有机化合物的合成练习题1
第一节有机化合物的合成第一课时）（1、由2—溴丙烷为
原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为
B、消去—加成—取代A、加成—消去—取代
D、取代—消去—加成C、消去—取代—加成
Br HSO（浓）加热224CH
CH2、化合物丙由如下反应得到CHO Br 28448104或AlO,加热溶剂CCl 423甲乙
丙
丙的结构简式不可能的是（）
A、CHCHCHBrCHBr
B、CHCH(CHBr) 233222
C、CHCHBrCHBrCH
D、(CH)CHCHBr
233323、某卤代烷烃CHCl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可115能为（）
A、CHCHCHCHCHCl
B、CHCH—CH—CHCH 322232232
Cl
Cl
C、CH—CHCHCHCH
D、CHCHC—CH 223233Cl
CH 34、下列反应可使碳链增长的有（）
①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基化反应⑤乙酸与甲醇的反应
A、全部
B、①②③
C、①③④
D、①②③④
5、下列反应能够使碳链简短的有（）
①烯烃被KMnO(H+,aq)氧化②乙苯被KMnO(H+,aq)氧化③重油裂化为汽油④44CHCOONa 跟碱石灰共热⑤炔烃与溴水反应3A、①②③④⑤B、②③④⑤C、①②④⑤D、
①②③④
6、1995年3月20日在日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林”毒气袭击事件，造成11人死亡，5500多人受伤。恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲
O
氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸异丙酯的结构为CH—P—OH，则“沙林”的结构简式为3 O F O
A、CH—P—OCHCHCH
B、CHCHCH—O—P—OCH 32332322
F F
O O
D、CH —P—C、CHCHCHOCH(CH—P—)CH 2332323
F F
OH O
O 2
7、提示：R—CH—R' R—C—R'（注：R，R'表示烃基），R—C—R'属于酮类，酮
Cu HCl
NaOH溶液 B C
不发生银镜反应。今有如下反应：A(CHO) 已知C为羧酸，C，2612
加热O 2 D
E
Cu
E都不发生银镜反应，则A的结构可能有（）
A、1种
B、2种
C、3种
D、4种
8、（选做题）
有机化合物X在一定条件下具有如图所示的转化关系。根据图示转化关系回答有关问题。
（1）X的结构简式；D的结构简式。
（2）指出下列转化的有机反应类型：X C属类型，X A属
类型。
（3）生成B的化学方程式为。
(CH2CH2OH) CH3COOH A B △
HSO,浓浓HSO,△4422
X
浓HSO,△浓HSO,△4242 C D
(可使溴水退色) (五元环状化合物)
第二课时。甲和乙1、某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2）（反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是
、甲醇DB、乙醛C、酮A、甲醛
）（2、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是
Br NaOH溶液浓HSO 224CHCHOH
CHA、CHCHBr ==CH CHBrCHBr 22232232
△170℃
Br 2B、CHCHBr CHBrCHBr 2322
NaOH醇溶液HBr Br 2C、CHCHBr CH==CH CHCHBr CHBrCHBr 23222223
NaOH醇溶液Br 2D、CHCHBr CH==CH CHBrCHBr 2232223、水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气，如图所示的是合成物质的路线。其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是B的2倍，等摩尔T、B跟足量的金属钠反应，T产生的氢气是B 的2倍，S能跟新制的氢氧化铜反应，1mol S能产生1mol氧化亚铜。
写出：（1）化学式A 、P 。
（2）结构简式B 、D 、S 。
（3）反应类型：X 、Y 。
（4）化学反应方程式：E F 。T与过量的G在浓
HSO 存在和加热条件下反
应：。42
催化+催化+EBFP
催化
催催
化+ 化+ 加热浓HSO E 42P
剂剂属Y反应
G
D
+O催化剂S 2T
属X反应
4、已知与—CHO相连的碳原子所结合的氢原子称为a—H，a—H具有一定活性，可发生
O
—OH
—CHCHO。当甲醛足量，另一醛中的CH H—C—H+R —CH CHO 下列反应：22
OH R
a—H可继续发生上述反应直至a—H消耗完。又知a—H的醛可发生氧化还原反应：
—OH
CHO+—CHO —COO+—CHOH。若把两种没有a—H的醛混合，发生氧化还原2反应——
时，还原性强的醛将对方还原为醇，而自身被氧化为羧酸，甲醛在醛类中还原性最强。
CHOH 2
请用中学教材中学过的醛制备季戊四醇HOCH—C—CHOH，写出其制备过程中发生的22
CHOH
2化学方程式：。
