2019届高考化学一轮复习第38讲烃的含氧衍生物课件
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2019届一轮复习人教版 烃的含氧衍生物 课件(102张)
第38讲 烃的含氧衍生物
【 考 纲 要 求 】 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的 相互转化。2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。3.了解醇、酚、醛、
羧酸、酯的重要应用以及合成方法。
考点1 醇的结构与性质
知识梳理
1.概念:羟基与烃基或 苯环侧链 上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元 醇的通式为 Cn H 2 n 2 O (n≥1)或者 Cn H 2 n 1 OH(n≥1)。
A.芥子醇分子中有两种含氧官能团 B.1 mol芥子醇与足量钠反应能生成1 mol H2 C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
解析:芥子醇分子中有三种含氧官能团,分别是醚键、醇羟基和酚羟基,A 不正 确;芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与 Na 反应生成 H2,且 2—OH～1 H2,B 正确;酚与溴水反应时,溴原子取代酚羟基邻、 对位上的氢原子,但芥子醇中邻、 对位被其他基团占据,故只能与 含有 发生加成反应,C 正确;芥子醇结构中
(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如
也属于酚。
2.苯酚的组成与结构
C6H5OH
—OH
3.苯酚的物理性质
酒精
4.苯酚的环上的氢比苯中的氢 活泼 。
活泼 ;由于羟基对苯环的影响,苯
紫
粉红
【多维思考】 1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于羧酸。( )
去反应;且与—OH相连的C上有2个H,能氧化生成醛;⑥与—OH相连碳的相邻 碳上有H,能发生消去反应,且与—OH相连的C上有1个H,能氧化生成酮。
【 考 纲 要 求 】 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的 相互转化。2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。3.了解醇、酚、醛、
羧酸、酯的重要应用以及合成方法。
考点1 醇的结构与性质
知识梳理
1.概念:羟基与烃基或 苯环侧链 上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元 醇的通式为 Cn H 2 n 2 O (n≥1)或者 Cn H 2 n 1 OH(n≥1)。
A.芥子醇分子中有两种含氧官能团 B.1 mol芥子醇与足量钠反应能生成1 mol H2 C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
解析:芥子醇分子中有三种含氧官能团,分别是醚键、醇羟基和酚羟基,A 不正 确;芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与 Na 反应生成 H2,且 2—OH～1 H2,B 正确;酚与溴水反应时,溴原子取代酚羟基邻、 对位上的氢原子,但芥子醇中邻、 对位被其他基团占据,故只能与 含有 发生加成反应,C 正确;芥子醇结构中
(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如
也属于酚。
2.苯酚的组成与结构
C6H5OH
—OH
3.苯酚的物理性质
酒精
4.苯酚的环上的氢比苯中的氢 活泼 。
活泼 ;由于羟基对苯环的影响,苯
紫
粉红
【多维思考】 1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于羧酸。( )
去反应;且与—OH相连的C上有2个H,能氧化生成醛;⑥与—OH相连碳的相邻 碳上有H,能发生消去反应,且与—OH相连的C上有1个H,能氧化生成酮。
高考一轮复习化学课件烃的含氧衍生物
环己酮
无色或淡黄色液体，有芳香气 味，是重要的工业溶剂和有机
合成中间体。
06
羧酸及其衍生物
羧酸的定义与分类
定义
羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，通式为R-COOH，其中R为烃基。
分类
根据烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸两大类。脂肪酸的烃基为脂肪烃基，芳香酸的烃基为芳 烃基。
羧酸的物理性质
解题技巧与方法总结
官能团识别与性质判断
熟练掌握烃的含氧衍生物中常见官能团的识别方法，以及各官能 团所代表的物质性质。
反应类型与方程式书写
熟悉烃的含氧衍生物中常见的反应类型，如取代反应、加成反应、 消去反应等，并掌握相应化学方程式的书写方法。
实验设计与评价
掌握烃的含氧衍生物相关实验的设计原理、操作步骤及注意事项， 能够对实验方案进行评价和优化。
07
高考真题解析与备考策略
历年高考真题回顾
1 2 3
2022年高考真题分析
对去年高考中出现的烃的含氧衍生物相关题目进 行详细解析，包括题型、考点、难易程度等。
历年高频考点总结
根据历年高考真题，总结出烃的含氧衍生物部分 的高频考点，如醇、酚、醛、酮、羧酸等的性质 与转化。
命题趋势预测
结合当前教育教学改革和高考命题趋势，对烃的 含氧衍生物部分的命题趋势进行预测。
溶解性
02
醚能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。
密度
03
大多数醚的密度比水小，且不溶于水。
醚的化学性质
稳定性
醚在常温下相对稳定，不 易发生化学反应。
氧化反应
在高温或催化剂作用下， 醚可被氧化为相应的醇或 酮。
还原反应
醚可被还原为醇，但反应 条件较为苛刻。
