有机化合物的同分异构现象1

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第二章 有机化合物的同分异构现象

第二章 有机化合物的同分异构现象
CH=CH2 相相于 H (C) C C H
C CH 相相于
C
C H
(C) H
(C) (C)
O C OH 相相于 O C O
(O )
(N) C N
相相于
C N (N)
故有:
O C OH C N C CH CH=CH2
14
举例
CH3 CH3 C=C H C2H5
(E)-3-甲基-2-戊烯
CH3 C2H5 C=C H CH3
C H3 C H3 C H3 H CH3 C =C C =C H C H 3 H C=C CH H H H 3 顺-2-丁烯(b.p.3.5℃) 反-2-丁烯(b.p.0.65℃) 顺反异构体也叫几何异构体,属于构型异构体。 顺反异构产生的条件:
a c a ≠ b且c ≠ d C=C b d
CH3 C=C H H H C=C
7
练习:写出分子式为 7H14的环烷烃的碳架异构体。 写出分子式为C 的环烷烃的碳架异构体。
二、位置异构 位置异构: 官能团在碳链或碳环上的位置不同 而产生的异构。 丁炔:CH3CH2C≡CH 丁醇 CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3 CH3 NO2 NO2
CH3C≡CCH3
CH2CH2CHCH3 OH
H C6H5
C=C H
H C=C CH3 H H C6H5
反,顺
H C=C
C=C H
H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1Z , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯 顺,顺
H C6H5 C=C H H C=C H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1E , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯

有机化合物的同分异构现象

有机化合物的同分异构现象
具有相同分子式但取代基在碳链上位置不同的化合物,例如1-氯丁烷和2-氯丁 烷。
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物,例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物,例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外,还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物,例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同,导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同,可以形成不同的构象 异构体,如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子,具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理,对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识,对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体,预测其性质和活性,并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
感谢观看
结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定,确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质,解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异,揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性,设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究

同分异构现象

同分异构现象

36.07℃

CH3CH2CHCH3 链状、有CH支3 链
27.9℃
越 多 沸
CH3 CH3CCH3
CH3 链状、多支链
9.5℃
点 越 低
结论:物形质成旳旳分分子子式旳相构同造, 可能不同
Hale Waihona Puke 机化合物旳同分异构现象1、同分异构体现象: 化合物具有相同旳分子式,但具有不同旳 构造现象,叫做同分异构体现象
③④
C-C-C

C
醚C①-C②-C-C C-③C▏-C C
5.①CO(NH2)2 ③CH3CH2CH3
②NH4CNO ④CH3CH2CH2CH3
①和②;
其中,(1)互为同分异构体旳是 ⑤和⑥ ; (2)互为同系物旳是 ③、④、 ⑤ ; (3)实际上是同种物质旳是 ⑥和 ⑧ 。
试比较同系物、同分异构体、同素异形体、
• 1.同一碳原子所连旳氢原子是等效旳; • 2.同一碳原子所连甲基上旳氢原子是
等效旳; • 3.处于镜面对称位置上旳氢原子是等
效旳。
有机化合物旳同分异构现象 一元取代物同分异构体确实定
等效氢法 ——找对称轴、点、面
对称轴
CH3CH2CH2CH2CH
3③ ② ① ② ③
对称点
③ ②① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
D. C C-C-C-C ① C ②③
4、分子式为C6H14旳烷烃在构造式中具有3个甲 基旳同分异构体有( ) (A√)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个
5、分子式为C3H6Cl2旳同分异构体共有(不考虑立体异构)
()
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
6、式量为43旳烷基取代甲苯苯环上旳一种氢

高二有机化学(选修) 1 2 2有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系

高二有机化学(选修) 1 2 2有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象 定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同 分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分 异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。 2.同分异构现象的类别 (1)碳链异构:由于碳骨架不同产生的异构现象。 (2)官能团位置异构:由于官能团的位置不同产生的异构现象,如 CH3CH CHCH3 和 CH2 CHCH2CH3。 (3)官能团类型异构:由于具有不同的官能团而产生的异构现象。
乙烷(CH3—CH3)中的甲基不能被酸性高锰酸钾 苯环对 溶液氧化,甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液
—CH3 的 氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色
影响
结论:苯环对—CH3 的影响,使甲基上的氢原子变 活泼
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(2)乙酸和乙醇分子中官能团的相互影响 乙酸和乙醇分子中都含有羟基(—OH),但在乙酸分子中羟基与
目标导航 预习引导
(2)官能团中碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系 ①饱和碳原子相对稳定:烷烃中的化学键相对牢固,不太容易断 裂。因此,烷烃性质相对稳定,不能发生加成反应,也不能被酸性高 锰酸钾溶液氧化。 ②不饱和碳原子相对活泼:烯烃、炔烃中的双键和叁键比较活泼, 由于不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的产物,即发生 加成反应,也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
例3某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分
子式可以是( )
A.C3H8
B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
答案:C
问题导学 即时检测 一 二 三
解析:方法一:找出烃中氢原子的种类,有几类氢原子就有几种
一氯代物。A 选项,C3H8 只能为 选项,C4H10 可能为