5、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：反应①反应②反应③
CH—CH——NO (A) (B) 233+ )+H(KCrO KMn 试剂②试剂7224
反应④酯交换反应反应⑤
ON——COOCH (C) 522++
Fe+HCl或催化剂+H (CH)NCHCHOH+H CHOH+H 22225522
Cl
酸化或成盐反应
(D) HN——COOCHCHN(CH).HCl（氯普鲁卡因盐酸盐）222225试剂③请把相应的反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。
COOCH
6、如图所示是有机化合物A发生的一系列变化，化合物H能发生银镜反应。已知：
—COONa CaO
+NaOH +NaCO 3 2△
OH
碱石灰HCl 浓溴水
C D B
①△ A
氧化氧化
G E F
△浓HSO 42
(1) 化合物D的结构简式是，化合物H的名称是。
(2)化合物A发生硝化反应生成四种一硝基化合物。则A可能的两种结构简式是
，变化①的化学反应条件是。
(3)化合物B生成化合物C的化学方程式：。
NaOH
7、已知：①氯代烃在一定条件下能水解，如R—X+HO R—OH+HX(R为烃基，X2表示卤原子)②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：R—NO+3Fe+6HCl 2R —NH+3FeCl+2HO对乙酰氨基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良222的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀、阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：
NHCOCH3
硝化Fe+HCl 冰醋酸
A B C (扑热息痛)
Cl OH
请回答下列问题：
（1）写出反应的方程式
由氯苯制A
由A制B
由B制C
（2）扑热息痛在潮湿的环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式。
（3）写出与扑热息痛互为同分异构体、分子中含有苯环的氨基酸的结构式。
第三课时、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是1 CH)==C(CH C(OH)CN+CH)COOCH ) (CHOH+HC==O+HCN SO (CH 3222233433+NHHSO 20世纪90年代新法的反应是：44Pd
CHC CH+CO+CHOH CH==C(CH)COOCH与旧法相比，新法的优点是（）33332A、原料无爆炸危险B、原料都是无毒物质
C、没有副产物，原子利用率高
D、条件较简单
2、化学工作者提出在农药和有机合成工业上获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。试分析可得副产品盐酸的反应有（）
A、醇氧化
B、酯水解
C、烷烃卤代反应
D、醛还原
3、有以下一系列反应，最终水解产物为草酸。
光NaOH醇Br水NaOH水O催化剂O催化剂COOH 222 A B C D E F
Br 加热加热加热COOH
2已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。
C是，F是。
4、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带电荷的原子
团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学方程式：
（1）CHCHBr跟CHC CNa反应332
（2）CHCHI跟CHCOONa反应323
（3）CHCHI跟CHCHONa反应2233
（4）CHCHCl跟NaCN反应23
5、环氧乙烷(CH—CH)是一种应用广泛的基本有机原料，常用于合成涤纶、洗涤剂等。22
O
它可以由乙烯在催化剂作用下与氧气加成而得到。
（1）写出以淀粉为主要原料（无机试剂，催化剂可自选）制备环氧乙烷的各步有关反应的化学方程式：
①
②
③
④。
6、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na R—R+2NaX。
CH 2
HC CH 试以苯、乙炔、Br 、HBr、Na等为主要原料合成2
CH 2
O
+ H
7、酯和醇反应生成新的酯和醇的反应成为酯交换反应：R—C—OR'+R”OH R—C—O—R”+R'OH，工业上生产的“的确良”是以甲醇、乙二醇、对苯二甲酸为原料O
合成的。具体的合成途径如下：
用甲醇提纯乙二醇、HSO (Ⅱ)
42含少量杂质的对苯二甲酸对苯二甲酸二甲酯“的确良”
HSO，△(Ⅰ) 及时蒸出甲醇42
( [ C——C—O—CH—CH—O ] 完成下列填空：n22
O O
（1）反应(Ⅰ)的化学方程式为：。
（2）反应(Ⅱ)的反应类型为（填“加聚”或“缩聚”）
NaCN HO 28、已知：CHCHBr CHCHCN CHCHCOOH产物分子比原化合物分子222333多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。
Br 稀NaOH
2A(CH) B D 63溶剂反应①反应②酸催化
NaCN F
反应③
C HO E
2F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是（填反应代号）
（2）写出结构简式：E ,F .
