第3章 有机化合物的同分异构1
有机化合物的同分异构与结构特点
有机化合物的同分异构与结构特点有机化合物是由碳原子与氢、氧、氮等元素组成的化合物。
在有机化学中，同分异构是指同一种化学式但结构不同的化合物。
同一种化学式的有机化合物可以有多个不同结构的同分异构体。
同分异构体的存在使得有机化合物的种类变得非常丰富，给有机化学研究带来了挑战。
一、同分异构的分类1. 构造异构：即同一种化学式的有机化合物分子结构不同。
包括链式异构、环式异构、官能团位置异构等。
2. 空间异构：即同一种化学式的有机化合物空间结构不同。
包括手性异构和顺反异构。
二、同分异构的原因同分异构体的存在是由于碳原子的四价性和形成共价键的能力。
碳原子可以形成单、双、三键，以及与其他原子形成多种不同的键型和键数，这为同分异构的存在提供了可能。
1. 构造异构的原因：构造异构是由于碳原子能形成不同的键型和键数，从而导致化合物分子结构不同。
例如，在同分子式的有机化合物中，碳原子的连接方式和官能团位置不同，会导致化合物的结构不同。
2. 空间异构的原因：空间异构是由于碳原子的四个键所连接的原子或官能团的空间排列方式不同。
例如，手性异构体的存在是由于碳原子与四个不同官能团连接而成的手性中心可以有两种不同的空间排列方式。
三、同分异构的实例1. 构造异构的实例：(1) 甲醇与乙醇：它们的分子式均为C2H6O，但结构不同。
甲醇的结构是CH3OH，乙醇的结构是C2H5OH。
(2) 正丁烷与异丁烷：它们的分子式均为C4H10，但结构不同。
正丁烷的结构是CH3CH2CH2CH3，异丁烷的结构是CH3CH(CH3)CH3。
2. 空间异构的实例：(1) 朗得尔酸和菲森酸：它们的分子式均为C4H4O4，但空间结构不同。
朗得尔酸的两个羧基位于同一平面，菲森酸的两个羧基位于不同平面。
(2) 丙二酮和己二酮：它们的分子式均为C4H6O2，但空间结构不同。
丙二酮的两个羰基位于同一平面，己二酮的两个羰基位于不同平面。
四、同分异构的意义同分异构体的存在对有机化学的研究和实际应用有着重要意义。
高中化学新教材教案：有机化合物中的共价键和同分异构现象
第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象[核心素养发展目标]1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。
2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。
一、有机化合物中的共价键1．共价键的类型一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
2．共价键对有机化合物性质的影响(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。
例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。
(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
实验探究实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)现象解释结论两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。
用方程式可表示为：―→＋H 2↑相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：。
(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂()(2)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应()(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼()(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强()答案(1)×(2)×(3)√(4)√1．某有机物分子的结构简式为，该分子中有8个σ键，2个π键，有(填“有”或“没有”)非极性键。
高中化学二课时作业：第三章有机化合物第一节第课时烷 烃含答案
第2课时烷烃[目标导航］1。
了解烷烃的概念、通式及结构特点。
2.了解烷烃的物理性质和化学性质。
3。
了解简单烷烃的命名.4。
知道同系物、同分异构体的概念，并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。
一、烷烃1．分子结构特点2．物理性质（1)递变规律（随碳原子数n递增)(2）相似性烷烃均难溶于水，相对密度均小于1.3．化学性质（与CH4相似)(1)稳定性在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不起反应.（2)燃烧反应烷烃燃烧通式：C n H2n＋2＋错误!O2错误!n CO2＋（n＋1）H2O。
（3）取代反应烷烃能与氯气等卤素单质在光照条件下发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为：C2H6＋Cl2C2H5Cl ＋HCl。
4．习惯命名法(1)表示(2)举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷。
(3）碳原子数n相同结构不同时，用正、异、新表示，如C4H10的两种分子的命名：无支链时，CH3CH2CH2CH3：正丁烷。
有支链时，:异丁烷。