有机化合物普遍存在同分异构现象

有机化合物普遍存在同分异构现象

H
CH 3 H
CH 3
反-l,3-二甲基环己烷
(二)Z、E命名法
顺、反命名法只适用于双键或环上至 少有一对原子或原子团是相同的情况。若 双键或脂环碳原子上所连的 4 个原子或原 子团都不相同,就无法用顺、反命名法命 名。为克服顺、反命名法的局限性,国际 系统命名法规定以字母Z和E表示顺反异构 体的两种构型,即为Z、E命名法。
序数相同,就延伸比较第一碳原子上
所连接的原子。-CH3与第一碳原子相 连的是H、H、H,而在-CH2CH3中与 之相连的是C、H、H,由于碳的原子
序数大于氢,故
CH 3 CH >
H
C(C、H、H)
H CH
H
C(H、H、H)
同理
CH 3 C CH3 >
CH 3
CH 3 C CH3 >
H
CH 2CH 3 CH
第十章 立体异构 有机化合物普遍存在同分异构现象, 简称异构现象,这是有机化合物的结 构特点之一。各种异构的相互关系归 纳如下:
同分异构
碳链异构 碳架异构
碳环异构
构造异构
位置异构 官能团异构 互变异构
顺反异构
命过程本身包含着复杂的立体化学 问题。生物体在新陈代谢过程中所产 生的化学物质具有高度的立体专一性; 一切具有生物活性物质的功能,都与 其构型或构象紧密地联系着。如药物 的构型与受体之间的构效关系,生物 反应过程中的立体选择性,都需从立 体化学的角度来理解和阐明。
H3C
CH 3
CC
H
H
Z-2-丁烯 顺-2-丁烯
H3C
H
CC
H
CH 3
E-2-丁烯 反-2-丁烯
H3C

《有机化合物的结构》同分异构现象

《有机化合物的结构》同分异构现象

《有机化合物的结构》同分异构现象《有机化合物的结构——同分异构现象》在有机化学的广阔领域中,同分异构现象就像是一座神秘而迷人的迷宫,吸引着无数科学家不断探索和研究。

