高二化学选修有机化学复习提纲
高中有机化学复习提纲
化学有机化学知识点梳理（2010版）一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
高中化学选修有机化学知识点全面归纳整理
一、各类烃的代表物的构造、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6)代表物构造式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)1.54 1.33 1.20 1.40键角109°28′约120°180°120°分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质′（Mr：74）性酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH干脆与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇（Mr：88）硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造困难不行用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：C n(H2O)m羟基—OH醛基—CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素[C6H7O2(OH)3] n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解羰基5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响（皂化反响）2.硬化反响三、有机物的鉴别鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。
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乙烯
聚乙烯
用途：1、石油化工基础原料 2、植物生长调节剂 催熟剂
评价一个国家乙烯工业的发展水平已经成为衡量这个国家石油化学工业的重要
标志之一
四、煤的综合利用 苯 1、 煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法 煤的气化：把煤转化为气体，作为燃料或化工原料气 煤的液 --燃料油和化工原料 干馏 2、苯 （1）结构 （2）物理性质 无色有特殊气味的液体，熔点 5.5℃沸点 80.1℃，易挥发，不溶于水易溶于酒精 等有机溶剂 （3）化学性质 ①氧化性 a．燃烧
2、聚苯乙烯 ----- 玩具、泡沫塑料
3 聚氯乙烯----薄膜
有机高分子的合成为人类提供了大量的新材料，使我们的生活变的更加丰富多彩
6
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）加成反应 有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子上与其他的原子或原子团直接结合
生成新的化合物的反应
现象：溴水褪色
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH (3)加聚反应 聚合反应：由相对分子量小的化合物互相结合成相对分子量很大的化合物。这种
由加成发生的聚合反应叫加聚反应
所取代的反应
CH4+Cl2===CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2===CH2Cl2+ HCl
CH2Cl2+Cl2===CHCl3+ HCl CHCl3+Cl2===CCl4+ HCl （3）主要用途：化工原料、化工产品、天然气、沼气应用
三、乙烯
石油炼制：石油分馏、催化裂化、裂解
催化裂化：相对分子量较小、沸点较小的烃
醇 烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的 氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。 一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于 12 的一元正碳醇是液体，12 或更多 的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以 下的醇溶于水。 在铜催化和加热的条件下脱 2H 生成醛（链端）或酮（链中）
(完整版)高中有机化学基础(选修)知识点
第一节认识有机化合物考点1 有机物的分类与结构1．有机物的分类（1）根据元素组成分类.有机化合物错误!(2)根据碳骨架分类（3）按官能团分类①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。
②官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
③有机物主要类别、官能团2.有机物的结构（1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物的同分异构现象a．同分异构现象:化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。
b．同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3）同系物考点2 有机物的命名1．烷烃的习惯命名法2．烷烃系统命名三步骤命名为2,3，4。
三甲基。
6。
乙基辛烷。
3．其他链状有机物的命名（1）选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团）的最长的碳链为主链。
(2)编序号—-从距离官能团最近的一端开始编号。
（3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
如命名为4。
甲基.1戊炔；命名为3。
甲基。
3。
_戊醇。
4．苯的同系物的命名（1）以苯环作为母体,其他基团作为取代基.如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。
（2）系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号.如考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法（1适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态①该有机物热稳定性较强(完整版)高中有机化学基础(选修)知识点有机物②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2）萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液。
