有机氧化还原
有机化学的氧化还原反应
有机化学氧化还原反应总结一、氧化反应：有机物分子中加入O 原子或脱去H 原子的反应。
常见的氧化反应： ①醇的氧化 醇→醛 ②醛的氧化 醛→酸③有机物的燃烧氧化、与酸性高锰酸钾溶液的强氧化剂氧化。
④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu （OH ）2悬浊液、银氨溶液的反应常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾、二氧化锰、臭氧、银氨溶液和新制Cu （OH ）2悬浊液a. 能被酸性KMnO 4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C==C 的）苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。
b. 能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
1.高锰酸钾氧化a.在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇b.在酸性高锰酸钾溶液中，继续氧化，双键位置发生断裂, 得到酮和羧酸的混合物，如:炔烃与氧化剂（KMnO4或O3）反应，产物均为羧酸或CO2 2.臭氧化反应: CHR=CR ＇R ＂＋Ｏ３→ＲＣＨ=Ｏ+Ｒ’Ｃ=ＯＲ”3.醛的氧化：由于醛的羰基碳上有一个氢原子，所以醛比酮容易氧化，使用弱的氧化剂都能使醛氧化。
利用两者氧化性能的区别，可以很迅速的鉴别醛或酮：a 费林试剂(Fehling)：以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液（绿色），能与醛作用，铜被还原成红色的氧化亚铜沉淀。
坎尼扎罗（Cannizzaro ）反应不含 氢原子的醛在浓碱存在下可以发生歧化反应，即两个分子醛相互作用，其中一分子醛还原成醇，一个氧化成酸：CH 3CH 2C=CHCH3CH3CH 3CH2CCH 3O CH3COOHRCHO Ag(NH 3)2RCOONH 4O H 2NH 3HCHOHCOONa HCH 2OH二、还原反应：有机物分子中加入H 原子或脱去O 原子的反应常见的还原反应有：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
常见的还原剂有氢气、氢化铝锂（LiAlH 4）和硼氢化钠(NaBH 4)等。
Lindlar 催化剂—附在碳酸钙（或BaSO4）上的钯并用醋酸铅处理。
有机反应中的氧化反应和还原反应
有机反应中的氧化反应和还原反应
有机反应中的氧化反应和还原反应是有机化学中非常重要的两种反应类型。
氧化反应是指有机物中的某些原子失去电子，而还原反应则是指有机物中的某些原子获得电子。
这两种反应在有机化学中都有着广泛的应用。
氧化反应是有机化学中最常见的反应之一。
在氧化反应中，有机物中的某些原子失去电子，通常是与氧气反应。
氧化反应可以将有机物转化为更加复杂的化合物，也可以将有机物转化为无机物。
例如，酒精可以通过氧化反应转化为醛或酸，而烷烃可以通过氧化反应转化为醇或醛。
还原反应是有机化学中另一种重要的反应类型。
在还原反应中，有机物中的某些原子获得电子，通常是与还原剂反应。
还原反应可以将有机物转化为更加简单的化合物，也可以将无机物转化为有机物。
例如，醛或酮可以通过还原反应转化为醇，而硝基化合物可以通过还原反应转化为胺。
氧化反应和还原反应在有机化学中有着广泛的应用。
例如，氧化反应可以用于制备醛、酸、酮等化合物，还可以用于制备某些药物和染料。
还原反应可以用于制备醇、胺等化合物，还可以用于制备某些药物和染料。
此外，氧化反应和还原反应还可以用于有机合成中的一些重要步骤，例如氧化还原反应、还原脱氧反应等。
有机反应中的氧化反应和还原反应是有机化学中非常重要的两种反应类型。
它们在有机化学中有着广泛的应用，可以用于制备各种化合物，也可以用于有机合成中的一些重要步骤。
