南开大学有机化学课件(王积涛版) 02
Alkane
烃：由碳氢两种元素组成的化合物
烷烃 烯烃 脂肪烃 炔烃 烃 芳香烃 脂环烃
§1 烷烃的结构及表示式
碳的核外电子排布
C 1S
2
杂化轨道理论
C 1S2 2S1 2P3
2S
2
2P2
3
SP3杂化轨道
4
甲烷结构
H H C H H 构造式
CH4 简式
5
乙烷结构
H H H C C H H H 构造式
CH3CH3 简式
C2H6 分子式
6
乙烷透视式
H H H H
乙烷纽曼式
H H
架锯式
H H H H H H
7
构象异构体
H H H H
交叉式
σ键的自由旋转所产生的不同空间形象
H H
稳定性：交叉式>重叠式
后碳绕C-C键旋转180
o
H H
H H HH
重叠式
8
丁烷的构象分析
H2 H2 CH3 C C CH3
1 2 3 4
4
CH3 H H H
1
4 C3 绕C2 -C 3 键旋转60o
HH
CH3 H
H H H
4
H CH3
60o
1
60o
H H
H H CH3 CH3
1 4
H CH3
H CH3
1
CH3
反式交叉
反错重叠
邻位交叉
顺式重叠
稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠
9
10
§2 同系列和同分异构
一、 同系列和同系物
CH4
甲烷
CH3CH3
乙烷
CH3CH2CH3
丙烷
CH3CH2CH2 CH3 ...... Cn H2n+2
丁烷
同系列：组成相似，结构与化学性质也相似，相邻成员间相差一定结构 单元的系列化合物 同系物；同系列中的化合物
二、 同分异构体
丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
CH3 CH3CHCH3
异丁烷
构造异构；分子中碳原子的排列方式不同
11
§3 烷烃的命名
一、普通命名
结构式 中文名 英文名 结构式 中文名 英文名 CH4 甲烷 methane CH3(CH2)5CH3 庚烷 heptane
CH3CH3
乙烷
ethane
CH3(CH2)6CH3
辛烷
octane
CH3CH2CH3
丙烷
propane
CH3(CH2)7CH3
壬烷
nonane
CH3(CH2)2CH3
丁烷
butane
CH3(CH2)8CH3
癸烷
decane
CH3(CH2)3CH3
戊烷
pentane
CH3(CH2)9CH3
十一烷
undecane
CH3(CH2)4CH3
己烷
hexane
CH3(CH2)10CH3
十二烷
dodecane
12
词头：正(normal), 异(iso), 新(neo)
CH3 CH CH2CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷 戊烷 n-pentane
CH3 CH3 C CH3
异戊烷 i-pentane
H2 C
新戊烷 neo-pentane
新(neo)
13
二、 烷基
CnH2n+2
烷烃
烷烃去掉一个氢原子所剩余的部分
Cn H2n+1
烷基
methane
甲烷
CH4
CH3
methyl
甲基
RH
R-
英文 ane-yl
propane CH3CH2CH3
丙烷
CH3CH2CH2
propyl
丙基
CH3CHCH3
异丙基
isopropyl
14
碳原子（氢原子）的分级
1
o
CH3 CH3 H
4 3
o
1o
1o
1o
CH3 o C
1o
C
2
o
C CH3 H
一级氢－伯氢（1o) 二级氢－仲氢(2o) 三级氢－叔氢(3o)
CH3 H
一级碳－伯碳(1o)：只与一个碳原子相连的碳原子 二级碳－仲碳(2o)：与两个碳原子相连的碳原子 三级碳－叔碳(3o)：与三个碳原子相连的碳原子 四级碳－季碳(4o)：与四个碳原子相连的碳原子
15
三、IUPAC命名法 1.直链烷烃 2.支链烷烃
CH3CH2
Rules
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 hexane 看作直链烷烃的衍生物来命名 3-甲基戊烷 3-methylpentane
H C CH3 CH2CH3
(1)选主链－定母体：选择最长的碳链为主链，根据主链上 碳原子数目称为某烷 (2)编号：从最靠近取代基一端的碳开始，用阿拉伯数字对主 链进行编号，使取代基的位置依次最小 (3)排序：将母体放在取代基后面，取代基与编号之间用连字 16 隔开，称为某基某烷
如果出现两个等长的碳链，则选择取代基多的碳链为主链
CH3
6
H2 4 H H2 C C C C CH3 5 H2 3 HC CH3