液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
高中化学选修5_有机化学总复习
高中化学选修5_有机化学总复习高中化学选修 5——有机化学总复习在高中化学的学习中，选修 5 的有机化学是一个重要且富有挑战性的部分。
为了帮助同学们更好地掌握这部分知识，进行一次全面的总复习是非常必要的。
首先，让我们来回顾一下有机化学的基本概念。
有机化合物是指含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，由于它们的性质与无机物相似，通常不被视为有机化合物。
碳原子的独特结构使得它能够形成多种多样的化学键，从而构建出复杂而丰富的有机分子。
碳原子可以通过单键、双键和三键与其他原子相连，形成链状、环状等不同的结构。
这就为有机化合物的多样性奠定了基础。
有机化合物的分类是我们学习的重要内容之一。
按照官能团的不同，有机化合物可以分为烃类（包括烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
烷烃是最简单的一类烃，其通式为 CₙH₂ₙ₊₂。
它们的化学性质相对稳定，通常在光照条件下能与卤素单质发生取代反应。
烯烃含有碳碳双键，通式为 CₙH₂ₙ。
双键的存在使得烯烃具有较强的反应活性，能与卤素单质、氢气、水等发生加成反应。
炔烃则含有碳碳三键，通式为 CₙH₂ₙ₋₂。
它们的化学性质与烯烃类似，但反应活性可能更强。
芳香烃，如苯，具有特殊的环状结构和独特的化学性质。
苯环上的氢原子可以在一定条件下被取代，而苯环本身在特定条件下也能发生加成反应。
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
它们在有机合成中起着重要的桥梁作用，可以通过水解反应转化为醇，也可以通过消去反应生成烯烃。
醇类化合物，官能团为羟基（—OH）。
根据羟基所连接的碳原子类型，醇可以分为伯醇、仲醇和叔醇。
醇能发生氧化反应、消去反应等。
酚类的官能团也是羟基，但羟基直接连接在苯环上。
酚具有一定的酸性，能与氢氧化钠等碱反应。
醚的官能团是醚键（—O—），结构相对较为稳定。
醛和酮的官能团分别为醛基（—CHO）和羰基（）。
醛能被氧化为羧酸，也能与氢气发生加成反应生成醇。
有机化学复习提纲
有机化学复习提纲第三章、烯烃制备——醇脱水卤代烃脱卤化氢（碱性乙醇）邻二卤代烷脱卤素（Zn or Mg）一、加成反应1.Pt催化，加氢2.溴的四氯化碳溶液，加卤素亲电加成3.卤化氢加成除HF外马氏规律4.与水加成酸催化制备醇5.硫酸加成烷基硫酸氢酯制备醇的间接方法除去烯烃6.与次卤酸加成酸催化7.硼基化反应○1甲硼烷○2碱性过氧化氢得到烯烃水合得不到的反马氏规律的醇二、氧化1.高锰酸钾褪色鉴别不饱和键冷——邻二醇酸性or加热——双键断裂处生成羧酸或酮可推断烯烃的结构2. 臭氧化○1臭氧作用○2锌粉水两分子羰基化合物（醛或酮）3. 环氧乙烷的生成乙烯Ag 250°C三、聚合高分子化合物聚乙烯聚丙烯等三、α-氢的卤代高温光照与卤素单质作用——游离基反应炔烃制备——二卤代烷1去氢卤一、加成反应1.催化氢化Lindlar催化剂——烯烃2.与卤化氢加成氯乙烯1,1-二氯乙烷遵守马氏规律（若条件存在过氧化物光热则为反马氏加成）3.与水加成硫酸及汞盐催化乙烯醇不稳定异构化为乙醛4.氢氰酸加成氯化亚铜及氯化铵催化丙烯腈——一般碳碳双键不能进行的反应二、金属炔化物的生成氢原子显弱酸性氨溶液中被银离子、亚铜离子取代三、聚合反应双烯烃1,3-丁二烯一、1,4-加成和1,2-加成温度高极性溶剂——1,4-加成二、双烯合成反应六元环状化合物1,3-丁二烯和乙烯或者取代乙烯第四章环烃螺环桥环编号环烷○1开环催化加氢Ni 40°C 1atm CH3CH2CH3○2加卤素开环加在两侧光照高温为游离基反应，取代○3氧化环己烷及其衍生物的构象船型更稳定取代基为e键更稳定脂环烃的性质一、催化氢化Ni 开环二、与溴作用三、光照下取代芳香烃一、取代反应亲电取代1.卤代铁或相应的铁盐等的催化下加热——卤代苯光照条件下位游离基取代反应——烷基上的H被取代2.硝化浓硝酸和浓硫酸与苯共热硝基苯增加硝酸浓度并提高反应温度间二硝基苯甲基可致活邻对位、3.磺化浓硫酸共热磺化反应可逆，与水共热脱去磺酸基，在苯环的特定位置引入某些基团4.傅式反应无水三氯化铝的催化，卤代烷，烷基苯烯烃，烷基苯R位三个碳以上的顽疾，异构化若有-SO3H，-NO2等强吸电子取代基，该反应不容易发生向芳香环上导入烷基的方法之一（傅式烷基化）酰氯或酸酐——得到酮制备芳香酮的主要方法（傅式酰基化）二、加成反应加3H2或者3Cl2三、氧化高锰酸钾加热产物总是苯甲酸（与苯环相连的碳原子上要含氢）四、烷基侧链的取代高温or紫外光Cl2亲电反应的历程碳正离子中间体硝化反应的亲电试剂为NO2+苯环上取代基的定位规律1.邻对位定位基—N(CH3)2 —NH2 —OH —OCH3 —NH—CO—CH3 —O—CO—CH3 —O—CO—CH3 —CH3(R) —X(致钝) —CH3COOH 邻对位致活作用2.间位定位基—N+(CH3)3—NO2—CN —SO3H —CO—H(R) —COOH稠环芳烃P73萘一、取代反应（比苯更容易进行）取代基优先进入α位但与反应条件有极大的关系例：浓硫酸80°C α位160°C β位二、加氢（更容易发生加成）钠加醇得到四氢化萘H2,Pt 十氢化萘三、氧化五氧化二钒酸催化氧化为邻苯二甲酸酐（苯酐）蒽和菲都比萘更易被氧化或还原反应都发生在9,10位第五章旋光异构手性分子与其镜像互为对映异构体费尔曼投影式平面标定法1．若最小的基团在竖线上，R为顺时针，S为逆时针2．若在横线上，R为逆时针，S为顺时针含n个不相同手性碳原子的化合物，可能有的旋光异构体数目为2n个酒石酸乳酸的分子结构式两个相同的手性碳原子的构型一个为R一个为S，相互抵消，为内消旋体没有旋光活性没有手性碳原子也可能有旋光活性联苯丙二烯衍生物环状化合物的立体异构第六章卤代烃命名选择有卤原子的最长碳链为母体（不饱和卤代烃还要包括不饱和键）卤原子位置编号最小，但优先不饱和键制备一、取代1.烃的游离基取代反应(高温or 光照)2.烯烃加成（Br2或者HBr）3.芳香烃的亲电取代（Fe催化）二、醇制备（NaBr硫酸催化卤素取代羟基）三、卤代物互换RCl + NaI（丙酮催化）RI + NaCl化学性质一、亲核取代反应碳卤键中卤原子电负性大于碳，碳原子带有部分正电荷受试剂进攻的为底物（卤代烃）卤素被取代，为离去基团1.被羟基取代卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液共热卤原子被羟基取代，产物是醇。
高二化学选修5归纳与整理_有机化学基础
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为℃）*环氧乙烷（，沸点为℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
