第4章糖和苷类化合物习题2017
主管中药师-基础知识-中药化学-糖和苷类化合物练习题及答案详解(7页)
中药化学第二单元糖和苷类化合物一、A11、苷类化合物乙酰解反应的说法错误的是A、一般以1→6苷键最易断裂B、1→2苷键最难断裂C、可以确定糖与糖之间的连接位置D、可以确定糖与糖之间的连接顺序E、常用的酸有高氯酸、三氟化硼2、根据苷键原子的不同，苷类化合物可以分为A、氰苷、氮苷、碳苷、氧苷B、氰苷、酯苷、醇苷、酚苷C、硫苷、氮苷、氧苷、碳苷D、氧苷、酯苷、醇苷、酚苷E、碳苷、氮苷、硫苷、氰苷3、山慈菇苷A属于A、氰苷B、酯苷C、酚苷D、醇苷E、碳苷4、氧化裂解反应常用于哪种苷的水解A、酚苷B、碳苷C、硫苷D、氮苷E、吲哚苷5、以下关于糖类化合物的理化性质不正确的是A、糖类一般是以结晶的形式存在B、糖类一般都易溶于水C、碳分子具有旋光性D、分子量小的糖具有甜味E、糖类一般以右旋居多6、属于多聚糖的是A、淀粉B、棉子糖C、水苏糖D、蔗糖E、槐糖7、从中药中提取含糖较多的苷常用A、氯仿+丙酮B、石油醚C、稀乙醇D、无水乙醇E、乙酸乙酯8、天麻苷属于A、酚苷B、吲哚苷C、硫苷D、醇苷E、碳苷9、以下哪项是氰苷的苷元A、酯B、α-羟基腈C、氢氰酸D、醛E、酮10、要从含苷类中药中得到较多有生物活性的游离苷元，最好的方法是A、水提取，提取液直接用乙醚萃取B、乙醇提取，回收乙醇后用乙醚萃取C、乙醇提取，回收乙醇，加酸水解后用氯仿萃取D、乙醚直接提取E、水提取，提取液加酸水解后用乙醇萃取11、毛茛苷属于A、醇苷B、酚苷C、酯苷D、硫苷E、氰苷12、在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是A、O－苷B、S－苷C、C－苷D、N－苷E、酚苷13、可用于区别还原糖和苷的反应是A、Molish反应B、菲林试剂反应C、二苯胺试剂反应D、茚三酮试剂反应E、醋酸镁试剂反应14、可获知苷键构型的水解法是A、酸催化水解B、酸催化甲醇解C、碱催化水解D、氧化开裂法E、酶催化水解15、下列有关苷键酸水解的论述，错误的是A、呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B、醛糖苷比酮糖苷易水解C、去氧糖苷比羟基糖苷易水解D、氮苷比硫苷易水解E、芳香苷比脂肪苷易水解16、Smith降解法是A、缓和酸水解法B、强烈酸水解法C、碱水解法D、氧化开裂法E、特殊酸水解法17、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断A、苷键的构型B、苷中糖与糖之间的连接位置C、组成糖的种类和数目D、苷元的结构E、苷的整体结构18、以下关于苷类化合物的说法错误的是A、大多数是无色B、小分子含糖基少的苷多为结晶C、糖基较多的苷易结晶D、苷类的味道不统一E、糖基多的苷类具有吸湿性19、以下关于苷类化合物酸水解的易难顺序排列正确的是A、氮苷＞硫苷＞碳苷＞氧苷B、氧苷＞氮苷＞硫苷＞碳苷C、硫苷＞碳苷＞氮苷＞氧苷D、碳苷＞氧苷＞氮苷＞硫苷E、氮苷＞氧苷＞硫苷＞碳苷二、B。
2017中药学专业知识一中药化学B
单项选择 4
4.《中国药典》中，以大黄素和大黄素甲醚为
质量控制成分的中药是
D
A.雷公藤
B. 肉桂
C. 细辛
D. 何首乌
E. 秦皮
中药实例 （一）大黄
大黄中蒽醌类及其衍生物含量为3%~5%，分为游离型与 结合型。游离型包括大黄酸、大黄素、土大黄素、芦荟大 黄素、大黄素甲醚、异大黄素、大黄酚、虫漆酸D等。结 合型主要包括蒽醌苷和双蒽酮苷。泻下成分：番泻苷类。 《中国药典》以药材中芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大 黄酚和大黄素甲醚为质量控制成分。
H3CO
O
H
H
O
OCH3
HO
OH
OO
OH
OH
OCH3
连翘苷
4.细辛
细辛中的主要含有的是双环氧木脂素类，如L-细辛 脂素、L-芝麻脂素等。《中国药典》采用HPLC测定药材
中细辛脂素的含量，其中细辛脂素不得少于0.050％。
O
H
O
OH HO
O
H
O
O
O
L-细辛脂素
O
H
O
O
O
H
L-芝麻脂素
2.葛根
葛根含异黄酮类化合物，主要成分有
单项选择 1
1.确定化合物分子量常采用的方法是 D A. NMR
B. IR C. UV D. MS E. DEPT
单项选择 2
2.《中国药典》中，以士的宁为质量控制成 分之一的中药是 C
A． 苦参 B. 麻黄 C. 马钱子 D. 连翘 E. 地骨皮
3.天仙子含有的主要生物碱是 A
A．东崀宕碱 B. 汉防己 C. 乌头碱 D. 巴马丁 E. 药根碱
2017中药学专业知识一中药化学B
糖和苷复习题答案