2 1
CH3
2-甲基-3-乙基己烷
3-ethyl-2-methylhexane
如果分子中有多个取代基，中文命名时简单的放在前面，复 杂的置于后面；英文则按照字母排序
17
取代基的位置依次最小
CH3 4 CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 8 7 6 5 3 CH2 2 CHCH3 1 CH3 CH3 5' CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 1' 2' 3' 4' 6' CH2 7' CHCH3 8' CH3
2 4 7
2' 5' 7' (
X)
2,7-二甲基-4-乙基辛烷 4-ethyl-2,7-dimethyloctane 如果分子中取代基不止一次出现，则将其合并，用词头二、 三、四表明取代基的个数，相应的英文词头为di, tri, tetra, 并且英文词头不参与排序
18
CH3 CH2CH2CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH3CH2CHCHCH2 CH2CH3 CH3 CH3 3 H3 C C CHCH2CH3 4 CH3 CH2 5 CH2CH2CH3
1 2 6 7
2-甲基戊烷 2-methylpentane 3-甲基-4-乙基庚烷 4-ethyl-3-methylheptane
2,2-二甲基-3-乙基庚烷 3-ethyl-2,2-dimethylheptane
CH3 3 4 5 6 CH3CH2CHCHCH2CH3 6' 5' 4' 3' 2' 1' CH2 CH3
1 2
3-甲基-4-乙基己烷 3-ethyl-4-methylhexane
19
侧链编号
CH3 3 10 CH2 CH3 CH2CH2CHCH3 2 1 CH3CHCH2CHCHCH2 9 8 5 7 6 CH2 1' 2' HC CH2CH3 3' 4' CH3
4 11CH3
2,7,9-三甲基-6-(2’ -甲基丁基）十一烷 2,7,9-trimethyl-6-(2’-methylbutyl)undecane 如果侧链过大，无法用简单的取代基来表示，则需要对侧链 进行编号。从与主链相连的碳原子开始，对最长侧链的碳原 子依次编号，且把这个取代基的位置与名称写在侧链位置的 后面和侧链名称的前面
20
有机化学第五版上
异戊烷 新戊烷 新己烷 直接与1个碳原子相连的碳—伯碳 1°C 直接与2个碳原子相连的碳—仲碳 2°C 直接与3个碳原子相连的碳—叔碳 3°C 直接与4个碳原子相连的碳—季碳 4°C 1°C: C1， C5， C6，C7，C8 2° C: C3 3°C: C4 4°C: C2 甲基 Me 乙基 Et 丙基 n-Pr 叔丁基 t-Bu 仲丁基 s-Bu 异丁基 i-Bu 丁基 n-Bu 2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷 基团的大小由“次序规则”给定。 ＜ ＜ 几种烷基由小到大的顺序为: 2-甲基-3-异丙基己烷 2-甲基-3-(1-甲基乙基)己烷 2-甲基-3-1′-甲基乙基己烷 选主链→编号→排取代基→写名称→ 碳链最长→支链最多→位次和最小 烷烃: C : sp3 109°28′ CH4 的构型: 正四面体 构型式楔形式 构造式 碳干表示式 纽曼(Newman)投影式: 乙烷的构象 重叠式 锯架式 楔形式 纽曼式 交叉式 CH 3 CH CH 2H 3CH 3 CH 3 C CH 3 3CH 3 CH 3C CH 23CH 3CH CH 3H 3 1 2345678 CH 3C CH 3 CH 23 CH 3 C CH 33 CH 3CH CH 3CH 2H 3CH 2CH CH 3H 3C CH 2CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH CH 3CH 3H 3 C H 3C H 3CH 31234756CH 2CH CH 3H 3 CH 2CH 3CH 2CH CH 3H 3 CH 2C H CH CH CH 2CH 3CH 3C H 3 CH 3H 31'2'H H H H H H H H H H H H H H O H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
南开大学有机化学课件(王积涛版) 04
Alkyne
Alkadiene
1
§1 炔烃的结构与命名
一、结构
C C
