第二节芳香烃(整理)
第二章第二节芳香烃
无色
液态
有特殊 气味
比水小
沸点比 较低， 易挥发
有 毒
3
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念 苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
4
2．苯的同系物的同分异构体
如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
5
3．苯的同系物的化学性质
解析
确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内
或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个 原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子 成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为 3个时， 呈平面三角形；为 2 个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋 转，而双键、三键则不能。 画出该分子的结构如 下图所示。图中①号碳原
(3)己烯
(4)甲苯
17
跟踪练习 2
都能区别的是( A．苯和甲苯
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水
)
B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯 解析 要区别的两种物质与酸性 KMnO4 溶液或溴水混
合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有 C 项
符合题意。
答案
C
18
知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法 例3 已知甲苯的一氯代物有 4种同分异构体，将甲苯完 全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目 有( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
(1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为
点燃 ＋9O2 ― ― →7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环 上的烷基被KMnO4氧化成羧基。 如：
第二节 芳香烃
第二节 芳香烃苯和苯的同系物的分子通式：___________1.苯：①氧化反应：可以燃烧生成CO 2和水，但不能使_____________________褪色 ②取代反应：a. 溴化反应：苯环上的氢被______取代反应条件：在溴化铁作催化剂．．．．．下，只能与_______发生取代反应 b. 硝化反应：苯环上的氢被__________(“—NO 2”)取代反应条件：浓硫酸．．．作催化剂．．．．，加热．．c. 加成反应：一般情况下苯环与______发生加成；不能使_______褪色二、苯的同系物：①氧化反应：既可以燃烧生成CO 2和水，也可以使_______________溶液褪色 ②取代反应：a. 溴化反应：苯环上的氢被_________取代反应条件：在溴化铁作催化剂．．．．．下，只能与液溴．．发生取代反应 b. 硝化反应：苯环上的氢被“—NO 2”取代反应条件：浓硫酸．．．作催化剂．．．．，加热．．【注意】在光照条件下，苯的同系物的侧链可以和卤素单质发生取代反应 c. 加成反应：一般情况下苯环与H 2发生加成；不能使溴水褪色【小结】苯和苯的同系物结构和性质的差异：例1. 某烃的分子式为C 10H 14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，则此烷基的结构共有（ ） A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种例 2. 下列化合物分别与液溴在一定条件下混合反应，苯环上的氢原子被取代生成的一溴代物有三种同分异构体的是 （ ）A.B.C. D.例3. 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A 、3 B 、4 C 、5 D 、6例4. 有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（ ） A ．③④⑤⑧ B． ④⑤⑦⑧ C． ④⑤⑧ D． ③④⑤⑦⑧例5. 下列物质仅用溴水即可鉴别的是 （ ） A 、苯、己烷、己烯 B 、己烷、己烯、己炔 C 、苯、四氯化碳、苯乙烯 D 、溴苯、四氯化碳、己烯 例6.苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( )①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA ．①②④⑤B ．①②③⑤C ．①②③D ．①②例7.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）【针对训练】∣ －CH 3 －CH 3CH 3 －CH 3CH 3－ CH 3CH 3CH 2CH 3CH 331．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）A．酸性高锰酸钾B．溴水C．液溴D．NaOH溶液2．关于苯的下列说法中不正确的是（）A．组成苯的12个原子在同一平面上B．苯环中6个碳碳键键长完全相同C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间D．苯只能发生取代反应3．实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是( )A．先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B．先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C．先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D．先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯４．下列反应中，不属于取代反应的是（）A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸D．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷5．有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（）A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④6．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）A．酒精和碘B．溴和水C．硝基苯和水 D．苯和硝基苯7．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体（）A．1种B．2种C．3种D．4种8．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成9．等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要O2最多的是；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要O2最多的是_________。
选修五 2.2 芳香烃(整理)
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
第二节 芳香烃
共性
取 代 反 应
氧 化 反 应
加 成 反 应
钾被 溶酸 液性 氧高 化锰 酸
1.在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液， 振荡后褪色，正确的解释是（ C ） A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多 B．苯环受侧链影响，易被氧化 C．侧链受苯环影响，易被氧化 D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均 易被氧化
要有自信，然后全力以赴——假如有这种
信念，任何事情十有八九都能成功。
——威尔逊
A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型
B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸 C.甲苯硝化反应的产物只有一种 D.硝基苯的密度大于水
三、芳香烃的来源及其应用
1.来源：a.煤的干馏 b.石油的催化重整 2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
苯
苯环上的氢原 子被烷基取代
苯的同系物
特 性
—NO2 —NO2 + 2H2O
实验步骤:
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢 慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分
振荡,混合均匀。
③将混合物控制在50℃ ～60℃的条件 下约10min,实验装置如图。
（3）加成反应
+3H2
Ni
环己烷
——工业制取环己烷的主要方法 Cl H Cl H 催化剂 +3Cl2 Cl H Cl H Cl H Cl H
第二节 芳 香 烃
1.了解苯和苯的同系物的结构与性质的关系。
（重点）
2.了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构与性质
1.苯的分子结构
结构简式 或 空间结构
平面正六边形
结构特点（1）介于碳碳单键与碳
第二节—芳香烃
对比与归纳
烷
与 Br2 作用 与
KMnO4
烯
苯
Br2试剂 反应条件 反应类型
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
纯溴 Fe粉 取代
不褪色
溴水 萃取
无反应
现象 结 论
现象
作用
点燃
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
结论
C%低
C%较高
（2）取代反应
CH3
甲苯能发生硝化反应
CH3 CH3 NO2 邻硝基甲苯
浓硫酸
300C
2
+ 2 HNO3
+
+ 2 H 2O
NO2 对硝基甲苯
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体，不溶于 水，不稳定，是一种烈性炸药
（3）加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯 更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
C%高
小结：苯易取代、难加成、难氧化
三、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
第二节 芳香烃知识点
第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃知识点一：苯的结构与性质1、芳香烃的定义：分子中含有一个或多个 的烃。
通式为 。
如或CH 3等。
2苯的分子式是 ，结构式是 ，结构简式为 或 ，苯分子中的所有原子在同一 内。
3、苯的物理性质苯是 色、 气味的 体，苯有毒，密度比水 ， 于水。
冷凝可凝结成无色晶体。