因此，对于有机化学学习者来说，掌握氧化反应和还原反应的原理和应用是非常重要的。
有机化合物的氧化与还原反应
有机化合物的氧化与还原反应有机化合物是由碳和氢元素构成的化合物，其分子结构复杂多样，包括碳链、环状结构以及含氧、氮等其他元素。
在化学反应中，有机化合物常发生氧化与还原反应，这些反应在生物体内和化工工业中都具有重要的应用。
本文将介绍有机化合物的氧化与还原反应的基本概念、机理和实例。
一、氧化与还原反应的基本概念氧化与还原反应是指物质中发生电荷转移的过程，其中一部分物质失去电子，被氧化为更高价态，同时另一部分物质获得这些电子，被还原为更低价态。
其中，失去电子的物质称为还原剂，它使其他物质发生还原；获得电子的物质称为氧化剂，它使其他物质发生氧化。
二、有机化合物的氧化反应1. 烯烃的氧化：烯烃在氧气存在下可以发生氧化反应，生成相应的醇。
例如，乙烯（C2H4）可以氧化为乙醇（C2H5OH），反应方程式为：C2H4 + O2 → C2H5OH这种氧化反应在工业上用于生产乙醇。
2. 醇的氧化：醇可以在氧气存在下发生氧化反应，生成醛和酮。
例如，乙醇（C2H5OH）可以氧化为乙醛（CH3CHO），反应方程式为：C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O这种氧化反应可以用于实验室合成醛。
3. 醛的氧化：醛可以进一步氧化为相应的羧酸。
例如，乙醛（CH3CHO）可以氧化为乙酸（CH3COOH），反应方程式为：2CH3CHO + [O] → 2CH3COOH这种氧化反应常用于酒精的产酸反应。
三、有机化合物的还原反应1. 羧酸的还原：羧酸可以还原为醛和醇。
例如，乙酸（CH3COOH）可以还原为乙醛（CH3CHO）和乙醇（C2H5OH），反应方程式为：CH3COOH + [H] → CH3CHO + H2OCH3COOH + 2[H] → C2H5OH + H2O这种还原反应常用于制备醛和醇。
2. 酮的还原：酮可以还原为相应的醇。
例如，丙酮（CH3COCH3）可以还原为异丙醇（CH3CHOHCH3），反应方程式为：CH3COCH3 + 2[H] → CH3CHOHCH3这种还原反应在有机合成反应中常用于合成醇类化合物。
第九章氧化还原反应
Tollens试剂氧化
Tollens试剂氧化醛生成酸和银镜。
托伦斯试剂(Tollens) ：硝酸银的氨溶液
CH=CHCHO
托伦试剂
CH=CHCOOH
CH2CHO Ag(NH3)2OH
CH2COOH
次氯（溴）酸氧化甲基酮—卤仿反应
甲基酮用次氯（溴）酸氧化得到少一个碳的羧酸。
O R C CH3 + NaOH + X2 (H) (NaOX) O R C CX3 (H) OH CHX3 + RCOONa 卤仿
Birch还原——钠把电子转移给芳香环 溶剂化电子
自由基负离子
环己二烯自由基 环己二烯负离子
1.4－环己二烯
4.形成脂的中间体历程
很少有机物的氧化作用生产了酯的中间体，再由酯中间体进一步裂解生成 氧化产物。这种酯中间体一般为无机酸酯。
例：伯醇被铬酸氧化成铜
5.加成—消除反应历程
氧化剂与底物加成，氧化剂的一部分发生离去。 二氧化硒氧化酮
氧化范围：烃（烯烃、炔烃、芳烃侧链）、醇。
例 1：
℃ 油酸（9-十八碳烯酸）
（ KMnO4、H2O，碱性，低温得邻二醇） 加入冠醚（相转移催化剂）氧化活性增强，断碳链得羧酸。
例 2：
℃
例3：
仲醇得混合物
b. MnO2
MnO2/60% H2SO4:温和氧化剂
活性MnO2：温和高选择性氧化剂 例：
℃
℃
(二）有机氧化剂：
1、有机过氧酸：C6H5COOOH,CH3COOOH,CF3COOOH等。 2、CrO3—吡啶络合物。
3、Pb（OCOCH3）4，CH3SOCH3
1、有机过氧酸：
1)
3)
有机化学中的氧化还原反应
有机化学中的氧化还原反应
氧化还原反应是有机化学中最重要的共生反应之一。
它是一种氧化和还原反应有机化合物之间进行氢原子及其活性原子的交换，它能使物质被氧化或者从有机化合物中被还原。
这种反应是一种自发的，运行的速度取决于温度及催化剂的添加。