同分异构现象是指具有相同分子式但结构不同的化合物之间的关系。

这一概念对于理解有机化合物的性质、反应以及在生命科学、材料科学等众多领域中的应用都具有至关重要的意义。

让我们先来了解一下同分异构现象的基本类型。

同分异构主要分为构造异构和立体异构两大类。

构造异构,简单来说,就是由于原子在分子中的连接顺序和方式不同而产生的异构现象。

其中包括碳链异构、位置异构和官能团异构。

碳链异构,就好比搭建积木。

同样数量的积木,可以搭建成不同形状的结构。

比如分子式为 C₅H₁₂的戊烷,就有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同的结构。

这是因为碳原子的连接顺序不同,形成了直链、支链等不同的碳链骨架。

位置异构则是官能团在碳链上的位置不同导致的。

比如 C₃H₇Br,溴原子可以连接在1 号碳或者2 号碳上,从而形成两种不同的化合物。

官能团异构,就像是不同的零部件组合成不同的机器。

例如乙醇(C₂H₅OH)和二甲醚(CH₃OCH₃),它们的分子式都是C₂H₆O,但由于官能团的不同,一个是醇羟基,一个是醚键,性质也就大不相同。

而立体异构则是由于分子中原子在空间的排列方式不同而产生的异构现象。

这其中又包括顺反异构和对映异构。

顺反异构常见于含有双键的有机化合物中。

以 2-丁烯为例,如果两个相同的基团在双键的同一侧,就是顺式结构;在双键的两侧,就是反式结构。

这两种结构的物理性质和化学性质往往存在一定的差异。

对映异构则更加微妙和复杂。

就像我们的双手,看似一模一样,但却无法完全重合。

在有机化合物中,如果一个分子与其镜像不能重合,就会产生对映异构。

这种异构体在生理活性、药物研发等方面有着重要的影响。

比如某些药物只有其中一种对映体具有药效,而另一种可能是无效甚至有害的。

同分异构现象对于有机化合物的性质有着显著的影响。

有机化合物的同分异构现象

有机化合物的同分异构现象

构型异构
脂环烃的顺反异构
H CH3
H CH3
H CH3
CH3 H
顺-1,2-二甲基环己烷
反-1,2-二甲基环己烷
构型异构
Z,E-命名法
当双键或者脂环碳原子上所连接的四个原子或者基团 都不一样时,难以用顺,反-命名法,采用Z,E-命名法。
H3C
CH2CH2CH3
H
CH2CH3
3-乙基-2-己烯
当两个碳原子上的“较优”原子或者基团都处于同侧 时,称为Z式;如果两个原子上的“较优”原子或者基团 处于异侧时,则称为E式。
H H

H H
H H
重叠式
H H
交叉式
H H H
H
显然交叉式构象中的氢原子相距较远,为更稳定状态。
构造异构
环烷烃的构象
环己烷的船式构象和椅式构象,船式构象较椅式构象 更稳定。
构型异构
顺反异构
因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异 构体称为几何异构(geometric isomer),也称为顺反异 构体(cis-trans isomer)。
HOOC COOH H COOH HOOC H
H
顺式
H
HOOC
H
对映体
H
COOH
非对映体
构型异构
不含手性中心化合物的对映异构
H3C
丙二烯型化合物
C
SP杂 化
CH3
C
C
H
H
Br Br Br
Br
联苯型化合物
Cl Cl Cl Cl
THANK YOU!
构型异构
分子的对称面
某一平面将分子分为两半,而一半((实物))正好是另一 半的镜象,则该平面是分子的对称面。

有机化合物的同分异构现象教学课件

有机化合物的同分异构现象教学课件
A. CH3 CH CH CH CH3
CH3 CH3
八种
C. CH3 CH CH CH CH3
CH3 CH3 CH3
四种
CH3
B.
CH3
四种
D. CH2 CH3
CH3
七种

3、下列物质的二氯代物同分异构体分别为几种?
CH4
不存在同分异构体
以烷烃为例

原 子
12 3456 8
11
16
20

同 分 异 注1意1 1 2 3 5 18 159 10359 366319 体 数
三个相同: 分子组成相同、相对分子质量相同、分
子式相同
两个不同: 结构不同、性质不同
4. 同分异构类型

二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因
而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构 现象。
2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同分异
构体。
3. 碳原子数目越多,同分异构体越多

C-CH3

讨论下列两种结构式中对称氢原子的种数,并说 明它们一氯代物同分异构体的种数。
【练习3】
A.
四 种
B.
三 种

【练习4】
写出CH3CH2CH2CH3的一氯代物、二氯代物
三、有机物结构的表示方法
HH H H C C=C H
H CH3 CH = CH2
结构式
省略C、H键或C、 C单键 结构简式
省略C、H 键线式

一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式
物质名称 结构式 分子式
正戊烷 C5H12 丙烯 C3H6 乙醇 C2H6O 乙酸乙酯 C2H4O2
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C C-C-C-C
C C—C—C
2、在碳链上移动酮羰基(找出对称轴) C C C-C-C-C-C C—C-C-C
C-C-C-C-C
C5H10 O2的羧酸类同分异构体书写方法:
1、写出碳链异构 C-C-C-C-C
C C-C-C-C
C C—C—C C
2、在碳链上移动羧基(找出对称轴) C C-C-C-C-C C—C-C-C
抢答:C4H9Cl的同分异构体有几种?
同分异构体的书写方法和规律
官能团的位置异构
1、写出碳骨架异构
基本方法和规律:
2、官能团在几种碳链上 按一定的顺序移动
思考与交流
每小组从例2的③、⑥、⑦的六种物质中任选两种有机 物,写出与你选出的物质具有相同官能团的同分异构 体的数目和结构简式?(5分钟完成) 烯烃 提示: 1、以小组为单位选择,每小组选择2种物质。 醛 酮 羧酸 酯 环烷烃
课堂探究
根据例2中同分异构体的类型,结合有机物的 通式,总结哪些不同类别的有机物可以互为同 分异构体。
常见不同类型的同分异构体及通式
序 号
类别
环烷烃
通式
序 号
类别 饱和一元 脂肪醛

