高二化学 3_4_2 逆合成分析法教学设计
学案2：3.4.2 逆合成分析法
第二课时 逆合成分析法班级__________ 姓名______________[学习目标] 1.知道有机合成路线设计的一般程序，能对有机合成路线进行简单的分析和评价。
2.会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计。
一、设计有机合成路线时遵循的原则1．符合有机合成中原子经济性的要求。
所选择的每个反应的副产物应尽可能____，所要得到的主产物的产率应尽可能____且易于分离，避免采用副产物多的反应。
2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能________________。
3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4．所选用的合成原料要____________且易得、经济。
催化剂无________性。
二、有机合成路线设计的思路 1．正推法从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
首先要比较原料分子和目标化合物分子在________上的异同，包括____________和____________两个方面的异同；然后，设计由________________转向____________________的合成路线。
2．逆推法采取从________逆推________，设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
知识点1 设计合成有机物的路线1．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100 万吨的高分子单体。
旧法合成的反应是： (CH 3)2C===O ＋HCN ―→(CH 3)2C(OH)CN (CH 3)2C(OH)CN ＋CH 3OH ＋H 2SO 4―→CH 2===C(CH 3)COOCH 3＋NH 4HSO 490年代新的反应是：CH 3C ≡CH ＋CO ＋CH 3OH ――→PdCH 2===C(CH 3)COOCH 3与旧法比较，新法的优点是( )①原料无爆炸危险 ②原料都是无毒物质 ③没有副产物，原料利用率高 ④对设备腐蚀性较小A ．①②B ．②③C ．③④D ．①④ 知识点2 逆合成分析法的应用2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是( )①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A ．①⑤②③④ B ．①②③④⑤ C ．②③⑤①④ D ．②③⑤①⑥3．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。
人教版高中化学选修五3.4.2 逆合成分析法教案设计
教案学科化学教师惯和学习新知的兴趣，激发学生求知欲。
导入新课生活中的合成材料：【思考】你知道是如何合成吗？聆听通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习【引导学生阅读教材P65~67，完成自主学习内容】一、逆合成分析法逆合成分析法：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。
1．基本思路可用示意图表示为：2．基本原则（1）合成路线的各步反应的条件必须________，并具有较高的________。
（2）所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、__________的。
思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成（1）草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和__________，说明目标化合物可由______________________通过酯化反应得到：（2）羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：（3）乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：（4）乙醇通过乙烯与水的加成得到：根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：①_____________________；②__________________；③____________________；④___________________；⑤________________。
拓展延伸一、重要的有机化学反应类型根据课堂内容进行知识的提升。
通过对有机反应类型和有机推断解题策略的拓展，把零散的认识升华到系统认识。
二、有机推断题的常用解题策略有机物推断题是有机化学中的重要题型。
课件6：3.4.2逆合成分析法
[O] 4
C— OH
O
CH3CH2OH
1 +H2O
(石油裂解气) CH2
+Cl2 2
CH2
H2C— OH H2C— OH
水 3解
H2C— Cl H2C— Cl
O
OO OO
【练习1】如何合成环乙二酸乙二酯？ C CH2
C CH2 O
采用逆向合成法分析并OOH
氧化
4 OHC-CHO
C CH2 酯化
5
C CH2 O
HOCH2-CH2OH
3 氧化 HOCH2-CH2OH
加成
CH2=CH2
1
2 水解 BrCH2-CH2Br
学与问
CH3 HSCH2CHCO N
COOH
卡托普利为血管紧张 素抑制剂，临床上用于 治疗高血压和充血性心 力衰竭。请计算一下该 合成路线的总产率为多 少？
【学与问】（教材P66）
第2课时 逆合成分析法
学习目标 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理 的有机合成路线和你合成分析方法，学会有机 合成推断题的解题方法。
伊莱亚斯·詹姆斯·科里提 出了系统化的逆合成概念， 将合成线路设计变成了一门 严格思维逻辑科学，借助计 算机辅助有机合成。
伊莱亚斯·詹姆 斯·科里
逆合成分析法（又叫逆推法）
O
【练习2】用2-丁烯、乙烯为原料设计
O 的合
成路线 认目标
巧切断
O
O
再切断 …… 得原料 得路线
1. 逆合成分析：
O
O
OH
Br
C OH
CH
CH2
CH2
CH2
O O
O
C OH
高中化学《逆合成分析法》教案基于学科核心素养的教学设计及教学反思
