3.-有机化合物的同分异构现象(参考模板)
第三章 有机化合物的同分异构现象
（-CH3 > H； -CH2CH2CH3 > -CH2CH3）
Z-3-乙基-2-己稀
Z、E命名法适用于所有的顺反异构体，
顺、反法和Z、E法两种命名系统的规
则不同，二者没有固定联系，在某些 顺反异构体中，顺式对应 Z 型，反式 对应 E 型，但也常有二者无对应关系 的情况。例如：
H3C H
C C
键或脂环；②每个不能自由旋转的碳 原子必须连有2个不同的原子或原子团。
如果同一双键碳上连有相同的原子或
基团，就没有顺反异构现象。例如：
a a C C
b d
a a
d C C b
脂环的存在使构成环的碳原子不能 自由旋转，当环上至少有2个碳原子上 各连有2个不同的原子或原子团时，便
可产生顺反异构。
COOH
H CH3 C C
H CH3
CH3 H
H C C CH3
沸点l℃
顺-2-丁烯 沸点4℃
反-2-丁烯
顺-2-丁烯和反-2-丁烯的沸点不同，它
们显然是两种不同的物质。二者的分 子组成和构造完全相同，其区别在于
构型不同。
一、产生顺反异构的条件 产生顺反异构必须具备2个条件：
①分子中存在限制旋转的因素，如双
注意：内消旋体和外消旋体都无旋光 性，但本质不同。 内消旋体是一个单一化合物；
外消旋体是混合物。
五、碳环化合物的对映异构
一、环丙烷衍生物
顺（Z）-1,2-环丙二甲酸 内消旋体 无旋光性 无手性
反（Z）-1,2-环丙二甲酸 对映异构体 有手性
第四节 构象异构
构象（comformation）是指具有一定构型 的有机物分子由于碳、碳单键的旋转或扭曲 （不是把键断开）而使得分子中各原子或集 团在空间所产生的不同排列方式。
有机化合物的同分异构现象课件PPT文档共32页
61、辍学如磨刀之石，不见其损，日 有所亏 。 62、奇文共欣赞，疑义相与析。
63、暧暧远人村，依依墟里烟，狗吠 深巷中 ，鸡鸣 桑树颠 。 64、一生复能几，倏如流电惊。 65、少无适俗韵，性本爱丘山。
Hale Waihona Puke 谢谢11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
《有机化合物的同分异构现象》PPT课件
第十页，共二十一页。
常见(chánɡ jiàn)一元取代物只有一种的10个碳原 子以内的烷烃
CH4
CH3 CH3-C-CH3
CH3
CH3CH3
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（2）对称(duìchèn)技
巧
例如(lìrú)：对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③② ①
有机化合物的结构特点。支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。2、构造异 构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合(jiéhé)的顺序不同而产生的异 构。书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构。例1、写出化学式C4H10O的所有可能物 质的结构简式。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子 是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。附表：烷烃的碳原子数与其对应的 同分异构体数
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
A、 C ③ ④ ⑤ ② C－C－C－C C①
D、 C C－C－C－C ① C ②③
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（3）转换(zhuǎnhuàn)技巧
例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。
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3、同分异构体的种类(zhǒnglèi)及其书写规律:
碳链异构: 指碳原子的连接(liánjiē)次序不同引起的异构， 如:
位置(wèi zhi)异构: 官能团的位置不同引起的异构:
官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构
有机化合物的同分异构现象(全)
有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象，包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。
构造相同，但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构（stereoisomerism）。
分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象，所以立体异构又分为构型异构与构象异构。
例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构，丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构构型异构不仅包括顺、反异构，对映异构也属于构型异构，对映异构的分子式相同，构造也相同，只是构型不同。
现在可以把异构现象归纳为：顺反异构由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。
例如2-丁烯：(I) 顺-2-丁烯(II) 反-2-丁烯（沸点3.7 ℃）（沸点0.88 ℃）两个相同基团（如I 和II中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。
这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。
通常，分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型，因此顺反异构也是构型异构，它是立体异构中的一种。
需要指出的是，并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。
产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外（双键或环），还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。
也就是说，当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时，就不存在顺反异构现象了。
例如，下列化合物就没有顺反异构体。
当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采用顺反命名法。
两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。
书写时分别冠以顺、反，并用半字线与化合物名称相连。
例如：顺- 2 -戊烯反- 2 -戊烯当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，则不能用顺反命名法命名，而采用Z, E-命名法。
第3章同分异构现象-PPT文档资料
碳架异构
甲基取代仲氢
C H 3C H C H 3 CH3
异丁烷
链烷烃碳架异构体的推导
以庚烷为例说明推导过程： （1）写出最长直链构造式： （2）缩掉一个C，再接到缩短后的不同碳上，相当于： （3）缩掉两个C（相当于一个-C-C或两个-C）接到 缩短后的碳链上： （4）缩掉三个-C,或一个-C和一个-C-C或一个-C-CC或一个-C-C2接到缩短的原碳链上： 环烷烃碳架异构体数目推导
第三章 有机化合物的同分异构现象
1.几个基本概念：
分子的结构 分子中原子间相互的结合称为分子的结构。 分子结构包含构造、构型和构象三个层次。 构造
构型 构象
组成分子的原子的种类数目及成键顺序。
组成分子的原子的空间排列方式。 成键原子或基团绕σ 键旋转产生不同的 空间排列方式。
同分异构的类型
构造异构 （按成键顺序方式）
1-丁烯
CH3 H3C C CH2
2-丁烯
C H C C C H H CC C H C H 3 3 2 3
2-甲基丙烯
1-丁炔
2-丁炔
多官能团化合物的官能团位置异构:
表现在官能团相对位置不同，如溴代环己烯有三个异 构体：
B r
B r
B r
1-溴环己烯
3-溴环己烯
4-溴环己烯
3.1.3 官能团异构现象
同分异构
立体异构
（按空间排列方式）
3.1 构造异构现象
构造异构现象：
分子式相同，分子中原子相互连接顺序和方式不同， 产生不同的碳链或碳环现象。
3.1.1 碳架异构现象
定义：分子中碳原子相互连接的顺序和方式不同，
构成不同的碳链或碳环，称为碳架异构。
