高中化学选修五：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》ppt课件
【解析】 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中 的溶解度随温度升高明显增大而 NaCl 在水中的溶解度受温度影响 不大，采用重结晶法然后过滤可将两者分离；水和汽油互不相溶， 分层，可用分液法进行分离；CCl4 和甲苯两种互溶的液体，沸点差 大于 30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含碳碳双键，可被溴水吸收， 可用洗气的方法除去； 碘在有机溶剂中溶解度大， 可用萃取法提取。
跟踪练习 1．(2015· 长沙月考)现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠； (2)乙醇和丁醇；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液 的正确方法依次是( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、分液、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、蒸馏、萃取
【答案】 D 【解析】 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分 液法分离；乙醇和丁醇都易溶于水，但沸点相差较大，可用蒸馏法 分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而属于卤素单质的溴易溶于有 机溶剂，两者可用萃取法分离。
2 新知识· 预习探索 目标定位 1．了解研究有机物应采取的步骤和方法。 2．初步学会分离、提纯有机物的常用方法。 3．掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 4．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的 结构。
新知预习 1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物的分离、提纯 (1)蒸馏 ①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。 ②适用条件。 A．有机物热稳定性较强。 B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约 30_℃)。
【解析】 本题可根据图示的操作流程和物质的性质，分析所 用的分离提纯方法，从而确定需要的仪器。A 项，样品粉末经步骤 (1)得到滤液和不溶性物质， 其操作为过滤， 故需要过滤装置； B 项， 步骤 (2)得到水层和有机层，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分 液，要用到分液漏斗；C 项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品， 要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿而非坩埚；D 项， 有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采 用蒸馏的方法分离。 【答案】 C
【答案】 B
3．(2015· 山东淄博高二检测)现有三组混合液：①乙酸乙酯和 乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上 述各混合液的正确方法依次是( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
【答案】 C 【解析】 液体混合物根据相互溶解性，在不同溶剂中溶解度 大小和各成分沸点差别只要求掌握三种分离方法。 乙酸乙酯难溶于 水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开。乙醇和丁醇 互溶，可用蒸馏法分离。NaBr 和单质溴，可利用有机溶剂萃取其 中的 Br2，与 NaBr 分离。故正确答案为 C。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
1 新情境· 激趣引航 人类对有机化合物的研究经历了“从天然的动植物中提取、分 离出一些纯净物 ”、 “研究有机化合物的组成、结构、性质和应 用 ”、 “根据需要对有机化合物分子进行设计和合成 ”的发展过 程，这是有机化学发展的必经之路。
目前已发现的或人工合成的 3 000 多万种物质中，大部分是含 碳的有机化合物，那么多有机物，科学家们是如何研究它们的呢？ 让我们一同走进教材第四节，去学习“研究有机化合物的一般步骤 和方法”吧！
③装置
3．元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析： ①定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧 后，C 生成 CO2、H 生成 H2O。 ②定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定 量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素原子的质量分数，然 后推算出该有机物分子中所含元素原子最简整数比，即确定其实验 式。
5．判断下列说法的正误。 (1)分离与提纯没有区别，两者完全相同。( ) (2)分离和提纯都只利用物质的物理性质， 不利用物质的化学性 质。( ) (3)燃烧后只产生 CO2 和 H2O 的物质不一定只含有碳、氢两种 元素。( ) (4)实验式为 CH4、CH3、C2H6O 的物质，不用根据它们的相对 分子质量即可确定它们的分子式为：CH4、C2H6、C2H6O。( ) (5) 核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 ( ) (6)用酒精萃取溴水中的溴单质。( )
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
3 新课堂· 互动探究 知识点一 有机物分离和提纯的常见方法及应用 教材解读 1．分离、提纯有机物的基本方法 提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与 杂质物理性质的差异而将它们分离。常见的方法有蒸馏法、重结晶 法、萃取法、色谱法等。例如，提纯固体有机物常采用重结晶法， 提纯液体有机物常采用蒸馏法， 也可以利用有机物与杂质在某种溶 剂中溶解性的差异，用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。
2．(2015· 山东滨州高二检测)现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇 的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适 当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离 的有关物质的名称或结构。
【答案】 a：饱和 Na2CO3 溶液 ①分液 ②蒸馏
b：浓 H2SO4 ③蒸馏 A：乙酸乙酯 B：CH3CH2OH、CH3COONa C：CH3COONa D：CH3COOH 和 Na2SO4 E：CH3CH2OH
(3)萃取 液 — 液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。液—液萃 取是分离、提纯有机物常用的方法。固—液萃取是用有机溶剂从固 体物质中溶解出有机物的过程。 (4)色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯 有机物，这种方法就是色谱法。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
预习思考 ①萃取剂的选择应符合什么条件？ ②某有机物燃烧产物只有 CO2 和 H2O， 如何判断该有机物中是 否含有氧元素？
【提示】 ①a.溶质在萃取剂中的溶解性远大于原溶剂； b.萃取剂与原溶 剂互不相溶；c.萃取剂与溶质不反应。 ②首先求出产物 CO2 中碳元素的质量及 H2O 中氢元素的质量， 然后将 C、H 的质量之和与原来有机物的质量比较，若两者相等， 则原有机物只由碳和氢两种元素组成，否则原有机物的组成里含有 氧元素。
(2)相对分子质量的测定——质谱法： ①原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有 不同的相对质量， 它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不 同而先后有别，其结果被记录为质谱图。 ②质荷比： 指分子离子、 碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 质谱图中，质荷比的最大值就表示样品分子的相对分子质量。
(1)蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有 少量杂质， 而且该有机物热稳定性较强， 与杂质的沸点相差较大时， 就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。 (2)重结晶 原理：重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂： ①杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。 ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该 有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却 后易于结晶析出。
4．(2015· 山东滨州月考)某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，生 成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O，下列说法中正确的是( ) A．该化合物含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为 1:4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物一定是 C2H8O2
