苯环上连有吸电子基时
精细有机单元反应(含习题集及答案)
精细有机单元反应习题集精细有机单元反应教材编写组2007,6第一章绪论一、填空题1、所谓“精细化率”就是指。
2、精细化学品就是经加工得,具有或最终使用性得,品种、产量小、附加高得一大类化工产品。
3、我国原化学工业部上个世纪八十年代颁布得《关于精细化工产品得分类得暂行规定与有关事项得通知》中明确规定,中国精细化工产品包括个产品类别。
4、有机精细化学品得合成就是由若干个基本反应组成。
这些基本反应我们称之单元反应。
重要得单元反应有。
5、在新得合成路线设计与选择时,要优先考虑、污染环境不大且容易治理得工艺路线。
6、天然气得主要成分就是。
根据甲烷含量得不同,天然气可分为两种。
7、煤通过方法提供化工原料。
8、催化重整就是得到三种重要芳烃原料得方法。
二、判断题1、氧化锌类感光材料、铁酸盐类磁性材料、精细陶瓷产品、包括导电陶瓷、透光陶瓷等一般均属有机精细化学品。
2、在合成路线设计中,反应得排列方式也直接影响总收率。
一般来说,在反应步数相同得情况下,线性法得总收率高于收敛法,因此,尽可能采用线性法。
3、碳水化合物就是由碳、氢、氧三种元素组成,它们得分子组成一般可表示为Cx(H2O)y, 如葡萄糖C6H12O6=C6(H2O)6,蔗糖C12H22O11=C12(H2O)11,所以说碳水化合物就是由碳与水组成得化合物。
4、在进行合成路线设计与选择时,应尽量少用或不用易燃、易爆与有剧毒原料与试剂。
5、合成路线中反应步数与反应总收率就是评价合成路线得最直接、最主要得标准。
三、简答题1、为什么说合成路线中反应步数与反应总收率就是评价合成路线得最直接、最主要得标准。
2、简述精细化学品合成得原料来源。
3、在设计精细有机合成路线时,需要考虑哪些主要问题？4、写出以下基本化工原料主要来自哪种资源:(1)甲烷;(2)一氧化碳;(3)乙炔;(4)乙烯;(5)C18～C30直链烷烃;(6)C12～C18直链脂肪烃;(7)苯;(8)萘。
5、对精细化学品得定义进行释义。
21春西南大学[1095]《有机化学(二)》作业辅导资料
![21春西南大学[1095]《有机化学(二)》作业辅导资料](https://img.taocdn.com/s3/m/956e250d50e2524de4187e4d.png)
1095 20211单项选择题1、命名下列化合物（）1.苯甲腈2.苯乙腈3.乙腈4.甲腈2、在合成多肽时，一些侧链的基团需要保护起来，特别是巯基，很容易发生氧化还原反应，一般是用______将1.二氢吡喃2.1,2-乙二醇3.Fmoc4.苯甲基3、选择保护基时须考虑（）。
1.保护基在随后的反应和后处理中具有较高的容忍性2.A,B and C3.保护基的来源以及经济性4.保护基必须能很容易高产率地进行保护反应，也能被选择性和高效率地除去4、樟脑是一个二环系的（）化合物。
1.甾族2.萜类3.糖类4.生物碱5、在多肽的合成中，羧基可以通过将其变成苄酯来进行保护，接肽完成后，由于酯比酰胺易于水解，苄酯可以1.温和酸性水解法2.强酸水解法3.催化氢解法4.稀碱水解法6、1.2.3.4.7、1.2.3.4.8、苯胺制对溴苯胺应在（）介质中进行。