学生的基础薄弱，一看到有机的结构就自然而然的产生畏惧、恐惧之心，尤其有机合成中的步骤多，条件复杂，学生天生的就有了抗拒和抵触情绪，所以这部分的讲解要避免乏味。但是学生经过近一各学期对有机化学的学习，已积累了一定的知识和方法，教学中应注意积极引导学生应用已掌握的知识，联系生产生活实际，使学生感到有机化学与生活处处有联系，体味到学习有机化学的重要性。因此需要多方面调动好学生学习的积极性，充分体现学生的主观能动性。
教学重点与难点
重点：有机合成中引入各官能团的方法；难点：逆合成分析法在有机合成中的应用
学科核心素养分析
1、通过构建碳骨架，转化官能团等微观揭示有机化合物的合成，辨识有机化合成在创造新物质，提高人类生活质量，促进社会发展方面的重要贡献；2、落实有机化合物分子结构分析的思路和方法，建立起对有机反应的多角度认识模型，并应用模型进一步掌握有机合成的思路和方法
通过实例验证了逆合成分析法有严格的思维逻辑
当堂训练：用乙烯和乙苯为原料进行有机合成，乙二酸二苯乙酯
预读课本65-66，完成自主学习内容
1、可用示意图表示出来
2、合成路线各步选择条件必须温和，并具有较高的产量；所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、无污染、廉价易得的。
乙二酸可由乙二醇得到，乙二醇又可由1,2-二氯乙烷得到，1,2-二氯乙烷又可由乙烯与氯气加成得到。
高中化学《逆合成分析法》教案基于学科核心素养的教学设计及教学反思
基于学科核心素养的教学设计
课程名称：《逆合成分析法》
姓名
教师姓名
任教学科
化学
学校
学校名称
教龄
5年
教学内容分析
教学内容
逆合成分析法在有机合成中的应用
教学目标
2020版高中化学3.4.2逆合成分析法课件1新人教版选修5
③___________________________________________； ④_____________________________________； ⑤____________________________________
。
2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，且具 有较高的产率。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低 污染、易得和廉价的。
A．1 种
B．2 种
C．3 种
D．4 种
解析：(1)乙醛、丙醛在 NaOH 溶液中发生加成可以有乙醛与
乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛打开 C===O 键)和丙醛
与乙醛(丙醛打开 C===O 键)，共 4 种：
(2)设计一个以乙烯为原料合成 1-丁醇的合理步骤，写出各步 反应的化学方程式并注明反应类型。
第四节 有机合成 第2课时 逆合成分析法
[课标要求] 初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
知识梳理
逆合成分析法 1．基本思路
例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程可概括如下：
具体路线：
写出合成步骤中相应化学方程式： ①_C__H_2_=_=_=__C_H__2＋__H__2_O_催_―_― _化_→_剂__C_H__3C__H__2O__H_____； ②________________________________；
CH2BrCH2Br――→乙二醇
解析
D．CH3CH2Br△N―a，―O→醇H CH2===CH2―B―r→2 CH2BrCH2Br―水―解→乙二醇
解析： B、C 过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有 机取代产物；而 A 设计过程的前两步可以合并成一步，即 CH3CH2Br 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以 A 过程过于复杂。 答案：D
高二有机化学 有机合成逆合成分析法
（苯胺，弱碱性，易氧化）
回答下列问题：（1）C的结构简式 （2）D+E→F的化学方程式： （3）反应①~⑤中，属于取代反应的是（填 反应序号） 。
思考与交流2
已知下列两个有机反应：
现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化 剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙 酸乙二醇酯，设计出正确的合成路线。
思考与交流3
对羟基苯甲酸乙酯是一种常用的化妆品防 霉剂，试以甲苯为原料设计对羟基苯甲酸 乙酯的合成路线。
CH3
CH3CH3Fra bibliotekCH3
Cl2
一定条件
CH3I
思考与交流1
试研究以乙烯为原料合成草酸二乙酯的路线
目标化合物 中间体1 中间体2 基础原料
O
C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O
逆合成分析
？
CH2 = CH2
☆逆合成分析：
O C-OCH2CH3
O
C-OH C-OH O CHO CHO CH2-OH CH2-OH CH2-Cl CH2-Cl CH2 CH2
3.4 有机合成
第2课时
逆合成分析法
O
C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O
乙二酸二乙酯 (草酸二乙酯)
重要的化工原料。主要用于医药工业中，是硫唑 嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、 乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间
体，可作为塑料、染料等产品的中间体，并可作纤维
素和香料的溶媒。
Cl
OH
OCH3 KMnO4 H+
COOC2H5
COOC2H5
COOH
HI
C2H5OH 浓硫酸 加热 OCH3 OCH3
OH
“有机合成与逆合成分析”教案
“有机合成与逆合成分析”教案“有机合成与逆合成分析”教案一、教学目标1.让学生掌握有机合成和逆合成分析的基本概念和原理。
2.学会运用逆合成分析法进行有机合成的设计和实施。
3.培养学生的逻辑思维和实验技能，提高其分析和解决问题的能力。
4.培养学生的创新意识和团队协作精神，增强其科学素养和职业素养。
二、教学内容1.有机合成的基本概念与原理2.逆合成分析法的原理与应用3.有机合成的设计与实施4.实验操作技巧与安全注意事项三、教学步骤1.导入新课：通过实例介绍有机合成与逆合成分析的重要性和应用领域，激发学生的学习兴趣。
