医用有机化学》课后习题答案

医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）

第1章 绪 论

习 题

7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解：

第2章 链 烃

习 题

1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。

解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔

3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子 解：

4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解：

（1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基––环己二烯 （6） 4–甲基––辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）

9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有

（3）有 （4）有 （6）有

14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH

=CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式

解：（1）

CH 3CH 3C CH 2CH 3

CH 3CH 2C CHCH 2CH 3

（3）CH 3CH 2C(Br)2CHBr 2 （5） CH 3CH 2CH=CHBr

17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。 解：（1）CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 （2） （3） （4）

21 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1–庚炔 –己二烯 庚烷 （3）丙烷 丙炔 丙烯 解：（1） （3）

24 解：（1） CH 3CHC ≡CH

（2）CH 2＝C —CH ＝CH 2

25 解：A ．CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CH(Br)CH(Br)CH

2CH 3 C ．CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3 D ．CH 3CH =CH —CH =CHCH 3 E. CH 3CH 2COOH

26 解：CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3

第3章 环 烃

习 题

1 命名下列化合物：

解： （1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基环丁烷

（3）1-甲基-3-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （6）1，6-二甲基螺[]辛烷 5 写出下列反应的产物： 解：

(5)CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 6 写出下列芳香烃的名称：

解： （1）甲苯 （2）对异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯

9 根据Hückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：

解：Hückel 规则：π电子数为4n +2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；（6）有（n=2）；

（7）有（n=1）；（8）无； 10 用化学方法区别下列化合物 解： 11 解： 13 解：

CH 3CH 3CH 3CH 2

C CHCH 3

CH 3CH 3CH 3

14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：

解：（2）甲苯>苯>溴苯>硝基苯

第4章对映异构

习题

2用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型：

解：（5）R-3-溴戊烯（6）S-2-溴丁烷

（7）S-2-羟基丙酸（8）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸

4请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。

解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有1个手性碳原子）

（3）第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体）

6写出下列化合物的Fischer投影式:

解：

8 解：(1)错误；(2) 错误；(3) 错误；（4）错误；(5) 错误

9解：

第5章卤代烃

习题

1在卤代烷的亲核取代反应中，S N l反应与S N2反应各有哪些特点

解：S N1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离子中间体，可能发生分子重排；④产物部分外消旋化。

S N2反应的特点可总结如下：①反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型完全转化。4命名下列化合物：

解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷

（4）4-溴-2-戊烯（6）3-苯基-1-氯丁烷

6 完成下列反应式（写出主要产物）：

解：（1）

（2）CH

3

Br

K OH-乙醇

△

CH

3

（3）

Br

C H3

K OH-乙醇

△

KMnO4/H+

C H3C H

3

O

COOH

8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。

解：（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3CH2CH=CH2（4）CH3CH2CH2CH2CN（5）CH3CH2CH2CH2ONO2 10 比较下列化合物的进行S N1反应的速率大小。

解：

（1）②>③>①;（2）③>①>②;（3）②>③>①

11 比较下列各组化合物在KOH 醇溶液中脱HBr 的相对反应速率。

解：

（1） CH 3CH 2C CH 3CH 3

|

Br |

> CH 3CH 2CHCH 3Br

| > CH 3CH 2CH 2Br

12 写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。

解：

（1）CH 3C=CHCH 2CH 3|CH 3 和

CH 3CHCH=CHCH 3|CH 3

（主产物）

（2）CH 3C=CCH 2CH 3|

CH 3

|

CH 3

和 CH 3CHC=CHCH 3|CH 3|CH 3

（主产物）

（3）CH 3CHCH=CCH 3|CH 3|C 6H 5

和 CH 3C=CHCHCH 3|CH 3|C 6H 5 （主产物）

注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff 烯烃；（3）生成共轭烯烃。 13 指出下列反应是否正确，并简述理由。 （1）