第四课时、已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是1（Ⅲ）是一种羟基—位碳原子相连而得。由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2 ：醛，此醛不稳定，受热即脱水生成不饱和醛（烯醛）H
OH H
△
R—CH—CH==O+R'—CH—CHO RCH—CH—C—CHO RCHCH==C—222CHO
—HO 2
R'
（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）
请用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式（不必写反应条件）
2、我国盛产山茶及精油，用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制得假紫罗兰酮，进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。有关反应如下：
O O
CHO O
+CH—C—CH 33
又知：R—X+HO R—OH+HX（R为烃基）。2下面是一种有机物A的合成路线：Br HO 氧化22 A B
C O OH
D —HO 2
E F
请写出C、D、F的结构简式：C ，D ，F 。
3、从石油裂解中得到1，3—丁二烯可以进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马
二甲酯。Cl
NaOH醇
CH==CH—CH==CH HOOC—CH—CH—COOH C CHO 442224
⑦⑧富马酸
①②③⑥[O] 浓硫酸一定条件
A B CH==C—CH==CH —CHCH==CH—CH D 2222
④⑤
Br Br Cl
浓硫酸
杀菌剂
⑨
（1）写出D的结构简式。
（2）写出B的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式：。
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式。
（5）写出第⑨步反应的化学方程式。
（6）以上反应中属于消去反应的是（填序号）。
参考答案第一课时7、B A 5、D 6、D 1、B 2、B 3、CD 4、
HOOCCH2CH2CH2OH （1）8、CH CH—22C==O
CH—O 2（2）消去，酯化
浓HSO 42（3）HOOC—CHCHCHOH+CHCOOH HOOC(CH)OOCCH+HO 22232323△
第二课时
1、A
2、D
3、(1)H、CO、（2）CHOH HCOOCH HOCHCHO 22332
催化剂
(3)氧化、酯化（4）2HCOO+O 2HCOOH 2浓HSO 422CHCOOH+HOCHCHOH CHCOOCHCHOOCCH +2HO 23323222
△
CHOH
—OH
24、3HCHO+CHCHO HOCH—C—CHO HOCH—C—CHOH+ 2223—HCOO CHOH 25、①硝化②取代③氧化④酯化⑤还原
6、OH
（1）Br Br
甲酸甲酯
Br
（2）
加热、NaOH溶液33
（3）ONa
ONa CaO
COONa +NaOH +NaCO 32
△
NaOH OH Cl 浓硫酸Cl 7、
+HO O +HNO +H 23 2△Cl
NO NO NO 222 OH OH
+3Fe+6HCl +3FeCl+2HO 22
NO NHCOCH NH NH 2232
+HO +CHCOOH 32
OH OH
(3) CH—COOH
NH 2第三课时
1、C
2、C
3、CH==CH OHC—CHO 22
4、（1）CHCHBr+CHC CNa CHCHC CCH+NaBr 333322（2）CHCHI+CHCOONa CHCHOOCCH+NaI 333322（3）CHCHI+CHCHONa CHCHOCHCH+NaI 32233322（4）CHCHCl+NaCN CHCHCN+NaCl 2233+ H
5、（1）①(CHO)n+nHO nCHO 651226610催化剂
②CHO 2CHOH+2CO 2212566浓HSO 42③CHOH CH==CH +HO 22225170℃
催化剂
④2CH==CH+O 2CH—CH 22222
O
Fe
Br+HBr 6、（1）+Br 2
==CHBr
CH2）CH CH+HBr （2CH==CH Br 2
+CH==CHBr+Na （3 ）+2NaBr 2
CH==CH CHBr—CHBr 22
(4) +Br 2
CHBr—CHBr
2CH 2(5) 2
+4Na CH CH +4NaBr
CH 2
COOH COOCH 3
浓HSO 427、（1）+2CHOH +2HO 23
△
COOH COOCH 3(2) 缩聚O 8、（1）①②③
（2）E：CH—CH—COOH F：CHCH—C—O—CH—CH 333
CH—COOH CH C O CH 222
第四课时
1、（1）CH==CH+HO CHCHOH 22223（2）2CHCHOH+O 2CHCHO+2HO 22233
（3）2CHCHO CHCH—CHCHO 233
OH
△
（4）CHCH—CHCHO CHCH==CHCHO+HO 2332
OH
CHCH CHOH CH CH==CHCHO+H （5）CH 232223
O
2、CHCHO CHCH==CHCHO
33
3、（1）[ CH—CCl==CH—CH ] n22（2）HOCHCHClCHCHOH 222NaOH
（3）BrCHCH==CHCHBr+2HO HOCHCH==CHCHOH+2HBr
22222△
浓硫酸
(5) HOOCCH==CHCOOH+2CHOH CHOOCCH==CHCOOCH+2HO 2333(4)HOOCCH==CHCHCOOH 2(6)④⑦
]
[扩充知识点1、有机物之间的相互转化
氧化酯化取代氧化卤代
醇醛羧酸烃卤代烃酯消去HX 还原水解
2、有机推断合成题的解题方法
有机推断题解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。
1、顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
2、逆推法：以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
3、猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：
寻突破口
审题印象（具有模糊型）猜想（具有意向性）验证（具有确认性）
解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转换关系。在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团间的衍变，还要注意在官能衍变的同时，还有一些量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的衍变，物质的相对分子质量的衍变等。这些量的衍变往往是推断题的关键所在。特别是近几年的上海高考题在这一点上更显突出。同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向。
3、有机化合物的就是通过化学反应使有机物的碳链增长、缩短、成环、开环或引入、转
换各种官能团来制备各种新的有机物。有机合成试题能较好的考察学生的逻辑思维能
力、创造思维能力。对有机合成路线的选择的基本要求：原料廉价易得，合成路线简
洁，反应易于控制，产物易于分离等。有机合成题的解题策略：运用正向思维、逆向
思维或综合思维法，找出原料与产品间的各种中间产物，从而确定合成路线。
官能团的引入
官能团的消除
4、有机合成的实质官能团的衍变
碳骨架的增减
5、有机合成路线原料廉价
和途径选择的原理正确
指导思想路线简捷，条件适宜
便于操作，便于分离
产率高，成本低
醇类或卤代烃的消去反应引入碳碳双
键的方法炔烃的加成反应
烯烃的水解
引入羟基的方法酯的水解
6、官能团的引入烷烃或炔烃的加成（加X、HX等）2引入卤素的方法烷烃或卤代烃的卤化
醇与卤代烃的取代反应
烯烃氧化法
引入醛基的方法炔烃水化法
醇的氧化法
通过加成消除不饱和键
7、官能团的消除通过消去、氧化或酯化反应消去羟基