这种反应经常被应用于工业规模的有机和无机合成化学反应。
例如，氧化铝过程中广泛使用氧化还原技术，用于发展新一代高性能的铝合金。
相比于传统的电解铝氧化，这样的反应使铝氧化过程更加有效，更加环保，可以避免浪费大量的电能及热能。
氧化还原反应也能够用于分子级构建，可以用于生产复杂的有机化合物，比如药物化合物、燃料及能源中的有机合成物等。
由于有机化合物分子重建反应比较复杂，需要在大量有机原料、复合催化剂和合成条件下进行，因此，研究及应用氧化还原反应对于高校及高等教育是非常重要的。
此外，氧化还原反应在生物有机反应中也被广泛应用，它能够帮助我们研究有机物质在动植物体内的代谢和合成。
例如，氧化还原反应能够帮助研究动植物体内氧化还原代谢反应，以帮助了解元素循环、毒素活性及其他基本生物学反应机制。
因此，有机化学中的氧化还原反应对高校及高等教育的重要性无可避免，它不仅在工业规模有机和无机合成有着重要的用途，而且也能够帮助生物化学和医学研究者深入研究有机物质的合成和代谢。
所以，学术界一直在努力完善理论及应用工具，以便更全面地研究有机化学中的氧化还原反应，实现更大的发展。
有机化学基础知识点有机物的氧化反应和还原反应
有机化学基础知识点有机物的氧化反应和还原反应有机化学基础知识点 - 有机物的氧化反应和还原反应有机化合物是由碳和氢元素构成的化合物，具有多样的化学性质。
其中，有机物的氧化反应和还原反应是有机化学中重要的基本知识点。
本文将对有机物的氧化反应和还原反应进行详细讨论。
一、有机物的氧化反应有机物的氧化反应是指有机化合物与氧（或氧化剂）发生反应，生成较高氧化态的产物。
氧化反应常发生在含有氢、氧和碳的有机化合物中。
1. 单质氧气的氧化反应单质氧气是最常见的氧化剂，能与有机物发生氧化反应。
在反应中，氧气被还原为水或者其他氧化产物，而有机物则被氧化为较高氧化态的产物。
例如，甲烷（CH4）与氧气（O2）反应，产生二氧化碳（CO2）和水（H2O）：CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O2. 高价氧化物的氧化反应除了氧气，一些高价氧化物也能与有机物发生氧化反应。
常见的高价氧化物有过氧化氢（H2O2）、高氯酸（HClO4）等。
例如，过氧化氢可以将乙醇（C2H5OH）氧化为乙醛（CH3CHO）或乙酸（CH3COOH）：C2H5OH + H2O2 → CH3CHO + H2OC2H5OH + 2H2O2 → CH3COOH + 3H2O二、有机物的还原反应有机物的还原反应是指有机化合物与还原剂发生反应，生成较低氧化态的产物。
还原反应常发生在含有碳、氢、氧的有机化合物中。
1. 氢气的还原反应氢气是最常见的还原剂，能与有机物发生还原反应。
在反应中，氢气被氧化为水，而有机物则被还原为较低氧化态的产物。
例如，乙烯（C2H4）与氢气（H2）反应，生成乙烷（C2H6）：C2H4 + H2 → C2H62. 金属的还原反应某些金属也可用作还原剂与有机物发生反应。
在反应中，金属被氧化为金属离子，而有机物则被还原为较低氧化态的产物。
例如，钠（Na）与甲醇（CH3OH）反应，生成甲烷（CH4）和氧化的钠离子（Na+）：2CH3OH + 2Na → 2CH4 + 2Na+ + 2OH-结论有机物的氧化反应和还原反应是有机化学中基础的知识点。
有机反应中的氧化反应和还原反应
有机反应中的氧化反应和还原反应有机化学是研究有机物的构造、性质和反应规律的分支学科，其中氧化反应和还原反应是有机反应中比较重要的反应类型之一。
本文将围绕有机反应中的氧化反应和还原反应进行详细阐述。
一、氧化反应氧化反应是指有机化合物向其较氧化态转化的反应过程，通常涉及有机分子中的碳-碳键断裂和碳-氧、氢-氧键的形成。
在氧化反应中，有机物中的碳原子失去电子成为氧化产物中的碳原子，同时氧、氢等原子的原子价增加。
例如，将醇暴露在强氧化剂的作用下，醇可被氧化为醛和酮等产物。
C_2H_5OH+O_2→CH_3CHO+H_2 O是乙醇氧化生成乙醛和水的反应式。
二、还原反应还原反应是指有机化合物向其较还原态转化的反应过程，通常涉及有机分子中的碳-氮、碳-硫键的断裂和碳-氢、氮-氢、硫-氢键的形成。