【议一议】1．判断正误（1）烷烃的分子通式是C n H2n＋2（n≥1）,但符合通式C n H2n＋2的不一定是烷烃.()（2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应。
（)（3）烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
()答案(1)×(2）√（3）√2．多碳原子烷烃(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中，碳原子是直线形吗？答案烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连，因此与之成键的4个原子构成四面体结构。
碳原子一定不在同一直线上,直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。
二、同系物同分异构体1．同系物(1)特点：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
(2)实例：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。
提示①同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
有机化学-第三章
这时用“顺序规则”来区分a、b、d、e原子或基团。 连在同一个碳上的两个基团相比较，如果两个碳连的 “较优”基团在π键平面的同侧者称为Z-异构体，用Z 表示；如果两个“较优”基团在π键的两侧者称为E异构体，用E表示。命名时，Z、E放到括号中，放到名 称前面。用“↑”表示顺序方向，箭头指向“较优”
同样用-CH3取代丁烷碳链异构体中的不同类型氢原 子，可以得到戊烷的3个碳链异构体：
以此类推，可以得到不同碳原子数的烷烃的碳链异构 体数目：
C数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 20 40 62 491 178 805 831
异构体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
366 319
可见随链烷烃中碳原子数增加，碳链异构体数目 急剧增加。这是逐渐增加C数的方法推导碳链异构 体。
（二）旋光性物质与旋光度 普通光通过两个平行放置的尼科尔棱镜晶体，通过 第一块后变成偏光，偏光也能通过第二块晶体。如果 在两块晶体间放一盛液管，如管内放置水、乙醇、醋 酸等，仍可以看到光通过第二块晶体，如果管内放置 葡萄糖水溶液，观察不到光通过第二块晶体，把第二 块晶体转α角后，才能观察到有光通过
2．环烷烃碳架异构现象 可以用逐步缩小碳环，缩下来的碳原子组成不同的基， 连到缩小后的碳环的不同位置上，写出环烷烃碳架异 构体。 例如：分子式为C6H12的环烷烃可以写出12个异构体：
二、官能团位置异构
各类化合物可以看成是官能团取代相应烃中的氢原子 的产物。官能团取代碳架异构体中的不同氢，形成了 官能团位置异构体 例1．丁烷有两个碳架异构体，可形成四个一元醇的构异 体：
有两个以上环碳原子上各有一个或两个取代基时，选 择其中位次最低者为“参考基团”，在位号前加“r” 表示，其余取代基用顺或反表示与“参考基团”的立 体关系：
有机化合物的同分异构现象
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物，例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物，例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外，还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物，例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同，导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同，可以形成不同的构象 异构体，如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理，对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识，对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体，预测其性质和活性，并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
感谢观看
结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定，确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质，解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异，揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性，设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究
高中化学鲁科版2019必修第二册课件：第3章 第1节 基础课时13烷烃的取代反应官能团和同分异构现象
第1节 认识有机化合物 基础课时13 烷烃的取代反应、官
能团和同分异构现象