1.强碱2.弱酸3.强酸4.弱碱9、1.2.3.4.10、1.2.3.4.11、葡萄糖是典型的醛糖，可被（）氧化。
1.溴水2.硝酸3.Fehling试剂4. A , B and C12、1. F.2.3.4.13、下列化合物中，（）不能用于保护氨基。
1.氯代甲酸三级丁酯2.1,2-乙二醇3.氯代甲酸苯甲酯4.FmocCl14、1.2.3.4.15、1.2.3.4.16、下列化合物中，（）是常见的羰基保护基。
1.1,2-乙二醇2.1,2-二硫醇3. A and B4.硅保护基17、下列方法中，（）可以使糖的碳链增长。
1.佛尔递降法2.芦福递降法3.克利安尼氰化增碳法4.碳二亚胺法18、1.2.3.4.19、下列化合物中，（）不能与水形成氢键。
1.甲胺2.二甲胺3.甲烷4.三甲胺20、1.2.3.4.21、下面四个β-二羰基化合物酸性最强的是（）。
1.2.3.4.22、Edman方法中，用______和N端的氨基反应，生成苯氨基硫代甲酸衍生物。
1.茚三酮2.异硫氰酸苯酯3.2,4-二硝基氟苯4.碘23、下列氨基酸中，（）属于碱性氨基酸。
精细有机合成技术试题(ⅲ)
精细有机合成技术试题（Ⅲ）1、（多选题，30）“三苯”指的是（ABC）。
A、甲苯B、苯C、二甲苯D、乙苯2、（多选题，20）有机合成原料“三烯”指的是（ACD）。
A、乙烯B、丁烯C、丙烯D、1，3-丁二烯3、（多选题，20）釜式反应器的换热方式有（ABCD）。
A、夹套式B、蛇管式C、回流冷凝式D、外循环式4、（多选题，10）卤化反应主要类型包括（ABC）。
A、卤原子与不饱和烃的加成反应B、卤原子与有机物氢原子之间的取代反C、卤原子与氢以外的其他原子或基团的置换反应D、卤原子与环烷烃的取代反应5、（多选题，20）不属于硝基还原的方法是（ABD）。
A、铁屑还原B、硫化氢还原C、高压加氢还原D、强碱性介质中还原6、（多选题，10）属于磺化方法的是（ABCD）。
A、过量硫酸磺化法B、三氧化硫磺化法C、氯磺酸磺化法D、恒沸脱水磺化法7、（多选题，20）非均相硝化的动力学模型有（ABC）。
A、缓慢型B、快速型C、瞬间型D、临界型8、（多选题，10）下列属于酰化剂是（ACD）。
A、羧酸B、醛C、酯D、酰胺9、（多选题，20）Ｎ－酰化可用（ABCD）做酰化剂A、酰氯B、三聚氯氰C、光气D、二乙烯酮10、（多选题，20）利用氧化反应工业上主要用于生产（ABCD）产品。
A、异丙苯过氧化氢B、对硝基苯甲酸C、苯甲醛D、有机过氧化物11、（多选题，20）氨解常用的反应剂有(ABCD)。
A、液氨B、氨水C、尿素D、羟胺12、（多选题，20）常用的烷化剂（AB）。
A、烯烃B、卤烷C、酯D、羧酸13、（多选题，20）醛酮与羧酸及其衍生物的缩合包括（ABCD）A、珀金反应B、诺文葛尔-多布纳缩合C、达曾斯缩合D、克莱森缩合14、（多选题，20）亲电取代反应制备醇类和酚类化合物可通过（ACD）制得。
A、卤化水解B、磺酸盐碱熔C、芳伯胺水解D、重氮盐水解15、（多选题，20）下列那些是重氮化的影响因素（ABC）。
A、无机酸的用量B、PH值C、温度D、压力16、（多选题，30）目前工业上常用硝化方法是（ABCD）。
有机化学2复习
A .
