1-2-2有机化合物的同分异构现象
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1-1-2有机化合物中的共价键及同分异构现象(教学课件)——高中化学人教版(2019)选择性必修3
实验现象 浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体 仍为无色透明。
剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
剧烈程度 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，
乙醇比水更难电离出氢离子
结论：原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极 性越强，在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生 化学反应的活性部位
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
三、有机化合物中的同分异构现象 C4H10为什么有两种不同的结构呢？
二、有机化合物的同分异构现象
（一）同分异构现象与同分异构体 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具 有不同的结构现象
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
①共价单键是σ键； ②共价双键中有一个是σ键，另一个是π键； ③共价三键中有一个是σ键，另两个是π键。
以甲烷为例
二氯甲烷只有一 种结构，决定了 甲烷是正四面体 形，非平面正方 形。
甲烷（CH4) 正四面体结构，四个全是σ键，均为碳原子的sp3杂化 轨道和氢原子的1s轨道形成的σ键，空间构型为正四面体形，夹角 为109°28′，最多三个原子共平面。
①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略， ③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、 -CONH-(肽键)等。
（6）键线式： 教材P9 资料卡片
键线式的书写
注意：
由碳架式省略C后即成。 ①用键线表示碳架，端点、拐点、交叉点是C。 CH3CH=CH2 （结构简式）只及要与求碳表原示子出相碳连碳的键基团(单。键、双键、三键)
有机化合物的同分异构与结构特点
有机化合物的同分异构与结构特点有机化合物是由碳原子与氢、氧、氮等元素组成的化合物。
在有机化学中，同分异构是指同一种化学式但结构不同的化合物。
同一种化学式的有机化合物可以有多个不同结构的同分异构体。
同分异构体的存在使得有机化合物的种类变得非常丰富，给有机化学研究带来了挑战。
一、同分异构的分类1. 构造异构：即同一种化学式的有机化合物分子结构不同。
包括链式异构、环式异构、官能团位置异构等。
2. 空间异构：即同一种化学式的有机化合物空间结构不同。
包括手性异构和顺反异构。
二、同分异构的原因同分异构体的存在是由于碳原子的四价性和形成共价键的能力。
碳原子可以形成单、双、三键，以及与其他原子形成多种不同的键型和键数，这为同分异构的存在提供了可能。
1. 构造异构的原因：构造异构是由于碳原子能形成不同的键型和键数，从而导致化合物分子结构不同。
例如，在同分子式的有机化合物中，碳原子的连接方式和官能团位置不同，会导致化合物的结构不同。
2. 空间异构的原因：空间异构是由于碳原子的四个键所连接的原子或官能团的空间排列方式不同。
例如，手性异构体的存在是由于碳原子与四个不同官能团连接而成的手性中心可以有两种不同的空间排列方式。
三、同分异构的实例1. 构造异构的实例：(1) 甲醇与乙醇：它们的分子式均为C2H6O，但结构不同。
甲醇的结构是CH3OH，乙醇的结构是C2H5OH。
(2) 正丁烷与异丁烷：它们的分子式均为C4H10，但结构不同。
正丁烷的结构是CH3CH2CH2CH3，异丁烷的结构是CH3CH(CH3)CH3。
2. 空间异构的实例：(1) 朗得尔酸和菲森酸：它们的分子式均为C4H4O4，但空间结构不同。
朗得尔酸的两个羧基位于同一平面，菲森酸的两个羧基位于不同平面。
(2) 丙二酮和己二酮：它们的分子式均为C4H6O2，但空间结构不同。
丙二酮的两个羰基位于同一平面，己二酮的两个羰基位于不同平面。
四、同分异构的意义同分异构体的存在对有机化学的研究和实际应用有着重要意义。
1-1-2有机化合物中的共价键和同分异构现象(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
C4H10
正丁烷
CH3—CH—CH3 CH3
异丁烷
异构类型
实例
1
2
3
4
C4H8 CH2＝CH—CH2—CH3
1-丁烯
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
2-丁烯
位置异构
C6H4Cl2
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
异构类型
实例
官能团异构 C2H6O
乙醇
二甲醚
4．键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时
有机化合物中的共价键 和同分异构现象
课堂引入
甲烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共 价键的类型有什么不同呢？
甲烷
乙烯
目标一 有机化合物中的共价键
1．有机化合物中共价键的类型 原子轨道的重叠方式 (1) σ键——“头碰头”重叠
σ键和π键
√C.1个HClO分子中含有2个σ键 H—O—Cl
D.1个乙醇分子中含有6个σ键，1个π键
自我测试
12
2.光气(COCl2)，又称碳酰氯，常温下为无色气体，有剧毒。光气化学性质不 稳定，反应活性较高，常用作合成农药、药物、染料及其他化工产品的中间
体。氯仿(CHCl3)被氧化可产生光气：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列说
下同)。 (2)其中属于碳架异构的是
___①_________。
(3)其中属于位置异构的是
___②_________。
导练
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
第二章 有机化合物的同分异构现象
CH=CH2 相相于 H (C) C C H
C CH 相相于
C
C H
(C) H
(C) (C)
O C OH 相相于 O C O
（O ）
（N） C N
相相于
C N （N）
故有：
O C OH C N C CH CH=CH2
14
举例
CH3 CH3 C=C H C2H5
(E)-3-甲基-2-戊烯
CH3 C2H5 C=C H CH3