1.掌握甲烷的取代反应，理解取代反应的定义和特点。借助甲 烷、氯气等分子结构模型，理解甲烷与氯气的取代反应，培 养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 学习 2.了解有机物的常见官能团，理解物质的结构决定性质的规 任务 律。通过实验探究，理解具有相同官能团的物质性质相似， 形成“结构决定性质”的观念，培养“科学探究与创新意识” “宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。
3．C3H8 和 C4H10 的一氯代物各有几种？ 提示：C3H8 的一氯代物有 2 种，C4H10 的一氯代物有 4 种。C3H8 的结构简式为 CH3CH2CH3，分子中只有 2 类等效氢原子，故一氯代 物 只 有 2 种 。 C4H10 的 结 构 有 两 种 ， 分 别 为 CH3CH2CH2CH3 、
3．实例
(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格：
物质
正丁烷
异丁烷
结构式
物质
正丁烷
异丁烷
结构简式
CH3—CH2—CH2—CH3
分子式
___C_4_H__10___
___C__4H__10___
沸点
－0.5 ℃
－11.7 ℃
差异分析 原子的结合顺序不__同__，化学键类型相__同__，物质类别相__同__
2．下列关于甲烷与 Cl2 的取代反应所得的产物的说法正确的是 ()
A．都是有机物 B．都不溶于水 C．有一种气态物质，其余均是液体 D．只有一种是正四面体形结构 [答案] D
同分异构体的书写及数目的判断 家用液化石油气的主要成分为丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10)。
高中化学选择性必修三有机化合物中的共价键和同分异构现象
资料卡片
键线式：在表示有机化合物的组成和结构时， 如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中 键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均 表示有一个碳原子，则得到键线式。
谢谢
17
较不稳定 较小
加成反应
思考与讨论
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时 有机化合物的同分异构现象
人教版(2019)高中化学选择性必修3第一章第一节第二课时
温故知新
（一）、同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异 构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
HH
HH
H-C-C-O-H + H-Br → H-C-C-O-Br
HH
HH
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物中共价键断裂的位置存在 多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多， 产物比较复杂，所以有机反应一般用“→”连接。
σ键和π键
σ键 氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核 间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原 子数。 (3)C6H14共有 5 种同分异构体。
烯烃同分异构体的书写方法及步骤
先写出可能的碳链形式(碳骨架) 再将官能团(双键)插入碳链中 (此法也可适用于炔烃等) 试着写出分子式为C5H10的烯烃同分异构体
第一节 有机化合物的结构特点
第二课时 有机化合物中的共价键
人教版(2019)高中化学选择性必修3第一章第一节第二课时
温故知新 有机化合物中绝大多数是共价键，共价键的类型和极性会影响有
有机物的结构特点(同分异构体)
4种。
练习4： 消去反应） 有几种？
CH2CH2COOH 的同分异构体（且满足能发生银镜反应和
练习5：
— CH CH COOH
2 2
的同分异构体且满足
（1）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类 有多少种？写出结构 简式
2种 硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有__ 其二氯取代产物有__ 4种
④ ③ ②
①
并五苯
判断与书写规律二---技巧性 常见烷基的种类要
请快速判断出满足以下条件的物质的同分 异构体的个数。 1、分子式为C4H10O的醇的同分异构体有___ 4 种； 4 种。 2、分子式为C5H10O的醛的同分异构体有___ 变式提高： 1、 分子式为C4H10O的醇中能氧化成醛的同分 2 种; 异构体有___ 2、（2011年海南卷） C4H8O2的同分异构体中
练习6：
醛A的同分异构体甚多，其中
属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分
异构体就有6个，它们是___、_____ 、____、 ______、____、______。
2005北京；26、有机物A（C6H8O4）为食品包装 纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于 水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B （C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体， 能与氢氧化钠溶液发生反应。
2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