通过加成或氧化反应消去醛基
第十五章有机化合物的合成
第十五章 有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基 NO 2 Ar ArH
有机物和有机合成材料
有机物和有机合成材料 一、学习目标： 1、认知目标：知道含碳有机物的概念；知道一些简单有机物的基本性质；了解对生命活动具有重大意义的有机物（如葡萄糖、脂肪、蛋白质等）；会区别有机物与无机物；知道自然界中的碳、氧氮循环。 2、技能目标：能利用有机物的特性鉴别生活中有机物的方法；会检验甲烷点燃时的纯度，注意操作安全。 3、情感目标：体验有机物对人类生活的重要性。（例举“西气东输”工程）；感受有机物使用中的安全教育（包括实验安全、食品安全、环境安全、禁毒教育等）；生活中有机物的识别，以提高学生的兴趣；再一次体验世界是物质的、循环的唯物辨证观。 二. 教学重难点： 重点：常见有机物的种类、性质、用途及自然界中物质循环思想和途径（无机物→有机物 →无机物） 难点：区别无机物与有机物 三.教学安排：一课时 四.教学准备： 1、投影图片：各种有机物的图片、甲烷模型图片、天然气开采图片、用氧炔焰焊接和切割金属、常见有机物的用途、有机物和无机物的区别表格。 2、实物：酒精灯、头发、指甲、羊毛、棉花、纤维等。 3、实验：甲烷气体燃烧实验。 五.教学方法：本节教学以观察活动、讨论、实验为主要形式。主要程序为：图片观察各种有机物，提出有机物的概念。以甲烷为例，组织学生讨论用途、性质。通过实验加深对性质的理解和安全教育。通过思考题，加强化学方程式的练习。第二部分同上。前后两部分小结归纳得出自然界物质循环规律：无机物→有机物→无机物。最后利用表格让学生自己讨论得出无机物和有机物的区别。 六.教学过程 碳元素在地壳中的含量仅占0.027%，但是含碳有机物的种类却已发现和人工合成的数千万种化合物中占了绝大多数。那么有机物主要成分是什么？有什么特点呢？ （一）一些简单的有机物： ①介绍美国著名的米勒模拟原始大气实验： 无机物：氢气，水，二氧化碳，一氧化碳，氮气等，火花放电作用机物。 有机物：如CH 4 CH 3NH 2 CO(NH 2)2等。 说明：有机物来自自然界中无机物的合成和转化，是生命起源必需物质。 1、有机物概念：是一类含碳化合物。
(江苏专用版)2020版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习(含解析)
精品文档，欢迎下载 如果你喜欢这份文档，欢迎下载，另祝您成绩进步，学习愉快！ 第3讲有机物的推断与合成 非选择题 1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下: (1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。
(2)已知。请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案(1) (2) 解析(1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。 (2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。 2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:
(1)C中含氧官能团名称为和。 (2)D生成E的反应类型为。 (3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。 (5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。 请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)醚键羧基 (2)取代反应
(3) (4)、、 、、 、 (5) 解析(1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结 构简式为。(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯, 除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为
人工合成有机化合物
双基练习——————————————————— 1．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是() A．二者都能使溴水褪色，性质相似 B．二者互为同系物 C．二者所含碳、氢的质量分数相同 D．二者分子组成相同 解析：乙烯结构简式为：CH2===CH2，聚乙烯的结构简式为：CH2—CH2，乙烯可以和溴水中的Br2发生加成反应，而聚乙烯不行。二者所含C、H的原子个数比均为1∶2，故C、H的质量分数相同。 答案：C 2．下列高分子化合物中，完全燃烧时只生成二氧化碳和水的是() A．聚四氟乙烯B．聚氯乙烯 C．酚醛树脂D．蛋白质 解析：酚醛树脂只含碳、氢、氧，完全燃烧时只生成二氧化碳和水。 答案：C 3．某高分子化合物的部分结构如下： 下列说法正确的是() A．聚合物的链节是 B．聚合物的分子式是C3H3Cl3 C．聚合物的单体是CHCl===CHCl D．若n为聚合度，则其相对分子质量为95 n 解析：该高聚物的链节是，Cl原子连接在C原子的上边和下边都是等同的，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97 n。 答案：C 4．(2010·广东理综卷)下列说法正确的是() A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．蛋白质水解的最终产物是多肽 C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程 解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，而乙烷分子不含不饱和键，不能发生加聚反应，A项错误；蛋白质水解的最终产物为氨基酸，B项错误；米酒变酸的过程为米酒中的乙醇氧化为乙酸，发生氧化反应，C项正确；石油裂解是在高温条件下，把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃，油脂皂化是在碱性条件下，油脂水解为高级脂肪酸钠和甘油，是由大分子(但不是高分子)生成小分子的过程，D项错误。 答案：C 5．以为有机原料，合成苯甲酸苯甲酯，写出有关反应的化学方程式。 答案：2 6．淀粉是人体的重要能源，它也是一种工业原料，写出以淀粉为主要原料制取乙酸乙酯的化学方程式。 答案： 能力提升———————————————————
《有机物的推断与合成》习题
专题十三有机物的推断与合成 【专题考案】 1.（09山东潍坊高三检测）某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简 式如下： 已知加热X与足理的NaOH水溶液反应时，得到A、B、C三种有机物，其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E，E的结构简式为： — 请回答： （1）1molX与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为。 （2）C经酸化可得到有机物G，G不能发生的反应类型有（填序号）。 ①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应 （3）E的一种同分异构体F有如下特点：1molF可以和3monNa发生反应，放出标准状况下，1molF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2，1molF还可以发生银镜反 应，生成2molAg。则F的结构简式可能是（只写一种）。 & （4）在一定条件下两分子E可生成六元环酯，写出此反应的化学方程式。 2. （河北唐山市2008～2009学年度高三年级摸底考试）有机化合物A为一元溴代有机酸，仅 含C、H、O、Br元素，与A相关的反应框图如下： | ①OH－/醇，△ ②酸化 B C G E \ D F H2/Ni 酸化 足量NaHCO3 溶液 NaOH/H2O 浓H2SO4 A ） △ E无支链G的化学式为C4H4O4Na B的相对分子质量为178F为六元环状化合物