第二章 答案一、名词解释1、糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
2、非糖物质的酚羟基与糖的端基碳原子连接而成的苷。
3、非糖物质与β-糖的端基碳原子连接而成的苷。
4、非糖物质与糖的端基碳原子以碳碳键连接而成的苷。
5、原存于植物体中的苷。
6、原始苷被部分切去糖后生成的苷。
7、由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖。
8、由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。
二、以下每一道考题下面有A 、B 、C 、D 、四个备选答案。
请从中选择一个最佳答案。
1、A ；2、C ；3、B ；4、A ；5、D ；6、C ；7、D ；8、B三、判断对错1、?2、×3、?4、?5、?四、填空题（1）β-果糖苷（2）α-葡萄糖苷（3）增加（4）酶对苷类提取的影响五、简述题1、① 苷键原子对酸水解的影响：酸水解易难顺序为: N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷② 糖对酸水解的影响：a 具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。
b 酮糖苷较醛糖苷易水解。
c 五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。
d 2、3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。
③ 苷元对酸水解的影响：a 芳香族苷较脂肪族苷易水解。
b 苷元为小基团——苷键横键比竖键易水解，即e > a苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解，即a > e2、IO -C O C OH OR H O H O4-H 2OH C O C OH OR H 2OH +CH 2OHCH OH2OH ++CH O 2OH ROH3、酸催化水解反应：酸催化水解是苷键先质子化，然后断键生成糖阳离子中间体，然后在水中溶剂化而成糖。
因此，苷类的酸催化水解发生的难易必然受到苷键原子本身的电子状态、空间环境及整个苷分子中多种因素的影响碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如：酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸电子基取代的苷酶催化水解：酶是活性高，专属性强的生物催化剂，其割裂苷键的条件比较温和，苷元不发生结构变化，且又能获得有关苷键构型情况氧化开裂法：用过碘酸氧化邻二醇，使苷类或多糖的糖环开裂，可以容易的进行酸水解，得到完整的苷元，避免了因用剧烈方法而使苷元结构被破坏。
初级中药师中药化学糖和苷类化合物试题
初级中药师中药化学糖和苷类化合物试题2018初级中药师中药化学关于糖和苷类化合物试题导读：当所有试题摆在你的面前，你都可以轻松应对的时候，那么你的基础知识就打牢固了。
下面是应届毕业生店铺为大家搜集整理出来的有关于2018初级中药师中药化学关于糖和苷类化合物试题，想了解更多相关资讯请继续关注考试网!一、A型题1.芥子苷属于( )。
A.醇苷B.酚苷C.氧苷D.硫苷E.氰苷2.Molish反应的试剂组成是( )。
A.苯酚-硫酸B.酚-硫酸C.萘-硫酸D.α-萘酚-硫酸E.α-萘酚-浓硫酸3.下列有关苷键酸水解的论述，错误的是( )。
A.呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B.醛糖苷比酮糖苷易水解C.去氧糖苷比羟基糖苷易水解D.氮苷比硫苷易水解E.酚苷比甾苷易水解二、B型题4～5题共用备选答案：A.酯苷B.醇苷C.酚苷D.硫苷E.氰苷4.毛茛苷属于( )。
5.黑芥子苷属于( )。
6～7题共用备选答案：A.葡萄糖醛酸苷B.酚苷C.碳苷D.氮苷E.氰苷6.苦杏仁苷属于( )。
7.巴豆苷属于( )。
8～9题共用备选答案：A.氮苷B.硫苷C.碳苷D.酯苷E.氰苷8.最难水解的是( )。
9.最易水解的是( )。
10～11题共用备选答案：A.β-葡萄糖苷B.α-葡萄糖苷C.β-果糖苷D.α-果糖苷E.黑芥子苷10.麦芽糖酶可水解( )。
11.苦杏仁酶可水解( )。
参考答案、考点与解析一、A型题1.【答案】D【考点】苷的分类及成分举例★★★【解析】糖的`端基碳上的半缩醛羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷称为硫苷。
