三萜酸
三萜天然产物
三萜天然产物
三萜天然产物是一类具有广泛生物活性的天然化合物，包括三萜皂苷、三萜酸和三萜醇等。
这类化合物在自然界中分布广泛，具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒和调节免疫等。
在三萜天然产物的合成方面，以往的观点认为，所有三萜化合物都是以角鲨烯为唯一起始单元合成的。
然而，最近的研究发现，存在非角鲨烯来源的三萜骨架合成方式。
这颠覆了所有三萜化合物骨架都是以角鲨烯为唯一起始单元合成的固有认知，丰富了其合成机制的多样性。
三萜天然产物在临床上的应用也十分广泛。
例如，人参皂苷是临床常用的抗肿瘤药物，能够抑制肿瘤细胞的增殖和转移；雷公藤总苷是一种抗炎药，能够抑制炎症细胞的活化和炎症因子的分泌；甘草酸二铵是一种抗炎药，能够抑制炎症细胞的活化和炎症因子的分泌。
总之，三萜天然产物是一类具有重要生物活性的化合物，在临床和日常生活中有着广泛的应用价值。
中药化学-第八章 三萜类化合物
21 18 20 17 D
22
24 23 27
26
12 11 19 1 A 3 4 10 9 C
H
13
15 30
B
8 7
H
28 29
H+/H2O
两相酸水 解或酶水 解
六、五环三萜
基本母核具有5个环； C3-OH多与糖结合成苷，苷元中常含有羧基，故又称酸性皂 苷，在植物体中常与钙、镁等离子结合成盐。
30 29 20
抗菌、抗 病毒、抗 肿瘤
HO
COOH
H
19
乌苏酸（熊果酸）
30 29 20
H H H
H H HO H
H
19
蒲公英醇
六、五环三萜
3. 羽扇豆烷型(lupane) E环为五元碳环（C19与C21相连），且C19位有-异丙基取代， Δ20,29双键； A/B、B/C、C/D及D/E环均为反式。
第八章 三萜类化合物 (Triterpenoids)
第一节 概述
三萜类化合物(triterpenoids)是一类基本母核由30个碳原子 组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位，通式 (C5H8)6 。
COOH
HO
齐墩果酸
以游离形式/苷/酯形式存在。三萜苷类化合物多数可溶于水， 水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫，故亦称作三萜皂 苷(triterpenoid saponins)，该类皂苷多具有羧基，有时也 称之为酸性皂苷。
人参属植物的三萜成分和分类系统,地理分布的关系
人参属植物的三萜成分和分类系统,地理分布的关系
人参属植物的三萜成分和分类系统与其地理分布之间存在一定的关系。
首先，人参属植物是指属于人参科（Araliaceae）的植物，包
括东洋人参（Panax ginseng）和西洋人参（Panax quinquefolius）等。
这些植物的分类系统是基于它们的形态特征、遗传关系等进行划分的。
根据分类系统，人参属植物属于被子植物门、双子叶植物纲、八月花亚纲、五位草目、人参科。
其次，人参属植物的三萜成分是其重要的活性成分之一。
三萜是一类具有广泛生物活性的天然产物，可以分为三萜酸和三萜皂苷两类。
人参属植物中含有丰富的三萜成分，如人参酸、齐墩果酸、人参皂苷等。
这些成分赋予了人参属植物抗疲劳、抗肿瘤、免疫调节等药用活性。
最后，人参属植物的地理分布与其三萜成分有一定的相关性。
人参属植物原产于东亚地区，主要分布在中国、朝鲜半岛、俄罗斯远东地区等。
不同地理环境、气候条件等会对植物的生长、发育和代谢产生影响，从而影响植物中三萜成分的种类和含量。
例如，东洋人参主要产于中国东北地区，其主要活性成分是人参总皂苷。
西洋人参主要产于北美洲，其主要活性成分是人参内酯。
因此，地理环境的不同可以导致人参属植物中三萜成分的类型和含量上的差异。
三萜类化合物三萜类化合物第一节概述概念：
21 22
24
26
20
12 H 17
11
1 19
18 14
15
10 H 8 30
5
3
7
H
29 28
25
2 •C8- β -CH3； C10- β -CH3 ；
C13- β –H； C14- α -CH3 C17β -侧链；C20为R/S型