无色或淡黄色液体，有芳香气 味，是重要的工业溶剂和有机
合成中间体。
06
羧酸及其衍生物
羧酸的定义与分类
定义
羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，通式为R-COOH，其中R为烃基。
分类
根据烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸两大类。脂肪酸的烃基为脂肪烃基，芳香酸的烃基为芳 烃基。
羧酸的物理性质
解题技巧与方法总结
官能团识别与性质判断
熟练掌握烃的含氧衍生物中常见官能团的识别方法，以及各官能 团所代表的物质性质。
反应类型与方程式书写
熟悉烃的含氧衍生物中常见的反应类型，如取代反应、加成反应、 消去反应等，并掌握相应化学方程式的书写方法。
实验设计与评价
掌握烃的含氧衍生物相关实验的设计原理、操作步骤及注意事项， 能够对实验方案进行评价和优化。
07
高考真题解析与备考策略
历年高考真题回顾
1 2 3
2022年高考真题分析
对去年高考中出现的烃的含氧衍生物相关题目进 行详细解析，包括题型、考点、难易程度等。
历年高频考点总结
根据历年高考真题，总结出烃的含氧衍生物部分 的高频考点，如醇、酚、醛、酮、羧酸等的性质 与转化。
命题趋势预测
结合当前教育教学改革和高考命题趋势，对烃的 含氧衍生物部分的命题趋势进行预测。
溶解性
02
醚能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。
密度
03
大多数醚的密度比水小，且不溶于水。
醚的化学性质
稳定性
醚在常温下相对稳定，不 易发生化学反应。
氧化反应
在高温或催化剂作用下， 醚可被氧化为相应的醇或 酮。
还原反应
醚可被还原为醇，但反应 条件较为苛刻。
(新课标)2019版高考化学一轮复习 选考部分 有机化学基础 3 烃的含氧衍生物课件
(3)由 N 的结构简式可逆推 D 的结构简式为
,D 与
成 N。
发生缩聚反应生
考点一
考点二
考点三
-27-
基础梳理 考点突破
(4)E的相对分子质量为122,其中氧元素的质量分数为26.23%,则E 中氧原子的个数为122×1266.23%≈2 ,利用“商余法”计算C、H的原子个 数分别为7、6,所以E的分子式为C7H6O2。 (5)由已知信息可推知E中有苯环,不存在酯基,存在醛基,则还含有
构中苯环上的氢原子的种类数即为同分异构体的种类数。则含有
3个不同取代基时有10种结构,含有两个不同取代基时有3种结构
(邻、间、对),则F的同分异构体共有13种。
考点一
考点二
考点三
-29-
基础梳理 考点突破
醛 羧酸 酯 1.醛 (1)定义。
烃基 与 醛基 相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛 是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。
电离方程式为C6H5OH C6H5O-+H+,苯酚俗称石炭酸,但酸性 很弱,不能使石蕊溶液变红。
写出苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式:
考点一
考点二
考点三
-8-
基础梳理 考点突破
②羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯环上的氢原 子,使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼,更容易被取代。
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为:
③显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验 苯酚的存在。
考点一
考点二
考点三
自主巩固 现有以下物质:①
②
③
⑤
-9-
基础梳理 考点突破
④
考点一
2019年高考化学总复习重点精品烃的含氧衍生物精品文档 精品优选公开课件
4．苯酚的化学性质 (1)苯酚的酸性
含苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应现象为 溶液变澄清 ，
反应的化学方程式为 ＋NaOH―→
若向上述溶液中通入CO2气体现象为 溶液又变浑浊 ，
反应的化学方程式为
。
(2)取代反应 苯酚与浓溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚 ，反应的化学
方程式为 ＋ 3Br2―→ 。
③与浓氢溴酸的反应断裂b键
C2H5OH＋HBr――△→C2H5Br＋H2O (4)氧化反应
①燃烧C2H5OH＋3O2―点―燃→2CO2＋3H2O ②催化氧化断裂a、c键
2CH3CH2OH＋O2 催―△―化→剂
＋2H2O
二、乙醇的消去反应实验应注意的问题 1．原理 乙醇在浓H2SO4的作用下，可在不同温度下发生不同形 式的脱水，分子内脱水生成乙烯，分子间脱水生成乙醚。 CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4CH2===CH2↑＋H2O 2CH3CH2OH浓―1H4―02S℃→O4CH3CH2OCH2CH3＋H2O
特别提示 ①在有机化学反应中，有机物分子中失去氢 原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。相反，在有机化学 反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做 还原反应；②有机化学和无机化学的氧化还原反应的特征实 质是一致的。但是在回答反应类型时，有机化学中常说氧化 反应或还原反应，无机化学中常说氧化还原反应。
若向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液会变浑浊。 这是因为苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚钠与碳酸反应生成溶解 度较小的苯酚的缘故。