硫苷水解后得到的苷元常不含有巯基，而多为异硫氰酸的酯类，一般都有特殊的气味。
如白芥子中的白芥子苷，黑芥子中的黑芥子苷。
2.【答案】E【考点】苷类的一般通性★★【解析】α-萘酚-浓硫酸试剂(Molish试剂)反应：又称Molish反应，是利用苷及糖类在浓硫酸作用下形成糠醛衍生物，再与α-萘酚缩合成紫红色物质的反应。
3.【答案】B【考点】苷键的裂解反应★★★【解析】按苷中糖的种类不同，酸水解由易到难的顺序为：①呋喃糖苷>吡喃糖苷。
糖和苷习题及答案
糖和苷习题及答案
糖和苷是有机化合物的两种常见类别，它们在生物体内具
有重要的生理功能。
下面是一些关于糖和苷的习题及答案：
1. 什么是糖？糖的常见分类有哪些？
答案：糖是一类含有羟基基团的有机化合物，可以作为能
量来源和结构组分存在于生物体内。
常见的糖包括单糖、
双糖和多糖。
2. 请列举一些常见的单糖。
答案：葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖等都是常见的单糖。
3. 什么是双糖？请举例说明。
答案：双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类
化合物。
例如，蔗糖由葡萄糖和果糖通过α-1,2-糖苷键连
接而成。
4. 什么是糖苷？请举例说明。
答案：糖苷是由一个糖分子与非糖基团通过糖苷键连接而
成的化合物。
例如，核苷酸是由一个核糖或脱氧核糖与一
个核苷酸碱基通过β-1,9-糖苷键连接而成。
5. 请解释糖和苷的生物学功能。
答案：糖是生物体内重要的能量来源，同时也是构建细胞壁、核酸和脂质等生物分子的重要组分。
苷类化合物在生
物体内起到信号传递、储存能量和参与核酸合成等重要功能。
希望以上答案能对你有所帮助！如有任何其他问题，请随时提问。
2017年执业药师中药学考点：糖和苷类化合物
2017年执业药师中药学考点：糖和苷类化合物 执业药师考试就要开始咯，赶快复习起来吧，店铺执业药师栏⽬为各位同学准备了“2017年执业药师中药学考点：糖和苷类化合物”，希望对各位考⽣有帮助。
糖和苷类化合物 ⼀、糖及分类 单糖是多羟基醛或酮。
1.D型和L型 (1)Fisher投影式：距羰基最远的不对称 C的-OH向右为D，-OH向左为L。
联想：投影仪当然在远处成像， ⼤写D (2)Haworth式：不对称碳原⼦C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上的取代基⽅向，向上为 D，向下为L。
根据其能否⽔解和分⼦量的⼤⼩可分为： 1.单糖：不能再被简单地⽔解成更⼩分⼦的糖。
如：葡萄糖、⿏李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、⽊糖、⽢露糖、半乳糖、半乳糖醛酸 2.低聚糖：由2～9个单糖聚合⽽成，也称为寡糖。
趣味：9-2=7(妻)，寡妇。
有甜味，也有还原性。
如：蔗糖、麦芽糖、龙胆⼆糖、新陈⽪糖、芸⾹糖(都是⼆糖) 联想：⽛齿有两排，故麦芽糖为⼆糖， 芸字中间有个⼆，故芸⾹糖为⼆糖 3.多糖：由10个以上的单糖聚合⽽成，其性质也不同于单糖和低聚糖。
如：纤维素、淀粉(胶淀粉、糖淀粉) 多糖多没有甜味，也没有还原性。
⽔不溶：纤维素、甲壳素等，分⼦呈直链型; ⽔溶物：淀粉、糖肝原等，分⼦呈⽀链型。
淀粉由直链的糖淀粉和⽀链的胶淀粉组成。
糖淀粉能溶于热⽔;胶淀粉不溶于冷⽔，在热⽔中呈胶状。
糖淀粉遇碘呈蓝⾊，⽽胶淀粉遇碘呈紫红⾊。
重点：单糖分类 “ 阿伯莫喝⽆碳糖，留我半⼲葡萄糖。
鸡⿏夹击夫要命，果然留痛在⼀⾝。
” ⼆、苷及其分类 定义：苷⼜称配糖体，是糖或糖的衍⽣物与另⼀类⾮糖物质通过糖的端基碳原⼦连结⽽成的化合物。
苷类⼀般是⽆味的，但也有苦的和甜的。
苷的亲⽔性与糖基数⽬有关系，亲⽔性随糖基增多⽽增⼤。
多数苷 为左旋，⽔解后⽣成的糖为右旋，因⽽混合物呈右旋。
(⼀)按苷元的化学结构分类 按苷元结构分为蒽醌苷、⾹⾖素苷、黄酮苷、皂苷等。
中药化学《苷类》重点总结及习题
中药化学《苷类》重点总结及习题本章复习要点：1．了解糖和苷类化合物的含义、结构分类及分布。
2．掌握苷的一般性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。
3．掌握苷的常用提取、分离方法。
4．熟悉糖和苷的结构研究程序和方法。
第一节苷的结构和分类【苷的含义】糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。