Dissociation Energies of C-C Bonds CH CH ΔHo 229 kcal mol-1 H2C CH2 173 kcal mol-1 H3C CH3 90 kcal mol-1
2
一、命名
1、乙炔为母体
H2C C C CH H
乙烯基乙炔
Vinylacetylene
CH3 C C CH3 CH3 C C CH(CH3)2
二甲基乙炔
Dimethylacetylene
甲基异丙基乙炔
Isopropylmethylacetylene
2、IUPAC命名
(1) 选主链，定母体；（2）编号；（3)排序
H2 H H3C C C C C CH3 H2C CH3
ene
yne
5-甲基-3-庚炔 5-methyl-3-heptyne
3
烯炔 (enyne)
H3 C C C C CH H H
使不饱和键的编号尽可能小
CH3 C C C CH2 H
3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne
1-戊烯-3-炔 1-penten-3-yne
如两个编号相同，则使双键具有最小的编号
H2 CH2 C C C CH H
1-戊烯-4-炔
1-penten-4-yne
H2C
CH3 C CH C CH H
3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-methyl-1-penten-4-yne
4
有机化学第五版下册(李景宁主编)课后知识题目解析
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第十二章 1、命名下列化合物或写出结构式。 （2）Cl CHCH2COOH CH3 （4） CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 3-甲基-3-对氯苯-丙酸9，12-十八碳二烯酸 （6）（8） 2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ （2） CH3CH2CH2COOH CH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3 H+ H2O CH3CH2CH2CHO
（4）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl NaCN CH3CH2CH2CH2CN （5） H+, CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH -H2O 6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。 答： （乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应）。 7、指出下列反应中的酸和碱。
8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物： （2）按照碱性的降低次序排列下列离子： 9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。B能溶于碱，若与
乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。 答： 第十三章羧酸衍生物 1．说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案： 酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。 油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
有机化学-第五版答案完整版
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
南开大学《有机化学》PPT课件：第十八章协同反应
Concerted Reactions
1
协同反应－反应中旧键的断裂与新键 的形成协同进行的反应
特点－不受溶剂，催化剂等的影响 经历环状过渡态，没有中间体产生
电环化反应, 环加成反应，σ迁移反应
2
§1 电环化反应
Electrocyclic Reactions
一、定义及反应特点
电环化反应－开链共轭多烯在一定条件下（热或光） 环合及其逆反应
hν hν
特点－具有高度的立体专一性
3
CH3 hν CH3
CH3 hν CH3
CH3
H CH3
H CH3 H CH3
H
CH3 CH3
CH3 CH3