特别提示 ①苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱不能使
酸碱指示剂变色；②苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO
－
3
的酸性
强。向苯酚钠溶液中通入CO2，生成NaHCO3，与通入CO2
高考化学一轮总复习烃的含氧衍生物课件(共82张PPT)
溶液中通入少量 CO2 发生反应的离子
＋H2O＋CO2―→2
＋
2 0 2 0 届高考 化学一 轮总复 习烃的 含氧衍 生物课 件（共 82张 PPT）
教材对接高考 1．(RJ 选修 5·P55T4、T70T7 改编)下列关于酚的说法不正确 的是( D ) A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH 溶液 反应 C．酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可 以检验酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
4．浓硫酸加热，分子内脱水
_C_H__3_C_H__2C__H_2_O_H__浓―__硫 ― △__→酸__C__H_3_C_H__=_=_=_C_H__2_↑__＋__H_2_O________， _______②__⑤______________。
C5_． _H_3_与C__乙 H_2_酸C_H_的_2O_酯_H_化_＋_反_C_应H__3C__O_O__H_浓__硫 △__酸___C_H__3C__O_O__C_H__2C__H_2_C_H_ 3 _＋ __H__2_O__________，_________①______________。
酚为_____________________。
3溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 2．密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3。 3．沸点 (1)直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而 逐渐_升__高___。 (2)醇分子间存在_氢__键___，所以相对分子质量相近的醇和烷 烃相比，醇的沸点远远_高__于烷烃。
四、由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生 化学反应时化学键的断裂情况如下所示：
以 1 丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明 断键部位。
高考化学总复习课件：烃的含氧衍生物
状况)
D．1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗
240 g 溴
题点二 醇类的氧化反应和消去反应
3．(2018·南京模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第 七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子 醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2 D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
第三单元 烃的含氧衍生物
目录
CONTENTS
1 醇、酚 2醛 3 羧酸 酯 4 烃的衍生物之间的转化关系及应用 5 课时达标检测 课堂真题集训——明考向
6 课时达标检测 课下能力测评——查缺漏
考点1 醇、酚
教材基础—自热身
1．醇 (1)醇的概念 ①醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称 为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O。 ②醇的分类
提能点 三 醇的消去反应规律
醇的消去反应规律：醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必 须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才 可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
对点练
3．(2018·海口模拟)下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛
的是
()
解析：A 项，该物质只有一个碳原子，不能发生消去反应， 错误；B 项，该物质能发生消去反应，但是发生氧化反应生 成酮，错误；C 项，含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有 H， 不能发生消去反应，错误；D 项，该物质羟基所在碳原子相 邻碳原子上含有 H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子 上含有 2 个 H，氧化反应生成醛，D 正确。
2019高考化学总复习11有机化学基础选学38烃的含氧衍生物2课件新人教版
应而使溴水褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A．仅①②③ B．仅②③⑤
C．仅⑥
D．全部
解析：根据有机物的结构简式可知，该有机物中有酯基、羧基和苯环，酯基能发生水 解生成两种酸，羧基能与 NaOH 溶液反应，能发生酯化反应，具有酸性，苯环能发生加 成反应，没有碳碳双键和三键，不能因发生反应而使溴水褪色，全部正确。
气态有机物冷凝后得到相对分子质量为 32 的液体。则原有机物的结构简式为( )
A．CH3COOC2H5
B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOC3H7
D．(CH3)2CHCOOH