CH 2CHCH 2CH 3

|Br

乙醇

CH 2CH=CHCH 3

解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即： 15 解：

（A ）

（B ） （C ）

第6章 醇和酚

习题

1命名下列化合物（中文）：

解：（1）4，5-二甲基-2-己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2-醇 （4）2-苯基-2-丙醇 3 完成下列反应： 解：

(1) OH (CH 3)2C-CH(CH 3)

2

(CH 3)2C==C(CH 3)2

(2)

OH

CH 3

H +

CH 3

(4) OH

CH

3KMnO4/H+

CH

3

O

5用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：

（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；

（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。

解答：

（1）3-甲基-2-丁醇2，3-二甲基-2-丁醇3，3-二甲基-1-丁醇Lucas 数分钟反应立即反应短时间不反应（2）1，3-丙二醇1，2-丙二醇叔丁醇Cu(OH)2沉淀绛蓝色溶液沉淀

KMnO4褪色不褪色

6将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因：

环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇

解：环己六醇> 1，2-环己二醇> 环己醇> 环己烷

原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。

9命名或写出结构式:

解：（2）2-烯丙基苯酚

（4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）

10按酸性大小排列下列化合物：

解：（2）碳酸> 对硝基苯酚> 苯酚> 对甲基苯酚> 苄醇

11用简单的化学方法鉴别下列化合物:

解：

FeCl3 （-）(紫色) （-）（-）AgNO3(醇) （-）（-）AgCl↓Na （-）H2↑

12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式：

解：

14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列：

解：（3）>（4）>（1）>（2）>（5）

第7章醚和环氧化合物

习题

1命名下列化合物：

解: (1) 乙基异丁基醚(3)丙氧基环戊烷

2 写出下列化合物的结构式：

解：

4完成下列反应式：

解：

6用化学方法鉴别下列各组化合物：

解：（1）丁烷加浓硫酸不溶解；乙醚溶解于浓硫酸

8 解:

第8章 醛、酮、醌

习题

1 用系统命名法命名下列各化合物：

解：（1）2，3-二甲基丁醛 （2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮 （6）1，3-二苯基丙酮

4试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应，写出反应产物的结构和类别： （1）还原反应 （3）亲核加成反应 （4）亲核加成反应

（5）亲核加成反应（苯乙酮不反应） （6）氧化反应（苯乙酮不反应） 5 完成下列反应写出主要产物： 解：

6 下列化合物中，哪些化合物既可与HCN 加成，又能起碘仿反应 解：（3）和（8）既可与HCN 加成，又能起碘仿反应。 7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列: 解： 11解： 12 解： 13解：

14 试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 解：

第9章 羧酸及其衍生物

习题

1 命名下列化合物

解：（1） 2-甲基丙酸 （2） 顺-3-苯基丙烯酸 （6）反-1，2环己基二甲酸 （7）1，1-环丙基二甲酸 3完成下列反应：

解： 2.

3. (CH 3)3CCH 2CH 2OH

4. （CH 3)3CCH 2COOH +CH 3OH

5.

(CH 3)CH 2CH 2COO -

5 将下列化合物按酸性增强的顺序排列。 解：1. 乙二酸＞丙二酸＞乙酸＞苯酚

2．α-三氟乙酸＞α-二溴乙酸＞α-溴乙酸＞乙酸 6按指定性质由小到大排列成序。

解：1. 乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺

CH 3CH 2CH 2CO ()2O

3．丙酰氯＞丙酸酐＞丙酸

（解释：丙酸和苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行） 7 用化学方法鉴别下列化合物： 解：4.

9解： 该化合物结构为CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3（A ）CH 3CH 2COOH （B ）CH 3CH 2CH 2OH 11解：（A ）CH 3CH 2COOH （B ）HCOOCH 2CH 3 （C ）CH 3COOCH 3

第10章 羟基酸和酮酸

习题

1 命名或写出下列化合物的结构式： 解：

（1）CH 3COCH 2COOH （4）CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 （5）草酰丙酸 （6）β-羟基戊酸

（7）草酰乙酸乙酯 2 写出下列各反应的主要产物:

解： +CO 2；C 6H 5COONa+CH 3COONa 3.