+
+
+
+
C 2H B .C 3H C . C 2H D .C 3 C H H 3 C
CDAB
2. 化学反应速率 (1) 自由基取代反应
5）分子重排反应： （1）频哪醇重排（2）瓦格涅尔-麦尔 外因重排（3）贝克曼重排（4）霍夫曼重排
15、含硫含磷化合物
1）硫叶立德 2）磷叶立德
16、元素有机化合物 17、周环反应
1）电环化反应及其规律：4n 顺
π电子数 4n
4n+2
热反应 顺旋 对旋
光反应 对旋 顺旋
2）环加成反应及其规律：4n 禁
19、糖类化合物
1）单糖的环状结构：哈武斯透视式、变旋现象 2）单糖的重要反应：差向异构化、 氧化反应、成 脎反应、生成糖苷 3）重要的单糖和双糖
20、蛋白质和核酸
氨基酸的等电点，蛋白质的四级结构。
三、理化性质比较
（一）酸碱性的强弱问题
化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电 子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的 影响。 1. 羧酸的酸性
1）开链化合物的命名
要点：
（1）选择主链 选择最长、含支链最多的链为主 链，根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链 以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫 支链）。
(2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得 到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次 逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最 小者，定为“最低系列”。
官能团次序：
—NO、－NO2、－X、—R、－OR、－NH2、 －OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、 －COX、－COOR、－SO3H、－COOH
二、有机化合物的基本化学性质
有机化学41
第四章 芳 香 烃Ⅰ 学习要求1. 熟练掌握用系统命名法命名芳香烃和芳香族化合物。
2. 掌握和熟练应用芳环的亲电取代反应及侧链氧化反应。
3. 了解亲电取代反应的影响因素，熟练应用亲电取代反应定位规律判断反应的主要产物，芳环的化学活性和确定合成路线。
4. 了解芳香性的概念，掌握休克尔规则，熟练应用休克尔规则判断环状共轭烯烃有无芳香性。
Ⅱ 内容提要一．苯的结构与芳香性1．苯的分子式为C 6H 6，有较大的不饱和性。
苯分子中每个碳原子以sp 2杂化轨道与相邻的两个碳原子组成碳碳σ键，与一个氢原子组成碳氢σ键，六个碳原子和六个氢原子都在同一平面内，构成平面六边形。
六个碳原子上各自未杂化的含有单电子的且垂直于环平面p 轨道，相互轴向平行重叠形成闭合的离域大π键。
2．苯分子中碳碳键长完全平均化，形成的完全离域的闭合共轭体系，其离域能为150kJ ·mol ﹣1，使得苯环具有很好的热力学稳定性。
在通常的反应条件下，苯环的结构保持不变，不易被氧化，不易被加成，较易于发生苯环上的取代反应。
3．苯环上具有较多的π电子且具有较大的可极化性，可与缺电子的亲电试剂作用，发生亲电取代反应。
苯环上连有供电子基（致活基团）时，亲电取代反应活性增加，主要产物为邻、对位取代产物；苯环上连有吸电子基（致钝基团）时，亲电取代反应的活性降低，主要产物为间位取代产物。
4．苯分子的特定结构及特殊性质称为芳香性，芳香性是芳香烃化合物的共性，其他芳环具有和苯环相似的化学性质。
如果符合以下两点条件，则该体系具有芳香性：①具有平面环状的闭合共轭体系。
②该闭合共轭体系中离域的π电子数等于(4n + 2)个（n = 0,1,2,3…。
一般n ≤6）。
这就是休克尔(Hückel)规则。
二．芳烃的化学性质1．苯环上的亲电取代反应FeX 3NO 2S O 3H X AlCl 3R (RCO)2AlCl 3COR+ X 2+ 浓HNO + 浓H 2SO + R X+ RC OX卤代反应，反应不可逆，通常用Cl 2，Br 2。
大学有机化学重点考点
一、系统命名烷烃、烯烃（Z,E命名）、炔烃、醇、醚、酚、酮、羧酸及衍生物、胺、季铵盐及碱等。
烯烃：编号（从靠近双键的一端开始）；炔烃：“炔”字放在最后，主链碳数在烯中体现出来。
当从两侧起，双键、叁键处于相同位置时，则应选择使双键的位置较小的编号方式。
芳烃：如果苯环上连接的两个取代烷基不同时，选取最简单碳原子相连的烷基为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。