立体专一性决定于：多烯中双键的数目；反应的条件 是加热或光照
4
二、立体选择性的解释
1、前沿轨道
CH2=CH-CH=CH2
LUMO-Lowest Unoccupied Molecular Orbital
HOMO-Highest Occupied Molecular Orbital
前沿轨道-HOMO, LUMO
1,3-丁二烯π分子轨道 基态
5
CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
π6
π5 π4 LUMO π3 HOMO
LUMO HOMO
π2
π1
1,3,5-己三烯π分子轨道 基态
激发态
6
有机化学第五版答案完整版12
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
有机化学南开大学版下册重点
第十二章核磁共振（NMR） 核磁共振(NMR) 带电荷的质点自旋会产生电场，原子核自旋也可以产生磁场（只有质量数为奇数的原子核自旋才具有磁场）。 在外磁场存在的条件下，自旋的原子核有两种取向，一个是与外磁场同向，另一种与磁场方向相反，这中自旋能量较高。 两种取向可以通过吸收能量进行相互转换。 能力差为ΔE=hrH/2π 其中H-外磁场强度；h-普朗克常量6.63*10-34；r-磁旋比是一个常数。 可以通过电磁辐射的方式提高能量。 E辐=hv v-频率 当E辐=ΔE时，即hrH/2π=hv，v=rh/2π时可产生能量吸收。 目前的NMR有定频扫场及定场扫频。 屏蔽效应：原子核都有电子围绕，电子带负电，根据楞次定律，电子的运动会产生一个与外磁场相反的磁场，减弱外磁场对原子核的作用，这种效应称为屏蔽效应。 诱导效应：由于大多数物质都是多原子分子，不同原子的你电负性不同，导致电子云的分布不均匀，也使电子的屏蔽效应强弱不等。连有吸电子基团或电负性大的原子，可大大减弱评比作用，化学位移增加。 化学位移是被测样品与TMS的频率差，用ppm表示。 各向异性：一些具有共轭体系的分子在外磁场的作用下具有明显的电子环流，感应磁场的方向总是与外磁场相反，各向异性特指1H谱。 由于H所处环流的位置不同而受到的影响不同。 对于苯环 氢延伸在电子环流外侧，受到的感应磁场与外磁场相同，去屏蔽，吸收出现在低场，高位移。 对于双键 由于SP2杂化，使电子云靠向C而远离H。双键的π电子环流具有去屏蔽的作用。
对于三键 SP杂化，去屏蔽，而π电子环流具有增强屏蔽的作用。 氢键的形成可以减弱氢键质子的屏蔽作用。 自旋-自旋偶合裂分：各向异性是氢周围π电子环流对其的影响，效果比较显著。而邻近的氢的电子感应磁场也会对氢产生影响，作用较小，邻氢的感应磁场若与外场相同就是去屏蔽，相反就是屏蔽。因为每一个分子中这种氢的作用是不一致的，所以在宏观的测定结果上看会裂分成两个吸收峰，一般遵守n+1规则。 积分高度可以计算出H的个数，吸收峰可以判定氢的种类，裂分峰可以判定邻氢的个数，化学位移判定氢所处的环境。 苯环上的氢只有一个吸收峰。 13CNMR：C6H6：110-160；C=O：170-210；=C：100-150；炔碳：65-85。 第十三章红外与紫外光谱(IR＆UV) 第十四章羧酸(carboxylic acid) 羧酸是氧化态最高的化合物，一般以它为主题命名。 4-甲基-4-苯基-3-己酮酸环癸烯基甲酸 物理性质：往往以二聚体的形式存在，若使液态的酸转为气体，需破坏两个氢键。
南开大学有机化学课件(王积涛版) 08
RX: X = F, Cl Br or I
Cl CCl3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl C l Cl Cl C l Cl
CH
1,1,1-Trichloro-2,2-bis(4chlorophenyl)ethane (DDT)
Chlordane 氯丹
Lindane 林丹
Perchlorobiphenyl (Decachlorobiphenyl PCB)
CF3CHBrCl as Inhalation Anesthetics
2
§1 分类和命名
一、分类 1 按烃基：饱和卤代烃，不饱和卤代烃，卤代芳烃 2 按卤素多少：一卤代，二卤代，多卤代烃 3 按与卤素相连碳原子级数：一级，二级以及三级卤代烃
1° R CH2X 伯卤代烃 2° R2CHX 仲卤代烃 3° R3CX 叔卤代烃
3
二、命名
1.普通命名法
CH3 H3C C Br CH3
叔丁基溴，溴代叔丁烷 t-butyl bromide
CH3CH2CH2CH2I
碘代正丁烷 Iodobutane
CH2Cl
苄基氯，氯化苄 Benzyl chloride