在还原反应中，有机物中的碳原子获得电子成为还原产物中的碳原子，同时氢、氮、硫等原子的原子价降低。
例如，当某种有机羧酸遇到还原剂（如氢气、金属钠等时），它会被还原成相应的醇。
CH_3 COOH+2H_2→CH_3 CH_2 OH+H_2 O是乙酸被氢化生成乙醇的反应式。
三、氧化还原反应有机化合物中的氧化还原反应是指有机物中的某个键在电子交换过程中发生了氧化和还原两种反应，并涉及反应物和产物之间的电子转移。
在这种反应中，还原剂被氧化，氧化剂被还原，电子转移到生成的化合物中。
例如，醇和醛类似的实验，可以将有机羧酸还原为相应的醇。
有机羧酸和还原剂还原后，产生相应的醇和废气。
2CH_3COOH+5H_2→2CH_3 CH_2 OH+2H_2 O+C O_2是乙酸被还原生成乙醇的反应式。
四、总结对于有机化学反应中的氧化反应和还原反应，需要掌握有机分子中的键和它们的性质，以及氧化和还原的一般规律和机制。
这两种反应在生产和实验中都有广泛的应用，例如在医药、食品、染料等领域中具有重要的地位。
同时，这两种反应也是化学反应速率、电化学和催化反应等许多化学问题的研究基础。
有机化学反应方程式总结氧化还原反应
有机化学反应方程式总结氧化还原反应氧化还原反应是有机化学中最常见的一类反应，也是有机合成和有机化工中重要的反应类型之一。
本文将总结常见的有机化学反应方程式，包括氧化反应和还原反应。
一、氧化反应1. 高价态氧化反应氧可以以不同的氧化态参与反应，其中最常见的是氧气（O2）和过氧化氢（H2O2）。
以下是一些常见的高价态氧化反应方程式：1) 醇氧化反应：醇+ [O] → 醛 + H2O2) 全氧氧化反应：碳氢化合物+ O2 → CO2 + H2O3) 羧酸氧化反应：羧酸+ O2 → 一般产物 + H2O2. 过氧化物氧化反应过氧化物是一类含有氧氧单键（O-O）的化合物，可以在氧化反应中作为氧化剂。
以下是一些常见的过氧化物氧化反应方程式：1) 过氧化氢氧化反应：过氧化氢 + 2H+ + 2e- → 2H2O2) 过氧化苯酚氧化反应：过氧化苯酚+ [O] → 苯醌 + H2O3) 过氧化乙酸氧化反应：过氧化乙酸+ [O] → 乙酸 + CO2 + H2O二、还原反应还原反应是氧化反应的逆过程，即被氧化物失去氧原子或获得氢原子。
以下是一些常见的有机化学还原反应方程式：1. 还原脱氧反应还原脱氧反应是有机化合物中含氧原子的官能团被还原为碳-碳键。
以下是一些常见的还原脱氧反应方程式：1) 脂肪酸还原脱氧反应：脂肪酸+ LiAlH4 → 醇 + Al(OH)32) 酮还原脱氧反应：酮+ NaBH4 → 醇3) 羧酸还原脱氧反应：羧酸+ LiAlH4 → 醇 + Al(OH)32. 氢化还原反应氢化还原反应是有机化合物中含氧或含氮官能团被还原为相应的醇或胺。
以下是一些常见的氢化还原反应方程式：1) 酮氢化反应：酮+ NaBH4 → 醇2) 醛氢化反应：醛+ NaBH4 → 醇3) 羧酸酯氢化反应：羧酸酯+ LiAlH4 → 醇结论：本文总结了有机化学中的氧化还原反应方程式，包括氧化反应和还原反应。
通过对这些反应方程式的了解，我们可以更好地理解氧化还原反应的原理和应用，为有机化学合成和化工工艺的设计提供指导。
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R H3C H3C
a
OH H + H3C
R
H OH
H3C
b
当R=H时,b为主产物; 当R≠H时,a为主产物
进攻位阻小 反应活化能低
产物较稳定
(四) 羰基还原成亚甲基的方法
Clemmensen还原
O RC R
Zn-Hg , HC l RC H2R
适用于对碱 敏感的醛酮
Wolff-Kishner-黄鸣龙还原
Na , NH3(liq)
O Na 2 Ph C Ph
Na Ph
O
O Ph
Na
Ph Ph
H2O
OH OH Ph Ph Ph Ph
(三) 负氢还原
Reduction
by Addition of a Hydride ion and a Proton