二、变化规律有机化合物熔点、沸点的变化规律：芳烃：沸点随相对分子质量的增大而升高。
自由基的稳定性：单原子自由基如CL-，BR- I-取决于电负性和非金属性大小，如越大则越不稳定；有机分子中的自由基稳定性由取代基和分子空间构型决定，如甲基越多越稳定，苯基＞CH3-＞C2H5-＞NH2-＞NO2-；空间构型越对称越稳定如：四苯基正碳离子＞甲基正碳离子；有电子离域效应的比没有的稳定，如：丙烯基＞C2H5-。
碳正离子的稳定性：1.如果连接烷基、H等，由于碳正离子是Sp2杂化，有空的p轨道，会和烷基的C-Hsigma 形成超共轭，进而分散碳正离子的电荷，使之稳定。
所以，连接的烷基越多越稳定，即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基。
2.如果连接的卤素，以Cl为例，cl的电负性大于c，有吸电子的诱导，同时是2s2 2px2 spy2 2pz，即有未成对电子，有碳正离子是Sp2 杂化，有空的p轨道，cl未成对的电子可以到空轨道上去，则可以分散正电荷，总的效果是使碳正离子更不稳定。
3如果是烯丙型和苄基型的碳正离子，由于p-pai共轭，可以分散电荷，是碳正离子更稳定烯烃及炔烃加氢反应和亲电加成反应速度的变化规律：双键上电子云密度越高则反应越快，即烯烃上若有给电子基团反应迅速，反之电子云密度越低则反应越慢烯烃双键碳原子上连接烷基越多，亲电加成反应的速率越快不同卤代烃亲核取代反应速度的变化规律：伯卤代烃＜仲卤代烃＜叔卤代烃酚的酸性变化规律：当苯环上带有吸电子基团时，苯酚电离后的苯氧基负离子更稳定，即三硝基苯酚大于二硝基苯酚，大于单硝基苯酚但是必须在邻对位上的，硝基的吸电子性强于卤带基团烷基是供电子基团，使得苯氧基负离子不稳定，难以电离取代基的诱导效应，吸电子基越强，酸性越大。
有机合成工考试题库
一、单项选择题1．在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（ D ）A．0。
5m B.0。
8m C。
1.0m D.1。
2m2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂,终点时生成（ B ）。
（已知H3PO4的各级离解常数:Ka1=6.9×10-3，Ka2=6.2×10-8，Ka3=4。
8×10-13 ）A NaH2PO4B。
Na2HPO4 C。
Na3PO4D。
NaH2PO4 + Na2HPO4 14。
烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是（ D )A.①②③④B.③②①④C。
④③②①D。
④①②③15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B )A。
乙烯 B.丁烯C。
丙烯D。
1，3-丁二烯16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明,涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关于二氯甲烷（CH2Cl2)的几种说法:①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物;②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物.说法正确的是( A ）A。
①③B。
②④C。
②③D。
①④17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则（ B ）A.Q〈0,W〈0，△U<0 B。
Q=0，W=0，△U=O C.Q=0，W<0，△U<OD.Q<0，W=0，△U<O18 磺化能力最强的是（A )A。
三氧化硫B。
氯磺酸C。
硫酸 D.二氧化硫19 磺化剂中真正的磺化物质是（ A ）A.SO3 B。
SO2 C。
H2SO4 D.H2SO320 不属于硝化反应加料方法的是（D ）A.并加法B.反加法C.正加法D。
过量法21 侧链上卤代反应的容器不能为（ C ）A。
玻璃质B。
搪瓷质 C.铁质 D.衬镍22 氯化反应进料方式应为( B ）A.逆流B。
苯环上取代反应的定位规律
AAA
结论：一元取代苯发生取代反应时，反应 是否容易进行，新基团进入环上的哪个位 置，主要取决于苯环上原有的 取代基 的 性质。
第五节 苯环上取代反应的定位规律
一、一元取代苯的定位规律
1.定位基：苯环上原有的取代基。 2. 定位效应： ⑴影响取代反应进行的难易； ⑵决定新基进入苯环的位置。
AAA