F
CH2Cl2 CHCl3 CCl4
Methylene dichloride 二氯甲烷 Chloroform Carbon tetrachloride 三氯甲烷 四氯化碳
氟代环己烷 Fluorocyclohexane
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有机化学课件 第一章
第十二章电解和库仑分析 一、选择题 1.由库仑法生成的 Br2来滴定Tl+， Tl++ Br2─→ Tl + 2Br-到达终点时测得电流为 10.00mA，时间为102.0s，溶液中生成的铊的质量是多少克? [A r(Tl) = 204.4] ( ) (1) 7.203×10-4 (2) 1.080×10-3 (3) 2.160×10-3_ (4) 1.808 2.用银电极电解 1mol/L Br-、1mol/L CNS-、0.001mol/L Cl-,0.001mol/L IO3-和 0.001 mol/L CrO42-的混合溶液,Eθ(AgBr/Ag) = +0.071V , Eθ(AgCNS/Ag) = +0.09V, Eθ(AgCl/Ag) =+0.222V, Eθ(AgIO3/Ag) = +0.361V, Eθ(Ag2CrO4/Ag) = +0.446V，在银电极上最先析出 的为( ) (1) AgBr (2) AgCNS (3) AgCl (4) AgIO3 3. 电解分析的理论基础是（） （1）电解方程式（2）法拉第电解定律 （3）Fick扩散定律（4）（1）、(2)、（3）都是其基础 4. 以镍电极为阴极电解NiSO4溶液, 阴极产物是 ( ) (1)H2 (2)O2 (3)H2O (4)Ni 5.用Pt电极在含有盐酸肼（NH2-NH2·HCl）的氯化物溶液中电解Ｃｕ2+, 阴极反应是 ( ) (1)2Cl-→Cl2↑＋2ｅ- (2)Pt＋4Cl-→PtCl42-＋2ｅ- (3)Pt＋6Cl-→PtCl62-＋4ｅ- (4) N2H5+──→ N2↑ +5H++4ｅ- 6. 微库仑滴定分析时，加入大量去极剂是为了 ( ) (1) 增加溶液导电性 (2) 抑制副反应，提高电流效率 (3) 控制反应速度 (4) 促进电极反应 7.在恒电流库仑滴定中采用大于 45V 的高压直流电源是为了 ( ) (1) 克服过电位 (2) 保证 100% 的电流效率 (3) 保持电流恒定 (4) 保持工作电极电位恒定 8. 在控制电位电解法中，被测物电解沉积的分数与（） （1）电极面积A，试液体积V，搅拌速度v，被测物质扩散系数D和电解时间t有关 （2）A，V，ν，D，t有关，还有被测物初始浓度c0有关 （3）与A，V，ν，D，t有关，而与c0无关 （4）与A，V，ν，D，t及c0无关 9.高沸点有机溶剂中微量水分的测定，最适采用的方法是（） （1）（直接）电位法（2）电位滴定法（3）电导分析法（4）库仑分析法 10 库仑分析与一般滴定分析相比（） （1）需要标准物进行滴定剂的校准 （2）很难使用不稳定的滴定剂 （3）测量精度相近 （4）不需要制备标准溶液，不稳定试剂可以就地产生 11.在库仑分析中，为了提高测定的选择性，一般都是采用 ( ) (1) 大的工作电极 (2) 大的电流 (3) 控制电位 (4) 控制时间 12. 用 2.00A 的电流，电解 CuSO4的酸性溶液，计算沉积 400mg 铜，需要多少秒 ? A r(Cu) = 63.54 ( ) (1) 22.4 (2) 59.0 (3) 304 (4) 607
有机化学(第五版)李景宁主编
《有机化学》(第五版,李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团得名称。 (1）ＣH3CH=ＣHCＨ3答：碳碳双键 (2）CH３CＨ２Cl 答：卤素(氯) （3) CH3CＨＣH3 ＯＨ答:羟基 （４）CＨ CH2 C=O答：羰基(醛基) ３ H （5）答：羰基（酮基） （6) CH3CH2COOＨ答：羧基 (７）答：氨基 -C≡C－CＨ3答：碳碳叁键 （8）ＣH ３ 4、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (１)Br2（2）ＣＨ2Ｃｌ２（3）HI （4)ＣHCl3 （5)CH3OH (６）CH３ＯＣH3 答：以上化合物中(2）、(3)、（4）、（５）、（６）均有偶极矩 （２) （3）（4) （５） （6) 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84％得碳［Ar(C）=12、0]与1６得氢［Ａr（H）=１、0]，这个化合物得分子式可能就是 (1）ＣH4O(2)C6H１４O2(３)C7H16（4）Ｃ6H１0（5）Ｃ14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与（2); 在化合物(3)、(４)、(５）中根据碳、氢得比例计算（计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3）。 第二章