有机化合物的同分异构现象
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物，例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物，例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外，还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物，例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同，导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同，可以形成不同的构象 异构体，如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理，对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识，对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体，预测其性质和活性，并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
感谢观看
结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定，确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质，解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异，揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性，设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究
有机化合物的同分异构现象和结构特点
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与H2NCH2COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)
【判断】下列异构属于何种异构？
１、CH3COOH和 HCOOCH3 O
官能团异构
２、CH3-CH2-CHO和 CH3 -C-CH3 官能团异构
３ 、CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3碳链异构
∣
CH3 ４、CH3–CH=CH–CH2–CH3
和 CH3–CH2–CH２–CH=CH２
位置异构
反馈练习 1.以下各组属于同分异构体的是 D 。
H
A. Cl C
Cl 与 H
H C
Cl B. CH3(CH2)7CH3与
H
Cl 相对分子质量均为128
可能的类别
典型实例
烯烃、环烷烃
CH2＝CHCH3与△
炔烃、二烯烃和环 CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3 烯烃
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
醛、酮、烯醇、环 醇、环醚
CnH2nO2 CnH2n－6O
羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与
HO－CH2CHO
酚、芳香醇、芳香 醚
观察空间结构
分由子此式可见不…...同
C金刚石与石墨 单质 D. CH3CH=CH－CH=CH2 与
CH
分子式均为C5H8
CH3 CCHCH3
反馈练习
2.指出下列哪些是碳链异构____B_和_H_________； 哪 些 是 位 置 异 构 __E_和_G_、_D_和__F_____ ； 哪 些 是 官 能团异构_A_D_、_A_F_、__C_E _、_C_G___。 A ． CH3CH2COOH B ． CH3-CH(CH3)-CH3 C ． CH2=CH-CH=CH2 D ． CH3COOCH3 E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3 G．CH3C≡CCH3 H．CH3-CH2-CH2-CH3
有机化合物的同分异构现象PPT38张课件
10．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、
和
等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这 4 种基团，所含碳原子数
又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能
为_____________或____________或____________________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生_____反应，
2．下列几组判断均正确的是( ) ①11H 和21H 互为同位素 ②O2 和 O3 互为同素异形体
A．①②④⑤ C．①②⑤⑥
B．①③④⑥ D．②③④⑤
3.下列各组物质中，互为同分异构体的是( )
4．下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分 异构体的是( )
5．下列有机化合物中，其一氯代物种类最少的是( )
6．分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异 构)( )
A．6 种 B．7 种 C．8 种 D．9 种 7．分子式为 C10H14 的单取代芳烃，其可能的结构有( ) A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种
8．分子式为 C3H6Cl2 的同分异构体共有(不考虑立体异 构)( )
化学式 相同 相同
结构
性质
不同
物理性质不 同，化学性质 不一定相同
相同
相同
课前预习 一、 1．(1)分子式 结构 性质
2．碳骨架 官能团位置 CH3—CH===CH—CH3 官能团种类 CH3—O—CH3
课基堂础训练练习
1．下列叙述中，不正确的是( ) A．相对分子质量相同，结构不同的化合物一定互为同分 异构体 B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物可能不只有一种结 构 C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D．含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系
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第三章有机化合物的同分异构现象1、下列化合物属于哪一种异构体：
1）
2）
3）
4）
5）
6）
7）
8)
9)
2、写出下列化合物中的一个氢原子被氯原子取代后生成的位置异构体：
3、用Fischer 式表示下列化合物手性中心及其对映体：
4、下列化合物是否有顺反异构体，若有，试写出他们的顺反异构体。
5、下列各组构型式中哪些是相同的？哪些是对映体?那些是非对映体?
1) A
B
C
2) A B
1)
2)
3)
1)
2)
3)
4)
1)
2)
3)
3)
A
B
4)
A
B
5)
A B
6)
A B C
7)
A
B C
6、下列化合物哪些有对映体存在？
7、写出下列化合物的构型式：
1)
2)
3)
4)
5)
6)
1)(R)-3-甲基-1-戊炔2)(S)-3-乙基-1-己烯-5-炔3)(2Z,4E)-2,4-己二烯4)(Z)-3-戊烯-2-醇
5)(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔
6)(2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷7)(2R,3S)-2-甲基-3-羟基戊醛8、用系统命名法命名下列化合物：
1
)
2)
3
)
4)
5
)
6)
7
)
8)
9 )
10 )
9、把下列纽曼投影式改为立体透视式，立体透视式改为纽曼投影式。
1 )
2
)
3
)
4
)
10、定义以下构型表示的变化，标出手性碳的构型并命名
1)
2)
11、下列四个纽曼投影式表示的化合物，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物的不同构象？
1 )
2
)
3
)
4
)
12、写出下列化合物的最稳定的构象式。
1 )
2
)
3
)
4 )
5
)
6
)
13、回答下列问题：
1）产生对映异构现象的充分必要条件是什么？
2）旋光方向与R、S之间的关系是什么？
3）内消旋体与外消旋体有什么本质区别？
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