烷烃系统命名法原则
烷烃系统命名

课堂练习
1、现有一种烃可表示为:
H3C—CH2—CH2 H2C—CH2—CH3 | | 4 5 6 H3C—CH—CH2—CH—CH—CH3 10 11 8 9 7| H3C—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
1 2
3
命名该化合物时,认定它的主链上的碳原子 数为几?
11
2.写出下列有机物的命名
3、下列有机物的命名正确的是 ( ) A. 1,2─二甲基戊烷 B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3─甲基己烷
D、 H3C—CH— 2—CH3 A — CH 22 — CH 33 B CH 2 — CH — CH C 2— CH 5 4 3 2 1 | | | | CH3 C CH 3 2H 5 CH3 CH3
①
CH3
CH CH2 CH3
CH2
CH3
3–甲基戊烷
②
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2
CH2 C CH3 CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
CH2
CH2
CH
3,3–二甲基–7 –乙基–5–异丙基癸烷
③
CH3 CH3 CH
CH3 CH CH2
CH3 CH CH3
2,3,5—三甲基己烷
CH 3 ④ CH2
1、最长原则 2、最近原则
3、最小原则 4、最简原则
最长原则:主链碳原子数最多、最长 CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH — CH 2 5 6 3
1 2 3 4
A B
2
甲基
4
乙基 戊烷
2, 4
二甲基己烷
最近原则:起点距离取代基最近
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3
有机化合物的命名烯和炔

第一章 认识有机化合物第三节 有机化合物的命名(2)〖知识目标〗烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名与烷烃命名之间的异同点〖知识要点〗〖复习〗一、烷烃的系统命名法1、定主链:就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)2、找支链:就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
3、命名:⑴就多不就少。
若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
⑵就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号。
⑶先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
4、烷烃命名书写的格式:〖新课〗二、烯烃、炔烃的命名1、命名方法(找和烷烃命名的不同点)⑴选主链:最长、最多原则的前提:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
⑵编号:最近、最简、最小原则的前提:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
⑶写名称的不同点:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
⑷支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
2、命名步骤⑴选主链,含双键(叁键)⑵定编号,近双键(叁键)⑶写名称,标双键(叁键)其它要求与烷烃相同!〖例题1〗命名下列烯烃和炔烃:⑴CH 2=C -CH 2-CH 2-CH 3 ⑵CH ≡C -CH -CH -CH 3 ⑶CH 3-CH -C -CH 2-CH 32CH 3 3 C 2H 5CH 3 CH 22-乙基-1-戊烯 3,4-二甲基-1-已炔 3-甲基-2-乙基-1-丁烯⑷CH 3-CH 2-C ≡C -CH -CH 3 ⑸CH 3-CH =CH -C =CH -CH 3CH 3CH 32-甲基-3-已炔 3-甲基-2,4-已二烯〖例题2〗写出下列物质的结构简式:⑴3,5-二甲基-3-庚烯 ⑵3-乙基-1-已炔CH 3-CH 2-C =CH -CH -CH 2-CH 3 CH ≡C -CH -CH 2-CH 2-CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 31、苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环侧链的烷基作为取代基,先读侧链,后读苯环,称“某苯”。
烷系统命名法

注意事项:
1、命名步骤(长,多,近,小,简)
(1)找主链:最长的主链;支链最多
(2)编号码:离支链最近一端为起点;
序号和最小
(3)写名称:先简后繁,相同取代基合并。
2、名称组成: 取代基位置---取代基数目---取代基名称
(阿拉伯数字)(大写数字)
---主链名称
[练习]用系统命名法命名
CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3
(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。
(5)碳碳双键和碳碳叁键的位置写在母体名
称之前。
2,3—二乙基— 1—己烯
例1:命名
3,3—二甲基—2—异丙基—1—丁烯
例2
3,4—二溴—1—丁烯
例3
2—乙基—1,3—丙二醇
例4
3,5,6—三甲基
3,5,6—三甲基— 3—乙基
3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷
2–甲基丁烷
CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 2,4–二乙基戊烷 CH3 CH3
3,5–二甲基庚烷
写出下列各化合物的结构简式:
(1) 3,3—二乙基戊烷 (2) 2,2,3—三甲基丁烷 (3) 2—甲基—4—乙基庚烷
烯烃 炔烃命名法
烯烃和炔烃的命名步骤
(1)选主链,称某烯(炔)。注意所选主链 中一定要含有碳碳双键或者碳碳叁键 (2)编号位,定支链。注意要从靠近碳碳双 键或者碳碳叁键的一端开始编号 (3)取代基,写在前,标位置,短线连。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
2)把主链里距离支链最近的一端作为起点,用阿拉 伯数字1、2、3等给主链的各碳原子依次编号定位, 以确定支链的位置。(若距支链距离相同,而取代 基的种类不同,则从取代基简单的一侧开始编号; 若距支链距离相同,取代基种类,则选支链位置号 码之和小的方向编号 ;若有多条相同的主链,则选 取代基数多的作为主链) 3)把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名 称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在 烷烃直链上的位置,并在数字与取代基之间连一短 线。(注意:数字和汉字间用“–”隔开) 4)如果有相同的取代基,可以合并起来用二、三等 数字表示,但表示相同取代基位置的阿拉伯数字之间 用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写 在前面,复杂的写在后面。
烷烃系统命名法和同分异构体书写方法