【答案】 B 8.8 g 【解析】 n(CO2)＝ 知 m(C)＝0.2 mol×12 － 1＝0.2 mol， 44 g· mol 7.2 g g· mol－ 1＝ 2.4 g，n(H2O)＝ mol－ － 1＝0.4 mol，知 m(H)＝1 g· 18 g· mol 1 ×0.8 mol＝0.8 g； 则 m(C)＋ m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g,3.2 g<6.4 g， 故该化合物中含氧元素， 其质量为 6.4 g－ 3.2 g＝3.2 g， 其物质的量 3.2 g n(O)＝ ＝0.2 mol。n(C)：n(H) ：n(O)＝1：4：1，实验式 16 g· mol－ 1 为 CH4O，分子式一定不是 C2H8O2，因为实验式中 H 原子已饱和。
4．分子结构的鉴定 (1)红外光谱： ①原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图 中处于不同的位置。 ②作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。如下 图是一种分子式为 C4H8O2 的有机物的红外光谱图，则该有机物的 结构简式为 CH3COOCH2CH3。
(2)核磁共振氢谱： ①作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。 ②原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不 同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 ③分析：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数 目比。
(2)重结晶 ①用途：提纯固态有机物。 ②溶剂的选择： A．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。 B．被提纯有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大； 在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结 晶析出。
③装置与操作：
(3)萃取 ①萃取类型和原理 A．液—液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同， 将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 B．固—液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 ②萃取剂选择的条件 A．萃取剂与原溶剂互不相溶。 B．溶质在萃取剂中的溶解度大。 C．萃取剂与溶液中的成分不发生反应。
4．常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
典例精析 [例 1] (2015· 重庆高二检测)按以下实验方案可从海洋动物柄 海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是( ) A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗 C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置
【点拨】 分离互不相溶的液体混合物，采用的方法为分液； 分离相互溶解但具有不同沸点的液体混合物，采用的方法为蒸馏。 对此可通过上题中的步骤(2)、 (4)加强理解。
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
高中化学人教版选修5 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共20张PPT)
例2.某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol 水，该有机物对氢气的相对密度为31，试求该有机物的 分子式。
3.相对分子质量的测定——质谱法
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正 电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们 的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其 结果被记录为质谱图。 相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。
的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只
给出一种信号的是
A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3 2.在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆 炸后恢复到原温度(20℃)，压强减小至原来的一半，若加 NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为
A.C3H8
B.C2H4
2.核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，用电磁波照射氢原子核，它能通过 共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记 录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时 吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同， 各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面 积与氢原子数成正比。
上述两图都为C2H6O的氢谱图，经分析前图中三种 氢原子，且比例为3:2:1，故为CH3CH2OH，后图中
C.C2H6
D.C6H6
3.吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量 不超过300。 试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗啡的分子式。 分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分 含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。 解：吗啡最小分子量M=14/4.91%=285，而又知吗啡分子 量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。 一个吗啡分子中 氮原子数为1 碳原子数为n=285*71.58%/12=17 氢原子数为n=285*6.67%/1=19 氧原子数为n=(285-17*12-19-14)/16=3 故吗啡的分子式为C17H19O3N
1.4-研究有机化合物的一般步骤和方法 课件(人教版选修5)
(3)加入工业乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的 1 ～ 2 ，一般 33
1 为宜。 2
(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。 (5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。 (6)收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸 馏产物，仍然含有少量杂质。
二、重结晶 1．重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起 的物质彼此分离。 2．重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主 要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂 质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。 3．对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质 留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。 4．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂 中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂 中制成接近饱和的溶液。 5．多次重结晶得到物质的纯度更高。
4．色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分 离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。
一、蒸馏 1．实验装置图(如右图)
2．实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项 (1)安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装 起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷 凝管、尾接管、接受器(锥形瓶)，即“自下而上”、“先左 后右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左”。 (2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。
第四节 研究有机化合物的一般
步骤和方法 有机物的分离与提纯
分离、提纯
研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤： 分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱 分析 元素定量分析确定实验式，测定相对分子质量确定分子 式，波谱分析确定结构式。 1．蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 适用条件： ①有机物的热稳定性较强； ②有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 ℃)。