4、苯的化学性（1）苯的化学性质比较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。
注：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，转变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
（2）氧化反应662222C H 15O 12CO 6H O +−−−→+点燃现象：火焰明亮，有浓烟(与C 2H 2燃烧的现象相似)注：①苯与乙炔分子的最简式相同：CH ，即它们C 、H 元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。
②应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。
③有关烃中若计算得到的C 、H 原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。
（3）取代反应a 苯的卤代反应：苯和溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：+Br FeBr 3Br +HBr【实验步骤：】①将苯和少量液溴放在大试管或圆底烧瓶中，同时加入 少量铁屑作催化剂（实际上起催化作用的是FeBr 3），连接装置如图。
②反应后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有NaOH 溶液的烧杯中。
（目的是什么？） ③CCl 4的作用是吸收溴蒸汽（Br 2易挥发）【实验现象】①圆底烧瓶中生成的粗溴苯呈褐色，倒入盛有NaOH 溶液的烧杯里，经搅拌，观察到溶液分层，下层油状液体无色，上层水溶液也接近无色。
②D 试管出气管口产生白雾。
【实验结论】①生成的粗苯中因为溶有Br 2而呈褐色。
第二节 芳香烃汇总
第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质：易取代、难加成、难氧化（1）取代反应：①卤代反应：②硝化反应（2）加成反应：（3）氧化反应二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
①卤化反应②硝化反应：（2）氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化：利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧（3）苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大 。
3.化学性质(1) 水解反应：CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr （碱的水溶液）注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验（2）.消去反应：CH 3CH 2BrCH 2＝CH 2+HBr （碱的醇溶液）注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R —X.分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
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5、苯的同系物的化学性质
相似性：本和苯的同系物都含有苯环
①氧化反应
结构决定性质 与苯结构相比较
②取代反应
③加成反应
不同点：苯的同系物含有侧链，
苯没有侧链。
①氧化反应 ②取代反应
1、燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2、取代反应
状的褐色液体。
e、溴苯的提纯：
• • • • 反应中制取的是粗苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯 净的溴苯）
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什 么？
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
催化剂
CH2 CH2 CH2 CH2
+ H2
H 2C H 2C
△ 催化剂
环己烷
+ H2
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
COOH
KMnO4溶液
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 CH3
C H
CH3 CH3 C CH3
KMnO4
（H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2、氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
COOH
KMnO4溶液
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 CH3
C H
CH3 CH3 C CH3
芳香烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考
虑？
长导管 防倒吸,AgNO3
3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
（２）苯与硝酸反应
H + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃
注意硝基苯 的物理性质
－NO2+H2O
二、苯的分子结构
分子式： 6H6 C
H
CH 最简式：
H
结构式
H
C C C C H C C
H
H
结构 简式
课堂练习
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （A） 苯的邻位二元取代物只有一种
A
（B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种
苯具有怎样的化学性质呢？
第二章 烃和卤Βιβλιοθήκη 烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃
一、苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体，密 度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
现代技术对苯分子结构的研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的
6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
CH3 |
CH2CH3 |
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10) CH3 | | CH3 对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
4、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、 难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二 甲苯常用作有机溶剂
CH3
CH3
+
CH3
Cl2
Fe
Cl
CH2Cl
+
+
HCl
+
Cl2
光
HCl
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应： ⑵ 硝化反应
C H 3 + 3 H O --- N O 2
浓硫酸
O2N
NO2 C H3 NO2
+
3 O H2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶
体，不溶于水。不稳定，易爆炸
—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的 活动性增强，取代反应更易进行
KMnO4
（H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
小 结
苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比 苯更易被取代
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化
3、加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
概念介绍：芳香族化合物 芳香烃
1.芳香族化合物
键参数的比较
键角
C—C C==C 苯中碳碳键 109o28’ 120o 120o 键 能 (KJ/mol) 348 615 约494 键 长 (10-10 m) 1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6
个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反 应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
3、加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
归纳小结
饱和链烃
烷烃 烯烃
二烯烃 炔烃 环烷烃
链烃 （脂肪烃） 不饱和链烃
烃
脂环烃 环烃 芳香烃
+ Br2
b、反应条件：
Fe
Br
+ HBr↑
无色液体，密度大于水
实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？
是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3
c、反应现象：
①混合液呈现微沸状态
（放热反应）；
②反应器内充满红棕色
气体，导管口有白雾， 锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀；
③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高 锰酸钾溶液氧化 不能使溴水褪色 ②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代
四、苯的同系物的性质 （1）
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小
于水的、有特殊气味的液体（或固体）
思考：分子式为C8H10 的三种芳烃同分异构体的沸点高 低情况如何呢？为什么？
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
3、加成反应
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯 沸点：138.40C
沸点：144.40C 沸点：139.10C
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
+
C l2
Fe
C H3 Cl
+
HCl
C H3
+
C l2
Fe
C H3
+
产物以邻、对 位取代为主
HCl
Cl
以下两个反应能否发生？若能发生请指出 反应的条件是什么？
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
• 同学们再见!
2mL苯 2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
苯的 特殊 结构
苯的特殊性质
饱和烃 的性质
不饱和烃 的性质
？
取代反应
加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应 2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