可生物降解脂肪族-芳香族共聚酯的研究进展
基于生物基单体的生物可降解脂肪-芳香共聚酯的研究与应用
基于生物基单体的生物可降解脂肪-芳香共聚酯的研究与应用祝桂香;张伟;韩翎;许宁
【期刊名称】《现代化工》
【年(卷),期】2009(0)S2
【摘要】以1,4-丁二酸(SA)、1,4-丁二醇(BDO)和对苯二甲酸(PTA)为原料,制备了脂肪-芳香共聚酯聚(对苯二甲酸丁二醇-丁二酸丁二醇)酯(PBTS),探索了工艺条件,并在实验室研究基础上进行了吨级产品的放大探索,同时针对所制备的聚合产品拥有的物理性能进行了相应的应用研究。
对于其中的原料SA进行了生物基替代,得到了性能与以化学法丁二酸为原料得到的产品性能相似的聚合产物。
该聚合产物具有生物降解能力。
【总页数】3页(P72-74)
【关键词】生物基;生物降解塑料;丁二酸;脂肪-芳香共聚酯
【作者】祝桂香;张伟;韩翎;许宁
【作者单位】中国石油化工股份有限公司北京化工研究院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ323.4
【相关文献】
1.生物可降解脂肪芳香共聚酯增韧改性聚乳酸 [J], 祝桂香;张伟;韩翎;许宁;计文希
2.全生物基脂肪/芳香族不饱和共聚酯的合成及其性能研究 [J], 任静娇;东为富;施冬健;倪忠斌;陈明清
3.生物可降解脂肪族-芳香族共聚酯的研究进展 [J], 祝桂香;陈伟;黄凤兴;吴保军;陈锡荣;张伟
4.生物可降解脂肪族-芳香族聚酯的开发与应用 [J], 钱军;程川;林生兵
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生物降解脂肪——芳香族共聚聚酯
把 汽 车 使 用 的 聚 丙 烯 等 塑 料 的 ２ ％（ 量 比） ５ 质 更换 为 生 物 塑料 ， 先 首 将 更 换 汽车 内部 的 内装 部件 。帝 斯
一
餐 包 装 、 垃 圾 袋 、 农 用 膜 、 花 盆 等
的生 产 。
免 喷 涂 塑 料 的 应 用 可 消 除 汽 车 车
身 非金 属 件和 金 属件 的 色 差 问 题 ，
芳 香 族 共 聚 聚 酯 产 品 ，并 建立 了规
最 近 ，中石 化 上 海 石 化 公 司和 化
模 化 生 产 装置 ， 目前 国 际 市 场销 售 的
对 Ｐ Ｔ 进 行 改 性 ，开 发 了 以 Ｐ Ｔ 为 Ｅ Ｅ
基 础 的 Ｂｉｍａ 产 品 ， 主 要 用 于 快 ｏ ｘ
共 聚 聚 酯 的 研 究 。 巴 斯 夫 、三 菱 化
学 、 伊 士 曼 、 昭 和 、 杜 邦 以 及 韩 国 的 Ｓ 化 学 等 公 司 均 已成 功 开 发 出 脂 肪 Ｋ
聚 酯 ，产 品试 用 效 果 良好 ，性 价 比优 势 显著 ，市 场 应用 前 景 非常 广 阔。
通 过 三 元 反 应 性 共 混 制 备 的 新 型
美 国伊 士 曼 公 司 采用 环 乙二 醇 和 间 苯 二 甲酸 为 原 料 ， 利 用 Ｐ Ｔ 技 术 Ｅ
开 发 成 功 Ｅ ｓａ ｉ 系 列 无 规 共 聚 ａｔ ｒ Ｂ ｏ
２０ ０ ３年 日 本 三 菱 化 学 与 味 之 素
生物可降解脂肪族-芳香族聚酯的开发与应用
Ｔ ｃ ｎ ｌｇ ｅ ｈ ｏｏ ｙ＆ Ｅｃ ｎ ｍｉｓ ｉ ｅｒ ｃ ｅ ｃ ｌ ｏ ｏ ｃ ｎ Ｐ ｔ ｈ ｍｉ ａｓ ｏ
