有机立体化学习题及答案
大学-立体化学练习题和答案
立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解： (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 投影式表明它们的构型。
解： 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？ 解：不饱和烃是或，生成的饱和烃无旋光性。
CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
大学-立体化学练习题和答案
立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解： (1)CH 3CH 2CHC CH 3*(2)CH 3CH 2CHCOOHCH 3*(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些用Fischer 投影式表明它们的构型。
解： CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3和 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 和 CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
C 6H 12不饱和烃是什么生成的饱和烃有无旋光性 解：C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3，生成的饱和烃无旋光性。
(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
有机化学习题 第六章 立体化学
第六章
立体化学
（一） 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？ 解：氯丁烷有四种构造异构体，其中 2-氯丁烷中有手性碳：
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2
Cl *CHCH3
CH3 CH3 C CH2 Cl CH3
生成白色沉淀。若以 Pt 为催化剂催化氢化，则（A）转变 C6H14 （B），（B）无光学活性。 试推测（A）和（B）的结构式。
H HC
解： （A）
C
CH2CH3 CH3
（B）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3CH2CHCH2 CH3 CH3
（十九）
化合物 C8H12-（A），具有光学活性。（A）在 Pt 催化下加氢生成 C8H18（B），
解：（1） Yes
构体等量混合物无旋光性
（十三）
预测
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对
映体和顺反异构体。 解：
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有四种立体异构体：
H C=C=C H3C C=C H H C=C=C C=C H CH3
（D）
H H CH3 H
（十七）
用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为 32℃的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成
熔点为 19℃的邻二醇。它们都无旋光性，但 19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反 的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
CH3 H C=C CH3
解：
H CH3
KMnO4 H+
H H
有机化学课后习题答案 南开大学版 7 立体化学
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷. 5. 写出下列化合物的构型式：6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体； （3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)CH CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3H CH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体 （5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物？ （1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构. 9. （1）四种馏分，其构型式如下：CH 3HHCl CH 3CH(CH 3)2CH 2ClCH 2CH 3HClH CH 3CH 2ClCH 2CH 3CH 3CH 2CCH 3ClCH 3CH 3CH(CH 3)2ABCDCH 3CHCH 2CH 2ClCH 3（2）无光学活性的馏分；（3）两种为外消旋体（A ，C ），两种为无手性碳原子的化合物（B ，C ）。
有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRSRCl Cl无手性(6)Cl ClCl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=CHCl CH 3CH 3CH 2OH BrH(3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph (1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
有机立体化学练习题
8.
H
H
与
CH3
CH3
CH3
H
OH
CC
HO H
CH2OH
CH3
CH3
H
H
9.
CH3
H
OH
与
CH= CH2
CH=CH2
CH3
OH
H
10.
CH3
H
Br
H
Cl
CH3
Cl
H
CH3
与
H
Br
CH3
三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）
1. 与
H OH
HO H （a）
H OH
十四. 回答下列各题： （1） 产生手性化合物的充分必要条件是什么？ （2） 旋光方向与 R、S 构型之间有什么关系？ （3） 内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？ （4） 手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？
十五．现有某旋光性物质 9.2％（g/ml）的溶液一份： 1. 将一部分该溶液放在 5cm 长的测试管中，测得旋光度为+3.45 0，试计算该物质的比旋
12. （1S,3S）—3—甲基环己醇
13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯
15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷
16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮
五．用 Fisher 投影式完成下列题目。 1. 用 Fisher 投影式写出 3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。 2. 用 Fisher 投影式写出 2，3—丁二醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。 3. 用 Fisher 投影式写出 2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用 R/S 4. 用 Fisher 投影式写出 5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。
立体化学习题及解答