通式
1 2 3
4
CnH2n CnH2n-2
CnH2n+2O
烯烃
二烯烃
CnH2nO
炔烃
饱和醚 饱和一元 脂肪醇
5
6
饱和羧酸
3
学习目标
1.能根据同分异构体的概念判断同分异构体。
2、能根据同分异构体的概念和书写方法写出有机 物的同分异构体。
考题形式:
1、判断同分异构体。
2、同分异构体数目的判断和同分异构体的书写(给条件)
思考与交流
根据同分异构体的概念,阅读课本20-21页交
流·研讨中所给的四组同分异构体,完成学案
有机物同分异构现象的思考与交流①和②。
第二节 有机化合物的结构与性质 (第二课时)
博兴第二中学 李周平
知识准备
1、有机化合物种类繁多的原因是什么? 碳原子的成键方式多种多样;有同分异构现象 2、什么是同分异构体?导致同分异构现象的 原因是什么? 分子式相同而结构不同的有机化合物。 碳原子的成键方式多种多样。 3、写出C4H10的同分异构体,并用系统命名 法命名。 CH3–CH–CH3 CH3CH2CH2CH3 丁烷 2-甲基丙烷 CH
1、写出碳链异构 C
小结:
本节课你有什么收获?你还有什么疑惑? 知识方面:
方法方面:
C5H10的烯烃同分异构体书写方法:
1、写出碳链异构 C-C-C-C-C
C C-C-C-C
C C—C—C C
2、在碳链上移动双键(找出对称轴) C C=C-C-C C=C-C-C-C
C-C=C-C-C
C C—C=C-C
2、请按一定的顺序书写。
3、自已完成后和小组同学交流结果。
同分异构体的书写方法和规律
官能团的类型异构 基本方法和规律:
根据所给条件判断有机 物的类型 →书写出碳 链异构 →官能团在几 种碳链上按一定的顺序 移动
思考与交流
例2的③中有机物的分子式是都是C5H10O2,分子式是 C5H10O2能和NaOH反应的所有的同分异构体的数目有多 少种?(3分钟完成)
C–C–C–C–C C 3、主链4个碳,2个甲基做支链(一个固定一个移动) C C–C–C–C C C C–C–C–C C C–C–C–C C
C
C
C–C–C–C C C–C–C–C CC
C4H9OH的同分异构体的书写方法: 1、写出碳链异构 C-C-C-C
C C-C-C
2、在碳链上移动羟基(先找出对称轴) C C—C—C C-C-C-C C-C-C-C C C—C—C
C C—C-C-C
C C—C—C C
C5H10 O2的酯类同分异构体书写方法:
C C—C—C C-C-C-C-C C-C-C-C 2、在碳链上移动羧基(找出对称轴) C C C—C-C-C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C—C-C-C C C-C-C-C-C C—C—C C—C-C-C C-C-C-C-C C C C—C-C-C
C C—C-C=C
C5H10 O的醛类同分异构体书写方法:
1、写出碳链异构 C-C-C-C-C
C C-C-C-C
C C—C—C C
2、在碳链上移动醛基(找出对称轴) C C-C-C-C-C C—C-C-C
C C—C-C-C
C C—C—C C
C5H10 O的酮类同分异构体书写方法:
1、写出碳链异构 C-C-C-C-C
1、写出碳链异构 C
C5H10 O2能和NaOH反应的同分异构体
C C—C—C C-C-C-C-C C-C-C-C 2、在碳链上移动官能团(找出对称轴) C C C H-C-C-C-C-C C—C-C-C H-C—C-C-C C C C-C-C-C-C C—C-C-C-H C—C-C-C C-C-C-C-C C C C C-C-C-C-C C—C-C-C C—C—C H-C-C-C C-C-C-C-C C C C C—C-C-C
酯 酚 芳香醇
CnH2nO2
CnH2n-6OБайду номын сангаас
同分异构体的书写方法和规律
碳骨架异构 基本方法和规律:
碳链由长到短; 支链由整到散; 位置由心到边; 排布由邻到间。
能力提升:写出C6H14的同分异构体(2分钟完成)。
C6H14的同分异构体的书写方法及步骤
1、主链6个碳: C –C –C –C –C – C 2、主链5个碳,一个甲基做支链 在主链上移动(先找对称轴) C-C–C–C–C C-C–C–C–C C C-C–C–C–C C–C–C–C–C C
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