合成有机高分子的方法
合成高分子的基本方法(加聚反应)-高二化学同步课件(人教版2019选择性必修3)
新人教版（2019）高中化学选择性必修三
三大合成材料：塑料，合成橡胶，合成纤维
聚氯乙烯塑料
聚乙烯塑料
聚丙烯塑料
聚苯乙烯塑料
天然橡胶
合成橡胶
合成纤维
聚酰胺纤维
3.有机高分子与低分子化合物有什么不同？
A.③⑥
B.②③
C.①③
③CH2==CH—CN ⑥CH3—CH==CH—CH3
D.④⑤
课堂检测
4.用丙醛 CH3CH2CHO 制取聚丙烯[ CH-CH2 ]n过程中发生的反应类型有
CH3
D
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A．①②③
B．④②③
C．⑤②④ D．⑤②③
解析: 1.丙醛与氢气发生加成反应(还原反应)生成丙醇； 2.丙醇发生消去反应，生成丙烯； 3.丙烯发生加聚反应得到聚丙烯
①聚合反应：由相对分子质量小的化合物互相结合成分子量大的高分子的反应。
②分类： ①加聚反应 (含有双键、三键类的单体发生的聚合反应)。
②缩聚反应 (含有两个或两个以上官能团的单体之间发生的聚合反应)。
4. 合成高分子的基本方法： 聚合反应 一、加成聚合反应 (简称加聚反应)
➢ 小分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应
你知道下面两个聚合物是由何种单体聚合而成的 吗？
CH2-CH n Cl
CH2=CHCl
[ CH2— CH ]n
CH2＝CH—
一、加成聚合反应 (简称加聚反应)
➢加聚物推单体
①无双键
单烯烃加聚 单烯烃共聚
将链节的两个半键闭合即为单体。
人教版高中化学选修五课件第五章第一节合成高分子化合物的基本方法
下角标 要一致。 (2)单体物质的量与缩聚产物结构式的________
(3)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为 ________ (n－1) ；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量 为________ (2n－1) 。 如：nHOOC(CH2)5OH
O HO[C(CH2)5O]nH＋(n－1)H2O ____________________________________________。
=
的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。
=
O 单体必为两种，从中间断开，羰基上的加羟基，氧原子上加 —C—O—
(3)凡链节中间(不在链端上)含有( 酯基 )结构的高聚物，其 — C— O—
=
氢原子即得高聚物单体。 如的单体为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH。
关键一点： 由缩聚物推断单体的步骤为： (1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”变为小分子。 (2)断开分子中的酰胺键或酯基。 (3)将断开的羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连 接—H，还原为单体小分子。
=
=
(2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二 元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。
试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式：
______________________________________________。
2．缩聚反应方程式书写时应注意的问题 (1)缩聚物结构式要在________ 方括号 外侧写出链节余下的 端基原子或原子团 ______________________________________ 。
是缩聚产物，可依据官能团形成过 程的链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位 置。 失去的小分子为H2O，拆为—H
合成高分子化合物的方法--缩聚反应
O
• C –NH–(CH2)4 –C)n • O • 以上这种高聚物的单体是什么？
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子 （或端基原子团） （2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物 质的量应为（n-1） （3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物 质的量应为（2n-1）
当堂练习1：下列化合物中
【思考】请写出下列反应的化学方程式，并 说明断成键的特点
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
HO OC(CH2)4COOCH2CH2O n H 链节 聚合度
+ (2n-1)H2O 小分子副产物
一、缩合聚合反应
• 1、概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物， 同时产生小分子副产物的反应，叫缩合聚合反应； 简称缩聚反应。（酯化、成肽…） • 2、缩聚反应方程式的书写： • 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基 原子或原子团。（这与加聚物不同，而加聚物的端 基不确定，通常用横线“—”表示。）