第五章 立体化学一、给出下列化合物名称1．CC H C H HC H 3C 2H 2；2. C H 2C lB HC H3；3. C l3C HC H 2B r(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷4.ClC 2H 5CH 3H ；5. 3H 5 ； 6.CH 3CHO HC 3H 7 (S)-2-氯丁烷； (S)-2-氨基丁烷；(R)-2-甲基戊醛7.3 ；8. 9.COOH OH CH 3HO H H 反-2-甲基环己醇； 顺-1-氯-2-碘环戊烷； (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸10.ClCH 3BrC 2H 5HH； 11.CHCH 2BrC 2H5H； 12.C 2H(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； (R)-3-溴-1-戊烯； (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式：1．(S)-α-氯代乙苯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔； 3. (R)-2-溴丁烷C 6H 5CH 3H Cl CH 3CHC C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H 4．(S)-2-丁醇 ； 5. (S)-3-氯-1-戊烯； 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H 7．(R)-2-羟基丙酸 ； 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷； 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题1．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HO； 答：a,c ；2．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.2H 5b.C lc.. C H 3C H 3B r HO H H；答：b,c ；3．下列化合物中为R-构型的是（ ）a.C H3H N H2C 6H5b.CNCH 3HHOc.CH 2ICH CH 3H；答：a,b ；4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）a.CH 3ClC 2H 5NCb.B r HC H 2C H 3C 3H7d.CH 2NH 2CH CH 3H；答：b,d ；5.下列化合物中为S-构型的是（ ）a.C H3HN H2C 6H5b. C l H C H 2C H 3C HC H 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd.C H3HH OC H O ；答：b,c ；6．下列化合物中无旋光性的是（）a.HO Hb. c.C 2H5H 5C 2H O H H O Hd. C H 3C H 3B r H O H H；答：a,c ；7．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HOd. H C O O HH 2NC H 2O H；答：a,c ；8．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.33H 7 b.H 3 c. Cl CH 3Cl H 3C HHd. OH NH 2CH 3CH 3H H 答：a,c ；9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？(A)(B)(C) 3(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。
有机化学立体化学习题答案
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRS RCl Cl无手性(6)Cl ClCl ClCH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为何？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=C HCl CH 3CH 3CH 2OH BrH (3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph(1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
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立体化学一．命名下列化合物。
2.3.4.二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1.2．与与3.与4.与5.与C CCCH3HHCH3HC CCCH3HHCH3OHH3C HH ClH3CHHClH3CHHCl H3CHHClC CCCH3HHCH3HOHC CCCH3HHCH3OHC CCCH3HHCH3OHC CCCH3HHCH3HOH6.与7.与8. 与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.与（a ）(b)(c) (d)2.与（a ）(c) (e)CH 3H OH 2CH 3HH Br Cl 3CH 3H H Br Cl3CH 2OHCH 3HOH HOH 3332OH 2OHCCCH 3H HOH2OHCH 3HOHCH=CH 2CH 3CH 33四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S）－2－羟基丙酸2. （S）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇10. （2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮12. （1S,3S）—3—甲基环己醇13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher投影式完成下列题目。
1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
2. 用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
3. 用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S4. 用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：1.2.4.5.七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定：1.3－氯－1－戊烯2.3－氯－4－甲基－1－戊烯3.HOOCCH2CHOHCOOH4.C6H5CH(CH3)NH25.CH3CH(NH2)COOH八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。
1．（R）—2—戊醇2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷3. (S)－CH2OH—CHOH—CH2NH24. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷5. (S)—2－溴代乙苯6.（R ）—甲基仲丁基醚九. 写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R ）或（S ）。