达玛烷型
三萜类化合物三萜人类化参合物皂第甙一节Rd 概述概念：
• 二、色谱检识：TLC、PC
三萜类化合物三萜类化合物第一节 概述概念：
第六节结构研究
• 1、紫外光谱 2、质谱 3、核磁共振谱
三萜类化合物三萜类化合物第一节 概述概念：
第七节含皂苷的中药实例
• 一、人参 • 二、甘草 • 三、柴胡
三萜类化合物三萜类化合物第一节 概述概念：
思考题
• 1、皂苷类有哪些特殊性质？ • 2、为什么皂苷类一般不制成注射剂使用？ • 3、何谓溶血指数？ • 4、如何判断某中药中是否存在三萜皂苷？
茜草科、橄榄科、唇形科
• 三萜皂苷：豆科、五加科、葫芦科、石竹
科、桔梗科、报春花科、远志科等
• 常见中草药有：人参、柴胡、甘草、桔梗、
商陆、三七、远志、绞股蓝等。
三萜类化合物三萜类化合物第一节 概述概念：
生藤有效成分的结构
R1 R1
HO
HO OO
OH
CH2OH
COO R2O O
OH OH OH
OH OH
R1
三萜类化合物三萜类化合物第一节
概述概念：
R1=OH, R2=glc(6)-glc(4)-rha
羟基积雪草苷
灵芝子实体中三萜酸的提取及其稳定性
灵芝子实体中三萜酸的提取及其稳定性研究不同提取方法对灵芝（Ganoderma lingzhi）子实体中三萜酸提取率的影响，结果表明，采用乙醇回流法所得三萜酸的提取得率最大，影响提取的关键因素为液料比、提取时间和提取次数；采用BoxBehnken设计及响应面分析法对这3个因素进行优化，并通过回归拟合，建立了预测灵芝三萜酸提取的多项式模型，可预测灵芝子实体中三萜酸提取率的回归模型如下：Y=0.33+0.003125X1+0.021X2-0.014X3+0.0005X1X2-0.019X1X3-0.005X2X3-0.04 4X12-0.040X22-0.032X32。
经响应面最优分析，获得3个因素的最佳水平为：液料比25∶1，提取时间2 h，提取次数3次。
经实际试验验证，在该条件下，灵芝子实体三萜酸提取率可达0.335 mg/g，与预测值相比，实测值低1.18%。
稳定性试验结果表明，在较低温度下（25 ℃以下），三萜酸化合物较稳定；但在50 ℃及以上温度条件下，三萜酸存在明显的降解现象，三萜酸的稳定性与温度及保藏时间呈负相关。
灵芝子实体；三萜酸；提取方法；化合物稳定性现代药理学和化学研究表明，多糖和三萜是灵芝（Ganoderma lingzhi）的关键药效成分[15]。
三萜酸是指弱酸性三萜化合物，如灵芝酸、赤芝酸、灵芝烯酸、赤芝孢子酸、丹芝酸等三萜成分，是灵芝三萜的主要活性组分。
现代药理学研究揭示灵芝三萜酸具有抗肿瘤[67]、抗艾滋病病毒HIV1[8]、抑制真核DNA聚合酶[9]、抑制前列腺增生[1011]、止痛、镇静、解毒保肝、抗菌消炎等功能[1，5]。
但现阶段市场上的灵芝产品大多仍以灵芝子实体、孢子粉或其粗提物为主，灵芝重要药效成分的较纯产品，如灵芝三萜或三萜酸的产品仍较少，而且纯的灵芝三萜单体的价格十分昂贵[12]。
笔者旨在探索一种高效、实用的灵芝三萜酸提取方法，并对其产品的保藏稳定性进行分析，为今后纯化灵芝三萜酸以及规模化开发较纯的灵芝三萜酸产品提供技术依据。
枇杷叶中三萜酸的提取、分离和检测研究进展
性 微 寒 ，归 肺 、 胃二 经 ，具 有 抗 炎 抑 菌 、降 血 糖 、抗 病 毒 、抗 肿 瘤 等 药 理 活 性 … 。枇 杷 叶 中含 有 三 萜 酸 、黄 酮 、糖 苷 等 多 种 化 学 成 分 ，其 药 理 作 用 主 要 集 中在 三 萜 酸 上 ，因而 有 关 枇
杷 叶 中三 萜 酸 的 研 究受 到广 泛 关 注 。 ２ 枇 杷 叶 中三 萜 酸 的种 类
（ ２ ｄ一羟 基 熊果 酸 ，Ｃ ｏ ｒ ｏ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） 、２ ，１ ９ ｃ ｔ 一二 羟 基 一３一羰 基 一１ ２一烯 一２ ８一乌 苏 酸 （ ２ ， １ ９ ｏ ｒ —ｄ ｉ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｕ ｒ ｓ 一 ３一Ｏ Ｘ Ｏ一１ ２一ｅ ｎ一 ２ ８—０ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） Ｌ ２ Ｊ 、２ 仅， ３ ｐ， １ ３ Ｂ一三 羟 基 一１ １一烯