nH2N-(CH2)6-NH2+ nHOOC-(CH2)4-COOH NH-(CH2)6- NH - C -(CH2)4 -CO n + 2nH2O O
HOOC— —CO—COOH + nHO—CH2—CH2—OH -COOCH2CH2CH2O
n
催化剂
+ 2nH2O
加聚反应与缩聚反应特点对比
反应类型
间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的 量缩聚合成 . 请把 Nomex 纤维结构简式写在下面的 方框中
5.已知有机物A分子中有3个碳原子, 有关它的某些信息 注明在下面的示意图中：
(1)A的结构简式为
； (2)F和G的名称分别为 F:氯化氨基乙酸, G:氨基乙酸钠 ； (3)生成H的化学方程式为 。
合成高分子的基本方法(缩聚反应)高二化学课件(人教版2019选择性必修3)
归纳2：缩聚反应的特点: 1)缩聚反应的单体：
往往是具有双官能团(如-OH、-COOH、-NH2、-X及活泼氢原子等)或多 官能团的小分子
聚酯类 聚酰胺键(肽键)类
2）聚合时有副产物小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成 3）链节和单体的化学组成不相同 归纳3：缩聚反应书写注意点：
溶解性 机械强度
受热变化情况
线 能溶于适当的有 型 机溶剂，但缓慢 结 如有机玻璃 构 溶于氯仿
体 不易溶解， 型 只在一定程 结 度上胀大。 构 如橡胶在汽油
中溶胀
强度大
具有热塑性 [可反复加工，多次使用]
(在一定温度范围内熔化成流动的液体， 冷却后又变成固体，加热后又熔化。 如聚乙烯塑料)
强度更大 具有热固性 [加工成型后受热不再熔化] (一经加工成型后就不会受热熔化,如电木)
反应类型
加聚反应
单体特征 含不饱和键(如
)或环(如
产物特征 产物种类 端基原子 单体类别
与单体组成相同
只有聚合物 无
烯烃、炔烃、二烯烃、 甲醛、环氧乙烷等
缩聚反应
) 至少含两个官能团
与单体组成不同
聚合物和小分子 有
二元醇、二元羧酸、 氨基酸、酚和醛等
P134
课堂检测
D 1.下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是
即，羰基碳上连接-OH；在氧或氮原子上连-H，还原为单体小分子。
➢ 推断下列物质的单体
H
OH → 去掉“[ ]和n”，即为单体 H2N-CH2-CH2-COOH
[
]n
补-OH 补-H
➢ 推断下列物质的单体 补-OH 补-H
涤纶树脂
第一节_合成有机高分子化合物的基本方法
2．加聚产物和单体的相互推断 (1)由单体推断加聚产物 单体由官能团(一般是碳碳双键)和非官能 团两部分组成。将单体中含有不饱和键(碳碳
双键)的碳碳链单独列成一行，断开不饱和键
，展放在中括号“［ ］”内，其他非官能团
部分作为支链纵列。如：
单体名称 乙烯
丙烯
单体结构简式 CH2=CH2
CH2=CHCH3
高
分
子
化
合
物
C17H35COOCH2 1. C17H35COOCH 的相对分子质量为890，它属于 C17H35COOCH2 有机高分子化合物吗？
提示：不是；它不符合有机高分子化合
物的结构特征。
高
分
子
化
合
物
什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？
小分子：相对分子质量通常不上千，有明确的数 值，如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖等。 高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，只是 一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分 子，有时又称高聚物。如：淀粉、纤维素、蛋白 质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
和
加
聚
反
应
④若给出较长的结构片段，则应首先找出重复
的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有
时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(
可能属于前一个链节)后再考虑。
加聚物的单体和链节既有联系又有区别。链
节由单体断键得到，单体与链节所含元素的种类和原子个
数相同，每种元素的百分含量也一样。但单体与链节不 同，如 的单体是CH2＝CH2，链节为
′R—COOH nH2N—R—COOH + nH2N— ′ ‖ [ NH—R—C—NH—R—C— ]n OH+(2n-1)H2O H—
《合成高分子的基本方法》 说课稿
《合成高分子的基本方法》说课稿尊敬的各位评委老师：大家好！今天我说课的题目是《合成高分子的基本方法》。
下面我将从教材分析、学情分析、教学目标、教学重难点、教学方法、教学过程以及教学反思这几个方面来展开我的说课。
一、教材分析“合成高分子的基本方法”是高中化学选修 5《有机化学基础》中的重要内容。
这部分知识在有机化学领域具有承上启下的作用，既是对前面所学有机化合物知识的拓展和延伸，又为后续学习高分子材料的性能和应用奠定了基础。
教材首先介绍了加成聚合反应，通过对常见加成聚合反应产物的结构分析，引出加聚反应的概念、特点和反应方程式的书写方法。
