32有机化合物的性质(基础)

高考总复习有机化合物的性质

【考纲要求】

1.了解常见有机物的物理性质；

2.掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质；

3.从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。

【考点梳理】

考点一、有机物的物理性质总结

1、状态（常温）

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素；

液态：硝基苯、溴苯、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、乙酸乙酯、油酸、

植物油、乙二醇、甘油；

气态：碳原子数小于等于4的烃、甲醛、一氯甲烷。

要点诠释：

(1)影响有机物沸点的因素：官能团、碳原子数、支链数目。分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。

(2)有机物熔沸点一般较低，因为有机物一般是由分子构成。有机物熔沸点变化规律是：

①组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔沸点越高。

②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低。

③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。

2、气味

无味：甲烷；

稍有气味：乙烯；

特殊气味：苯及同系物、苯酚；

刺激性气味：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；

香味：乙醇、某些酯；

甜味：甘油、葡萄糖、果糖、蔗糖；

苦杏仁味：硝基苯。

3、颜色

白色：葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素；

淡黄色：不纯的硝基苯；

黄色：蛋白质遇浓硝酸显色、TNT；

紫色：铁盐遇苯酚显色。

4、密度

小于水：液态烃、一氯代烃、乙醇、低级酯、油脂。

大于水：硝基苯、溴苯、溴乙烷、多氯代烃、溴代烃。

5、水溶性

难溶：烃、酯、卤代烃、硝基苯；

易溶：碳原子数小于4的醇、醛、酸，苯酚（65℃），葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖。

考点二、脂肪烃的化学性质

（一）烷烃的化学性质

1、取代反应：

甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段

2.氧化反应：在空气中燃烧：

C n H 2n+2+

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n +O 2−−−→点燃

nCO 2+(n+1)H 2O 3、热裂反应：

把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C 以上时，分子中的化学键发生断裂，形成较小的分子。 这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为热裂反应。 烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。 如：C 8H 18∆−−→C 4H 10+C 4H 8，C 4H 10∆

−−→ CH 4+C 3H 6。

要点诠释：环烷烃的化学性质与烷烃相似。 （二）、烯烃的化学性质

由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。 1．烯烃的氧化反应

（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。

分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO 4。

（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如：

2CH 2＝CH 2+O 2∆−−−−→催化剂2CH 3CHO

（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。其完全燃烧方程式可用下式表示：C n H 2n +

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n O 2−−−→点燃

nCO 2+nH 2O 。 2．烯烃的加成反应

烯烃可与H

、X 、HX 、H O 等发生加成反应，如：

3．烯烃的加聚反应

单烯烃加聚的通式为：

例如：

（三）、炔烃的化学性质（与烯烃相似） 1．乙炔的氧化反应

（1）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）乙炔的可燃性

2C 2H 2+5O 2−−−→燃烧

4CO 2+2H 2O

注意：①CH 4、C 2H 4、C 2H 2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。 ②氧炔焰温度可达3000℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。 2．乙炔的加成反应

乙炔可与H 2、HX 、X 2（卤素单质）、H 2O 等发生加成反应。如：

HC ≡CH+2H 2∆−−−−→催化剂

CH 3CH 3 HC ≡CH+H 2O ∆−−−−→催化剂CH 3

CHO

3．乙炔的加聚反应

（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料） （四）、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较

考点三、芳香烃的化学性质 1、易取代 （1） 卤代：

（溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大） （2）硝化：

（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）

2、难加成

要点诠释：苯与溴水、卤化氢、水等不反应，苯乙烯与氢气加成，碳碳双键比苯环更易加成，。 3、难氧化：

2−−−→点燃

12CO 2+6H 2O

不使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

要点诠释：苯的同系物的性质（与苯既有相似处、又有不同处） (1)取代反应：

三硝基甲苯(TNT)

(2)氧化反应

考点四、卤代烃的化学性质

化学键断裂部位：