2.理论讲解：详细阐述有机合成和逆合成分析的基本概念和原理，包括有机合成的定义、逆合成分析的原理、切断与重构的方法等。
3.案例分析：通过典型案例的讲解，让学生了解逆合成分析在实际问题中的应用，培养学生的逻辑思维和解决问题的能力。
4.实验操作：让学生参与实验操作，掌握实验技能和安全注意事项，提高学生的实践能力和团队协作精神。
5.复习与总结：回顾本节课的主要内容，总结有机合成与逆合成分析的原理和方法，强化学生的理解和记忆。
6.布置作业：让学生课后进行思考和练习，巩固所学知识，提高其分析和解决问题的能力。
四、教学方法1.采用多媒体教学，通过图片、动画等形式直观展示有机合成与逆合成分析的过程和原理。
2.结合实例进行讲解，让学生更容易理解和掌握相关概念和原理。
3.组织学生进行小组讨论，培养学生的合作精神和沟通能力。
4.进行实验操作演示，让学生直观了解实验方法和技巧。
5.通过提问、答疑等方式，及时解决学生在学习和实验过程中遇到的问题。
五、教学评估1.通过课堂提问、小组讨论等方式，了解学生对有机合成与逆合成分析的掌握情况。
2.进行实验操作考核，评估学生的实验技能和操作规范程度。
3.通过课后作业的完成情况，了解学生对本节课内容的理解和记忆程度。
4.在教学过程中及时给予学生反馈和指导，帮助学生改进和提高。
六、教学反思与改进1.对本节课的教学内容、教学方法、教学评估等进行反思，总结经验和不足之处。
课件2：3.4.2逆合成分析法
归纳总结
• 目标分子的碳架特征，以及官能架的构建，以及挂能团引入和
设计
转化
• 以绿色合成思想为指导 优选
当堂检测
1．乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出 部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：
请回答下列问题： (1)A的化学名称是___乙__醇_____。 (2)B和A反应生成C的化学方程式为
H2O
本节内容结束
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的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料
目标化 合物
中间体
基础原 料
逆向合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由 后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同 样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始 原料为止。
艾里亚斯·詹姆斯·科里提出了系统化 的逆合成概念，将合成线路设计变 成了一门严格思维逻辑科学，借助 计算机辅助有机合成
一、有机合成路线的设计 (1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机
物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可
能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的 引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽 快找出合成目标化合物的关键。 (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加 以综合比较，选择最佳的合成方案。
C__H_3_C_O__O_H__＋__C_H__3_C_H__2O__H__⇌__C__H_3_C_O__O_C__H_2_C_H__3_＋__H_2_O__ 该反应的类型为__酯__化__(_取__代__)反__应____。 (3)D为环状化合物，其结构简式为__________________。 (4)F的结构简式为_____________________。 (5)D的同分异构体的结构简式为____C__H_3_C_H__O______。
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逆合成分析法
课题3-4-2 有机合成（第二课时）逆合成分析法
教学目标
知识与
技能
1掌握种类有机物的性质、反应类型及相互转化关系。
2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。
过程与
方法
1．归纳、总结有机合成方法，以知识网的形式构建烃的衍生物之间的相互转
化关系。
2．通过对有机合成路线的设计和分析以及优选合成路线的依据，建立起逆合
成的正确思维方法。
3．通过逆合成分析法的推理，培养逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
情感、态
度与价
值观
1．认识有机合成对人类生产生活的重要影响，培养爱化学、爱科学的精神。
2．通过分析和讨论合成路线，激发强烈的求知欲，强烈的创造意识和探究新
领域的好奇心，同时获得成功的喜悦，培养勇于探索，严谨求实，独立思考的
科学态度。
3．通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的
影响，关注有机物的安全生产和使用问题。
教学重点
1．重要的有机化学反应类型
2．有机推断题的常用解题策略
教学难点
理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成
的路线。
教学设计
环节教师活动学生
活动设计意图
回顾与思考主要有机物之间有何转化关系？回顾、
思考、
讨论、
代表
回答
通过对
已学知
识的回
顾，培养
学生温
故旧知
的习惯
和学习
新知的
导入
新课
生活中的合成材料：
【思考】你知道是如何合成吗？聆听通过介
绍，引
入主
题，使
学生了
解本节
的学习
目标。
自主学习【引导学生阅读教材P65~67，完成自主学习内容】
一、逆合成分析法
逆合成分析法：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的
中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。
依
次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
书写合成
线路就可以反过来从原料到产物进行书写。
1．基本思路
可用示意图表示为：
2．基本原则
（1）合成路线的各步反应的条件必须________，并具有较高的
________。
（2）所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、