第２ 卷 ６
第５ 期
２ １ 年 １ 月 ００ Ｏ
生 物 可 降解 脂 肪族 一芳 香族 聚酯 的开发 与应 用
钱 军 程 川 林 生 兵
（ 中国．４ 海石油化工股份有限公司涤纶事业部 ， ０４ ） ｇ ＥＩ － ２ ５０ ０
摘 要： 以开发环境友好型、 生物质原料可替代 的生物可降解脂肪族聚酯 的开发 与应用 为背景 ， 国内外 对
生物可降解脂肪族聚酯研发和生产现状 、 产品特性 、 应用前景进行了阐述 ， 明了生物 可降解脂肪族聚酯 因 表 其优 良的性能 、 环境友好和经济性 ， 在可弃和限次使用制品等领域具有广 阔的市场应用前景 。
以聚对苯二 甲酸乙二醇酯（ Ｅ ） Ｐ Ｔ 为代表的热
塑性 芳香族 聚酯 热性 能稳定 ， 力学性 能 优 良 ， 于 便 加工 ， 价格 低廉 。但芳 香族 聚酯 生物降解 性很 差 。 因此 ，０世 纪 ８ ２ ０年 代 以来 ， 少 公 司致 力 于 设 不
料就是通过微生物的生命活动而在一定时间内降 解 。所谓可 降解 通常应 具备 三个特 征 ： 一 ， 经 第 在 过一 段时 间的使 用后 ， 其形态 将发 生重 大改变 ； 第
１ 生物可 降解脂 肪族 一芳香 族共 聚酯 的特点
且 Ｐ Ｓ等 全 脂 肪 族 聚酯 产 品 ， 料 成 本 高 ， 品 Ｂ 原 产 价格居 高不 下 。这 些都 成 了限制脂 肪族 聚酯进 一
步发展 的瓶 颈 。
降解 高分子 材料 的品种 繁多 ， 一般说来 ， 分 可 为光 降解 和生物 降 解两 种 ， 生物 可 降解 高 分 子 材
脂肪族—芳香族共聚酯合成新工艺及性能研究
脂肪族—芳香族共聚酯合成新工艺及性能研究脂肪族—芳香族共聚酯合成新工艺及性能研究目前,芳香族聚酯如聚对苯二甲酸乙二醇酯PET、聚对苯二甲酸丁二醇酯PBT、聚对苯二甲酸丙二醇酯PTT等,已广泛应用于人们日常生活的各个领域,它们可以制成纤维、饮料瓶、薄膜等材料。
但是这些聚合物在大自然中基本上无法降解,因此带来的“白色污染”是目前人类面临的一个重大灾害,研究可生物降解聚酯就显得十分紧迫。
脂肪-芳香族共聚酯由于具有芳香族聚酯优异的使用及加工性能和脂肪族聚酯的可生物降解性而成为国内外学术界和产业界研究的热点。
本文首先以对苯二甲酸(PTA)、己二酸(AA)、1,4-丁二醇(BG)为基本原料,采用熔融缩聚方法,通过研制新型催化剂,合成制备了一种可生物降解的脂肪-芳香族共聚酯,即聚(对苯二甲酸丁二醇-Co-己二酸丁二醇)(PBAT)共聚酯。
然后,以PBAT合成工艺为基础,又以对苯二甲酸(PTA)、己二酸(AA)、1,4-丁二醇(BG)、乙二醇(EG)为基本原料,合成制备了另一种可生物降解的脂肪-芳香族共聚酯,即聚(对苯二甲酸丁二醇-Co-己二酸丁二醇-Co-对苯二甲酸乙二醇-Co-己二酸乙二醇)共聚酯(PBATE)。
论文对上述材料的物理性能、形态结构、生物降解性能、结晶行为、热性能、流变性能、力学性能等进行了研究。
论文共分两个部分：1、PBAT共聚酯的合成与性能研究。
2、PBATE共聚酯的合成与性能研究。
本文的创新点和研究结果如下：1、本文研制的PBAT共聚酯合成所用复合型催化剂和提出的合成工艺均未见国内外报道。