解析：酯碱性条件下水解产生羧酸钠盐和醇。分子式为 C4H8O2 的有机物跟 NaOH 溶 液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为 32 的液体，则该物质是甲 醇，则原溶液是丙酸甲酯，其结构简式为 CH3CH2COOCH3。
【答案】 B
3．(2018 年北京朝阳期末)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛 酸反应制得。
下列有关说法正确的是( ) A．该反应是加成反应 B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物 C．乙醛酸与 H2 在热的镍催化下反应生成乙二醇 D．常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与 3 mol NaOH 反应
【解析】 【答案】 D
好题冲关 1．科学家研制出多种新型杀虫剂代替 DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机 物的说法正确的是( )
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应 B．与 FeCl3 溶液发生反应后溶液显紫色 C．1 mol 该有机物最多可以与 2 mol Cu(OH)2 反应 D．1 mol 该有机物最多与 1 mol H2 加成
② 酯 化 反 应 ： CH3COOH
化学课件《烃》优秀ppt的含氧衍生物》ppt8人教课标版
――[阿萨·赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉·海兹利特]
116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯·里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子]
章烃的含氧衍生物
节有机合成
苯甲酸苯甲酯
它存在于多种植物香精中，可用作香料 、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用作 塑料、涂料的增塑剂。除此之外,可用于治疗 疥疮。
116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯·里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子]
章烃的含氧衍生物
节有机合成
苯甲酸苯甲酯
它存在于多种植物香精中，可用作香料 、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用作 塑料、涂料的增塑剂。除此之外,可用于治疗 疥疮。
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3
)
提示:(5)×
2.如何除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤行吗? 提示:除去苯中的苯酚 ,应加入 NaOH 溶液反应后再分液 ,不能用溴水 ,因三溴 苯酚在苯中可溶。
3.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液? 提示:方法一:用小试管分别取溶液少许 ,滴加饱和溴水 ,有白色沉淀生成
的是苯酚溶液。 方法二 :用小试管分别取溶液少许 , 滴加 FeCl3 溶液 ,溶液呈紫色的是苯酚 溶液。
反应,且与—OH相连的C上有1个H,能氧化生成酮;③没有邻位C,不能发生消 去反应;④与—OH相连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,且与—OH相连的
C上有2个H,能氧化生成醛 ;⑤与—OH相连碳的相邻碳上没有 H,不能发生消
去反应;且与—OH相连的C上有2个H,能氧化生成醛;⑥与—OH相连碳的相邻 碳上有H,能发生消去反应,且与—OH相连的C上有1个H,能氧化生成酮。
2.导学号 16972252 膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一——芥子醇结构简式如图所示。下
列有关芥子醇的说法不正确的是( A )
A.芥子醇分子中有两种含氧官能团 B.1 mol芥子醇与足量钠反应能生成1 mol H2 C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
。
、
与金属钠反应生成 H2 的物质的量关系分别为 2
～H2、
～H2、2H2O～H2,所
以生成等量 H2 时分别需三种物质的物质的量之比为 1∶1∶1。
答案:(1)
(2)
+NaOH
+H2O
(3)2
+2Na
2
+H2↑
1∶1∶1
练后反思 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 脂肪醇 芳香醇 酚
实例
官能团 结构特点
第38讲
烃的含氧衍生物
【 考 纲 要 求 】 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的 相互转化。2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。3.了解醇、酚、醛、
羧酸、酯的重要应用以及合成方法。
考点1
醇的结构与性质
知识梳理
1.概念:羟基与烃基或 苯环侧链 上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元 醇的通式为 Cn H 2 n 2 O (n≥1)或者 Cn H 2 n 1 OH(n≥1)。
解析:芥子醇分子中有三种含氧官能团,分别是醚键、醇羟基和酚羟基,A 不正 确;芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与 Na 反应生成 H2,且 2—OH～1 H2,B 正确;酚与溴水反应时,溴原子取代酚羟基邻、 对位上的氢原子,但芥子醇中邻、 对位被其他基团占据,故只能与 含有 发生加成反应,C 正确;芥子醇结构中