O

C COOH

；

CO 2

；CH

C H C O C O

O

O

4. CH 3COCOOH + CO 2

3 用化学方法鉴别下列各组化合物。 解：

4按要求排出下列各组化合物的次序。 解： (2).B>A>C

5

下列化合物中，哪些能形成稳定的烯醇型试写出它们的酮型和烯醇型互变平衡式。

解：1和4不能形成稳定的烯醇型。2和存在酮型和烯醇型互变平衡：

第11章 胺

习 题

1 写出下列化合物的结构或名称：

解：

（1）N CH 3

CH 3

（4） 邻甲基 - N - 乙基苯胺 （5）N - 乙基甲酰胺

（7）对氨基偶氮苯

2 比较下列化合物的碱性强弱。

解：

（1）对甲基苯胺 〉苯胺 〉间硝基苯胺 1.

1.CH 3CHCH 2

COOH OH 3

CH 3CHCH 2COBr Br

乙酰水杨酸

水杨酸水杨酸甲酯

乙酰乙酸乙酯

CO 2

CO 2(-)

(-)

3

(-)紫色

(-)

黄色

1.

（2）乙胺〉脲〉乙酰胺〉丙二酰脲3 写出下列反应的主要产物。

解：（1）N

NO （2）

N CCH3

O

（3）N

O

O

K

-+

（4）H

3

C N NCl H3C OH（低温：前者；室温：后者）

（7）N N NH

2

（8）

5 解：结构式为：CH3

NO2

第13章杂环化合物

习题

1命名下列化合物

解：（1）2-噻吩乙醇(2) 4-羟基嘧啶

3 试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。

解：

吡咯吡啶

结构N原子杂化状态sp2（等性）sp2（不等性）N上几个p电子参与共轭成环 2 1

N上有无未用电子对无一对sp2电子

性状酸碱性弱酸弱碱取代活性（与苯相比）活性强活性弱

5 碱性：（1）D>A>C>B

6 写出下列各反应的主要产物的结构和名称

（8）N COOH

COOH

第14章油脂和磷脂

习题

4 室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系

解：室温下，油为液态，脂肪为固态或半固态，这是因为油中的脂肪酸多为不饱和脂肪酸，其分子中的双键具有顺式结构，使分子呈弯曲状，彼此不能靠近，排列比较松散，因此熔点较低，室温下为液态；

而脂肪中多为饱和脂肪酸，锯齿形的长链使分子间能紧密排列，分子间吸引力较大，故熔点高，室温下为固态或半固态。

5油脂中的脂肪酸结构上有何特点

解：油脂中脂肪酸的结构特点是：绝大多数脂肪酸碳链为偶数碳原子，很少带支链。饱和脂肪酸多为12―18个碳原子，不饱和脂肪酸分子的双键大多为顺式结构。

第15章糖类

习题

1 试解释下列名词

解：⑴糖在水溶液中自行改变比旋光度的现象称变旋光现象。

⑵例如α-D葡萄糖和β-D-葡萄糖，二者只是半缩醛羟基的构型不同，其余手性碳的构型均相同，互称为端基异构体或异头物。

⑶仅有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称差向异构体。例如D-葡萄糖和D-甘露糖互为C2差向异构体。

⑷糖苷中连接糖与非糖部分的键称为苷键。

⑸能被弱氧化剂（Tollens、Fehling、Benedict试剂）氧化的糖称还原糖；反之则为非还原糖。

3写出D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物

解：⑴⑵⑶（4）⑸

5用简便化学方法鉴别下列各组化合物

解：

第17章氨基酸和肽

习题

7 将组氨酸、酪氨酸、谷氨酸和甘氨酸混合物在pH=6时进行电泳，哪些氨基酸留在原点哪些向正极泳动哪

些向负极泳动

解：留在原点：甘氨酸；向正极泳动：酪氨酸、谷氨酸；向负极泳动：组氨酸

8解：