习题解答 １、用系统命名法命名下列化合物 （１）2,5—二甲基—３－乙基己烷 （3）3，4,4，6—四甲基辛烷 (5)3，３,６，7—四甲基癸烷 （6)4-甲基－3,３-二乙基—５—异丙基辛烷 2、写出下列化合物得构造式与键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢与仲氢得C ５H １2 答：符合条件得构造式为CH3ＣH2CH2CH2CH３； 键线式为；命名:戊烷. 3、写出下令化合物得构造简式 (2）由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃 答 (4) 相对分子质量为１00,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃 答：该烷烃得分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为（CＨ3)３CCＨ（CH3)2 (6）２，2,５－ｔrimｅｔhｙl—４-propylnoｎaｎｅ（２,2,5-三甲基-4—丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1) ２-甲基戊烷(２）正已烷（3) 正庚烷（4)十二烷 答:对于饱与烷烃，随着分子量得逐渐增大,分子间得范德华引力增大，沸点升高.支链得存在会阻碍分子间得接近,使分子间得作用力下降,沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低得次序为：十二烷＞正庚烷〉正己烷＞2-甲基戊烷。［(4）>（3)＞（2)＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72得烷烃异构式得构造简式。答：相对分子质量为7２得烷烃得分子式应该就是C5H12.溴化产物得种类取决于烷烃分子内氢得种类(指核磁共振概念中得氢）,既氢得种类组与溴取代产物数相同。
有机化学-南开大学化学学院
826有机化学(化学学院)考试大纲 一、考试目的 本考试是为我校招收化学类、植物保护类和化学工程类的硕士研究生而设置的入学考试科目。 二、考试的性质与范围 本考试是测试考生有机化学水平的尺度参照性水平考试，考试范围包括本大纲规定的内容。 三、考试基本要求 1. 要求考生具备有机化学相应的背景知识。 2. 掌握有机化学的基本原理，并能应用这些原理和思想方法处理、解决化学中的实际问题。 四、考试形式 本考试采取客观试题与主观试题相结合，单项技能测试与综合技能测试相结合的方法，强调考生运用有机化学基本原理解决问题的能力。 试卷满分及考试时间：本试卷满分为150分，考试时间为180分钟。 答题方式：答题方式为闭卷考试（可以使用数学计算器）。 五、考试内容 一、绪论：1. 有机化合物和有机化学反应的特点；2. 价键理论，杂化轨道理论，共振理论和共振极限式，分子轨道理论初步，键长、键角、键能和键的极性，非共价键力，偶极矩、极性与分子结构的关系；3. 酸碱理论（Br?nsted-Lowry酸碱理论，Lewis酸碱理论，软硬酸碱理论，共轭酸碱理论）。 二、烷烃：1. 结构（杂化轨道理论描述，构象及稳定性），命名（中英）；2. 物理性质（bp. mp. 溶解度等与结构的关系），分子间作用力；3. 化学性质：自由基卤代反应的历程及选择性，自由基的结构与稳定性的关系，热裂，燃烧热与烷烃稳定性的关系。 三、环烷烃：1. 命名（中英）；2. 结构及影响环烷烃稳定性因素；3. 环的几何异构；4. 环己烷及取代环己烷稳定构象；5. 化学性质：一般反应和小环开环反应；6. 环烷烃的