3. 定位基的分类：
CH3
COOH
NO2
NH2
AAA
SO3H
2. 两个定位基的定位效应不一致
（1）两个定位基属于同一类
两个同类定位基的定位作用发生矛盾时，一般由定位能力强 的（排在前面的）定位基决定新基进入环
COOH
Cl
AAA
（2）两个定位基不是同一类
两类不同的定位基定位作用发生矛盾时，一般由邻、对位 定位基决定新基团进入环上的位置。
AAA
三、定位规律的应用
1.预测反应的主产物 例1：写出下列化合物发生硝化反应时的主要产物。 （1） OCH3 （2） NO2 （3） CH3
SO3H
AAA
练习：下列化合物进行硝化时，硝基将主要进入苯环的什 么位置？试用箭头标出。
COOH
CH3
OCH3
Cl
Br
NO2
COCH3
Br
CH3
NO2
SO3H
CH3 （少）
NHCOCH3 （少）
NO2
COOH
苯环上的取代反应是离子型反应。由于苯环上电子云密 度较大，与苯环发生取代反应的试剂都是亲电试剂，因 此苯环上的取代反应是亲电取代反应。
AAA
亲电取代反应分成三步进行： 1. 试剂在催化剂的作用下离解成亲电性的正离子（用E＋表示）
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
OH
OH OCH3
OH OH
SO3H
5-羟基-1-萘磺酸
OH
二元酚：
OH OH OH
OH OH
对苯二酚 （1,4-苯二酚）
邻苯二酚 （1,2-苯二酚)
间苯二酚 （1,3-苯二酚）
OH
多元酚：
OH OH OH OH OH HO
OH OH
连苯三酚 （1,2,3-苯三酚）
偏苯三酚 （1,2,4-苯三酚）
均苯三酚 （1,3,5-苯三酚）
二芳基醚可用酚钠与芳卤来制备
－ONa ＋ Br－
Cu 210℃
－O－
＋ NaBr
常用此方法保护酚羟基
OCH3 ＋ HI
ONa
CH3I
OH ＋ CH3I
OCH3
KMnO4,H+
OCH3
浓HI
OH + CH3I COOH
CH3
CH3
COOH
３、成酯反应
OH
+ (CH3CO)2O 或CH3COCl 酸：H2SO4 H3PO4 碱： NaOH Na2CO3 K2CO3
Williamson (威廉逊)合成法----制备对称醚和混合醚 卤代烃的亲核取代反应
CH3CH2CH2O Na + CH3CH2I
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2 O CH2CH3 + NaI 混合醚
:OH
酚羟基上的O与苯环形成p-共轭结果:
使C-O键具有双键性质----难断裂
并具有弱的亲核性
酸性增强
邻对位吸电子基团使酸性增强较大
OH
OH NO2
OH NO2
OH NO2 NO2
OH O2 N NO2 NO2
NO2
pka 7.15
7.23
8.40
4.00
0.71
酸性比碳酸(pka:6.37)强 ★ 取代酚的酸性解释：
O 吸电子基 G O 给电子基 G
负离子稳定性 提高
负质
大多数酚是结晶性固体，少数酚是高沸点液体； 具有特殊气味； 能形成分子间氢键，沸点较高，在水中有一定 溶解度； 具有腐蚀性和杀菌能力。
O
N
+
O
H
O
44.5℃ 214℃
形成分子内氢键较低沸点
O HO N+ O HO N
+
O O
114℃ 279℃
形成分子间氢键较高沸点
O-
定域的负离子
离域的(共轭稳定的)负离子
★取代酚的酸性：
----酸性随取代基的性质不同而苯酚酸性强弱不一
（１）电子效应的影响： 苯环上连有吸电子基时，酸性增强 苯环上连有推电子基时， 酸性减弱
G OH
G: NH2、CH3、CH3O、H、 Cl、 Br、 I、 NO2 pKa
10.46; 10.26; 10.21; 9.98; 9.38; 9.35; 9.30; 7.15
OH －NO2 NO2 OH
OH
OH －NO2＞
OH
＞
OH
＞
NO2 OH
＞ －NO2
OH
OH
＞
CHO Cl
＞
＞
＞
CH3
－CH3 CH3
２、成醚反应
上章学过：
醇的分子间脱水----制备对称醚(醇的亲核取代反应)
CH3CH2OH + HOCH2CH3
H2SO4 130~140℃
CH3CH2OCH2CH3
NO2: pKa:
m8.36
o7.21
P7.16
解释： －I中等，NO2 －I大，NO2 －I小，NO2 与OH距离中等 OH距离近 与OH距离远 无－C，不共轭 －C 似乎－－－酸性最小 酸性最大 但－－－－－－－－－ 分子内氢键 －C 酸性中等 分子间氢键
硝基通过诱导 和共轭效应使羟 基氧上的负电荷 更好地离域而 移向苯环
9.2.4 酚的化学性质
羟基上的反应： 酸性： 比醇强 比碳酸弱 苯环上的亲 电取代反应
H O ..