研制出适合在直接酯化法合成工艺上使用的新型高效复合型催化剂,所制备的PBAT共聚酯切片色相良好,特性粘度高,可生物降解性能优良,产品主要质量指标达到了国外先进技术水平；采用常压低温进行PBAT酯化反应的先进工艺,适于在PTA法聚酯工业装置上推广使用,基于自主研发的PBAT共聚酯材料,通过PBAT共聚酯加工性能的系统评价,发现并证明所研制的PBAT共聚酯产品适合在注塑加工领域应用。
可生物降解脂肪-芳香族共聚酯的结构与性能
对 苯 二 甲 酸 二 甲 酯 （ ＭＴ ， 学 纯 ， 京 兴 津 Ｄ ）化 北 化 工 厂 生 产 ； ，一 二 醇 （ ， Ｂ ， 析 纯 ， 京 １４ 丁 １ 一 Ｄ） 分 ４ 北
关 键 词 ： 聚酯 共聚酯 脂肪族 芳香族 生 物 降 解
中图 分 类 号 ： Ｔ ２ ． Ｑ３ ３４
文献标识码 ： Ｂ
文 章 编 号 ： １０ — ３ ６２ １）４ ０ ６ 一 ４ ０ ２ １９ （０ ０ —０ ７ Ｏ ｏ
塑 料 由 于 价 格 低 廉 及 多 用 途 性 已广 泛 应 用 于 工 农 业 和 人 们 的 日常 生 活 中 ，但 塑 料 使 用 废 弃 后 难 以 自然 降解 ， 成 了 “ 色 污 染 ” 由 于 脂 肪 族 聚 造 白 。 酯 易 水 解 ．可 被 微 生 物 降 解 成 二 氧 化 碳 和 水 ， 因 此 ，前 人 对 脂 肪 族 聚 酯 的 生 物 降 解 进 行 了 广 泛 深
＋。 Ｈ， Ｃ Ｈｃ。 （ ２ Ｏ ｃ。 十ｃ）Ｏ（ ９ 。 Ｃ ） ｃ ｚ Ｃ Ｏ Ｈ４ Ｏ 。七
图 １ 共 聚 酯 的结 构 式
Ｆ ｇ Ｓ ｒ ｃｕ ｅ ｏ ｈ ｏ ｌ ｅ ｔ ｒ ｉ ．１ ｔｕ ｔ ｒ ｆｔ ｅ ｃ ｐｏｙ ｓｅ
１３ 分 析 测 试 －
相 对 分 子 质 量 及 其 分 布 采 用 美 国 Ｗａ ｒ 公 ｔｓ ｅ 司 生 产 的 ２ ８型 凝 胶 渗 透 色 谱 仪 测 试 。 流 动 相 为 ０
加 入 反 应 混 合 物 中 ， 温 到 １０ｃ 反 应 约 ３ ， 升 ８ Ｃ， ． ｈ ５
不足［１ １， － 限制 了它们 的进 一步应用 。 ２ 而芳 香族聚酯
『 聚 对 苯 二 甲 酸 乙 二 酯 和 聚 对 苯 二 甲 酸 丁 二 酯 如
纳米TiO2-TBOT复合催化生物可降解脂肪-芳香族共聚酯合成的研究
纳米TiO2-TBOT复合催化生物可降解脂肪-芳香族共聚酯合成的研究纳米TiO2-TBOT复合催化生物可降解脂肪-芳香族共聚酯合成的研究以TiCl4为原料,采用溶胶-凝胶法制备了纳米级的TiO2,并用XRD 和TEM等手段进行了表征,并以TiO2-TBOT(钛酸四丁酯)为催化剂,1,4-丁二醇、己二酸和对苯二甲酸二甲酯为原料制备了聚己二酸丁二醇酯和对苯二甲酸丁二醇酯的共聚物,对共聚物的相对分子质量、断裂拉伸强度和断裂伸长率进行了测试,以各反应的时间长短、共聚酯的分子量的高低和力学性能对催化剂性能进行了考察.并采用堆肥埋片法,以失重率作为降解性指标,考察了含芳香组分为40%、50%和60%摩尔分数的三种共聚酯的生物降解性.结果表明,纳米TiO2与TBOT的复合催化剂具有良好的催化性能,当TBOT/TiO2比例为1.2时,所制备共聚酯的重均分子量达到82 000.在脂肪族聚酯中引入摩尔分数为40%～60%的芳香族组分,所制备的共聚酯具有较好的力学性能和生物降解性;且随着所含芳香组分的增多,生物降解性变差.