正确。雌二醇含有酚羟基 , 可与 FeCl3 溶液发生显色反应 , 能燃烧 , 能发生氧
化反应,D不正确。
5.导学号 16972253 A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反
应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色, 并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式:A ,B 。 . 。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为 ; 与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比 为 。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
羟基H的 活泼性 特性
考点3
1.醛的概念:由烃基与 醛基
醛类
知识梳理
相连而构成的化合物,可表示为RCHO,官能团 是—CHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 CnH2nO (n≥1)。
2.常见的醛——甲醛、乙醛
名称 结构简式 颜色 状态 气 态 无色 液态 气味 刺激性 . 气味 溶解性 易溶 水 与水、乙醇等 互溶
解析:依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均能与 Na 反应放出 H2, 且分子结构中只有一个氧原子,故 A、 B 中均含有—OH,为醇和酚类。 A 不溶于 NaOH 溶液, 说明 A 为醇,又不能使溴水褪色,故 A 为 。B 溶于 NaOH 溶液,且与适量
溴水反应生成白色沉淀,故 B 为酚,结合其苯环上一溴代物有两种,则 B 为
(2)
和
含有的官能团相同,两者的化学性质相似。(
)
)
(3)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的热水清洗。(
(4)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。 ( )
提示:(1)×
(2)×
(3)×
(4)×
(5)往 2
溶液中通入少量 CO2 发生反应的离子方程式为 +H2O+CO2 2 + CO2 。(
4.导学号 96656253 雌二醇的结构简式如图,下列说法不正确的是(
D
)
A.能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 B.能发生加成反应、取代反应、消去反应 C.该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 D.可与FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生氧化反应
解析:由雌二醇的结构简式可知,雌二醇分子中含有酚羟基和醇羟基,能与Na、 NaOH溶液和 Na2CO3溶液反应,A正确。雌二醇含有苯环 ,可与H2发生苯环上的 加成反应;雌二醇含有酚羟基和醇羟基等,可发生取代反应;雌二醇分子中醇 羟基的邻位碳原子上有 H原子,可发生消去反应 ,B正确。雌二醇分子中有多 个碳原子形成 4个共价单键 ,故分子中所有碳原子不可能处于同一平面内 ,C
)
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团,故两者互为同系物 C. 、 、 互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与 NaOH 反应
解析:苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;苯甲醇、苯酚的结构不相似,不属于
同系物 ,B错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体 ,C正确; 乙醇、苯甲醇都不显酸性,都不与NaOH反应,D错误。
甲醛
乙醛
HCHO
.
CH3CHO .
3.醛的化学性质
—CHO中“碳氢单键可插氧,碳氧双键能加氢”,醛类物质既有氧化性又有还
原性, 即
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:
CH 3CHO+2Ag(NH 3 ) 2OH CH 3COONH 4 2Ag 3NH 3 H 2O
② ①③
浓硫酸, 170 ℃
②④
消去反应
CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O
浓硫酸, 140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5+H2O
CH3COOH (浓硫酸,△)
①
取代(酯 化)反应
CH3CH2OH+CH3COOH H2 O
CH3COOC2H5+
5.几种常见的醇 名称 俗称 结构简式 特性 甲醇 木精、木醇 CH3OH . 乙醇 酒精 CH3CH2OH . 或 C2H5OH . 75%杀菌 消毒 有机合 成原料 乙二醇 丙三醇 甘油 .
(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如
也属于酚。
2.苯酚的组成与结构
C6H5OH
—OH
3.苯酚的物理性质
酒精
4.苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 。
活泼 ;由于羟基对苯环的影响,苯
紫
粉红
【多维思考】 1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于羧酸。( )
2.现有以下几种物质:①CH3—CH2—CH2OH
② ③
④
⑤
(1)其中能发生催化氧化反应的有 (2)其中能发生消去反应的有 提示:(1)①②④⑤ ①④
,被氧化后生成醛的有 ,消去反应得到的产物相同的有
; 。
(2)①②③⑤
①②
3.
