苯酚公开课教案

[课题]

第四节苯酚

[教学目标] 1、了解酚类的定义，掌握苯酚的结构、性质和用途。

2、掌握苯酚分子结构的特点与醇分子结构的异同。

3、了解苯酚分子中羟基与苯环的相互影响。

4、掌握苯酚的性质、鉴定、主要用途。

[教学重点] 酚羟基与醇羟基的区别、苯酚分子结构的特点、苯酚的化学性质

[教学难点] 酚羟基与醇羟基的区别、苯酚的化学性质

[教学类型] 新授课

[教学方法] 实验、讲解、归纳、总结

[教学内容]

复习：前面我们学习了醇类，请回忆一下什么是官能团？醇结构特点是什么？醇的官能团是什么？

学生回答：（参考：醇：链烃基或苯环侧链上的碳与羟基结合的一类烃的衍生物。它的官能团是羟基，能够决定化合物化学特性的原子或原子团，叫做官能团。）

引入：上一节我们学习了一种官能团为羟基的化合物，今天我们再来学习一种含有羟基的有机物——苯酚

板书：第四节苯酚

讲解：链烃基或苯环侧链上的碳与羟基结合的一类烃的衍生物叫醇。羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香醇，羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚。

苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚，叫做苯

酚，通常简称为酚。

举例：

教师：展示苯酚样品，引导学生总结苯酚的物理性质。

学生回答：[参考：无色晶体、有特殊气味]

讲解：纯净的苯酚为无色晶体，有毒，有特殊气味，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色。溶于水后恢复。熔点43℃，有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性（易溶于有机溶剂，用酒精洗涤），常温下在水中的溶解度不大，当温度高于650C时，与水互溶。

板书：一、物理性质：无色晶体（部分氧化而呈粉红色）、有毒、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水以任意比互溶。易溶于有机溶剂。

实验6-3：

结论：苯酚常温下在水中溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水以任意比互溶

过渡：为什么苯酚有这样特有的溶解性引，要从结构出发，来解释原因。由于苯酚结构中的羟基能溶于水，苯基难溶于水，相互作用的结果，使苯酚有了特有的溶解性。我们下面来看看苯酚的分子结构。

板书：二、苯酚分子结构

讲解：大家看一下它的分子结构，联系我们已经学过的知识，设想一下苯酚的性质。学生回答：{参考：苯酚中也有—OH，可能跟乙醇的性质类似。苯酚应该跟苯比较像，都有个苯环。苯酚既然既有苯环又有羟基，那么可能跟乙醇和苯的性质都有类似的地

方，但肯定还有一些不一样的性质。}

教师引导：苯酚既然既有苯环又有羟基，那么可能跟乙醇和苯的性质都有类似的地方，但肯定还有一些不一样的性质。

（全班基本达成共识）

教师：那么大家先回忆一下苯和乙醇的性质，苯环上都能发生哪些反应？

学生回答：{参考：苯环上能发生的反应有卤素取代、氢气加成等。}

教师：那么乙醇的化学性质如何，羟基上都能发生哪些反应呢？

学生回答：{参考：乙醇能发生脱氢氧化、与金属钠的置换反应，乙醇羟基上的氢原子比水的氢原子活泼，易被置换。}

教师：下面我们就来探讨一下，苯酚的化学性质

板书：二、化学性质：

讲解：苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。

板书：1·弱酸性——比H2CO3弱，又名石炭酸。

实验6-3：

板书：—OH＋NaOH→—ONa＋H2O

讲解：苯酚与水混合，液体呈浑浊，这说明常温下苯酚在水中的溶解度不大，少量苯酚晶体在2mL蒸馏水中不能完全溶解，因此溶液呈现浑浊；但当加入NaOH溶液后，试管中液体由浑浊变为澄清透明。这是由于苯酚与NaOH发生了反应，生成了易溶于水的苯酚钠，因此溶液变澄清。在这个反应中，苯酚显示了酸性，因此苯酚俗称石炭酸。苯酚里的羟基在水溶液中能够发生电离，但是电离出的H+很少，所以苯酚的酸性很弱。

我们知道，乙醇能与Na反应放出H2，说明乙醇中的羟基也具有一定的活动性；

但乙醇在水溶液中很难电离出氢离子，也不能与碱反应生成盐。这说明受苯环的影

响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。那么，与无机弱酸碳酸相比，苯酚的酸性

又如何呢？

实验6-4：向上述实验所得澄清溶液中加入醋酸，观察溶液的变化。

加入醋酸

——澄清的苯

酚钠溶液

讲解：可以看到，醋酸使得澄清溶液又变浑浊，这是因为易溶于水的苯酚钠在醋酸的作用下，重新又生成了苯酚：

—ONa+CH3COOH→—OH+CH3COO Na

讲解：课本上给我们还演示了二氧化碳通入苯酚钠的实验，苯酚钠由澄清溶液又变浑浊。这说明苯酚的酸性比碳酸弱。

板书：—ONa+CO2+H2O→—OH+NaHCO3

讲解：复分解反应中：盐+酸=新盐+新酸，前酸的酸性比新酸的酸性强。醋酸、碳酸都是弱酸，这说明苯酚的酸性比醋酸、碳酸弱，是一个酸性很弱的酸，所以又叫石炭酸。板书：2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定

讲解：与芳烃中的苯环类似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。实验6－5：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

讲解：可以看到，向苯酚溶液里加浓溴水，立即有白色沉淀产生。这种白色沉淀是三溴苯酚。

苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需要加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明，受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活

泼了。

板书：

强调：苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

板书：3·苯酚的显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色

实验6－6：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。

强调：苯酚能跟FeCl3反应，使溶液呈紫色。这一反应也可用来检验苯酚的存在。定性检验。板书：三、苯酚的用途：

讲解：苯酚的用途比较广泛：

1、苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

2、苯酚主要用于制造酚醛树脂。

3、苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料。

4、苯酚用于生产卤代酚类。可以制得除草剂；木材防腐剂；杀螨剂、皮革防腐剂和

杀菌剂，抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。

练习：

1、下列物质属于酚类的是：（ B ）

A、 B、

C、 D、

2、关于苯酚的说法错误的是：（ A ）

A、纯净的苯酚是粉红色

B、有特殊的气味

C、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于水。

D、苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚

3、（1）除去苯中混有的少量苯酚能否加入浓溴水使之除去？为什么？适宜的除去方法是什么？

（2）除去氯化钠中混有的少量苯酚钠可以采用的方法是什么？离子方程式是。

板书设计：

第四节苯酚

一、物理性质：无色晶体（部分氧化而呈粉红色）、有毒、有特殊气味、常温下在水中溶解

度小，高于650C时与水以任意比互溶。易溶于有机溶剂。

二、苯酚分子结构

二、化学性质：

1·弱酸性——比H2CO3弱，又名石炭酸。

—OH＋NaOH→—ONa＋H2O

—ONa+CO2+H2O→—OH+NaHCO3

2·取代反应—常用于苯酚的定性检验和定量测定

白色沉淀

3·苯酚的显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色三、苯酚的用途：