作者：陈锡荣张伟闫一凡张艳霞张敬畅CHEN Xi-rong ZHANG Wei YAN Yi-fan ZHANG Yan-xia ZHANG Jing-chang 作者单位：陈锡荣,CHEN Xi-rong(北京化工大学,现代催化研究所,北京,100029;中国石油化工股份有限公司,北京化工研究院,北京,100013) 张伟,闫一凡,张艳霞,ZHANG Wei,YAN Yi-fan,ZHANG Yan-xia(中国石油化工股份有限公司,北京化工研究院,北京,100013)张敬畅,ZHANG Jing-chang(北京化工大学,现代催化研究所,北京,100029)刊名：分子催化ISTIC PKU英文刊名：JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS(CHINA) 年，卷(期)：2007 21(6) 分类号：O643.3 关键词：二氧化钛催化剂聚酯共聚酯生物降解。
PBS及其共聚酯生物降解性能的研究进展
PBS及其共聚酯生物降解性能的研究进展可生物降解的高聚物是近年来引起人们极大兴趣的高分子材料之一。
目前，脂肪族聚酯是生物降解材料中最有发展前景的一类高分子材料，包括聚羟基脂肪酸酯、聚己内酯、聚乳酸，以及由二元酸、二元醇制成的聚酯等。
其中，聚丁二酸丁二醇酯(PBS)是一种具有良好的热性能、机械性能和加工性能的生物降解脂肪族聚酯。
现阶段对PBS及其共聚酯的研究最为广泛，PBS及其共聚酯的化学结构、分子构成、分子量、结晶度及聚酯的形态等均对其生物降解性能有较大的影响。
文章综述了PBS及其共聚酯的结构、分子量、聚酯形态、熔点、结晶度等和生物降解性能之间的关系。
1 PBS的结构及其降解机理1.1 PBS的结构PBS为白色结晶型聚合物，其密度为1.27 g/cm3，熔点为115℃，结晶化度为30%-60%，结晶化温度为75℃。
其化学结构如图1(略)所示。
1.2 PBS的生物降解机理降解是与形成相反的一个过程，是指大分子化合物经化学反应回归到小分子化合物的过程。
PBS降解的本质是聚合物中化学键的断裂，其中既包括主链中化学键的断裂，又包括支链中化学键的断裂，主链结构中化学键的断裂对聚合物的降解起着决定性的作用。
在PBS分子链中引入较弱的化学键或较易发生化学反应的化学键，则该键较易断裂，聚合物就较易于降解。
反之，则难以降解。
PBS在微生物的作用下可发生降解。
微生物首先侵蚀聚酯的表面，然后由微生物分泌的酶对聚酯中的酯键发生作用使其水解。
酶催化水解聚酯的过程分为以下两步。
第一步，酶起一个醇的作用，可以把该反应看做是PBS聚酯的醇解，产物为酰基酶和聚酯链的一部分；第二步，酰基酶榱水解，产物为聚酯的其余部分和再生的酶。
该酶可被循环利用，如图2所示。
2 PBS的降解研究暨南大学理工学院材料科学与工程系赵剑豪等研究发现：数均分子量为4.8万的PBS，在杂色曲菌酶作用下降解30d，降解率为21%。
Mal-NamKimt采用污泥降解法研究发现：数均分子量约为7万的PBS，降解30 d，降解率约为3%。
脂肪族共聚酯的合成及其生物降解性研究
脂肪族共聚酯的合成及其生物降解性研究脂肪族共聚酯的合成及其生物降解性研究摘要：随着对环境污染问题的日益重视，可降解材料的研究和开发成为当前的热点之一。