【结构类型】1.糖的结构类型单糖：为最小糖单位，如葡萄糖、鼠李糖等糖的类型低聚糖：2-9分子单糖聚合而成，如蔗糖、芸香糖、龙胆二糖等多糖：10分子以上单糖聚合而成，如人参多糖、黄芪多糖等★糖的绝对构型：在糖的哈沃斯式中，用六碳吡喃糖上5位（五碳呋喃糖上4位）取代基取向来判定糖的D-型或L-型，向上为D-型，向下为L-型；端基碳原子的相对构型α或β是指：用端基C的绝对构型（R或S）和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型（R或S）比较，一致就是β构型，不同就是α构型。
2.苷的结构分类（1）按苷键原子分醇苷：红景天苷氧苷酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷酯苷：山慈姑苷A、B苷氰苷：苦杏仁苷硫苷：萝卜苷氮苷：腺苷碳苷：牡荆素、芦荟苷按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷按植物体内存在状态：原生苷、次生苷按苷特殊性：皂苷（2）其他分类方法按生理作用：强心苷按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷按糖链的数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷第二节苷的性质【性状】1.形态苷类均为固体，其中含糖基少的苷类可能形成完好晶形的结晶，而含糖基多的苷多是无定型粉末，有引湿性。
2.颜色苷类是否有颜色取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）。
3.气味苷类一般是无味的；个别有苦味或对黏膜有刺激性（如皂苷、强心苷）。
【旋光性】苷都有旋光性（糖和/或苷元），且多呈左旋。
糖为右旋。
【溶解性】溶解性：水甲（乙）醇乙醚（苯）石油醚苷元（亲脂性）： - + + +（-）苷（亲水性）： + + - - 【苷键的裂解】1.目的：有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成，确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式等。
中药化学练习题：第三章糖和苷类化合物
1．多糖是一类由（）以上的单糖通过（）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。
2．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。
3．端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。
4．苷类是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（）。
5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（）。
6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（）、（）、（）和（）等。
7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。
8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。
但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。
9．麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。
10．（）及（）两种质谱法是目前测定苷类分子量的常用方法，其中（）还能够直接测定苷类化合物的分子式。
11．13C-NMR谱是确定苷元和糖之间连接位置的有效方法。
醇类羟基的苷化，可引起苷元α-碳向低场位移（）ppm,β-碳向高场位移（）ppm；而酚羟基的苷化，可引起苷元α-碳向（）位移，β-碳向（）位移。
12．确定苷键构型的方法主要有三种：（）、（）和（）。
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第四章糖和苷类化合物【习题】
（一）选择题 [1-20]
1．芸香糖的组成是
A.两分子葡萄糖
B. 两分子鼠李糖
C. 三分子葡萄糖
D. 一分子葡萄糖，一分子果糖
E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖
2．属于氰苷的化合物是
A. 苦杏仁苷
B. 红景天苷
C. 巴豆苷
D. 天麻苷
E. 芦荟苷
3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是