烷烃系统命名法一、习惯命名法:1、通常把烷烃泛称“某烷”,某是指烷烃中碳原子的数目。
由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,自十一起用汉字数字表示。
例如:(1)CH4叫甲烷,CH3CH3叫乙烷,CH3CH2CH3叫丙烷;(2)C15H32叫十五烷。
2、为了区别异构体,用“正”、“异”和“新”来表示。
(1)丁烷(2)戊烷二、系统命名法:在系统命名法中,对于支链烷烃,把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。
烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基;烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。
通式:C n H2n+1 (n≥1),通常用“R—”表示。
常见的烷基:甲基CH3—乙基正丙基异丙基对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行:1、选定分子里最长碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
2、选主链中离支链最近的一端为起点,用“1,2,3”等数字给主链上碳原子编号定位,确定支链在主链上的位置。
例: 1 2 3 4 5 6CH3—CH 2— CH — CH2— CH2— CH3∣CH33、将支链的名称写在主链名称前面,在支链前面,用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字与名称之间用短线“-”隔开。
4、如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二、三┉”等数字表示支链个数,表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开。
5、如果主链上有几个不同的支链,简单的写在前面,复杂的写在后面(烷基的大小顺序是:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基)。
例:CH3∣CH3— CH2—C—— CH — CH2— CH3∣∣CH3CH2 CH3命名:2,2-二甲基-3-乙基己烷注意:最小原则:当支链离两端的距离相同时,编号应使支链位置的的阿拉伯数字之和最小。
书写烷烃同分异构体的方法步骤:1、把所有碳原子排成直链2、依次去取一个碳、两个碳作支链连在主链上注:主链上的碳原子数一定大于支链上的碳原子数练习:CH4 CH3CH3CH3CH2CH3C4H10C5H12C6H14。
IUPAC系统命名法(完善版)

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)21-丁烯-3-炔HCC C C 3H 7-nC CHCH 2C 3H 7-n1234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔C 2H 5CH 312341231-甲基-3-乙基环己烷1,1,4-三甲基环己烷CH 3CH 31234561,6-二甲基环己烯IUPAC 命名法系统命名法1.烷烃命名法则:a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链,命名时称为某基某烷。
b.编号:遵循最低系列原则,由距离支链最近的主链一端开始编号(取代基位次最小) C.写名称(1)取代基名称写在母体(某烷)之前,按字母顺序排列(2)用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少,用逗号分开不同位次,一个碳上有两个或以上相同基团,位次号应重复标出,阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开;2-甲基- 3 –乙基己烷2.烯烃、炔烃命名1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号3)命名时标明取代基和不饱和键的位次,如不饱和键在1,2位,可不标明 如碳原子数大于10,须用十一碳烯(炔),十二碳烯(炔)不能用十一烯 分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C 及C ≡C 的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号如C=C 及C ≡C 处于相同位次,则首先满足C=C 位次最小3. 环烃命名:成环碳原子数,环某烷 环上的支链作为取代基,数个取代基要编号(取小位次)较优基团后置(较大编号),较小基前置(较小编号)环烯烃则把1,2位次留给双键 ,最先遇到C=C 及取代基4.芳烃的命名A.芳环上连有多个烷基时,以芳基为母体,并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。
B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时, 则以芳环作取代基。
HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOH HO3S COOH OCl OH CH3OCH2COOHC.苯的一元衍生物:1)-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体,称为“××苯”2)苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基,称为“苯(基) ××”。
烷烃