６ ３，１ １ ９ ｅ ｔ 一三 羟 基 一１ ２一烯 一２ ８一乌 苏 酸 （ ３ ３，６ １ １ ３ ，１ ９ ｏ ｒ —ｔ ｉ ｆ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｕ ｒ ｓ一１ ２一ｅ ｎ一２ ８一ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） 、２ ３一反式 一对 香 豆酰 委 陵菜 酸 （ ２ ３一ｔ ｒ ａ ｎ ｓ—Ｐ —ｃ ｏ ｕ ｍ ａ ｒ ｏ ｙ ｌ ｔ ｏ ｒ ｍ ｅ ｎ ｔ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） ［ ６ ３ 、２ ３一
一
２ ８一乌 苏 酸 （ ２ ０ 【 ， ３ ｐ ，１ ３ Ｂ—ｔ ｒ ｉ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｕ ｒ ｓ一１ １一ｅ ｎ一２ ８一ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） 』 、坡 模 酸 （ Ｐ ｏ ｍｏ ｌ ｉ ｃ
ａ ｃ ｉ ｄ ） 、蔷 薇 酸 （ Ｅ ｕ ｓ ｃ ａ ｐ ｈ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ） 、委 陵 菜 酸 （ ｔ ｏ ｒ ｍｅ ｒ ｔ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） Ｊ 、２ ０ Ｌ ，３ 仅 一二 羟 基 一１ ２
三萜酸生物合成
三萜酸生物合成
三萜酸生物合成涉及多个复杂的过程。
在萜类化合物的生物合成途径中，主要包括甲羟戊酸途径（MVA）和丙酮酸/磷酸甘油醛途径。
其中，MVA途径主要有3个关键步骤，最终合成各种结构的灵芝酸：一是活性异戊二烯单位的合成；二是上游过程中环碳系统的生物合成；三是环上的官能化反应。
此外，灵芝酸是以乙酰辅酶A为前体物质再经过MVA途径进行合成。
在MVA途径中，从乙酰辅酶A到2,3-氧化鲨烯这一过程基本清楚，涉及重要的催化酶基因已被鉴定。
然而，在羊毛甾醇之后，羊毛甾醇经过哪些反应最终合成各种灵芝酸的途径尚不清楚，有待进一步研究。
以上信息仅供参考，如需了解更多信息，建议查阅相关文献或咨询专业人士。
青钱柳悬浮培养细胞三萜酸的分离及结构鉴定
２ ．Ｆ ｏ ｏ ｄ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ａ ｎ ｄ Ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ Ｄ ｅ ｐ ａ ｒ ｔ ｍ ｅ ｎ ｔ ，Ｊ ｉ ａ ｎ ｇ ｘ ｉ Ａ ｇ ｒ ｉ ｃ ｕ ｌ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ Ｎ ａ ｎ ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ３ ３ ０ ０ ４ ５）
摘
要 ： 通过 大孔 树脂 吸 附 、 硅胶 柱 层析 、 Ｓ ｅ ｐ ｈ ａ ｄ ｅ ｘ Ｌ Ｈ一 ２ Ｏ凝 胶 层 析 、 半 制 备 高 效 液 相 色 谱 及 重 结 晶 对 青 钱
柳悬 浮 培养 细胞 三萜 酸进 行 分离 纯 化 ， 获 得 ５个 单 体 三 萜 酸 ， 经 高 分 离 度 快 速 液 相 一飞 行 时 间 质 谱 （ Ｒ Ｒ Ｌ Ｃ －
分 离鉴 定 。 关键 词 ： 植 物 细 胞 培 养 ； 青 钱 柳 ；三萜 酸 ； 分 离 ；结 构 鉴 定
中图分类号 ： Ｑ ５ ０ １ 文献标识码 ： Ａ 文章 编 号 ： １ ０ ０ １— ７ ４ ８ ８ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ９— ０ ０ ２ ３— ０ ５