发生消去反应的产物有几种?分别写出它们的结构简式。
提示:2 种。CH3CH
2.导学号 96656252 己烷雌酚的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是(
B
)
A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.用FeCl3溶液不可鉴别化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子
解析 :A项 ,化合物X在 NaOH 醇溶液中才发生消去反应 ;B项,化合物 Y中有酚羟
2. 醇的催化氧化反应规律——2 个 α -H 氧化成醛 ,1 个 α -H 氧化成酮 , 没有
α -H不能催化氧化。
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 (—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数 有关。
考点2
酚的结构与性质
知识梳理
1.酚类的组成结构 羟基与 苯环 直接相连而形成的化合物称为酚。 (1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与 苯环 直接 相连。
CH3CH2OH
—OH
—OH与链
烃基相连
—OH与芳香
烃侧链相连
—OH与苯
环直接相连
结构特点 化 学 性 质
—OH与链 烃基相连
—OH与芳香 烃侧链相连
—OH与苯 环直接相连
不同 相似
(1)催化氧化反应 (2)脱水反应 (3)消去反应
(1)弱酸性 (2)显色反应 (3)空气氧化 (4)加成反应
(1)取代反应 (2)氧化反应 酚羟基(酸性)>水羟基(中性、能电离)>醇羟基(中性) 红热铜丝插入醇中有刺激性气 味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色,极 稀苯酚与浓溴水反应产 生白色沉淀
考点演练
考向一 酚的结构特点及性质
)
提示:(5)×
2.如何除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤行吗? 提示:除去苯中的苯酚 ,应加入 NaOH 溶液反应后再分液 ,不能用溴水 ,因三溴 苯酚在苯中可溶。
3.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液? 提示:方法一:用小试管分别取溶液少许 ,滴加饱和溴水 ,有白色沉淀生成
的是苯酚溶液。 方法二 :用小试管分别取溶液少许 , 滴加 FeCl3 溶液 ,溶液呈紫色的是苯酚 溶液。
反应,且与—OH相连的C上有1个H,能氧化生成酮;③没有邻位C,不能发生消 去反应;④与—OH相连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,且与—OH相连的
C上有2个H,能氧化生成醛 ;⑤与—OH相连碳的相邻碳上没有 H,不能发生消
去反应;且与—OH相连的C上有2个H,能氧化生成醛;⑥与—OH相连碳的相邻 碳上有H,能发生消去反应,且与—OH相连的C上有1个H,能氧化生成酮。
2.导学号 16972252 膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一——芥子醇结构简式如图所示。下
列有关芥子醇的说法不正确的是( A )
A.芥子醇分子中有两种含氧官能团 B.1 mol芥子醇与足量钠反应能生成1 mol H2 C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
。
、
与金属钠反应生成 H2 的物质的量关系分别为 2
～H2、
～H2、2H2O～H2,所
以生成等量 H2 时分别需三种物质的物质的量之比为 1∶1∶1。
答案:(1)
(2)
+NaOH
+H2O
(3)2
+2Na
2
+H2↑
1∶1∶1
练后反思 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 脂肪醇 芳香醇 酚
实例
官能团 结构特点
第38讲
烃的含氧衍生物
【 考 纲 要 求 】 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的 相互转化。2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。3.了解醇、酚、醛、
羧酸、酯的重要应用以及合成方法。
考点1
醇的结构与性质
知识梳理
1.概念:羟基与烃基或 苯环侧链 上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元 醇的通式为 Cn H 2 n 2 O (n≥1)或者 Cn H 2 n 1 OH(n≥1)。
解析:芥子醇分子中有三种含氧官能团,分别是醚键、醇羟基和酚羟基,A 不正 确;芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与 Na 反应生成 H2,且 2—OH～1 H2,B 正确;酚与溴水反应时,溴原子取代酚羟基邻、 对位上的氢原子,但芥子醇中邻、 对位被其他基团占据,故只能与 含有 发生加成反应,C 正确;芥子醇结构中
正确。雌二醇含有酚羟基 , 可与 FeCl3 溶液发生显色反应 , 能燃烧 , 能发生氧
化反应,D不正确。
5.导学号 16972253 A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反
应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色, 并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式:A ,B 。 . 。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为 ; 与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比 为 。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
羟基H的 活泼性 特性
考点3
1.醛的概念:由烃基与 醛基
醛类
知识梳理
相连而构成的化合物,可表示为RCHO,官能团 是—CHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 CnH2nO (n≥1)。
2.常见的醛——甲醛、乙醛
名称 结构简式 颜色 状态 气 态 无色 液态 气味 刺激性 . 气味 溶解性 易溶 水 与水、乙醇等 互溶