⑴写出下列反应的有机反应类型： A→C中是_______反应，C→E是_________反应。 ⑵写出F的结构简式：_______________________________________。 … ⑶写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________________。 ⑷写出下列反应的化学方程式A→B：_______________________________________________。3．（09福建卷31）有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化： 已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为： 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，B的名称为。 （2）官能团-X的名称为，高聚物E的链节为。 （3）A的结构简式为。 ： （4）反应⑤的化学方程式为。 （5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。 i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应 （6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）。 a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 4. （河南平顶山市09届高三第一次质量检测）已知：
2020版高中化学 专题3 第三单元 人工合成有机化合物学案 苏教版必修2
第三单元 人工合成有机化合物 一、简单有机物的合成 1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂 CH 3CH 2OH 。 (2)乙烯氧化制乙醛 2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO 。 (3)乙烯氧化制乙酸 CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂CH 3COOH 。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线： (2)其他合成路线： ① ②
有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 例1 (2018·浙江选考模拟)A 是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图： 请回答： (1)D 中官能团的名称是________。 (2)A→B 的反应类型是________。 A ．取代反应 B ．加成反应 C ．氧化反应 D ．还原反应 (3)写出A→C 反应的化学方程式：_____________________________________________。 (4)某烃X 与B 是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 有关X 的说法正确的是________。 A ．相同条件下，X 的密度比水小 B ．X 的同分异构体共有6种 C ．X 能与Br 2发生加成反应使溴水褪色 D ．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH (4)AD 解析 C 与D 反应生成乙酸乙酯，则C 、D 分别为乙酸、乙醇中的一种，A 与水反应生成C ，A 氧化生成D ，且A 与氢气发生加成反应生成B ，可推知A 为CH 2===CH 2，与水在催化剂作用下发生加成反应生成C 为CH 3CH 2OH ，乙烯氧化生成D 为CH 3COOH ，乙烯与氢气发生加成反应生成B 为CH 3CH 3。 (1)D 为CH 3COOH ，含有的官能团为羧基。 (2)A→B 是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。
2014高考化学 专题精讲 有机化学基础有机物的推断与合成三(pdf) 新人教版
网络课程内部讲义 有机物的推断与合成（中） 爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义
有机物的推断与合成（中） 1、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2︰4︰1 。 （1）A的分子式为___________。 （2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式： _________________________________________________________________________。 已知： A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下： （3）写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。 （4）写出A、C、F的结构简式：A ______________、C ____________、F ___________。 （5）写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。 （6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种， 写出G的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。 2、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。 （1）A的分子式是。 （2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。 （3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2 个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 （4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。
人工合成有机化合物
26 人工合成有机化合物 【例题】：运用所学知识，推测由以乙烯为主要原料制备CH 3COOCH 2CH 3。写出有关 化学反应方程式。 合成过程： 三、有机高分子化合物 1. 有机高分子化合物的概念 。 指出：有机高分子化合物又简称为有机高分子、聚合物或高聚物；根据其来源的不同可分为天然有机高分子（如棉花、羊毛、天然橡胶等）和合成有机高分子材料（包括塑料、合成橡胶、合成纤维等）。 2. 表示方法（以聚乙烯为例） （1）结构简式： （2）单体（合成高分子化合物的小分子物质）： （3）链节（高分子化合物中不断重复的基本结构单元）： （4）聚合度（链节的数目）： 三、合成有机高分子的途径 高分子化合物大多数是由小分子通过 反应制得的 1. 加聚反应 定义： 。 举例： （1）含一个“ C=C ”的有机纯净物发生加聚反应 乙烯 (C 2H 4) 乙酸乙酯 (C 4H 8O 2) 催化剂 催化剂 ② O 2 催化剂 ③ O 2 催化剂 ① H 2O 乙醇(C 2H 6O) 乙醛 (C 2H 4O) 乙酸 (C 2H 4O 2) 催化剂 催化剂 O 2 O 2