第二章 烷烃一 . 基本内容1. 定义及命名法只含碳和氢两种元素且分子中只存在单键的饱和烃称为烷烃。
除简单的烷烃可以用普通命名法外,主要是掌握系统命名法,系统命名法的原则如下:(1)选取主链:选择最长的碳链作为母体,称为某烷。
当有一种以上的碳链可供选择时,应选择碳链上支链(支链可视为取代基)最多的碳链作母体。
(2)主链编号:编号的原则是从最靠近取代基的一端开始依次用阿拉伯数字编号,位次和取代基之间要用半字线“-”连接。
当首先出现的取代基所连碳原子的编号相同时,则尽可能使连有较多取代基的碳原子的编号最小,如CH 3CH 2CH(CH 2CH 3)C- (CH 3)2CH 2CH 3应命名为3,3-二甲基-4-乙基己烷。
主链上碳原子的编号有几种可能时,则采取“最低系列”的编号方法,即逐个比较两种编号中取代基位次的数字,最先遇到位次较低者,定为“最低系列”,如CH 3CH(CH 3)CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH 3命名为2,3,5-三甲基己烷。
(3)取代基的名称写在母体名称之前,取代基的排列次序按“优先次序规则”排列,将较优的基团后列出。
2. 反应烷烃在常温下与强酸(如浓硫酸、浓硝酸),强碱(如熔化的氢氧化钠),强氧化剂(如重铬酸钾、高锰酸钾),强还原剂(如锌加盐酸、钠加乙醇)等都不起反应或反应速度很慢。
但在适当的温度、压力和催化剂的作用下可以起反应。
(1) 烷烃的燃烧:烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。
反应的通式为:(2)烷烃的热解:烷烃热解时,碳-碳或碳-氢键断裂,生成含有未配对电子的烷基自由基,烷基自由基的反应活性很高,寿命很短,可发生如下反应: CH 3· + ·CH 2CH 3 → CH 3CH 2CH 3 ·CH 2CH 3 + ·CH 2CH 3 → CH 3CH 3 + CH 2=CH 2(3) 烷烃的卤化C H 2n +2+O 2n CO 2+n+1H 2On 3n +12烷烃的卤化产物通常是混合物。
烷烃的命名

烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。
1. 普通命名法(习惯命名法)一般只适用于简单、含碳较少的烷烃,基本原则是:(1)根据分子中碳原子的数目称“某烷”。
碳原子数在十以内时,用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示;碳原子数在十个以上时,则以十一、十二、十三、……表示。
例如:(2)为了区别异构体,直链烷烃称“正”某烷;在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃,称“异”某烷;在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃,称“新”某烷。
例如:戊烷的三种异构体,分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2.烷基的命名烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。
烷基的名称由相应的烷烃命名。
常见烷基如下:CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2—(CH3)2CH— CH3CH2CH2CH2—甲基乙基丙基异丙基丁基(CH3)3C—(CH3)2CHCH2—CH3CH2CH(CH3)—(CH3)3CCH2—(CH3)2CHCH2CH2—叔丁基异丁基仲丁基新戊基异戊基烷基通式为C n H2n+1,通常用R-表示,所以烷烃也可用RH表示。
对于结构比较复杂的烷烃,应使用系统命名法。
3.系统命名法直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同,只是把“正”字取消。
对于结构复杂的烷烃,则按以下原则命名。
(1)在分子中选择一个最长的碳链作主链,根据主链所含的碳原子数叫做某烷。
主链以外的其它烷基看做主链上的取代基,同一分子中若有两条以上等长的主链时,则应选取分支最多的碳链作主链。
例如:正确的选择是2,不是1(2)由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。
将支链的位置和名称写在母体名称的前面,阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线隔开。
例如:3-甲基丁烷(3)如果含有几个相同的取代基时,要把它们合并起来。
取代基的数目用二、三、四……表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用逗号隔开。
烷烃的系统命名