常用还原剂 NaBH4（硼氢化钠） LiAlH4（氢化铝锂）
alkenes ( C=C ), alkynes ( C≡C ) imines ( C=N ), nitriles ( C≡N ) aldehydes or ketones ( C=O )
RCOOH, RCOOR’, and RCONHR’
Yes
But,
No
1. 机理
催化氢化的机理还没有完全研究清楚，通
手性双噁唑啉 的 常用合成方法
R'
H N O
R'
O
H N OH R
SOCl2
R'
Cl
OH-
O
R'
O
O N R N
O
O N
R
N N
O O R O
Me O
Me O O
R
N R O
N R
O R2 N R1
R1 N O
R2 R N O
N
R
N PPh2 Fe PPh2 N O
R
部分 已合成 手性 双噁唑啉
R
小资料： 手性双噁唑啉催化环丙化反应
吸电子取代基加快还原速度，给电子取代基降低反应速度
3. 酮的双分子还原
——片呐醇（pinacol）的合成及Pinacol重排
2 Ph2C O O 2 H3C C CH3
Na NH3( L) Mg 苯
OH OH Ph C C Ph Ph Ph OH OH H3C C C CH3 CH3 CH3
O 2 PhCPh
H
C O
AlH3 +
C O
H C O AlH3
H C O AlH 3
2H2O H
H C O C O AlH2 2
C O
H C O C O Al 4
C OH
+
AlO 2
反应活性
选择性还原：
醛的制备：
——使用体积大活性低的烷基氢化铝或烷氧 基氢化铝锂，低温下还原酰卤或酯，可以将 反应控制在生成醛的一步
1. 炔烃的还原
炔烃被还原成反式烯烃
此条件下双键不被还原
反应机理
H3C C C CH3 + Na
- Na
H3C C C CH3 a radical anion
H NH2 - NH 2
H H3C C C CH3
Na - Na
H H3C C C CH3
H NH2 - NH2
H3C
H
a vinylic radical
H3C H H
H3C
CH3
H3C CH
3
3. Hydrogenation of C=O, C=N and C≡N bonds —— 醇、醛、胺的制备
酰卤的催化氢化在部分钝化的催化剂作用下 可以停留在醛的阶段——Rosenmund还原
4. 其它基团的还原 ① 苄基醚（或硫醚）的还原（去保护）
CH2-SCH2Ph OCH2Ph H2 , Rane y Ni CH3 OH
Why？ 因为LiAlH 第一个氢活性最高，以后依次减少； 4
而NaBH4的第一个氢活性最低，以后依次增高；
辅助试剂的作用在于先除去NaBH4的第一个氢
作业：请尝试查出上述方法的文献出处，并看是否有其他方法。
小资料：
CO2Et R H2N CO2Et H N R O H N Cl O R R R OH HO R
CH3CH2CH2COOCH3 CH3CH2CH2CH2COCl
1.[(CH3)2CHCH2]2AlH,-78℃ 2.H2O 1.LiAl[OC(CH3)3]3H,-78℃ 2.H2O
O CH3CH2CH2CH O CH3CH2CH2CH2CH
环己酮还原的立体化学
b
R H3C H3C
O
a
1,LiAlH4 or NaBH4 2,H2O
Al-H bonds are more polar than B-H bonds, so LiAlH4 is a stronger reducing reagent than NaBH4
醛、酮 不反应
NaBH4
醇
LiAlH4 醇、胺
NaBH4 酸、酯 酰胺
Mechanism:
H3Al H
负氢对羰基亲核加成
第9章 氧化 — 还原反应
Oxidation – Reduction Reaction
一、氧化-还原反应基本概念 二、还原 — 催化氢化 — 电子-质子还原（液氨/金属） — 负氢还原（金属氢化物） 三、氧化 —醇 — 不饱和烃 — 醛酮
一、氧化-还原反应基本概念
