有机化学模拟试题三

模拟试题三（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

1.
2. 3.
5.
7.8.
9.
10.
2—溴—2—丁烯酸—3`—溴苄酯
1—甲基螺[3，4]—5—辛醇N,N —二甲基—4—甲基苯甲酰胺
(Z)-3—甲基环己醇4.
C C
H
CH 3
C H CCH 3
H
C 6H 5
Br COOH 6.N C 2H 5
NO 2
CH 3
Br
Br
COOH CH 3
二、回答问题。

1．分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为： A. 3个 B. 4个 C. 5个 D. 6个
2．下列卤代烃在KOH/C 2H 5OH 溶液中消除反应速度最快的是：
3)2A.
3)2
B.
3．下列负离子亲核能力由大到小排序为： A.
B. D.
C.
O
Cl O
CH 3
O OCH 3O
NO 2
4．写出下面化合物的最稳定的构象式。

H
CH 3
C(CH 3)3
H
5．下列化合物中，具有芳香性的有：
A. B. C. D.
6．下列二烯烃中，氢化热由大到小排序为：
CH 3CH=C=CHCH 3
CH 3CH=CHCH=CH 2
CH 2=CHCH 2CH=CH 2A. B. C.
7．用化学方法鉴定下列化合物。

A. 3—戊醇
B. 苯乙酮
C. 1—苯基乙醇 三、完成下列反应。

1.2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
CH=CHCH 3 + HBr
BrCH 2CH=CHBr
H
33H
[O]
(CH 3)C C OH CH 3
CH 3OH H
CH 3OH O
H
CH 3
CHO O
+ Br 2 / Fe
CH 3
四、写出下列反应的机理。

1.
2.CH H
H 3C
2CH 3COCH 3
(CH 3)2C=CHCOCH 3
CH 2
五、合成题。

1. 以
以下有机物为原料合成：2. 以苯为原料合成 （其它试剂任选）3. 以乙炔为原料合成C 3CHCH(CH 3)2
OH
O
NO 2CH 3
C
C
H C 2H 5
H C 2H 5
4.
以为原料 合成CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2COOH
六、推导结构。

1．某化合物A （C 6H 12O 3），红外光谱在1710cm -1处有一个强的吸收峰， A 能发生碘仿反应，但与Tollens 试剂不反应。

A 经过稀酸处理后却能和Tollens 试剂反应。

A 的1H NMR 数据如下： δ2.1（单峰，3H ）；δ2.6（双峰，2H ）；δ3.2（单峰，6H ）；δ4.7（三峰，1H ）
试写出A 的可能结构。

2．某化合物A （C 5H 10O ）不溶于水，与Br-CCl 4或Na 都不反应。

A 与稀酸及稀碱反应都得到化合物B （C 5H 12O 2），B 经等量的HIO 4水溶液氧化得到甲醛和化合物C （C 4H 8O ），C 能发生碘仿反应。

试写出A 、B 、C 的结构。

模拟试题三（第二学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

1.
2.
3.5.
7.8.9.
10.3—（3`—吡啶基）丙烯酸
α—D —（+）—甲基葡萄糖苷3—丁酮酸乙酯
(R)-2—羟基丙酸乙酯
4.
6.O
CON(C 2H 5)2
CH CH 3
O
O C N C O O
CH 3CH 3
O
CHO
NH 2
COOH
H COOH
NH 2H CH 3COCH=CHCOOC 2H 5
二、回答问题
1．下列酯类化合物在碱性条件下水解速度由大到小为：
A.
B.
C.
D.
COOC 2H 5
NO 2
COOC 2H 5
OCH 3
COOC 2H 5
Cl
COOC 2H 5
2．2，4—戊二酮其较稳定的烯醇结构式（热力学控制）为：
CH 2=CCH 2CCH 23
O OH 3C=CHCCH 2CH O
OH
CH 32CH OH
O
3CCH 2C=CHCH 3
OH
O
(A)(B)(C)
(D)
3．将下列化合物按碱性由强到弱排列成序：
A. B.
C. D.
NH 2
NO 2
NH 2NH 2
CH 3NH 2
4．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序：
A. C H 3C H 2C OOH
B. C H 2=C H C OOH C . C H C C OOH 5．下列含氮化合物中，熔点最高的是：
A. CH 2COOH
B. CH 3C —NHCH 2COOH 2COOCH 3 D. (CH 3)2N —CH 2COOCH 3NH 2O
NH 2 6．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序：
CH 3CH 3
CH 2
A.
B. C. D.
7．用化学方法鉴别下列化合物： A. C 6H 5C H 2N H 2 C . C 6H 5C H 2N H C H 3 C . C 6H 5C H 2N (C H 3)2
三、写出下列反应的反应机理。

O
O
COOC 2H 5
O
C 2H 5ONa/C 2H 5OH
CH 2(COOC 2H 5)2
1.
C
C 6H 5C C 6H 5
NH 2OH
CH 3
CH 3C
C 6H 5C C 6H 5O
CH 3
CH 3
HNO 2
2,
四、完成下列反应。

1.
2.
3.
N
O
CH 2COOH COOH
4.
5.
6.
7.9.
O O
CH 2CH 3CH 3MgBr
过量
+
Cl
*2O
N
CHO
8.
+ CH 3COOC 2H 5
HO
NH 2
10.
HO O OH HO
HOCH 2OH
五、合成题。

1. 由甲苯为原料合成
2.
3.
Br
CH 3
Br
CH 3COCH 2COOC 2H 5NH 2
N=N
3S
OH
COOH
六、推导结构。

某化合物A （C 7H 15N ），与CH 3I 反应得到B （C 8H 18NI ）。

B 溶于水，与Ag 2O/H 2O 反应得到C （C 8H 17N ），C 再分别经CH 3I 处理后与Ag 2O/H 2O 反应得到D （C 6H 10）
和三甲胺，D 能吸收2mol 的氢得到E （C 6H 14）。

E 的1
H NMR 谱显示只有二组峰，一组为七重峰，另一组为双峰，两者的强度比为1：6。

试推出A 、B 、C 、D 、E 的结构并写出各步反应式。