试一试：写出合成下列高聚物的化学反应方程式 聚丙烯 聚氯乙烯 聚苯乙烯 聚丙烯晴（丙烯晴：CH=CHCN） 【阅读】P84拓展视野：酚醛树脂的合成 1、分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件 下能转化成C。则有机物A的可能结构有（） A．1种B．2种C．3种D．4种 2、有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的 字母)。 浓硫酸 A．+ HNO3 ───→ ―NO2 + H2O 50~60℃ B．CH3CH2CH2CHCH3浓硫酸 △ CH3CH2CH=CHCH3 + H2O OH C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃ CH3CH2OCH2CH3 + H2O D．(CH3)2CHCH=CH2+ HI → (CH3)2CHCHICH3+ (CH3)2CHCH2CH2 I （多）（少） E．CH3COOH + CH3CH2OH 浓硫酸 △ CH3COOCH2CH3 + H2O RCOOCH2CH2OH F．RCOOCH+ 3H2O 浓硫酸 △ 3RCOOH + CHOH RCOOCH2CH2OH 3. 下列物质中，属于天然高分子化合物的是（） A. 淀粉 B. 油脂 C. 聚乙烯 D. 蔗糖 4. 具有单双键交替长链（如：…）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是（） A. 聚乙烯 B. 聚丁二烯 C. 聚苯乙烯 D. 聚乙炔
2014高考化学 专题精讲 有机化学基础有机物的推断与合成一(pdf) 新人教版
网络课程内部讲义 有机物的推断与合成（上） 爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义
有机物的推断与合成（上） 一、有机化学小知识点总结 1、需水浴加热的反应有： （1）银镜反应（2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）苯的磺化 （5）蔗糖水解（6）纤维素水解（7）之酚醛树脂 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2、需用温度计的实验有： （1）实验室制乙烯（170℃）（2）蒸馏分馏（3）乙酸乙酯的水解（70－80℃） （4）制硝基苯（50－60℃）（70－80℃）（5）苯的磺化（70－80℃） ［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3、要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应） 羟基种类重要代表物与Na 与NaOH 与Na2CO3与NaHCO3 醇羟基乙醇√ 酚羟基苯酚√√√（不出CO2） 羧基乙酸√√√√ 4、能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、H2S、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6、能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3） （5）较强的无机还原剂（如Mg粉、SO2、H2S、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11、常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃、一氯甲烷、甲醛。
高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第1课时)有机合成的关键碳
第1节有机化合物的合成 第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1．理解有机物碳骨架的构建方法。(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)
1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋ CH 3CH 2COOH 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。 2．碳链的减短 (1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应
与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因) 1．碳链的增长
2．碳链的减短 3．开环与成环 (1)开环反应 题组1 碳链的增长 1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2 下列关于该反应的说法不正确的是( )
A ．该反应使碳链增长了2个C 原子 B ．该反应引入了新官能团 C ．该反应是加成反应 D ．该反应属于取代反应 【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。 【答案】 D 2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热 B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热 C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热 D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照 【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。 【答案】 A 3．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B 可发生银镜反应，C 可与NaHCO 3水溶液反应放出气体。 (1)写出A 、B 、D 的结构简式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型： ①________，④________，⑤________。 【解析】 由题意可知其反应过程为
1、有机化合物的合成
第一节：有机化合物的合成跟踪练习NO.63 1. 卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是（） A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 2. 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( ) A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 3. 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（） A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈（R―CN）在酸性条件下水解 4. 下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（）A.氯化苄（） B.一氯甲烷 C.2―甲基―2―氯丙烷 D.2，2―二甲基―1―氯丙烷 5 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E_____ ______，F___________ ___。 6 乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上， 使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： （1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。 ①白色晶体A的结构简式为_____ _。 ②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有____ 种，分别是
有机合成与推断-(解析版)
专题一：有机物合成与推断 1．【2016新课标1卷】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
2．【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。 （3）由C生成D的反应类型为________。 （4）由D生成E的化学方程式为___________。 （5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称） （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