Ｓ ｅ ｐａ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｎ ｄ Ｉ ｄ ｅ ｎｔ ｉ ｆ ｉ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ Ｔｒ ｉ ｔ ｅ ｒ ｐ ｅ ｎｉ ｃ Ａｃ ｉ ｄ ｓ ｆ ｒ ｏ ｍ Ｓ ｕｓ ｐｅ ｎｄ ｅ ｄ
ｓ ｅ ｍｉ ｐ ｒ ｅ ｐ ａ ｒ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ ｌ ｉ ｑ ｕ ｉ ｄ ｃ ｈ ｒ ｏ ｍａ ｔ ｏ ｇ ｒ ａ ｐ ｈ ｙ ａ ｎ ｄ ｒ ｅ ｃ ｒ ｙ ｓ ｔ ａ ｌ ｌ ｉ ｚ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ，ａ ｎ ｄ ｉ ｄ ｅ ｎ ｔ ｉ ｉ ｆ ｅ ｄ ａ ｓ（ ２ 仅， ３ ｐ） 一 ２， ３ － ｄ ｉ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ － ｏ ｌ ｅ ａ ｎ 一 １ ２ 一 ｅ ｎ 一 ２ ８ ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ，（ ２ ｏ ｒ ， ３ Ｂ） 一 ２ ， ３ 一 ｄ ｉ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ — ｕ ｒ ｓ － １ ２ 一 ｅ ｎ － ２ ８ 一 ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ，ｂ ｅ ｔ ｕ ｌ ｉ ｎ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ， ｏ ｌ ｅ ａ ｎ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ａ ｎ ｄ ｕ ｒ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ｂ ｙ Ｒ Ｒ Ｌ Ｃ — Ｔ Ｏ Ｆ ／ ＭＳ ， Ｈ Ｎ ＭＲ ａ ｎ ｄ” Ｃ ＮＭＲ．Ｔ ｈ ｅ（ ２ ，３ Ｂ） － ２， ３ － ｄ ｉ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ — ｏ ｌ ｅ ａ ｎ 一 １ ２ － ｅ ｎ － ２ ８ － ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ａ ｎ ｄ ｂ ｅ ｔ ｕ ｌ ｉ ｎ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ｗ ｅ ｒ ｅ ｆ ｏ ｒ ｔ ｈ ｅ ｉ ｆ ｒ ｓ ｔ ｔ ｉ ｍ ｅ
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
三萜酸
三萜酸
三萜酸中的熊果酸（Ursolic acid）及齐墩果酸（Oleanolic acid）在植物界中较广泛地存在。
前者在栀子、芦笋、车钱草、女贞子、泽兰等中草药中存在；后者在女贞子、甜菜、楤木、木瓜等中草药中。
它们具有抗突变、预防癌症、护肝降酶、抗炎等多方面的活性。
它们又可与糖结合形成多种三萜皂苷。
甘草中所含的甘草次酸（Glycyrrhetinic acid）具有肾上腺皮质激素样作用，有抗炎、抗肿瘤等多种活性。
其苷即甘草甜素（Glycyrrhizin）是甘草甜味的物质基础，也具有甘草次酸相似的作用。
灵芝中含有一系列三萜酸，是灵芝的主要生理活性成分，如灵芝酸A、B、C、D等（Ganoderic
acid）具有明显的保护肝脏作用，灵芝酸F有很强的抑制血管紧张素酶的活性。
另外茯苓中所含的茯苓酸和泽泻中的三萜类成分也具有生物活性。
淡竹叶中三萜类成分主要有芦竹素（Arundoin）和白茅素（Cylindrin）。
淡竹叶的主要药理作用有解热、抑菌、利尿作用。
动物实验表明有升高血糖的作用。
白茅根中也含有芦竹素和白茅素，具有止血和利尿的作用。