A. 氧苷
B. 氮苷
C. 硫苷
D. 碳苷
E. 酯苷
4．酸水解速度最快的是
A. 葡萄糖苷
B. 鼠李糖苷
C. 2-去氧糖苷
D. 葡萄糖醛酸苷
E. 阿拉伯糖苷
5．最难被酸水解的是
A. 碳苷
B. 氮苷
C. 氧苷
D. 硫苷
E. 氰苷
6．依照苷原子分类，属于硫苷的是
A. 山慈姑A
B. 萝卜苷
C. 巴豆苷
D. 芦荟苷
E. 天麻苷
7．水解碳苷经常使用的方式是
A. 缓和酸水解
B. 强烈酸水解
C. 酶水解
D. 碱水解
E. 氧化开裂法
8．麦芽糖酶能水解
A. α-果糖苷键
B. α-葡萄糖苷键
C. β-果糖苷键
D. β-葡萄糖苷键
E. α-麦芽糖苷键
9．提取苷类成份时，为抑制或破坏酶常加入必然量的
A. 硫酸
B. 酒石酸
C. 碳酸钙
D. 氢氧化钠
E. 碳酸钠
10．若提取药材中的原生苷，除采纳滚水提取外，还能够选用
A. 热乙醇
B. 氯仿
C. 乙醚
D. 冷水
E. 酸水
11．Smith裂解法属于
A. 缓和酸水解法
B. 强烈酸水解法
C. 碱水解法
D. 氧化开裂法
E. 盐酸-丙酮水解法
12．检查苦杏仁苷，经常使用的试剂是
A. 三氯化铁
B. 茚三酮
C. 三硝基苯酚
D. 亚硝酰铁氰化钠
E. 硫酸铜-氢氧化钠
13．用纸色谱法检识下列糖，以BAW（4﹕1﹕5上层）溶剂系统为展开剂，展开后其R f值最大的是A. D-木糖B. D-葡萄糖C. D-果糖
D. L-鼠李糖
E. D-半乳糖
14．下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是
A. 双糖苷
B. 原生苷
C. 氰苷
D. 氧苷
E. 双糖链苷
15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是
A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解
B. 醛糖苷比酮糖苷易水解
C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解
D. 氮苷比硫苷易水解
E. 酚苷比甾苷易水解
16．苦杏仁苷酶水解的最终产物包括
A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛
B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛
C. 野樱苷、葡萄糖
D. 苯羟乙腈、葡萄糖
E. 苯羟乙腈、龙胆双糖
17．Molish反映的试剂组成是
A. 苯酚-硫酸
B. 酚-硫酸
C. 萘-硫酸
D. β-萘酚-硫酸
E. α-萘酚-浓硫酸
18．中药苦杏仁引发中毒的成份是
A. 挥发油
B. 蛋白质
C. 苦杏仁酶
D. 苦杏仁苷
E. 脂肪油
19．双糖链苷分子中有
A. 一个单糖分子
B. 二糖分子
C. 一个糖链
D. 两个糖链
E. 三糖分子
20．硫苷要紧存在于
A. 茜草科
B. 蓼科
C. 豆科
D. 蔷薇科
E. 十字花科
（二）名词说明 [1-6]
1．苷类
2．苷元
3．苷键
4．苷键原子
5．原生苷
6．次生苷
（三）问答题 [1-5]
1．写出Smith裂解反映的反映式。
2．写出D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、芸香糖的结构式。
3．苷键具有什么性质，经常使用哪些方式裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？ 4．苷键的酶催化水解有什么特点？ 5．如何用斐林试剂反映鉴定多糖或苷？
参 考 答 案
（一）选择题
1. E
2. A
3. D
4. C
5. A
6. B
7. E 8. B 9. C
（二）名词说明
1．苷类又称配糖体。
是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
2．苷类分子中非糖部份称为苷元或配糖基。
3．苷分子中苷元和糖之间连接的键则称为苷键。
4．苷元和糖之间连接的原子称为苷键原子。
5．原存在于植物体内的苷称为原生苷。
6．原生苷水解后失去一部份糖的苷称为次生苷。
（三）问答题
1． 答：
Smith 裂解反映的反映式如下：
D -葡萄糖
二元
醛
二元醇 丙三醇 羟基乙醛 苷元
2．答：
D -葡萄糖 芸香糖
O O
H OH
OR
OH
O OHC
OHC
OR
OH
O HOH 2C
HOH 2C
OR
OH
OH
HOH 2C
CH 2OH
CHO HOH 2C
ROH
IO 4
4H +