-OH： 强活化基 邻对位定位基
亲核性； 比醇强
一、酚羟基的反应
１、酸性
★ 苯酚(pKa:10.46)是一个较弱的酸，酸性小于羧酸
(苯甲酸pKa:4.19)和碳酸(pka:6.37) ，但比醇(环己醇 pKa:18)和水的酸性强。
酸或碱
OCOCH3
+ CH3COOH
OH
O + CH3CCl
O OCCH3 + HCl
4．与FeCl3的显色反应----鉴定酚
6C6H5OH + FeCl3
OH OH OH
蓝紫色 深绿色 蓝紫色 深绿色
3 [Fe(OC H ) ] 6 56
OH OH
+ 6H +
OH OH OH 蓝绿色
+
9.2 酚（Phenols）
羟基直接与芳环相连的化合物叫酚，通式ArOH
9.2.1 9.2.2 9.2.3 9.2.4 9.2.5 9.2.6
酚的分类 酚的结构 酚的物理性质 酚的化学性质 酚的制法 重要的酚
9.2.1 酚的分类
OH 一元酚： CH3
苯酚 4-甲基苯酚 邻甲氧基苯酚 （愈创木酚） 1-萘酚 （ -萘酚）
： O OH N O O
OH
OH
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
*（２）空间效应的影响： 空阻减弱溶剂化作用（溶剂 化作用有利于酚羟基的离解），从而使酸性减弱
OH (H3C)3CCH2 CH2C(CH3)3 CH2C(CH3)3
酸性极弱
判断下列化合物酸性强弱
OH －NO2 NO2 OH NO2 OH OH OH OH －CH3 CHO Cl CH3 CH3 OH OH －NO2 OH －NO2
9.2.2 酚的结构
一 、苯酚的结构：
● ●● ●
O
sp2
●●
●
●
●●
O
●●
H
O H
●
●
H
CH3 OH m=1.7D
甲醇
OH m=1.6D
苯酚
9.2.2 酚的结构
一 、苯酚的结构： C，O均为sp2杂化 O与苯环形成p-共轭，共轭的结果： *1. 增强了苯环上的电子云密度 *2. 增加了羟基上氢的解离能力 *3. 使C-O具有部分双键的性质
２、成醚反应----制备芳醚
苯甲醚的两种特殊制法
(CH3)2SO4
OH
NaOH H2O
CH3I NaOH H2O
OCH3
OCH3
+ CH3OSO3-Na+
芳醚：将酚制成酚金属，再与烷基化试剂在弱碱性溶液中作用
ONa
（或C2H5OSO2OC2H5）
OC2H5 ＋ C2H5Br ＋ NaBr （或C2H5OSO2ONa）
OH pKa=10 O + H+
OH
＋
O Na NaOH
（澄清) CO2 H2 O
＋
H2O OH
＋
（浑浊)
此性质工业上被用来 回收和处理含酚污水
Na HCO3
★苯酚(pKa:10.46)的酸性为什么
比环己醇(pKa:18)的酸性强 ？
OH pKa=10 O + H+
OH
OpKa=18 + H
+
酚羟基上的O与苯环形成p-共轭， 增加了羟基上氢的解离能力