1.普通命名法
以烃为母体称为卤(代)某烷,作为烃基的一元取代物,命名为某基卤。
特别名称:氯仿CHC ;碘仿CH ;氯化苄。
2.系统命名法
选主链:选连有卤原子的最长的碳链。
编号:饱和烃:将卤原子及支链作为取代基,编号由距离取代基最近的一端开始。命名:将取代基按次序规则排列,较优基团后列出,在名称前标明立体构型。
4.如果苯环上不止一种官能团,先按官能团优先顺序确定主官能团,根据主官能团类别确定母体名称;主官能团以外的其他官能团当做取代基,把与主官能团相连的苯环上的碳原子编为1位,按最低序列对其他位置编号。常见官能团的优先顺序为:羧基(-COOH),磺酸(-S H),酯(-COOR),酰卤(-COX),酰胺(-CON ),腈(-CN),醛(-CHO),酮(-COR),醇(-OH),酚(-OH),胺(-N ),醚(-OR),炔(-C C),烯(-C=C)。排在前面的是主官能团,后面的作为取代基。
九、醚
1.对结构简单的醚命名时可采用普通命名法,即在醚字前面写出烃基的名称。混合醚的命名按照次序规则写较小的烃基,再写较大的烃基,后面加上醚字。芳香醚的命名把芳环写在前面。不饱和醚先写饱和烃基再写不饱和烃基。
2.结构复杂的醚通常采用系统命名法。将较大的复杂的烃基作为母体,将较小的烃基和氧原子一起作为取代基(即烃氧基,RO-)。
选含有不饱和键和羟基的碳链为主链,编号使羟基的位号最小。
八、酚
1.依据酚羟基所连芳环的不同,酚可以分为苯酚、萘酚等;依据酚羟基的数目多少,可以将酚分为一元酚、二元酚及多元酚。
2.酚的命名是在“酚”字的前面加上芳基的名称,以此作为母体,将其他取代基的位次和名称写在母体名称的前面。
3.当芳香环上除羟基外,还有其他官能团时,应按官能团顺序选择母体命名。
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练习题:
1、命名
CH3
CH3
CH3-CH-C-CH2-CH2-CH2-C-CH3
CH3 CH3
CH3
2、下列有机物的命名错误的是:( B ) A 、2—甲基丁烷 B、 2—乙基戊烷 C、 2,3,5—三甲基—4—乙基庚烷 D、 2,2—二甲基戊烷
3、某学生写了六种有机物的名称:
A) 1-甲基乙烷 B )4-甲基戊烷
3、烷烃的系统命名:
步骤: 一选(主链)、二编(编号) 、三命
格式: 取代基位次 — 数目 取代基名称
母体名称
原则: 主链最长、支链就近、
同基合并、位次最小。
碳原子数最多、最长的碳链选为主 链,称“某烷”
1CH3-2CCH33CCHH34-CH3 CH3
以离支链最近一端为起点,给主链上的碳原子编号。
C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3
CH3
3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷 3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷
3、按系统命名法下列烃的命名一定正确 的是:( A B )
A. 2,2,3-三甲基-4-乙基己烷 B. 2-甲基-3-乙基己烷 C. 2-甲基-3-丙基己烷 D. 1,1-二甲基-2-乙基庚烷
错
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
3,5-二甲基庚烷 (正确)
CH3 - CH - CH2- CH - CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
3,5-二甲基庚烷
判断改错 :
灵活运用 你一定会越来越好!!
CH3
CH CH3 CH2 CH3
2–甲基丁烷(正确)
2–乙基丙烷
原因:未找对主链
C) 2,2-二甲基-2-乙基丙烷
D ) 2,3,4-三甲基丁烷
E) 2,2,3,3-四甲基戊烷
F)2,3,3-三甲基丁烷
(1)其中命名正确的是 E
。
(2)命名错误但有机物存在的是 AB 。
4、有机物
CH3 C2H5 CH3-CH2-CH2-CH-CH3
的准确命名是:( B ) CH3 A、3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B、3,3,4-三甲基己烷 C、3,4,4-三甲基己烷 D、2,3,3-三甲基己烷
3–甲基丁烷
原因:编号未离支链最近
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH CH3
3–异丙基戊烷
CH3
原因:未找对主链
2–甲基—3—乙基戊烷(正确)
2、判断命名的正误
CH2CH3 CH3 C CH2
CH3
CH3 C CH3 CH3
2,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷 2,2,4,4 –四甲基己烷
C2H5
相同的取代基合并,并标出数目。 2, 2 ,3 - 三 甲基 丁烷
支链的总位次之和要最小
2 , 3 ,3 - 三 甲基丁烷
如果几个取代基不同,将简单的写在前, 复杂的写在后面,中间用“—”相连。
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 判
CH3
CH2
断
3-甲基-5-乙基己烷 CH3
改
原因:未找对主链
C2H5 CHCH2 CH3
C2H5 C CH2CH3 CH3
3,5-二甲基-3-乙基庚烷
2、写出下列各化合物的结构简式:
1) 3,3-二乙基戊烷
CH2–CH3 CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
2)2,2,3-三甲基丁烷
H3C CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3
3)2-甲基-4-乙基庚烷
7 6 54 32 1 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH2 CH3 CH3
3-甲基-5-乙基庚烷
765 4 32 1 CH3- CH - CH2 - CH2 – CH – CH - CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
2,6-二甲基-5-乙基庚烷 (错误)
2,6-二甲基-3-乙基庚烷 (正确)
CH3
CH2
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
12 3 4 5
CH3-CH-CH-CH-CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
2,4-二甲基-3-乙基戊烷
12345
CH3
67
8
CH3- CH-CH2-CH2-CH – C - CH2-CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
2,6,6-三甲基-5-乙基辛烷
练习:1、用系统命名法命名
CH2 CH2 CH
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 C CH CH3 CH3 CH3
2,2,3–三甲基丁烷
CH2 CH2 CH3
4–乙基庚烷
CH3 CH3 CH C CH3
CH3 CH3
CH2CH3 CH3 C CH2
CH3
CH3
C CH3 2,2,4,4-四甲基己烷
CH3