《人工合成有机化合物》教案(苏教版)
第三单元 第1课时简单有机化合物的合成 教学设计 一、学习目标 1.通过乙酸乙酯合成途径的分析，让学生了解简单有机化合物合成的基本 思路。 2.在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基 础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方 法。 二、教学重点与难点 乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路。 三、设计思路 依据《普通高中化学课程标准（实验）》提出的学习要求，运用生产和生活中的实例，帮助学生初步了解简单有机物的合成反应。教学中通过交流和讨论活动，帮助学生了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，初步认识人们是怎样合成有机物的；同时通过合成实例的分析认识实验、比较等科学方法对化学研究的作用。四、教学过程 [激发情感] 通过以下两个方面来学生的学习热情，调动学生学习的积极性，了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位： ①近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界。 ②在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。[问题情境] 由于自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？
学生根据教材第76页的『交流与讨论』，分小组进行合作学习，交流讨论。 『交流与讨论』乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也重要的有机化工原料。 依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测 怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程 式。 [归纳总结] 1. 从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线： 2.合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 [思维拓展] 除上述合成路线外，根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？ [学生活动] 学生根据教材《苏教版·化学2》第81页的图3－22“制备乙酸乙酯可能的合成路线”，分小组合作，展开讨论。 [归纳总结] 合成路线1： 合成路线2：
有机推断与合成知识点总结和习题
有机合成和推断题常用信息 一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯 R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成 COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没 有C 一H 键，则不容易被氧化得到COOH 。 【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 2.烯烃复分解反应 【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH 3CH 2Br ??→?NaCN CH 3CH 2CN ??→?O H 2 CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。 4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成 酸酐，如： ＋H 2O R 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+ R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2 R 2 + 催化剂
【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： === CH CH CH 2 3C CH 3 CH 3 ①O3 ②Zn/H2O === CH CH CH 2 3 === +O O C CH 3 CH 3 RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 8.马氏规则与反马氏规则 【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。 9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
第一节 有机化合物的合成
第一节有机化合物的合成 1．本节教材主线 见演示文稿 2．本节内容的评价标准 ·初步了解有机合成路线设计的基本思路； ·知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价； ·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线； ·了解使碳链增长、缩短的反应类型； ·综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径； ·认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。3．本节教材的几点说明 3．1碳骨架的构建
·设计意图： 唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做基础知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后，引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反应进行复习和整合。b5E2RGbCAP ·实施建议： 1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反应。 2、让学生充分讨论这些反应是通过怎样的反应类型或与何种反应物反应实现碳链增长的。 3．2官能团的引入与转化 ·设计意图：
帮助学生整理有机反应中官能团引入的方法。从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应，进一步体现了前面学习中建立起来的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。p1EanqFDPw ·实施建议： 1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反应，在这里丙烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子。 2、让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。 3．3卤原子转化成羟基的反应 ·设计意图： 有关卤代烃的内容，在本教材中没有以专题的形式出现。教材在这里以这样的形式安排卤代烃的取代反应和消去反应，目的在于：DXDiTa9E3d <1）强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用；<2）整合卤代烃。 ·实施建议： 1、要结合第二章第1节《有机化学反应类型》来学习，让学生自己写出卤代烃的取代反应和消去反应的化学反应方程式，总结反应条件不同，生成的主产物就不同。教师应指明学习有机化学反应要重视反应条件。RTCrpUDGiT
有机化合物的合成
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第17讲有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基 NO 2 Ar ArH