制备：Wutz反应，卡宾或类卡宾的加成反应。 四、烯和双烯： 1. 结构，异构，命名（杂化轨道理论，分子轨道理论对π键描述，共轭和共振概念，几何异构，中英文命名，烯烃结构和稳定性的关系）；2. 化学性质：①亲电加成（反应，历程方向及理论解释）；②共轭双烯的1,2- 1,4-加成；③氧化还原反应； ④Diels-Alder反应的机理、区域选择性和立体选择性；⑤自由基加成反应，α-卤代反应；3. 烯的制备；4. 碳正离子的稳定性与重排，电子效应和体积效应。 五、炔：1. 结构，命名；2. 化学性质：①亲电加成；②炔氢的酸性及相关反应；③乙炔与亲核试剂加成及在工业中应用；④炔的低聚反应；⑤炔烃的氧化还原反应；3. 炔的制备。 六、芳香烃：1. 结构、命名（大π键及稳定性，中英文命名）；2. 苯的亲电取代反应（历程，反应进程图）；3. 取代苯的亲电取代反应（定位规则及解释，定位规则在合成中的应用）；4. 取代苯的亲核取代反应；5. 烷基苯及烯基苯的相关反应；6. 苯及取代苯的氧化还原反应（如苯环侧链的氧化，Birch还原等）7. 多核芳烃，联苯，萘，菲，蒽等的结构与反应；8. 芳香性与Hüchel规则9. 非苯芳香化合物。 七、立体化学：1. 旋光异构存在的充分必要条件；2. 手性与对称性；3. 手性碳化合物，RS标记，各种构型式之间的相互转化；4. 手性中心和手性轴，手性面的旋光化合物； 5. 邻基参与反应； 6. 烯烃加成立体化学（反式与顺式加成）。 八、卤代烃：1. 结构，命名（中英）；2. 化学性质：亲核取代反应历程（S N1，S N2，离子对历程），反应活性，反应区域选择性，立体化学；3. 消去反应及历程（E1，E2），反应活性，反应区域选择性，立体化学；4. 消去与取代竞争；5. 邻基参与反应；6. 与活泼金属的反应，金属试剂的亲核加成及亲核取代反应；7. 亲核试剂的亲核性比较；8. 卤代烃的还原反应；9. 芳环上的亲核取代反应，芳环上的消去反应，苯炔的制备及相关化学反应；10. 卤代烃制备；11. 两（双）位负离子的相关反应（例如硫氰酸根）。 九、醇，酚，醚：1. 结构，命名（中英）；2. 物理性质；3. 醇、酚、醚的制备方法；4. 醇的化学性质：①酸碱性；②取代与脱水反应；③重排（如Pinacol重排，碳正离子重排等）；④成醚，成酯，磺酸酯的制备、化学反应及反应中的立体化学；⑤氧化；
有机化学第五版答案完整版
《有机化学》（第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (１) ＣH 3C Ｈ=CHCH 3 答:碳碳双键 (2） ＣＨ3CH 2Cl 答:卤素(氯） (3) C Ｈ3ＣH ＣH 3 ＯH 答:羟基 (４) CH ３CH 2 C=O 答：羰基 (醛基） H (５） CH 3CCH 3 答:羰基 （酮基) （6) C Ｈ３CH ２COOH 答：羧基 (7） NH 2 答:氨基 (8) C Ｈ3—C ≡C —CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Ｂr 2 (２） ＣH 2Ｃl ２ （３)HI （4) ＣHC ｌ3 （5)ＣH ３OH (6） ＣH 3OCH 3 答:以上化合物中（2）、(3)、(4)、(5)、(６)均有偶极矩 (2) H 2C Cl （ 3)I （４） Cl 3 (５） H 3C OH （６) H 3 CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有８4％的碳［Ar （Ｃ）=12。0］和1６的
氢[Ａr(H)=1。0］，这个化合物的分子式可能是 （1)CH4Ｏ(２)C6H14O2（３）C7H16(4)C6H10(５）C1４H22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1）和（2）; 在化合物(3)、（4)、（5)中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3). 第二章 习题解答 １、用系统命名法命名下列化合物 （１)2,５—二甲基-３—乙基己烷 (３）3，４，4，6—四甲基辛烷 (５)3,3，6,7—四甲基癸烷 (6）4—甲基—3,3-二乙基—5—异丙基辛烷 ２、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5Ｈ12 答：符合条件的构造式为CＨ3CH2CH2ＣH２CH3; 键线式为;命名：戊烷。 ３、写出下令化合物的构造简式 （２）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答 (4）相对分子质量为1０0,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为Ｃ7H1６。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（ＣH3)3CCH(CH３)２ (6）2，2,5—trimｅthyl－4-proｐyｌnｏnａne (２,2，５－三甲基—4—丙基壬烷）