C H3 C H3 C H3 H CH3 C =C C =C H C H 3 H C=C CH H H H 3 顺-2-丁烯（b.p.3.5℃） 反-2-丁烯（b.p.0.65℃） 顺反异构体也叫几何异构体，属于构型异构体。 顺反异构产生的条件：
a c a ≠ b且c ≠ d C=C b d
CH3 C=C H H H C=C
7
练习：写出分子式为 7H14的环烷烃的碳架异构体。 写出分子式为C 的环烷烃的碳架异构体。
二、位置异构 位置异构： 官能团在碳链或碳环上的位置不同 而产生的异构。 丁炔：CH3CH2C≡CH 丁醇 CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3 CH3 NO2 NO2
CH3C≡CCH3
CH2CH2CHCH3 OH
H C6H5
C=C H
H C=C CH3 H H C6H5
反,顺
H C=C
C=C H
H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1Z , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯 顺,顺
H C6H5 C=C H H C=C H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1E , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯
C CH 相相于
C
C H
(C) H
(C) (C)
O C OH 相相于 O C O
（O ）
（N） C N
相相于
C N （N）
故有：
O C OH C N C CH CH=CH2
14
举例
CH3 CH3 C=C H C2H5
(E)-3-甲基-2-戊烯
CH3 C2H5 C=C H CH3
C H3 C H3 C H3 H CH3 C =C C =C H C H 3 H C=C CH H H H 3 顺-2-丁烯（b.p.3.5℃） 反-2-丁烯（b.p.0.65℃） 顺反异构体也叫几何异构体，属于构型异构体。 顺反异构产生的条件：
a c a ≠ b且c ≠ d C=C b d
CH3 C=C H H H C=C
7
练习：写出分子式为 7H14的环烷烃的碳架异构体。 写出分子式为C 的环烷烃的碳架异构体。
二、位置异构 位置异构： 官能团在碳链或碳环上的位置不同 而产生的异构。 丁炔：CH3CH2C≡CH 丁醇 CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3 CH3 NO2 NO2
CH3C≡CCH3
CH2CH2CHCH3 OH
H C6H5
C=C H
H C=C CH3 H H C6H5
反,顺
H C=C
C=C H
H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1Z , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯 顺,顺
H C6H5 C=C H H C=C H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1E , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯
第一章 第一节 第2课时 有机化合物的同分异构现象 课件 高二化学人教版(2019)选择性必修3
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
3.同分异构的书写技巧
③定二动一（适用环状化合物环上的三元取代物） 例9.分子式为C8H8O3的有机物中，满足下列条件的共有__1_3__种。 ①芳香化合物②分子中含有羧基和酚羟基 例10.分子式为C9H8O的有机物中，满足下列条件的共有__1_4__种。 ①芳香化合物②分子中含有醛基
2.立体异构
①顺反异构 指由双键不能旋转产生的一种同分异构。
存在顺反异构的条件：1≠2且3≠4
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
①顺反异构 若双键两端的C原子上连有相同原子或原子团，当相同原子团 在同侧时为顺式结构，相同原子团在异侧时为反式结构。 如2-丁烯有两种结构：
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法：
①根据分子结构计算
如：
Ω=双键数+2×三键数+环数=10
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法： ②根据分子式计算 若某烃的分子式为CmHn，则Ω=(2n+2-m)/2 如C8H10，Ω=(2×8+2-10)/2=4
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
②对映异构 指由于手性碳原子的存在而产生的一种同分异构现象。 手性碳原子：连接有4个不同的原子或原子团的碳原子（即图 中1、2、3、4均不相同）。
对映异构
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
如分子式为C2H6O的有机物，官能团可能是羟基，也可能是 醚键，存在两种同分异构体：
有机化合物的同分异构体 课件
有机化合物的同分异构体
知识点1 有机化合物的同分异构现象与同系物
1.同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象,叫做 同分异构 . 现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体 。同分异构体的特点 是 分子式 相同, 结构 不同,性质不同。
知识点2 同分异构体的书写方法和数目判断
1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概 括为“两注意、三原则、四顺序”。
以C6H14为例说明: (1)确定碳链 ①先写直链 C—C—C—C—C—C 。
②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置。
、
。
③减少 2 个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
(2)以 C4H8 为例:
①碳链异构:C—C—C—C、
。
②位置异构:用箭头表示双键的位置,即
。
(3)C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 (1)书写思路:按碳链异构→位置异构→官能团异构(类别异构)的顺序来 书写。
(2)以 C5H12O 为例。 ①碳链异构:5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式:
4.常见官能团异构(物质类别异构)
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
C Hn 2n-2 CnH2n+2O
炔烃、二烯烃、 环烯烃
醇、醚
典型实例 CH2 CHCH3 与
、 与| 烯醇、 环醚、环醇
CnH2nO2 CnH2n-6O
羧酸、酯、 羟基醛
、
。 从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。
知识点1 有机化合物的同分异构现象与同系物
1.同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象,叫做 同分异构 . 现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体 。同分异构体的特点 是 分子式 相同, 结构 不同,性质不同。
知识点2 同分异构体的书写方法和数目判断
1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概 括为“两注意、三原则、四顺序”。
以C6H14为例说明: (1)确定碳链 ①先写直链 C—C—C—C—C—C 。
②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置。
、
。
③减少 2 个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
(2)以 C4H8 为例:
①碳链异构:C—C—C—C、
。
②位置异构:用箭头表示双键的位置,即
。
(3)C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 (1)书写思路:按碳链异构→位置异构→官能团异构(类别异构)的顺序来 书写。
(2)以 C5H12O 为例。 ①碳链异构:5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式:
4.常见官能团异构(物质类别异构)
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
C Hn 2n-2 CnH2n+2O
炔烃、二烯烃、 环烯烃
醇、醚
典型实例 CH2 CHCH3 与
、 与| 烯醇、 环醚、环醇
CnH2nO2 CnH2n-6O
羧酸、酯、 羟基醛
、
。 从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。
有机化合物的同分异构现象
具有相同分子式但取代基在碳链上位置不同的化合物，例如1-氯丁烷和2-氯丁 烷。
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物，例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物，例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外，还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物，例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同，导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同，可以形成不同的构象 异构体，如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理，对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识，对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体，预测其性质和活性，并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
感谢观看
结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定，确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质，解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异，揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性，设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物，例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物，例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外，还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物，例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同，导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同，可以形成不同的构象 异构体，如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理，对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识，对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体，预测其性质和活性，并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
感谢观看
结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定，确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质，解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异，揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性，设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究
1.1.2有机化合物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3
BC
B
AC
A C
B
C B
“定二动一”
【知识延伸】同分异构体数目的判断方法
等效氢法——一元取代物的数目判断