脂肪族共聚酯作为一类具有良好生物降解性的材料，在可持续发展的背景下备受关注。
本文综述了脂肪族共聚酯的合成方法及其生物降解性研究。
1. 引言现代社会面临着严重的塑料污染问题，对环境产生了巨大的负面影响。
为了解决这一问题，人们开始寻找生物降解材料来替代传统塑料制品。
脂肪族共聚酯作为一类可生物降解的材料，受到了广泛关注。
2. 脂肪族共聚酯的合成方法脂肪族共聚酯的合成方法多种多样，下面简要介绍几种常用的方法。
2.1 酸催化酯化反应法酸催化酯化反应法是共聚酯合成的常用方法之一。
通过将脂肪族二酸和脂肪族二醇在酸催化剂的存在下进行酯化反应，得到脂肪族共聚酯。
2.2 硷催化酯交换反应法硷催化酯交换反应法是另一种常用的合成方法。
该方法通过将脂肪族二酸酯和脂肪族二醇在硷催化剂的存在下进行酯交换反应，合成脂肪族共聚酯。
2.3 酸催化环氧化反应法酸催化环氧化反应法是一种在环氧化合物基础上合成脂肪族共聚酯的方法。
该方法通过将环氧化合物和脂肪族二酸进行酸催化反应，生成脂肪族共聚酯。
3. 脂肪族共聚酯的生物降解性脂肪族共聚酯具有良好的生物降解性，下面对其生物降解性研究进行综述。
3.1 微生物降解许多微生物能够降解脂肪族共聚酯。
这些微生物通过分泌酶降解脂肪族共聚酯的聚酯链，将其分解为低分子量的物质。
3.2 酶降解除了微生物降解外，酶降解也是脂肪族共聚酯生物降解的重要途径。
一些特定的酶能够催化脂肪族共聚酯的降解，加速其降解速度。
3.3 环境因素对降解的影响环境因素如温度、湿度、pH值等对脂肪族共聚酯的降解有一定影响。
温度和湿度的增加可以促进脂肪族共聚酯的降解速度，而酸性环境则可能抑制其降解。
4. 结论脂肪族共聚酯作为一类具有良好生物降解性的材料，广泛应用于塑料替代品的研究和开发中。
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２ １ 第 ５期 （ 第 ８ ｌ ０ ０年 总 ３ｌ ） ！ 】
塑 料 助 剂
７
可 生物降解脂肪族 一 芳香族共聚酯 的研究进展
冯 凯 ｔ 谢 晖 曹祥 薇 王 晓 艳
（ 湖 北 工 业 大学 化学 与 环 境 工 程 学 院 ， 汉 ， ３ ０ ８ ２武 汉 职业 技 术学 院 ， 州 ， ３ ０ ０） １ 武 ４０６ ； 荆 ４４０
用。
关 键 词 脂 肪 族 一芳 香 族 共 聚 酯 生 物 降 解 机 理 综 述
Ｒｅ ｉ ｗ ｎ ｖ ｅ ｏ Ａｄｖ ｎ ｅ ｅ ｆＢｉ ｄ ｇ ａ ｂ ｅ Ａｌｐ ｔｃ ｒ ｍ ａ ｉ ｐ ｌ ｅ ｔ ｒ ａ ｃ ｍ ｎｔｏ ０ ｅ ｒ ｄａ ｌ ｉ ｈａ ｉ－ａ ｏ ｔｃ Ｃｏ ｏ ｙ ｓｅ ｓ
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友 好 材 料 『 ６ １ 。
ｌ ＣＰ ｓ的 合 成 Ｅ
ＣＥ Ｐ ｓ中 常 用 的 芳 香 族 聚 酯 为 聚 对 苯 二 甲 酸 乙 二 醇 酯 （Ｅ ） 聚 对 苯 二 甲 酸 Ｔ － 醇 酯 （Ｂ ） 聚 ＰＴ、 Ｐ Ｔ和
进 行微 观 组 织 ＿ 的 生物 可控 降 解 引合 物 中存 在 酯键 ． － ５ 因此 可 以 降
解 。像 聚 对 苯 二 甲 酸 乙 二 酯 这 类 的 芳 香 族 聚 酯 虽