1. 2.2. 4.5. 6.十一. 下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）（1）CH 3CHDC 2H 5 (2) CH 2BrCH 2CH 2Cl (3) BrCH 2CHDCH2Br (4) (5) CH 3CHClCHClCHClCH 3 (6)(7) (8)(9)(10) (11)(12)（13）CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3OHBrO CH C 2H 5H 5C 2CH 33CH 3COOH HO 33O十二. 下列化合物哪些是手性的？1.2.3. 4.十三．判断下列叙述是否正确，为什么？1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。
2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。
3.非手性的化合物可以有手性中心。
4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。
12.如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。
十四. 回答下列各题：（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么？（2）旋光方向与R、S构型之间有什么关系？（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？十五．现有某旋光性物质9.2％（g/ml）的溶液一份：1. 将一部分该溶液放在5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.45 0，试计算该物质的比旋光度。
2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？十六. 某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。
答案一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D －（－）核糖 2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸 3. （1S,3R ）—1—氯－3－溴环己烷4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇二． 1.顺反异构 2.对映异构 3.对映异构 4.同一化合物5.非对映异构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物9.同一化合物 10.非对映体三. （1）（a ）与（c ）为同一化合物；（a ）与（b ）及（d ）为对映异构体 （2）（a ）与（d ）及（e ）为对映异构体；（b ）与（c ）为同一化合物，都是内消旋体，（a ）与（b ）或（c ）为非对映体关系。
四. 1. 2.3.4. 5. 6.7. 8.9. 10.NH 3C H CH 33(CH 3)2H CH 2ClFCH 3C CC CH 33CH CHCH 3COCH 32CH 3OHH11.12.13.14.15. 16.五.1.2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2R,3R2.2S,3S 2R,3R 2S,3R3H H CH 3CH 3CH 3OH HO HO OH H H H H C 2H 5C 2H 5C 2H 5C 2H 5Cl Cl Cl Cl H H CH 3H H CH 3CH 3CH 3OHHO OH H H H CH 33CH 3HO OH OH H CH 3 C C C CH 3H CH 3H CH 2CH 3BrH3.RRSS SRSSRSRRRSSS SRRR RRRRSSSSRSRS RSSRSRRS4.1R, 2R, 5R 1S, 2S, 5S1R, 2S, 5R 1S, 2R, 5S3)23)2HH HOH CH 3(CH 3)2CH H H H OH CH 3(CH 3)2CH1S, 2R, 5R 1R, 2S, 5S1S, 2S, 5R六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R七. 1.R S2.R S3.R S3)23)2H H H OHCH 3(CH 3)2CH HH H OH CH 3(CH 3)2CH4.S5.RS八解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
1．（R ）—2—戊醇2.（2R,3R,4S ）－4－氯－2，3－二溴己烷3. (S)－CH 2OH —CHOH —CH 2NH 24. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷内消旋体5. (S)—2－溴代乙苯6.（R ）—甲基仲丁基醚九解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：（1） （2）其中（1）存在如下一对对映体：（2）存在如下两对对映体：A B C D其中A 与B 、C 与D 互为对映体；A 与C 、D 为非对映体；B 与C 、D 为非对映体。
十．1.2.S S3.4.SR5.6. 先将碳链上的碳编号：C-3 RC-2 S十一.化合物（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。
(1)(4)(5) (6)(8) (9)CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH C 2H 5H 5C CH 33(10) (11)（13）十二.1、 3 、4为手性十三.1. 对。
对映异构体的定义就是如此。
2. 不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是对映体关系。
3. 对。
内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
4. 不对。
旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R 或S 构型之间没有必然的关系，R 构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S 构型也可以为右旋或左旋。
但同为对映体的R/S 构型，其旋光方向一定相反。
5. 不对。
实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。
6. 不对。
外消旋体没有光学活性，然而是手性化合物。
7. 对。
符合对映体的定义。
8. 不对。
内消旋化合物是非手性化合物。
它具有一个以上的不对称碳原子。
9. 不对。
所有的手性化合物都是光学活性的。
然而，有些手性化合物对光学活性的影响较小，甚至难于直接测定，这是可能的。
10. 不对。
根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。
11. 不对。
如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学活性。
12. 不对。
大多数情况下，一个化合物既没有对称面，又没有对称中心或四重交替对称轴，分子才是手性的。
光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。
十四.（1）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。
（2）旋光方向与R 、S 构型之间无必然联系。
（3）内消旋体是一种独立的化合物，外消旋体是一对手性对映体的等量混合物，通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。
（4） 分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性（旋光）异构，手性异构体不全是33具有旋光性的手性化合物，当分子中含有多个手性结构单元时，某些手性异构体可能同时具有对称因素，这种手性异构体属于对称分子，又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的手性异构体。
十五. （1） []5.72.95.0100)45.3(20+=⨯⨯+=⨯=C L Dαα （2）[]9.6%2.91)5.7(+=⨯⨯+=⨯⨯=C L αα十六.解：结构式如下：A:B:。