1 为宜。 2
(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。 (5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。 (6)收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸 馏产物，仍然含有少量杂质。
二、重结晶 1．重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起 的物质彼此分离。 2．重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主 要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂 质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。 3．对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质 留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。 4．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂 中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂 中制成接近饱和的溶液。 5．多次重结晶得到物质的纯度更高。
4．色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分 离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。
一、蒸馏 1．实验装置图(如右图)
2．实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项 (1)安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装 起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷 凝管、尾接管、接受器(锥形瓶)，即“自下而上”、“先左 后右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左”。 (2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。
第四节 研究有机化合物的一般
步骤和方法 有机物的分离与提纯
分离、提纯
研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤： 分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱 分析 元素定量分析确定实验式，测定相对分子质量确定分子 式，波谱分析确定结构式。 1．蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 适用条件： ①有机物的热稳定性较强； ②有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 ℃)。
人教版高中化学选修五 课件 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共20张PPT)
如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的 时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量）
质谱法确定乙醇相对分子质量
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH
45
相 对 丰 度
80 60 40 20 0
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体)
（4）质谱法
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最 快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这 些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 有机物 高能电子束轰击 带电的 碎片的质荷比 “碎片” 分子 质 谱 图
晶体 (产品)
(可溶性杂质和部 分被提纯物)
洗涤沉淀或晶体的方法： 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全滤出后，重复两至三次， 直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
（三）萃取
回忆：
如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？ 有机物的萃取实验要用到哪些仪器？ 实验操作过程有哪些注意事项？ 如何选取萃取剂？常见的萃取剂有哪些？
烧杯经冷却结晶后，混合物应如何进一步分离？ 过滤后得晶体 粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？
人教版高中化学选修5第一章 第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》(第2课时)课件 (共32张PPT)
实验式和分子式有何区别? 实验式和分子式的区别; 实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的测定
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式
元素分析与相对分子质量的测定
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的确定 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol （4）质谱法 (标况下气体)
元素分析与相对分子质量的测定
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再 将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气 流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上 粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内， 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸 收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸 收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的 重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量 。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%， 而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百 分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品 中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连 续检测其他元素。
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的测定
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式
元素分析与相对分子质量的测定
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的确定 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol （4）质谱法 (标况下气体)
元素分析与相对分子质量的测定
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再 将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气 流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上 粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内， 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸 收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸 收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的 重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量 。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%， 而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百 分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品 中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连 续检测其他元素。
2019高中化学人教选修五课件：1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共101张PPT)
化学(R-GZ） -选修5
第 4 节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
德国 Elemcntar 元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳 (TOC)分析仪,是历史悠久的有机元素分析仪器的开发者和研究者,至 今已有一百多年的历史。那么现代化的元素分析仪的作用是什么呢? 该怎样对有机物进行研究呢?