位置异构
官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构
CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
２、同分异构体的书写
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3.1 构造异构 3.2 构象异构 3.3 顺反异构
3.4 旋光异构
教学要求
掌握同分异构的概念和分类 掌握顺反异构产生条件及其构型表示方法 由结构特征判断分子是否具有旋光性。 熟悉手性、手性分子、对映体、非对映体、 内消旋体、外消旋体等基本概念。 掌握旋光异构体构型的标记。
12.1 kJ/mol
II
IV
室温下可以自由旋转 交叉式是优势构象
V
0 kJ/mol
I
III
重叠式
能量最高 最不稳定
交叉式 优势构象
能量最低 最稳定
3.2.1.2 正丁烷的构象
围绕C1-C2 或C3-C4旋转时与乙烷构想相似， 有2种极端构象：交叉式和重叠式 围绕C2-C3 旋转时，共有4种极端构象： 全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式和对位交叉式。
练习：
写出芳香族化合物C8H12Br的同分异构体
3.1.2 官能团位置异构
定义：其他都相同，官能团位置不同
3.1.3 官能团异构
定义：分子式相同，官能团不同引起的异构
英文名：different
functional groups
例如：
单烯烃和环烷烃（分子式相同） 二烯烃与炔烃；醇酚醚；醛酮；羧酸与酯
VI
o
H H
CH3 H H CH3
VII
CH3 H
3.2.1.2 正丁烷的构象
丁烷的构象与能量的关系
22.6 kJ/mol IV
13.8 kJ/mol 3.8 kJ/mol 0 kJ/mol
II
VI
III I
V
VII
3.2.1.2 正丁烷的构象
四种构象稳定性次序：
对位交叉 > 邻位交叉 > 部分重叠 > 全重叠
透视式
视线垂直于 C-C键轴
锯架式
视线于C-C 键轴成45℃
纽曼投影式
沿C-C 键轴投影
3.2.1.1 乙烷的构象
两面角
3.2.1.1 乙烷的构象
H H H I H H H 60
o
HH H H II H H
ห้องสมุดไป่ตู้60
o
H H
H
H H
60
o
HH 60 H H IV H H
o
H H
H
H H
H III
H V
同分异构体 Isomers
定义： 分子式相同，而结构和性质不同的化合物
同分异构现象
结构复杂 种类多 数目大
5 3 6 5 7 9 8 18 9 10 20 366319 30 4111846763
碳原子数 同分异构体数
1 2 3 4 1 1 1 2
35 75
同分异构分类
(原子连接方式和次序不同)
反- (e,e)
稳定构象
顺-(a,e)
3.3 顺反异构
CH3 H H H3C H H
CH3 H3C
H H
HH
优势构象
构象分布
注意：大部分分子的优势构象都是对位交叉式，当 分子中基团之间能够产生相互作用时，优势构象会 不同。如具有R-CH2CH2OH(R=-OH, -OR, -F, –Cl, -Br)结构的乙醇及其单醚等化合物，由于形成分子 内氢键，其优势构象为邻位交叉式。
互为官能团异构
3.1.3 官能团异构
练习: 写出C4H8的所有构造异构体
3.1.4 互变异构
互变异构现象：有机化合物有时会有两种或两种 以上异构体的化合物存在，且可以相互转变，达 到动态平衡的现象。
酮式（92.5%）
烯醇式（7.5%）
3.1.4 互变异构
凡是含有活泼α-H的羰基化合物均可发生酮式和烯
练习题
写出2,3-二氯丁烷的最稳定构象，并用伞形式、 锯架式和纽曼式表示。
CH3 H C Cl H3C C CH3 Cl H H CH3 Cl Cl H H Cl
CH3 H Cl CH3
3.2.2 环烷烃的构象
环己烷的构象
锯架式
纽曼 投影式
取代环烷烃的构象
反式十氢化萘以e.e 连接，比a.e连接的顺式稳定
3.2.1.2 正丁烷的构象
H H CH3 对位交叉式 I CH3 H 60o H H H CH3 H 60 CH3 H
o
H H
CH3 CH3 H H
60
o
CH3CH3 H H H H 全重叠式 IV
半重叠式 II CH3 H H H V
邻位交叉式 III
60
o
CH3 H
60
o
CH3 H 60 H H
碳架异构 官能团位置异构
构造异构 同分异构
官能团异构
互变异构 构象异构 单键自由旋转引起的异构
立体异构
(相同的原子连接次序,不 同的空间排列方式)
顺反异构 构型异构 旋光异构
构型：分子中原子或基团在空 间的排列方式
3.1 构造异构
定义：分子内各原子间相互连接的方式和次 序不同而引起的同分异构现象。
英文名： Constitutional isomerism
3.1.1 碳架异构
定义：碳原子连接方式不同而产生的异构
英文名：different carbon skeletons 例如：
正丁烷
异丁烷
戊烷：正戊烷、异戊烷和新戊烷
3.1.1 碳架异构
乙苯
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯
随着碳原子数增加，同分异构数目迅速增大
醇式互变异构现象，结构不同，两者所占比例不 同。单纯的醛、酮结构酮式占主要比例；-酮酯 或-二酮中烯醇式占比例较高。
分子内氢键
-共轭
3.2 构象异构
构象 ( Conformation): 由于单键自由旋转引起的立体异构
3.2.1 烷烃的构象
分子的构象常用伞形式（透视式）、萨哈斯投影 式（锯架式）、纽曼投影式表示。