有机化学期末考试试题

命名下列各化合物或写出结构 1.C CHC(CH3)3(H3C)2HCH2/COOH. 3OCH3CHOOH6.苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8.对氨基苯磺酸9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1CHCH2ClCHBrKCN/EtOH 2345+CO2CH3CH3OHOH4 7.CH2ClCl8.3+H2O－SN1历程+C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3OBrBrZnEtOHOCH3CH2CH2OCH3+HI(过量)+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1H SO 3CH 3(CHCO)ONaOH24(2)三. 选择题。

（每题2分，共14分）1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ）A,(CH 3)2CHBr(CH 3)3CI(CH 3)3CBr2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）4. (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（）32CH3H 32CH 3A ，相同，B ，对映异构，C ，非对映体，D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( )C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3H+C=CH 3C H 3CC CH 2CH 2H 2CCH 2H 3CA 、亲电取代B 、亲核加成C 、正碳离子重排D 、反式消除7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A 、CCl 3COOHB 、CH 3COOHC 、 CH 2ClCOOHD 、HCOOH四. 鉴别下列化合物（共5分）NH 、CH NH 、CH OH、CH Br从指定的原料合成下列化合物。

（任选3题，每题5分，共15分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH 2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CHOH4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3OOOH推断结构。

（8分）2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C 9H 10O)AlCl 3AOCH 3Br CHN(C 2H 5)2DA 卷参考答案及评分标准 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2. 4－环丙基苯甲酸3. (S)－环氧丙烷4. 3，3-二甲基环己基甲醛5.α－萘酚6.ONH 2-phenylacetamideOHCHO7.8. NH 2HO 3S9.HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 210. O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1. 2.BrCN34. 5. 6.CO 2CH 3OH OH(上面）（下面）CH 3COCH 2CH 2CHO7. 8. 9 10OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1；CH 2OH ClCH 3OH+CH 3OH .OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O11.CH 2CH 2+CH 3ⅠⅠⅠ12.CH 3NH 2Fe,HClH 2SO 4HNO 3CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr 2NaOHCH 3NH 2BrH 2SO 4NaNO 2H 3PO 2CH 3Br (2)三. 选择题。

（每题2分，共14分）1. B 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D 四. 鉴别（5分，分步给分）五.. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选3题，每题5分，共15分）1. 2CHOBr MgEt OMgBr O1,2, H OCH OHCrO -2PyCHO 1,KOH2,NaBH TM.ONa +-C CH 1,2,H 3O +HO C CH Hg 2+H 2SO 4OHOCH 3OCH 33.O 3, H 2OHCCH1,Na, NH 3(l)2,CH 3CH 2BrCCH1,Na, NH 3(l)2,OHH 2LindlarOH4. CH 3COCH 3Ba(OH)2I 2(CH 3)2CCHCOCH 3C 6H 5MgBrCuBrOBr 2/NaOHHOOAlCl 3H 2CC(CH 3)2HOOPPATM5.CH 3CHCHOCH 3+ HCHOOH -H 2OCH 3CCHOCH 2OHCH 3HCNCH 3C CH 2OHCH 3CH CNOHO OOHH +H 2OCH 3CCH 2OHCH 3CHCOOHOH H+-H 2O六. 推断结构。

（每2分，共8分）A. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 5)2一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8题，每题1分，共计8分） 1.CH 3CH 2CHCHCH 3CH 2CH 3CH 32.CH 3CH=CCH 3CH 3 3.NO 2NHNH 2 4.CH 2CH 3CH 35.CH 2CHOCH 36. 2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7..3，4-二甲基-2-戊烯8.α-甲基-β-氨基丁酸 二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）1.由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（ ）2.只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（ ）3.脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（ ）4.羧酸在NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。

（ ）5.醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（ ）6.环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（ ）7.凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（ ）8.芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（ ） 三、选择题（共4小题，每题2分，共8分） 1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（ ） A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（ ） A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯3、按照马氏规则，CH 3CHC ClCH 3与HBr 加成产物是（ ）A CH 3CH 2CCH 3Cl BrB CH 3CHCHCH 3Cl BrC CH 3CHCHCH 3Br ClD CH 3CHCHCH 3Br Br4、下列物质容易氧化的是（ ） A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16分）（1）乙烷、乙烯、乙炔 （2）甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷（3）CH 2ClCl（4） 乙醛、 丙醛、 丙酮（5） CH 2OHCH 3OH（6）BrCH 3CH 2Br五、选用适当方法合成下列化合物（共7题，每题4分，共28分）（1）丙炔→异丙醇 （2）甲苯→邻、对硝基苯甲酸 （3）1-溴丙烷→3-溴丙烯CH 3CH 2CH 2 C CH 3C CCH 2CH 2CH 3OCH 3CH 3(CH 3)2CHOH(CH 3)2CCOOHOHCH 3CH 2CH 2OHHCCCH 3H 2CCHCH 3H 2CCHCH 2COOH六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24分）1、A 、B 两化合物的分子式都是C 6H 12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A 和B 的结构式，并写出相关反应方程式。

2、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr ；（2）KOH （醇溶液）；（3）H 2O （H 2SO 4催化）；（4）K 2Cr 2O 7+H 2SO 4，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。

3、化合物A 的分子式为C 4H 9O 2N （A ），无碱性，还原后得到C 4H 11N （B ），有碱性，（B ）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C ），(C)能进行碘仿反应。

（C ）与浓硫酸共热得C 4H 8（D ），（D ）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。

试推断（A ）、（B ）、（C ）、（D ）的结构式，并写出相关的反应式。

4、分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。

A 可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。

B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 和乙二醛。

推断A 和B 的结构，并简要说明推断过程。

5、写出如下反应的历程（机理）C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3+C=CH 3C H 3CC CH 2CH 2H 2CCH 2H 3C CH 3特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一．命名（每题1分，共8分） 2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯 对硝基苯肼 或 4-硝基苯肼 1-甲基-4乙基苯（对乙甲苯）4-甲基苯乙醛CH 3 CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCOOH CH 3NH 2二.判断题（每题2分，共16分） 1、2、3、4、5、6、7、8、三.选择题（每题2分，共8分）1、D 2、A 3、A 4、D四.鉴别题（每题4分，共16分，6选4，分步给分） 1、 先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。