江苏专用版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习含解析
江苏专用版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练 习含解析 第3讲有机物的推断与合成 非选择题 1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下: (1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。
(2)已知。请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案(1) (2) 解析(1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。 (2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。 2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:
(1)C中含氧官能团名称为和。 (2)D生成E的反应类型为。 (3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。 (5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。 请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)醚键羧基 (2)取代反应
(3) (4)、、 、、 、 (5) 解析(1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结 构简式为。(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯, 除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为
专题1 有机化合物的合成
专题一有机化合物的合成 一、有机合成的一般原则 1、反应步骤较少，总产率高。 2、每步的主要产物易于分离提纯。 3、原料易得价格便宜。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 ①一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1： ②通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表2：
2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有： （1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。 （2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。 （3）当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。 在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题： （1）在有选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。 （2）要特别注意某些反应条件的要求。 例如合成 时，有下述两种合成途径： NO 2 Ar ArH
最经典总结-有机化合物的合成与推断
有机化合物的合成与推断 最新考纲 考向分析 考点一有机化合物的推断 Z 真题感悟 hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅰ·36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_氯乙酸__。 (2)②的反应类型是_取代反应__。 (3)反应④所需试剂、条件分别为_乙醇/浓硫酸、加热__。 (4)G的分子式为_C12H18O3__。 (5)W中含氧官能团的名称是_羟基、醚键__。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积
比为1∶1) 。 (7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。 [解析](1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。 (2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。 (3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。 (4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。 (5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。 (6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称 结构，由此可写出符合要求的结构简式为。 (7)逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线为 。 2．(2018·江苏·17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
有机化合物的转化及合成方法
有机化合物的转化及合成方法 有机化合物的转化及合成,一般是以简单化合物为原料制备结构比较复杂的化合物，有 时候是由大分子化合物断链变为小分子化合物。这一类问题涉及的知识面较广，熟练掌握有 机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，是设计和选择合成或转化路线 的基础。设计合成路线，一般是从分析被合成物的结构开始，可以采用“倒推法”，从产物 倒推到原料，从而得到所需化合物的方法。若被合成物结构比较复杂，可用“切断法”把它 分成几部分，然后再用倒推得方法从产物推到原料，用适当方法得到所需得碳骨架，再形成 碳骨架得过程中，有可能同时得到所需得官能团，若不能一举两得，再设法引入官能团。要 熟练掌握增长和缩短碳链的方法以及在合成中常用的方法及化合物，如炔烃的烷基化反应、 格氏试剂、芳香重氮盐等在有机合成中的应用。 1．炔烃的烷基化 具有炔氢的炔烃可与氨基钠反应生成相应的炔钠，炔钠与卤代烷反 应得到烷基取代的炔烃，可增长碳链，制备一系列高级炔烃。 2．格氏试剂法 格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反 应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。 例、用碘甲烷、丙烯为原料合成叔丁醇。 3．重氮盐取代法 芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯 环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方 法。要注意被不同基团取代时的反应条件。 一． 例题解析 例1．用碘甲烷、丙烯为原料合成2,2-二甲基丙醇。 分析：被合成物的结构为： 它是一个伯醇，用叔丁基格氏试剂与甲醛制得，先采用甲基格氏试剂与丙酮反应制备叔 丁醇，再制成叔丁基格氏试剂。甲基格氏试剂可用碘甲烷制得，丙酮可由丙烯间接水合得醇 后再氧化，因此，合成路线为： CH 3 CH 3-C-CH 2OH CH 3 H 2SO 4/H 2O Mg 无水乙醚 K 2CrO 7 H 2SO 4 CH 3MgI CH 3I O CH 3－C －CH 3 OH CH 3CHCH 3 CH 3CH=CH 2 CH 3 CH 3 CH 3－C －OH ①CH 3MgI ②H 2O/H + HBr CH 3 CH 3 CH 3－C －Br Mg 无水乙醚 CH 3 CH 3 CH 3－C －MgBr ①HCHO ②H 2O/H + CH 3 CH 3-C-CH 2OH CH 3