接着，教材阐述了缩合聚合反应，详细说明了缩聚反应的原理、特点以及常见缩聚物的形成过程。
通过这两种合成高分子的基本方法的学习，有助于学生理解高分子化合物的结构与性质的关系，培养学生的微观分析能力和创新思维。
二、学情分析学生在之前的学习中已经掌握了有机化合物的基本结构和性质，具备了一定的有机化学知识基础。
但是，对于高分子化合物的合成原理和方法，学生可能会感到较为抽象和陌生。
因此，在教学过程中，需要通过具体的实例、直观的模型和生动的实验，帮助学生理解和掌握相关知识。
此外，高中生的思维能力已经逐渐从形象思维向抽象思维过渡，但在理解复杂的化学概念和反应机制时，仍需要教师的引导和启发。
三、教学目标1、知识与技能目标（1）了解加成聚合反应和缩合聚合反应的概念和特点。
（2）能够书写常见高分子化合物的加聚反应和缩聚反应方程式。
（3）理解高分子化合物的结构与性质的关系。
2、过程与方法目标（1）通过对高分子化合物合成过程的分析，培养学生的逻辑思维能力和微观分析能力。
（2）通过实验探究和小组讨论，提高学生的实验操作能力和合作交流能力。
3、情感态度与价值观目标（1）感受化学在高分子材料合成领域的重要作用，激发学生学习化学的兴趣。
（2）培养学生的创新意识和环保意识，引导学生关注化学与社会的密切联系。
2019-2020年高中化学人教版选修5教学案：第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法(含答案)
第一节⎪⎪ 合成高分子化合物的基本方法[课标要求]1．了解有机高分子化合物的结构特点，了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。
2．了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。
3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。
4．能由聚合物的结构简式分析出它的单体。
2019-2020年高中化学人教版选修5教学案：第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法(含答案)1．有机高分子化合物的特点1.合成高分子化合物的基本反应是加聚反应和缩聚反应；发生加聚反应的单体具有不饱和键(双键或三键)，发生缩聚反应的单体至少含有两个能相互发生反应的官能团。
2．链节上只有碳原子的聚合物为加聚产物，链节上存在或结构的聚合物为缩聚产物。
3．加聚产物寻找单体的口诀为：单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。
4．缩聚产物寻找单体的方法为：将链节上的或水解，在上补充—OH 形成—COOH ，在—O —或—NH —上补充H ，形成—OH 或—NH 2，即可得到对应单体。
有机高分子化合物[特别提醒](1)有机高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点。
(2)聚合物是混合物，没有固定的相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度。
1．某高分子化合物的部分结构如下：下列说法中正确的是()A．聚合物的分子式为C3H3Cl3B．聚合物的链节为C．合成该聚合物的单体是ClHC===CHClD．若n表示聚合度，则其相对分子质量为95n解析：选C注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节) 为，该聚合物的结构简式为。
合成它的单体是ClHC===CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，其相对分子质量为97n。
2．由丙烯(CH3CHCH2)合成聚丙烯的结构简式为________，链节为________；聚合度为________，聚合物的平均相对分子质量为________。
解析：聚丙烯的结构简式为其平均相对分子质量为42n 。
高中化学选择性必修三 第5章 第1节 合成高分子的基本方法 讲义
一、有机高分子化合物1．概念由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。
2．基本概念单体—能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物↓聚合高聚物—由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物↓单元链节—高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元↓数目聚合度—高分子链中含有链节的数目，通常用n表示例如：【归纳总结】有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量高达10 000以上 1 000以下相对分子质量的数值平均值明确数值分子的基本结构若干重复结构单元组成单一分子结构性质物理、化学性质有较大差别二、合成高分子化合物的基本反应类型 1．加成聚合反应(加聚反应) (1)概念由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应的特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。
①反应只生成高聚物，没有副产物产生。
①聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
①聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(3)常见的加聚反应 ①丙烯的加聚： n CH 2==CH—CH 3―――→催化剂。
①1,3-丁二烯的加聚：n CH 2==CH—CH==CH 2――→催化剂CH 2—CH==CH—CH 2。
2．缩合聚合反应(缩聚反应) (1)概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成小分子化合物的反应。
(2)缩聚反应的特点①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH 、—COOH 、—NH 2、—X 等)。
①缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H 2O 、NH 3、HCl 等)生成。
①所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
①缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如：(3)常见的缩聚反应 ①羟基酸缩聚如HOCH 2COOH 的缩聚： n HOCH 2COOH 催化剂①＋(n －1)H 2O 。
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链节的化学组成与 链节的化学组成与 单体的化学组成相同 单体的化学组成不同 无 有
合成有机高分子化合物的基本方法
请同学们写出两分子甘氨酸生成二肽的反应
二、缩合聚合反应
请同学们乙二酸和乙二醇的酯化反应
HOOCCOOH + HOCH2CH2OH
自学导引
HOOCCOOCH2CH2OH + H2O HOOCCOOH + HOCH2CH2OH n HOOCCOOH + n HOCH2CH2OH + (2n-1) H2O COOCH2 + 2H2O COOCH2
二、缩合聚合反应
请同学们写出甘氨酸生成多肽的缩聚反应
自学导引
请同学们写出乳酸的缩聚反应
二、缩合聚合反应的特点 自学导引 1 ． 缩 聚 反 应 的 单 体 往 往 是 具 有 双 官 能 团 ( 如 —OH 、 — COOH、—NH2 、 —X、 活泼氢原子等 或多官能团的有机物小分 、 、 活泼氢原子等)或多官能团的有机物小分 子。 2．缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如 H2O、NH3、HCl等)生成。 生成。 、 等 生成 3．因聚合过程中生成小分子，故所得聚合物链节的化学组成 ．因聚合过程中生成小分子， 与单体的化学组成不同。 与单体的化学组成不同。 4．书写缩聚物的结构式时，要在方括号外侧写出链节余下的 ．书写缩聚物的结构式时， 端基原子或原子团。 端基原子或原子团。
知识与技能
过程与方法
情感、 情感、态度 培养重视从生活实际出发，树立聚合反应是 培养重视从生活实际出发， 与价值观 合成有机高分子化合物的基本方法
自学导引
一、加成聚合反应
乙烯的加聚反应
1、高聚物的相关知识
单体
高聚物
链节
聚合度
相对分子质量 104--106
自学导引
一、加成聚合反应
2、1,3-丁二烯的加聚
进入合成有机高分子化合物的时代
合成有机高分子化合物的基本方法
一、加成聚合反应 第一节 合成高分子化合物的基本方法
三维目标
1.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程 能用常见的单体写出简单的聚合反应方程 式和聚合物的结构简式 2.能从简单的聚合物的结构式分析出单体 能从简单的聚合物的结构式分析出单体 培养学生通过探究， 培养学生通过探究，获取知识的能力和自主 学习的能力
+ (2n-1) H2O
跟踪练习
二、缩合聚合反应
请同学们写出高聚物的结构简式
自学导引
二、缩合聚合反应
5．缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图所示： ．缩聚物单体的推断方法常用“切割法” 如下图所示：
跟踪练习
二、缩合聚合反应
您知道下列高聚物由什么单体聚合而成的吗？
合成有机高分子化合物的基本方法
一、加聚反应和缩聚反应对比 课堂小结
3、两种烯烃的共聚
一、加成聚合反应
请同学们写出高聚物的结构简式
跟练习
泡沫饭盒
丁苯橡胶
天然橡胶
杜仲胶
一、加成聚合反应
小结：加聚反应的特点
1、单体：含有不饱和键的有机物
自学导引
2、加聚反应无副产物，高聚物的相对分子质量 是单体的整数倍 3、高聚物和单体最简式相同 4、高分子材料是由许许多多n值不同的高分子构 成的，因而高分子化合物是混合物，测得的相对 分子质量是平均值。
课堂小结
一、加成聚合反应 二、缩合聚合反应
下列化合物中：
跟踪练习
1、可以发生加聚反应的是 c e g ，高聚物的结构简 式为 2、由一种分子发生缩聚反应的是 a b d ，高聚物的 结构简式为 3、由两种分子发生缩聚反应的是 a g ，高聚物的结构 简式为
n HOOCCOOH + n HOCH2CH2OH
一、加成聚合反应
4、由高聚物找单体
自学导引
规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”画线断 开，然后将半键闭合，即双键交换。
→单体：CH2＝CH2
→单体：CH2＝CH—CH＝CH2
一、加成聚合反应
跟踪练习
您知道下列高聚物有什么单体聚合而成的吗？
二、缩合聚合反应
请同学们写出生成乙酸乙酯的酯化反应
自学导引