__________的。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
（1）草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，
得到________和__________，说明目标化合物可由
______________________通过酯化反应得到：
思考，
按照
老师
引导
的思
路进
行阅
读，小
组内
讨论，
代表
回答。
通过阅
读，培
养学生
的自主
学习能
力和团
队合作
精神。
（2）羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：
（3）乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷
可通过乙烯的加成反应而得到：
（4）乙醇通过乙烯与水的加成得到：
根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
①_____________________；②__________________；
③____________________；④___________________；
⑤________________。
拓展延
伸
一、重要的有机化学反应类型根据
课堂
内容
进行
知识
的提
升。
通过对
有机反
应类型
和有机
推断解
题策略
的拓展，
把零散
的认识
升华到
系统认
识。
二、有机推断题的常用解题策略
有机物推断题是有机化学中的重要题型。
该类题目综合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识，并且常常在题目中设置一些新的信息，让同学们通过学习新信息，理解新信息，并联系已学知识，进行综合分析、迁移应用。
解题时常用的策略有以下几种。
（1）根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。
有机物的官能团具有特殊的性质，能发生一些特征反应，呈现出一些特殊现象，这是有机化学推断的重要依据之一。
①能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)或醛基(—CHO)；
②能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)、醛基(—CHO)或是苯的同系物；
③能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)、醛基或苯环，其中醛基和苯环只能与氢气加成；
④能发生银镜反应或能与新制备的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物含有醛基(—CHO)；
⑤能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基；
（4）应用一些特殊的转化关系推断有机物类型。
①A B C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为
羧酸；
②有机三角：，由此转化关系，可以推知，A、B、C
分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。
例题分析1．有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。
（1）请推测用字母代表的化合物的结构式：
C是________，F是________。
（2）①B→C的反应类型及化学方程式：_______。
②D→E的化学方程式是_____________________
2．由1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路线如下：
该
路线中各步的反应类型分别为（A）
A．加成、水解、加成、消去
B．取代、水解、取代、消去
C．加成、取代、取代、消去
D．取代、取代、加成、氧化
3．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可
得丙，1mol丙和2mol乙反应得到含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此
推断甲的结构简式为（A）
A．CH2ClCH2OH B．HCOOCH2Cl
C．CH2ClCHO D．HOCH2CH2OH
例题
分析、
分组
讨论，
集中
评讲
通过针
对性例
题训
练，巩
固对有
机反应
类型和
有机推
断解题
策略的
认识
课堂总结逆合成法解题思路
（1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开
环。
（2）分析官能团的改变（种类、个数）。
根据
课本
内容
以及
通过课
堂总
结，使
学生明
（3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。
（4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。
习题巩固1．天然气化工是重庆市的支柱产业之一。
以天然气为原料经下列
反应路线可得工程塑料PBT。
（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式
是_________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是
_________。
(写结构简式)
（2）F的结构简式是____；PBT属于____类有机高分子化合物。
（3）由A、D生成E的反应方程式为____，其反应类型为______。
（4）E的同分异构体G不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解
且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的
化学方程式是______。
2．某有机物能使溴水褐色，也能在一定条件下发生水解反应生成
两种有机物，还能发生加聚反应生成高分子化合物，则此有机物中
一定含有下列基团的组合是( )
①—CH3②—OH ③—Cl ④—CHO
巩固
训练
通过针
对性练
习，及时
反馈课
堂教学
效果，巩
固逆合
成分析
法理论
知识，提
升分析
问题解
决问题
的能力。
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