对 苯二 甲酸丙二 醇酯 （ｍ３ 。因为可 降解性 主要 ｐ 等
通 过 脂 肪 族 聚 酯 段 来 实 现 ． 以 Ｃ Ｅ 的 脂 肪 族 聚 所 Ｐｓ 酯 段 为 具 有 典 型 可 降 解 特 性 的 脂 肪 族 聚 酯 ，包 括
摘 要 介 绍 了脂 肪 一 香 族 共 聚 酯 （Ｐ ｓ的 合 成 及 其 生 物 降 解 机 理 ， 述 了影 响 Ｃ Ｅ 芳 Ｃ Ｅ） 综 Ｐ ｓ生 物 降 解 的
三大 因素 ， 分别 为化 学结 构、 态结构 、 形 分子 量 及其 分布 。并 阐述 了脂 肪一 芳香 族共 聚 ｆ（Ｐ ｓ＠开发 与应 ｉ Ｃ Ｅ） ￣
Ｆｅ ｉ Ｘｉ ｉ Ｃａ ａ － ｉ Ｗ ａ ｇ Ｘｉ ｏ ａ ｎｇ Ｋａ ｅ Ｈｕ ｏ Ｘｉｎｇ ｗｅ ’ ｎ ａ －ｙ ｎ
（．ｏｌｇ ｆＣ ｅ ｓ ｙａ ｄＥ ｖｒｎ ｎ， Ｂｅ ｉｅｓｒ ｆＴ ｃ ｎ ｌｇ ， ｕ ａ ４ ０ ６ ； １Ｃ ｌ ｅｏ ｈ ｍｉｔ ｎ ｎ ｉ ｍｅ ｔＨｕ ｉ ｅ ｒ ｏ Ｕｎｖ ｒｔ ｏ ｅ ｈ ｏｏ ｙ Ｗ ｈ ｎ， ３ ０ ８ ｙ
可生 物 降 解材 料 是指 在 自然界 微 生 物 （ 菌 、 细 真菌 等 ） 的作刚 下 发生 降解 的材 料 。可 生物 降解 性 共 聚酯是 指 在 特定 微 生物作 川 下 ，或 在 人体 或 动 物 的体 内环 境下 ， 化 学结 构发 生 变化 ． 其 导致 分 子
降 解 及 性 能 变 化 的 共 聚 酯 … 近 几 年 米 ， 聚 合 物 。 对
Ｔ ｒ ｅ ｆｃ ｏ ｓ ｗｈ ｃ ｎ ｕ ｎ ｈ ｉｄ ｇ ａ ａ ｉｎ ｏ ｌ ｈ ｔ — ｒ ｍａ ｉ ｃ ｐ ｌ ｅ ｔ ｒ ｒ ｅ ｉｗｅ ， ｈ ｙ ａ ｅ ｔ ｅ ｈ ｅ ａ ｔ ｒ ｉｈ ｉ ｆ ｏ ｔｔ ｅ ｂ ｏ ｅ ｒ ｄ ｔ ｆａ ｉ ａ ｉ ａ ｏ ｔ ｏ ｏ ｙ ｓｅ ｓ ｗｅ ｅ ｒ ｖ ｅ ｄ ｔ ｅ ｒ ｈ ｌ ｏ ｐ ｃ ｃ
然 有优 良 的机械 性 能 ，但几 乎 不 能被 微生 物 所腐 蚀 。而大 多数 脂肪 族聚 酯虽有 较好 的降 解性 能 ， 但
机 械 性 能 很 差 。多 年 米 ， 有 研 究 将 两 者 有 机 地 结 都
典 型 的 开 环 聚 合 产 物 聚 己 内 酯 （Ｃ ） Ｐ Ｌ 、聚 乳 酸 （Ｌ ） 聚 乙交 酯（Ｇ ） ， ＰＡ 、 Ｐ Ａ 等 以及 脂 肪 族 二 元 酸 和二 元 醇 的缩 聚产 物［ 合 成 Ｃ Ｅ 的方 法有 很多 ， 中 ７ １ 。 Ｐｓ 其 以熔 融 酯交 换 法 、 熔融 缩 聚法 、 开环 共 聚 法和偶 联 法最 为 常见 。 １１ 直 接熔 融酯 交换与 缩聚 法 ．
２Ｗ ｕ ａ ｏｙｅ ｈ ｉ， ｉｇｈ ｕｃｔ ｏ ｂ ｉ ｒｖｎ ｅ， ｉｚ ｏ ， ３ ０ ０ ． ｈ ｎＰ ｌｔｃ ｎｃ Ｊｎ ｚｏ ｉ ｆ ｙ Ｈｕ ｅ ｐｏ ｉｃ Ｊｎ ｈ ｕ ４ ４ ０ ）
Ａｂｔａ ｔ ｈ ｙ ｔｅｉ ａｄ ｍ ｃ ａ ｉ ｆａｉｈ ｔ － ｒｍａ ｃ ｃｐ ｌｅｔｒ （Ｐ ｓ ｅｅ ｉｔ ｄ ｃｄ ｓｒ ｃ：Ｔ ｅ ｓｎｈｓ ｎ ｅ ｈ ｎｓ ｏ ｌ ａｉ ａｏ ｔ ｏ ｏ ｓ ｓ Ｃ Ｅ ）ｗ ｒ ｎｒ ｕ ｅ ． ｓ ｍ ｐ ｃ ｉ ｙ ｅ ｏ