三萜类化合物
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88.3三萜类化合物的理化性质
第四节 理化性质
性 状
溶 解 度
发 泡 性
溶 血 作 用
1.性状
• 苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。
• 皂苷因极性较大，常具有吸湿性。
• 皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜 具有强烈刺激性，甘草皂苷除外。
2. 熔点与旋光性
• 游离三萜类化合物有固定的熔点，有羧基者熔点 较高。
• 三萜类化合物均有旋光性。
3. 溶解性
• 皂苷元：极性小，不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
• 皂苷：极性大，可溶于水，易溶于热水，溶于含 水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），几不溶于 乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
4. 发泡性
• 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且 不因加热而消失。
• 皂苷的发泡性与其分子内亲水性和亲脂性的比例 相关。亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当 二种基团比例适当具有表面活性。
2、皂苷类化合物（ B） A.分子较小，易结晶 B.分子较大，不易结晶 C.易溶于石油醚、苯、乙醚 D.有升华性 E.多数无溶血现象
如何区别皂苷与蛋白质
皂苷水溶液
蛋白质水溶液
加热
泡沫不消失
蛋白质凝固，泡沫消失
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成 不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗 透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致 溶血现象. 现象：浑浊的红细胞溶液变为澄清。
• 皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂苷水溶 液不能用于静脉注射或肌肉注射，只能口服.
5.溶血作用
指在一定条件下,能使血液中红
溶 血 细胞完全溶解的最低皂苷浓度。如 指 甘草皂苷，溶血指数1：4000，溶血 数 性能较强。
性 状
溶 解 度
发 泡 性
溶 血 作 用
1.性状
• 苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。
• 皂苷因极性较大，常具有吸湿性。
• 皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜 具有强烈刺激性，甘草皂苷除外。
2. 熔点与旋光性
• 游离三萜类化合物有固定的熔点，有羧基者熔点 较高。
• 三萜类化合物均有旋光性。
3. 溶解性
• 皂苷元：极性小，不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
• 皂苷：极性大，可溶于水，易溶于热水，溶于含 水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），几不溶于 乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
4. 发泡性
• 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且 不因加热而消失。
• 皂苷的发泡性与其分子内亲水性和亲脂性的比例 相关。亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当 二种基团比例适当具有表面活性。
2、皂苷类化合物（ B） A.分子较小，易结晶 B.分子较大，不易结晶 C.易溶于石油醚、苯、乙醚 D.有升华性 E.多数无溶血现象
如何区别皂苷与蛋白质
皂苷水溶液
蛋白质水溶液
加热
泡沫不消失
蛋白质凝固，泡沫消失
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成 不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗 透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致 溶血现象. 现象：浑浊的红细胞溶液变为澄清。
• 皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂苷水溶 液不能用于静脉注射或肌肉注射，只能口服.
5.溶血作用
指在一定条件下,能使血液中红
溶 血 细胞完全溶解的最低皂苷浓度。如 指 甘草皂苷，溶血指数1：4000，溶血 数 性能较强。
三萜的作用与功效
三萜的作用与功效三萜是一类天然有机化合物，具有广泛的生物活性和药理作用。
它们存在于多种植物和动物中，包括蕨类植物、苔藓植物、细菌、真菌和海洋生物等。