①同一C上连的H是等效的； 如：CH4只有一种氢 ②同一C上连的甲基(－CH3)上的H是等效的； 如：C(CH3)4只有一种氢 ③对称C上的H是等效的； 如：CH3－CH3只有一种氢 【练习】试判断下列有机物中H的种数。
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
【知识延伸】不饱和度
(1)不饱和度：相对于链状烷烃每少2个氢，为一个不饱和度,用符号Ω表示。 (2)判断方法：
基团
不饱和度
基团
不饱和度
一个碳碳双键( C=C )
1
一个碳碳三键(-C≡C-) 2
O
一个羧基( -C-OH )
=
1
一个苯环( )
4
1
2
一个脂环( )
“饱和度相同”
知识精讲
①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1
如 C4H8: CH2＝CH-CH2-CH3 CH3-CH＝CH-CH3 CH2＝C-CH3
1－丁烯
2－丁烯
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2
CH3
异丁烯
环丁烷
甲基环 丙烷
如 C4H6: CH≡C-CH2-CH2 CH3-C ≡ C-CH3
1－丁炔
2－丁炔
A
① A型:
② AB型:
A B
A
A
（3种）
B
“定一动一”
B
③ AAB型: A A A A A B A
A
（6种） “定二动一”
BB
A B AB
A
A B
有机化合物中的共价键和同分异构现象高二化学人教版选择性必修3(精)4
任务探究九
［现象分析］
(1）乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H 极性较强，能够发 生断裂
(2) 乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子 中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
①乙醇与Na反应：
任务探究十
1、试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？ 乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂
人教版高二化学选择性必修3第一章
《有机化合物中的共价键 和同分异构现象》
核心素养目标
1.宏观辨识与微观探析：通过对有机化合物中碳链的连接方式、官能团的认识，从碳的骨架、官能 团的视角认识有机化合物的分类 2.变化观念与平衡思想：认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、 酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类。认识官能团和化合物的 特征性质的关系， 3.证据推理与模型认知：认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道 有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 4.科学探究与创新意识： 通过乙醇、水分别与钠反应的实验探究，认识有机化合物分子中共价键 的类型、极性及其与有机反应的关系， 5.科学精神与社会责任 ：认识同一分子中官能团之间存在相互影响。能辨识有机化合物分子中的官 能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的极性，能依据有机化合物分子的结构特征分 析简单的有机化合物的某些化学性质。体会物质之间的普遍性与特殊性。认识到事物不能只看到表 面，要透过现象看本质。
任务探究八
实验探究——乙醇、水与钠的反应
实验操作 现象对比 实验分析
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠 （约绿豆大），观察现象。
均有气泡产生，但乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
1.2.2有机化合物的同分异构现象
学生活动2：
1、阅读教材，总结出同分异构的三种类型？ 碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象 位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上
的位置不同而产生的异构现象
官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象 2、写出丙醇的同分异构体
位置异构
官能团异构
2、同分异构体概念的理解
（1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。 如 是同种物质，不是同分异构体。
思考：C7H16 的同分异构体有多少种？
1、先写一直链(主链7C)
H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H － C － C － C － C － C － C － C －H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2、主链少一个碳原子(主链6C)
谢谢同学们观赏
不是同分异构的原因？ （2）同分异构体的分子式、相对分子质量、 最简式都相同。 （3）同分异构体结构不同，可以是同一类 物质，也可以是不同类物质。 （4）有机物和无机物之间也存在同分异构
与氰酸铵
练习：指出下列物质哪些属碳链异构、哪些属位置 异构、哪些属官能团异构？
1、CH3-CH2-CH2-CH3
练习1:写出分子式为C6H12并含碳碳双键的可能结构？
C=C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C=C-C-C-C C-C-C=C-C-C
C=C-C-C-C C-C=C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C=C-C C-C-C-C=C C C C C=C-C-C-C C-C=C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C C=C-C-C C-C=C-C C=C-C-C C-C-C-C C C C C C C C
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366319
62491178805931
碳链异构
同 分 异 构 现 象 的 种 类
构造异构
位置异构 官能团异构 顺反异构
构型异构 对映异构 对映异构
立体异构
构象异构
4.同分异构类型[构造异构]: 4.同分异构类型[构造异构]: 同分异构类型