高中化学选修有机化学知识点全面归纳整理
高中化学选修有机化学知识点全面归纳整理一、烃的结构和特性烷烃、烯烃、炔烃和苯及同系物的代表物结构式、通式、相对分子质量、碳碳键长、键角和分子形状等特性被列出。
这些烃类可以通过加成、裂化、催化卤代、氧化和加聚等反应进行化学变化。
二、烃的衍生物和化学性质不同类型的烃衍生物包括一卤代烃、醇、醚和酚等被列出。
这些衍生物具有不同的官能团和分子结构，因此它们的主要化学性质也不同。
例如，一卤代烃可以通过取代和消去等反应生成醇和烯；醇可以通过脱水、氧化和酯化等反应进行化学变化；醚和酚的化学性质也被列出。
易被氧化的有机物包括醛和羰基酮。
醛基的分子量为44，羰基酮的分子量为58.它们都有极性，可以加成为醇。
但是，它们的氧化性不同。
醛可以被氧化剂氧化为羧酸，而羰基酮不能被氧化剂氧化为羧酸。
醛还具有酸的通性，但在酯化反应中不能被加成。
羰基酮能与含氮物质缩去水生成酰胺。
酯的分子量为88，它的碳氧单键易于断裂，在酯化反应中一般断羧基中的碳氧单键，不能被加成。
硝酸酯基的分子量为60，它不稳定易爆炸，但一般不易被氧化。
两性化合物的氨基和羧基能以配位键结合和部分电离出H，可以发生水解和变性反应。
多糖和还原性糖可以发生氧化反应、加氢还原、酯化反应、水解反应和发酵分解。
有机物的鉴别需要熟悉它们的物理性质和化学性质，抓住某些有机物的特征反应，并选用合适的试剂进行鉴别。
常用的试剂包括酸性高锰酸钾溶液，可以鉴别含碳碳双键和三键的有机物。
氢氧化钠溶液和饱和CuSO4溶液，观察每一步的反应情况，作出判断。
1.物质、烷基中卤素的检验取样后，滴入少量NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
2.含醛基化合物和葡萄糖、果糖、麦芽糖的检验如果样品为纯净液态，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则含有碳碳双键。
如果样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则含有碳碳双键。
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高二化学选修有机化学复习提纲
集团标准化工作小组 [Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN] 《有机化学》期末复习 一、各类烃的代表物的结构、特性： 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式 H—C≡C—H
分子形状 正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质
卤代烃 一卤代烃：R?X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子?X C2H5Br 卤素原子直接与烃基结合，β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇 一元醇：R?OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基?OH CH3OH C2H5OH 羟基直接与链烃基结合， O?H及C?O均有极性。 β-碳上有H才能发生消去反应；α-碳上有H才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯（消去反应） 催化氧化 4.氧化为醛或酮 强氧化剂氧化 5.一般断O?H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
酚 酚羟基?OH ?OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离，显弱酸性。
1.弱酸性（比碳酸弱） 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 5.能与H2加成
醛 醛基 HCHO HCHO相当于两个 ?CHO 1.与H2加成为醇（还原反应） 2.被氧化剂(O2、银氨溶液、Cu(OH)2、
酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 能加成 与H2加成为醇，不能被氧化剂
氧化为羧酸
羧酸 羧基 受羰基影响，O?H能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含?NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.酸性条件发生水解反应生成羧酸和醇 2.碱性条件发生水解反应生成羧酸盐和醇
氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基?NH2 羧基?COOH H2NCH2COOH ?NH2能以配位键结合H+；?COOH能部分电离出H+
两性化合物，能形成肽键
蛋白质 结构复杂不可用通式表示 肽键 氨基?NH2 羧基?COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.盐析4.变性 5.颜色反应6.灼烧有特殊气味
糖 多数可表示为通式：Cn(H2O)m 羟基?OH 醛基?CHO 羰基 CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖 淀粉(C6H10O5) n [C6H7O2(OH)3] n纤维素 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应(还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成
1.水解反应（皂化反应）
2. 氢化反应（硬化反应）
三、重要的有机反应及类型 1．取代反应 (1) 酯化反应 (2) 水解反应 C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （3） （4） （5） 2．加成反应 （烯烃与X2、H2O、HX、H2） 3．消去反应
NaOH ? H+
浓H2SO 4 170℃ 乙醇