化学(R-GZ） -选修5
1.通过实验探究掌握蒸馏、 重结晶、 萃取等有机物的分离与提纯 方法。 2.了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并 能根据其确定有机化合物的分子式。 3.初步学会利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构 式。 4.了解研究有机物的基本步骤。
化学(R-GZ） -选修5
一、研究有机化合物的一般步骤
化学(R-GZ） -选修5
【解析】二甲醚的结构简式为 CH3—O—CH3,乙醇的结构简式为 CH3CH2—OH,两者结构不同,性质不同,氢原子的化学环境不同,因此可 用 A、 C、 D 三项中的方法鉴别,但两者相对分子质量相同,不可用质谱 法鉴别。 【答案】B
化学(R-GZ） -选修5
3.下列四幅谱图是结构简式为 CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH 和 CH3CH(OH)CH3 的四种有机物的核磁共振氢谱图(1H-NMR)。其中属于 CH3CH2CH2OH 的 1H-NMR 谱图的是( )。
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三、元素分析与相对分子质量的测定 1.元素分析 元素定量分析是将一定量的有机物燃烧并作定量测定,从而推算 出各组成元素原子的 ,然后计算有机物分子中所含元素 原子最简单的整数比,确定实验式。 2.相对分子质量的测定——质谱法 质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 质 谱图中最右边的质荷比就是未知有机物的 。
第 4 节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
德国 Elemcntar 元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳 (TOC)分析仪,是历史悠久的有机元素分析仪器的开发者和研究者,至 今已有一百多年的历史。那么现代化的元素分析仪的作用是什么呢? 该怎样对有机物进行研究呢?
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1.通过实验探究掌握蒸馏、 重结晶、 萃取等有机物的分离与提纯 方法。 2.了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并 能根据其确定有机化合物的分子式。 3.初步学会利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构 式。 4.了解研究有机物的基本步骤。
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一、研究有机化合物的一般步骤
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【解析】二甲醚的结构简式为 CH3—O—CH3,乙醇的结构简式为 CH3CH2—OH,两者结构不同,性质不同,氢原子的化学环境不同,因此可 用 A、 C、 D 三项中的方法鉴别,但两者相对分子质量相同,不可用质谱 法鉴别。 【答案】B
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3.下列四幅谱图是结构简式为 CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH 和 CH3CH(OH)CH3 的四种有机物的核磁共振氢谱图(1H-NMR)。其中属于 CH3CH2CH2OH 的 1H-NMR 谱图的是( )。
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三、元素分析与相对分子质量的测定 1.元素分析 元素定量分析是将一定量的有机物燃烧并作定量测定,从而推算 出各组成元素原子的 ,然后计算有机物分子中所含元素 原子最简单的整数比,确定实验式。 2.相对分子质量的测定——质谱法 质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 质 谱图中最右边的质荷比就是未知有机物的 。
高中化学人教版 选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共28张PPT)
作业：
（1）某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机 化合物，经测定其相对分子质量为46。取该 有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧， 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别 增重5.4g和8.8g 。 （1）试求该有机化合物的分子式。 （2）若该有机化合物的核磁共振氢谱图如 下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。
（2）已知某烃A含碳85.7%，含氢 14.3%，该烃对氮气的相对密度为2， 求该烃的分子式。
1、蒸馏
注意事项： 温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石
装置原理图
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8
2、核磁共振氢谱（HNMR） ①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机 物里有多少种 氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。 吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给 出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两 个峰面积为3:1的化合物的结构简式______。 （2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液 体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个 峰的面积比为3∶2，结构简式________；
其同分异构体的两个峰的面种比为 _________，结构简式为_________。
粗产品 热溶解 热过滤
冷却 结晶
提纯 产品
化学：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(新人教版选修5)
即研究有机化合物要经过以下几个步骤: 即研究有机化合物要经过以下几个步骤 粗 产 品 分离 提纯 除 杂 质 每一个操作步骤 是怎样完成的呢? 是怎样完成的呢 实验式或最简式 定性 分析 确定 组成 元素 质 量 分 析 定量分析 测 定 分 子 量 结 构 分 析 结构 式
分子式
一、分离提纯 1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离 、蒸馏： 的方法。 的方法。 常用于分离提纯液态有机物； 常用于分离提纯液态有机物； 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点 相差较大（一般大于30℃ 相差较大（一般大于 ℃） 课本P.17实验 工业乙醇的蒸馏 实验1-1工业乙醇的蒸馏 课本 实验
100%
31
乙醇
相对丰度(R 以图中最强的离子峰(基峰 高为100％， 相对丰度 A)——以图中最强的离子峰 基峰 高为 以图中最强的离子峰 基峰)高为 ％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29 60% + CH3CH2 27 +45 CH CH=OH
