都可以以苯酚的钠的溶液中析出苯酚：反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响，使酚中苯环比苯更容易发生取代反应，如： 苯酚溶液遇Fe3+离子显紫色，故可用FeCl3溶液来检验苯酚。 8．醛 分子内由烃基和醛基(—CHO)相连而构成的化合物称为醛。醛分子

容易发生氧化反应，不但能被强氧化剂(KMnO4、HNO3等)氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜氧化，羰基的碳氧双键中有一个键比较弱，可以发生加成反应，与氢气加成还原成醇，但不与卤素、卤化氢加成。

(1)加成反应

(2)氧化反应(还原性) HCHO+2[Ag(NH3)2]OH HCOONH4+2Ag↓3NH3+H2O HCHO+4[Ag(NH3)2]OH CO2↑+4Ag↓+8NH3↑+3H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 醛经催化氧化可生成相应的羧酸，如： 2CH3CHO+O2 2CH3COOH (3)缩聚反应

这是工业上制酚醛树脂(俗称电木)的反应。 相同碳原子个数的醛、酮又是一对因官能团不同形成的同分异构体，

化，所以银氨溶液或新制氢氧化铜可用于区别醛和酮。 酮分子中的羰基也可以和H2发生加成反应生成醇，如：

9．羧酸 分子里烃基跟羧基直接相连而构成的有机物叫做羧酸。羧基是由羰

极性加强，能电离出H+离子而显酸性，羧基中的羟基能被醇中的烃氧基(—OR')取代而发生酯化反应。

(1)弱酸性(比碳酸酸性强) CH3COOH CH3COO-+H+，具有无机弱酸的通性，如和酸、碱指示剂反应，和位于金属活动顺序表H之前的金属发生置换反应，生成H2等。

CH3COOH+NaOH─→CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3─→2CH3COONa+H2O+CO2↑ (2)酯化反应

10．酯 酸和醇反应生成的一类化合物叫做酯，酯的一般通式是 ，酯基 可看作是酯的官能团，酯类的主要化学性质是能够发生水解反应(取代反应)。

酯化反应和水解反应都是可逆反应，在碱性溶液中可使酯的水解趋于完全。 饱和羧酸和饱和酯也是一对因官能团异构不同形成的同分异构体。 11．糖类 糖类也称碳水化合物。一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成它们的有机物，糖类分为：单糖(葡萄糖、果糖)、二糖(蔗糖、麦芽糖)、多糖(淀粉、纤维素)。二糖和多糖的主要化学性质是能发生水解反应。

单糖以葡萄糖为例，由于有多个羟基故有多元醇的性质，能和酸发生酯化反应；由于又具有醛基，故有醛的性质，能和银氨溶液或新制氢氧化铜反应而表现还原性，也能和氢气发生加成反应表现氧化性。如：

CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]+2OH- CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag↓+4NH3+H2O

CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O↓+2H2O CH2OH- (CHOH)4-CHO+H2 CH2OH-(CHOH)4-CH2OH 12．氨基酸和蛋白质 (1)氨基酸

分子是由氨基和羟基所构成的有机物叫做氨基酸，如 R— —COOH，有酸性基团(—COOH)和碱性基团(—NH2)，既显酸性又显碱性，是两性化合物，氨基酸还能发生缩聚反应而生成高分子化合物。如： (2)蛋白质 蛋白质是由氨基酸经缩聚反应形成的高分子化合物。分子中肽键

( )是蛋白质的结构特点。天然蛋白质是α-氨基酸通过肽键构成的高分子化合物；其水解的最终产物也是多种α-氨基酸。

蛋白质的主要性质： ①水解反应。蛋白质在酶的作用发生水解反应时，肽键断裂，得到的产物为氨基酸。如：

人体中蛋白质发生水解的主要产物为尿素[CO(NH2)2]。 ② 盐析作用。蛋白质溶液中加入无机盐的浓溶液，使蛋白质溶解度降低而析出，称为盐析。盐析过程是可逆的，可用来提纯或分离蛋白质。

③变性。蛋白质在较高的温度、重金属盐、酸、碱、紫外光等作用下，发生性质上的改变而凝结，称为蛋白质的变性，变性是不可逆的变化。

④溶于水形成胶体

⑤颜色反应。如分子结构中有苯环的蛋白质跟浓HNO3作用呈黄色。 ⑥蛋白质在灼烧时，有烧焦羽毛的气味，这也是鉴别蛋白质的简易方法。