++
O O
H OH
OH
H,OH
H,OH O
O
H OH
O OH
OH
O
H O
CH 3O O
H OH COOH
H,OH O
O
H OH
OH
CH 3H,OH
D-葡萄糖醛酸L-鼠李糖
3．答：
苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方式裂解。
苷键裂解经常使用的方式有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。
苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。
经常使用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等，酸催化水解反映一样在水或稀醇溶液中进行。
水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有紧密关系。
有利于苷键原子质子化，就有利于水解。
酸催化水解难易可能有以下规律：
（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。
N原子碱度高，易同意质子，最易水解，但当N原子处于嘧啶或酰胺位置时，N-苷也难于用矿酸水解，需采纳较为猛烈的条件；而C原子上无未共享电子对，不能质子化，很难水解。
如C-葡萄糖苷需在长时刻与酸加热的条件下，才能在水解液中检出少量的葡萄糖。
（2）按糖的种类不同
1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速度大50-100倍。
因为五元呋喃环的平面性使各取代基处于重叠位置，张力较大，形成水解中间体可使张力减少，有利于水解。
因此在多糖中果糖最易水解下来，但当为了水解别的苷键而加重水解条件时，就会破坏果糖。
在天然糖苷中，果糖和核糖都为呋喃糖，葡萄糖、半乳糖、甘露糖一样为吡喃糖，阿拉伯糖二者都有。
2)酮糖较醛糖易水解。
因为酮糖大多为呋喃糖结构，醛糖多为吡喃糖结构，而且酮糖端基上接有一个大基团-CH2OH，水解时形成的中间体能够减少分子中的立体障碍，使反映有利于水解方向。
3)吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，这是因为苷键原子的空间位阻越大，隐蔽越深，水解越难，因此五碳糖最易水解，其水解速度大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。
C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。
4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。
C-2上取代氨基的糖，因为它对证子的竞争性吸引使苷键原子电子云密度降低，无益于苷键原子质子化。
而羟基、氨基乙酰化后水解又变得比较容易。
去氧糖最易水解。
其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。
如强心苷中的2，6-去氧糖苷用就可水解。
（3）按苷元不同
1)芳香族苷如酚苷，因苷元部份有供电子结构，水解比脂肪族苷如萜苷、甾苷容易患多。
某些酚苷，如蒽醌苷、香豆素苷不用加酸，只须加热就可水解成苷元。
2)苷元是小基团的，横键上原子易于质子化，故苷键横键的比苷键竖键的易水解；苷元为大基团时，苷键竖键的比横键的易于水解，这是苷分子的不稳固性促使水解。
关于难水解的苷类，需采纳较为猛烈的水解条件，如增加酸的浓度或加热等，这时苷元常可发生脱水形成脱水苷元，不能取得真正的苷元。
为了避免结构的转变，有时可采纳两相水解反映，即在反映混合液中加入与水不相混溶的有机溶剂（如苯、氯仿等）使水解后的苷元及时转溶于有机溶剂，可幸免苷元与酸的长时刻接触，从而取得真正的苷元。
4．答：
酶是专属性很强的生物催化剂，酶催化水解苷键时，可幸免酸碱催化水解的猛烈条件，爱惜糖和苷元结构不进一步转变。
酶促反映具有专属性高，条件温和的特点。
酶的专属性主若是指特定的酶只能水解糖的特定构型的苷键。
如α-苷酶只能水解α-糖苷键，而β-苷酶只能水解β-糖苷键，因此用酶水解苷键能够获知苷键的构型，能够维持苷元结构不变，还能够保留部份苷键取得次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。
5．答：
还原糖能使斐林试剂还原，产生砖红色氧化亚铜沉淀。
此反映可用于鉴定多糖或苷，即同时测试水解前后两份试液，水解前呈负反映，水解后呈正反映或水解后生成的沉淀比水解前多，则表明含有多糖或苷。