[练习 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇 其中还溶有丙酮、 练习 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇， 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表）， ），确定通过下 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下 列步骤回收乙醇和乙酸。 列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（ 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（℃）56.2 77.06 78 117.9 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝ ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的 ＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在70～ ℃ ③收集温度在 ～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 ）， 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏， 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的 ＝10的目的是 使乙酸转变成钠盐 ； ）加入烧使溶液的pH＝ 的目的是 乙醇 （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ） ～ ℃ ； 加入过量浓硫酸的目的是（ （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 ）在步骤④ 2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4 表示） 表示）______________________________________ （4）当最后蒸馏的温度控制在 ～125℃一段时间后，残留 ）当最后蒸馏的温度控制在85～ ℃一段时间后， 液中溶质的主要成份是 Na2SO4 H2SO4 。
人教版高中化学选修五1-4化学研究有机化合物的一般步骤和方法(共45张PPT)
相对丰度
乙乙醇的醇质的谱质图谱图
CH2=OH+ 31 乙醇
100%
质荷比最大的 数据表示未知物A 的相对分子质量。
60%
CH3CH2+
29 27
15
CH3CH=OH+ 45
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50
m/e
[练习6]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子 大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定 其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷 比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号 强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷
C 丙烷 D 乙烯
B
三、分子结构的鉴定
计算不饱和度
分子式
推测可能的 官能团
写出可能的 同分异构体
结构式 （确定有机物的官能团）
有机物的性质
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动 状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当 用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团 可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同， 在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根 据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团， 以确定有机物的结构。
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
[方法二]由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算
[练习4]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中
人教新课标版化学选修五：1-4研究有机化合物的一般步骤和方向 课件.ppt
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 类型 和 数目 。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的
位置 不同，而且吸收峰的面积与 氢原子数 成正比。 (3)分析：吸收峰数目等于 氢原子种类 ，吸收峰面积
之比等于 氢原子数目之比 。
第15页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
目标导学
(学生用书P16)
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2．了解蒸馏、重结晶、萃取的概念，掌握蒸馏、重结 晶、萃取的操作原理。 3．掌握相对分子质量的测定方法——质谱法。
第3页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
4．掌握鉴定有机化合物的物理方法(如红外光谱、核磁 共振氢谱等)。
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(3)实验装置
第7页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)注意事项 ①温度计水银球应处于 蒸馏烧瓶支管口处 ；②加素烧
瓷片的目的是 防止暴沸 ；③冷却水应从冷凝管的 下口 流入， 上口 流出。
第8页
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第一章 认识有机化合物
量)。
第31页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)余数法 ①用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除 差尽2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通 式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 类型 和 数目 。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的
位置 不同，而且吸收峰的面积与 氢原子数 成正比。 (3)分析：吸收峰数目等于 氢原子种类 ，吸收峰面积
之比等于 氢原子数目之比 。
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目标导学
(学生用书P16)
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2．了解蒸馏、重结晶、萃取的概念，掌握蒸馏、重结 晶、萃取的操作原理。 3．掌握相对分子质量的测定方法——质谱法。
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4．掌握鉴定有机化合物的物理方法(如红外光谱、核磁 共振氢谱等)。
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(3)实验装置
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(4)注意事项 ①温度计水银球应处于 蒸馏烧瓶支管口处 ；②加素烧
瓷片的目的是 防止暴沸 ；③冷却水应从冷凝管的 下口 流入， 上口 流出。
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第一章 认识有机化合物
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(4)余数法 ①用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除 差尽2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通 式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。