? C2H5OH CH2═CH2↑+H2O CH3?CH2?CH2Br+KOH CH3?CH═CH2+KBr+H2O 4．氧化反应 （1）燃烧反应： 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O （2）醇、醛的催化氧化： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2 （3）被弱氧化剂氧化： CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2Ag↓+3NH3 + H2O CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O （4）被强氧化剂氧化： 烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化 5．还原反应 （1）能与H2加成的反应：（烯、炔、苯环、醛基、酮） 6. 聚合反应 7．中和反应 四、重要的反应 1. 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 ① 通过加成反应使之褪色：含有 、?C≡C?的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀[三溴苯酚]。） ③ 通过氧化反应使之褪色：含有-CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） （注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） 2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 含有 、-C≡C-、-OH（较慢）、-CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） 3. 与Na反应的有机物： -OH、-COOH 与NaOH反应的有机物：酚羟基、?COOH，加热时能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：酚羟基反应生成酚钠和NaHCO3； -COOH反应放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物： ?COOH放出CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质： (1) Al、Al2O3、Al(OH)3 (2) 弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 (3) 弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
点燃 Ag 550℃
Cu ? (4) 氨基酸，蛋白质（有呈酸性的?COOH和呈碱性的?NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。） 5. 银镜反应的有机物： (1) 发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） (2)定量关系：-CHO + 2Ag(NH3)2OH～2Ag HCHO + 4Ag(NH3)2OH～4Ag 6. 与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 (1) 有机物：甲酸、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） (2) 定量关系：?CHO + 2Cu(OH)2～Cu2O HCHO + 4Cu(OH)2～2Cu2O 7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类。 HX + NaOH ══ NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH ══ (H)RCOONa + H2O 或 8. 遇FeCl3溶液显紫色的是：酚类化合物。 9. 遇I2显蓝色的是：淀粉。 10. 遇浓硝酸显黄色的是：含苯环的天然蛋白质。 五、一些典型有机反应的比较 1．反应机理的比较 (1) 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如： + O2→羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。 (2) 消去反应：脱去?X（或?OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br相邻碳原子
上没有H，所以不能发生消去反应。 (3) 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如： 2．反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： (1) CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2CH3+H2O（分子间脱水） (2) CH3-CH2-CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代） CH3-CH2-CH2Cl+NaOH CH3-CH=CH2+NaCl+H2O（消去） (3) 一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。 3．有机官能团的相互影响
浓H2SO4 170℃ 浓H2SO4
140℃ H2O
? 乙醇
? （1）链烃基对其他官能团的影响 ①酸性 HCOOH ＞CH3COOH ＞ CH3CH2COOH ②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 （3）羟基对其他官能团的影响 羟基对苯环的影响——使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受—OH的影响， 苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了
六、典型有机物间的转化关系 （1）单一官能团 （2）双官能团 （3）常见物质 （4）芳香族 七、有机物的结构 1、同系物的判断规律 (1) 一差（分子组成差若干个CH2） (2) 两同（同通式，同结构） (3) 三注意 ①必为同一类物质； ②结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)； ③同系物间物性不同化性相似。 2、同分异构体的种类 (1) 碳链异构 (2) 位置异构 (3) 官能团异构（类别异构） 常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与
CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2?NO2与H2NCH2?COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 3、同分异构体的书写规律 (1) 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。