无机化学中的氧化还原表现为元素的原子价态的 变化 在有机化学中，碳始终是四价，其氧化还原的特 点是部分的电子得失 因此广义的说多数有机反应都是氧化还原反应， 不过习惯上将加氧或脱氢的反应称为氧化，脱氧 或加氢的反应称为还原
1m ol H 2
O Ph-H2C CH2-C-Ph
CH-C-Ph Pd / C O 1m ol H 2 CH-CH Pd / C
Ph-HC
Ph-HC
CH-CH2OH
O Ph-HC CH-CH
O O
O ? Ph-H2C
HC l
CH2-CH
O O
Ph-HC
1m ol H 2 CH-CH Pd / C
Ph-H2C
常认为氢吸附在金属的表面，烯烃也通过 p-轨道与金属络合，然后烯烃与氢加成。
其立体化学特征是
—— Syn-addition
2. Hydrogenation of C＝C and C≡C bonds —— 烷烃或顺式烯烃的合成
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2C CH3C CH H2 / Pt, Pd, or Ni H2 / Pt, Pd, or Ni H2 / Lindlar's cat. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 H3C C H C H CH3
O RC R
NH2-NH2 , KO H RC H 2R (HO C H 2C H 2)2O ,
适用于对酸 敏感的醛酮
缩硫酮的催化氢化还原
EtS SEt H2 , Ran e y Ni OH S O H2 , Ran e y Ni AcO AcO O
O
小资料：关于NaBH4还原羧酸的发展
COOH H2N R H NaBH4-BF3 or NaBH4-H2SO4 orNaBH4-(CH3)3SiCl orNaBH4-I2 H2N R CH2OH H
N2 COOEt Ph H catalyst (2mol%) H CO2Et
Ph
+
H
H
(1R, 2S) Trans/Cis>98:2
CO2Et Ph (1R, 2R)
92%-93%ee
O N Cl
N Cl N Ru
O
(a) Nishiyama H, Sakaguchi H, Nakamura T, Horihata M, Kondo M, Itoh K. Organometallics, 1989, 8:846; (b) Nishiyama H, Yamaguchi S, Kondo M, Itoh K. J. Org.Chem., 1992, 57: 4306; (c) Nishiyama H, Yamaguchi S, Park S-B, Itoh K. Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4: 143; (d) Nishiyama H, Park S-B, Itoh K. Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3:1029
OH
O
HCl H2O
O
2. Birch Reduction of Benzene
Na or Li NH3 ( liq ) , EtOH CH3 Na or Li CH3 NH3 ( liq ) , EtOH
与苯环共轭的双键可以被还原，而不与苯环共轭的 双键不能被还原
Na or Li NH3 ( liq ) , EtOH Na or Li NH3 ( liq ) , EtOH
C: H
C : Cl
This is a reduction reaction, and it also can be called as an addition reaction.
This is an addition reaction, but in fact, it can be considered as an oxidation reaction.
H2,12%Pt/C 300 ° C
CH3CH2CH2CH2CH3
—— 催化剂活性：Pt > Pd > Ni
立体化学：顺式加成，立体专一性反应