解析:依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均能与 Na 反应放出 H2, 且分子结构中只有一个氧原子,故 A、 B 中均含有—OH,为醇和酚类。 A 不溶于 NaOH 溶液, 说明 A 为醇,又不能使溴水褪色,故 A 为 。B 溶于 NaOH 溶液,且与适量
溴水反应生成白色沉淀,故 B 为酚,结合其苯环上一溴代物有两种,则 B 为
(2)
和
含有的官能团相同,两者的化学性质相似。(
)
)
(3)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的热水清洗。(
(4)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。 ( )
提示:(1)×
(2)×
(3)×
(4)×
(5)往 2
溶液中通入少量 CO2 发生反应的离子方程式为 +H2O+CO2 2 + CO2 。(
4.导学号 96656253 雌二醇的结构简式如图,下列说法不正确的是(
D
)
A.能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 B.能发生加成反应、取代反应、消去反应 C.该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 D.可与FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生氧化反应
解析:由雌二醇的结构简式可知,雌二醇分子中含有酚羟基和醇羟基,能与Na、 NaOH溶液和 Na2CO3溶液反应,A正确。雌二醇含有苯环 ,可与H2发生苯环上的 加成反应;雌二醇含有酚羟基和醇羟基等,可发生取代反应;雌二醇分子中醇 羟基的邻位碳原子上有 H原子,可发生消去反应 ,B正确。雌二醇分子中有多 个碳原子形成 4个共价单键 ,故分子中所有碳原子不可能处于同一平面内 ,C
)
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团,故两者互为同系物 C. 、 、 互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与 NaOH 反应
解析:苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;苯甲醇、苯酚的结构不相似,不属于
同系物 ,B错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体 ,C正确; 乙醇、苯甲醇都不显酸性,都不与NaOH反应,D错误。
甲醛
乙醛
HCHO
.
CH3CHO .
3.醛的化学性质
—CHO中“碳氢单键可插氧,碳氧双键能加氢”,醛类物质既有氧化性又有还
原性, 即
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:
CH 3CHO+2Ag(NH 3 ) 2OH CH 3COONH 4 2Ag 3NH 3 H 2O
② ①③
浓硫酸, 170 ℃
②④
消去反应
CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O
浓硫酸, 140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5+H2O
CH3COOH (浓硫酸,△)
①
取代(酯 化)反应
CH3CH2OH+CH3COOH H2 O
CH3COOC2H5+
5.几种常见的醇 名称 俗称 结构简式 特性 甲醇 木精、木醇 CH3OH . 乙醇 酒精 CH3CH2OH . 或 C2H5OH . 75%杀菌 消毒 有机合 成原料 乙二醇 丙三醇 甘油 .
(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如
也属于酚。
2.苯酚的组成与结构
C6H5OH
—OH
3.苯酚的物理性质
酒精
4.苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 。
活泼 ;由于羟基对苯环的影响,苯
紫
粉红
【多维思考】 1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于羧酸。( )
2.现有以下几种物质:①CH3—CH2—CH2OH
② ③
④
⑤
(1)其中能发生催化氧化反应的有 (2)其中能发生消去反应的有 提示:(1)①②④⑤ ①④
,被氧化后生成醛的有 ,消去反应得到的产物相同的有
; 。
(2)①②③⑤
①②
3.
发生消去反应的产物有几种?分别写出它们的结构简式。
提示:2 种。CH3CH
2.导学号 96656252 己烷雌酚的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是(
B
)
A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.用FeCl3溶液不可鉴别化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子
解析 :A项 ,化合物X在 NaOH 醇溶液中才发生消去反应 ;B项,化合物 Y中有酚羟
2. 醇的催化氧化反应规律——2 个 α -H 氧化成醛 ,1 个 α -H 氧化成酮 , 没有
α -H不能催化氧化。
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 (—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数 有关。
考点2
酚的结构与性质
知识梳理
1.酚类的组成结构 羟基与 苯环 直接相连而形成的化合物称为酚。 (1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与 苯环 直接 相连。
CH3CH2OH
—OH
—OH与链
烃基相连
—OH与芳香
烃侧链相连
—OH与苯
环直接相连
结构特点 化 学 性 质
—OH与链 烃基相连
—OH与芳香 烃侧链相连
—OH与苯 环直接相连
不同 相似
(1)催化氧化反应 (2)脱水反应 (3)消去反应
(1)弱酸性 (2)显色反应 (3)空气氧化 (4)加成反应
(1)取代反应 (2)氧化反应 酚羟基(酸性)>水羟基(中性、能电离)>醇羟基(中性) 红热铜丝插入醇中有刺激性气 味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色,极 稀苯酚与浓溴水反应产 生白色沉淀
考点演练
考向一 酚的结构特点及性质