(1)、碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。 、碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。 是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象 个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。 而4个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。 个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体 戊烷包含3种构造异构体 己烷的异构体有5种 庚烷有9种 种构造异构体， 戊烷包含 种构造异构体，己烷的异构体有 种，庚烷有 种， 癸烷有75种 癸烷有 种。
B、两甲基在不同一个碳原子上 、
支 链 邻 位 支 链 间 位
4.主链少三个碳原子 4 : 主链少三个碳原子C 主链少三个碳原子
C ∣ C －C － C － C － C － C － C ∣ ∣ C C
4、主链少三个碳原子C4 : 、
C C ∣ ∣ C －C － C － C ∣ ∣ C C
练习： 请写出分子式为C 练习： 请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构 体 C C OH C C C C C C C OH OH － C－ C－ C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上 、
C ∣ C －C － C － C － C ∣ C C ∣ C －C － C － C － C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上 、
两者是一样的 两者是一样的
C －C － C － C － C ∣ ∣ ∣ ∣ × × C C C C C －C － C － C － C ∣ ∣ ∣ × C C C
正戊烷
异戊烷
新戊烷
（2）、位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同 位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同 位置异构 而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、 而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮 等具有官能团的有机化合物中。例如， 等具有官能团的有机化合物中。例如，
有机化合物的同分异构现象
高二化学组 王吉伟
回忆： 回忆： C5H12的三种同分异构体的结构简式
球棍模型
结构特点
CH3CH2CH2CH2CH3 链状、 链状、无支链 CH3CH2CHCH3 CH3 链状、 链状、有支链 CH3 CH3CCH3 CH3 链状、 链状、多支链
沸点
36． 36．07℃
支 链 越
C C OH C
强调：教师上课专用式、错误式！ 强调：教师上课专用式、错误式！ 考试、作业零分！ 考试、作业零分！
Br的同分异构体 的同分异构体？ C5H11Br的同分异构体？
理解： 理解：
两个不同： 两个不同： 结构不同、 结构不同、性质不同
碳原子数目越多，同分异构体越多: 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多:
碳原子 数
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7
8
9 10
同分异 体数
9 18 35 75
碳原子 数
11
12
….
15
20
40
同分异 体数
159 355
….
4347
2-丁烯
1-丁烯
2-丁炔
1-丁炔
OH OH 2-丁醇 1-丁醇 O 3-戊酮
O
2-戊酮
OH
Cl 4-氯苯酚
Cl 3-氯苯酚
OH
（3）、官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。单 官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象 是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。
烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、 烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、 酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如， 酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如，
环戊烷
1-戊烯
1,3-丁二烯
2-丁炔 CHO 丙醛
O 甲乙醚 O O 1-丙醇 O
OH 丙酮 OH
O
COOH 1,3-戊二酮 丁酸
COOCH3 丙酸甲酯
4-羟基-3-戊烯酮
OH
OH
苯甲醇
对甲苯酚
5. 同分异构体的书写 口诀： 口诀： 主链由长到短， 支链由整到散， ① 主链由长到短，② 支链由整到散， ③ 位置由心到边，④ 排布同、邻、间。 位置由心到边， 排布同、 碳链缩短法” “碳链缩短法”
C －C － C － C － C － C ∣ C C －C － C － C － C － C ∣ C
3.主链少二个碳C 3.主链少二个碳C5 : 主链少二个碳 （1）支链为乙基: 支链为乙基:
C －C － C － C － C － C－ C ∣ ∣ C × C C ∣ ∣ C C
（2）支链为两个甲基: 支链为两个甲基:
27．9℃ 27． 9．5℃
多 沸 点 越 低
结论 物质的分子式相同， 物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同
同分异构现象： 1. 同分异构现象： 化合物具有相同的分子式 具有相同的分子式,但具有不同的 化合物具有相同的分子式 但具有不同的 结构现象 叫做同分异构体现象。 结构现象,叫做同分异构体现象。 现象 叫做同分异构体现象 2.同分异构体: 2.同分异构体: 同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称为同 分异构体。 分异构体。 分子组成相同、 分子组成相同、分子 三个相同： 三个相同： 式相同、 式相同、分子量相同
练习：书写 练习：书写C7H16的同分异构体
1.一直链C 1.一直链C7 ： 一直链
H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H － C－ C－ C－ C－ C －C － C－H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H 2.主链少一个碳C 2.主链少一个碳C6 : 主链少一个碳