长期以来，人们对三萜的作用和功效进行了广泛的研究，发现它们在抗炎、抗菌、抗肿瘤、神经保护、心血管保护、肝肾功能调节等方面具有重要的药理活性。
1.抗炎作用三萜具有显著的抗炎作用，可以干扰炎症细胞因子的产生和释放，并抑制炎症反应的发展。
炎症是机体对损伤和感染的一种非特异性免疫反应，但过度或慢性炎症会导致组织损伤和疾病的发展。
三萜通过抑制炎症介质的释放，如前列腺素、白细胞介素和肿瘤坏死因子等，减轻炎症反应，有助于治疗炎症相关疾病，如风湿性关节炎、肺炎、炎症性肠病等。
2.抗菌作用三萜具有广谱的抗菌作用，可以抑制多种致病菌的生长和增殖。
它们可破坏细菌细胞膜的完整性，干扰蛋白质和核酸的合成，从而杀死细菌。
同时，三萜还能增强机体对感染的抵抗力，促进免疫系统的功能活化，提高抗菌能力。
研究结果显示，三萜可以有效地抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的生长，包括金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、产气杆菌等。
3.抗肿瘤作用三萜在抗肿瘤方面显示出很强的潜力。
它们可以通过直接抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞侵袭和转移等多种途径来抗击肿瘤。
研究表明，一些三萜具有明显的抗肿瘤活性，如齐墩果酸、三尖杉酯和异阿魏酸等。
它们能够干扰肿瘤细胞的信号传导、减少血液供应肿瘤组织的血管生成，从而达到抑制肿瘤生长的目的。
4.神经保护作用三萜还显示出一些神经保护作用，有助于预防和治疗神经系统疾病。
它们可以促进神经细胞的生存、增加神经细胞的生长和分化，改善神经功能。
三萜能够增强神经递质的释放，减少氧化损伤，抑制炎症反应，降低神经细胞死亡，从而对中枢神经系统和外周神经系统起到保护作用。
一些研究还发现，三萜对神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和脑缺血等有一定的预防和治疗效果。
5.心血管保护作用三萜被认为具有一定的心血管保护作用，可以降低血压、抑制血小板凝聚、调节心脏肌肉收缩和扩张等。
中药化学-第八章-三萜类化合物
➢ 4.发泡性 皂苷水液经剧烈震荡能产生持久性泡沫，且不
因加热而消失（原因：降低水液表面张力）
【化学性质】
➢ 1.颜色反应：
➢ Liebermann-Burchard反应 ：浓硫酸-醋酐（1：20） ➢ Kahlenberg反应 20%五氯化锑（或三氯化锑的氯仿饱和
液）可用于滤纸显色，干燥后60-70℃加热，显蓝色、灰 蓝色、灰紫色等
COOH
【MS特征】
EI-MS：皂苷得不到分子离子。
游离三萜（皂苷元）可得到 COOH
分子离子及碎片离子（M-
CH3、M-OH、M-COOH）。
HO
齐墩果烷型：结构中含环己烯
时，可发生RDA裂解。
羽扇豆烷型：出现一个失去异
丙基的M-43的特征离子峰。
COOH
HO
【MS特征】
➢ 皂苷EI-MS得不到分子离子。 ➢ 场解析质谱（FD-M S）和快原子轰击
游离态有固定熔点；皂苷无明显熔点，一 般测得的大多为分解点。三萜化合物均有旋光 性。
【物理性质】
➢ 3.溶解度 游离态溶于有机溶剂，不溶于水；成苷后，极
性增强，可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇、 热乙醇，几不溶或难溶于丙酮、乙醚等极性小的 有机溶剂。皂苷常用正丁醇作为分离提取的溶剂。 皂苷有助溶性，可促进其他成分在水中的溶解度。
三萜类化合物的存在形式
➢ 三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与 糖结合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不 溶于水，易溶于有机溶剂。三萜苷类易于水，其 水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡 沫，故称为三萜皂苷。另外，三萜皂苷多具有羧 基，所以又常称为酸性皂苷。
三萜皂苷分类： ➢ 1．按存在形式、结构、性质分为： ➢ （1）三萜皂苷及苷元 ➢ （2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、
因加热而消失（原因：降低水液表面张力）
【化学性质】
➢ 1.颜色反应：
➢ Liebermann-Burchard反应 ：浓硫酸-醋酐（1：20） ➢ Kahlenberg反应 20%五氯化锑（或三氯化锑的氯仿饱和
液）可用于滤纸显色，干燥后60-70℃加热，显蓝色、灰 蓝色、灰紫色等
COOH
【MS特征】
EI-MS：皂苷得不到分子离子。
游离三萜（皂苷元）可得到 COOH
分子离子及碎片离子（M-
CH3、M-OH、M-COOH）。
HO
齐墩果烷型：结构中含环己烯
时，可发生RDA裂解。
羽扇豆烷型：出现一个失去异
丙基的M-43的特征离子峰。
COOH
HO
【MS特征】
➢ 皂苷EI-MS得不到分子离子。 ➢ 场解析质谱（FD-M S）和快原子轰击
游离态有固定熔点；皂苷无明显熔点，一 般测得的大多为分解点。三萜化合物均有旋光 性。
【物理性质】
➢ 3.溶解度 游离态溶于有机溶剂，不溶于水；成苷后，极
性增强，可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇、 热乙醇，几不溶或难溶于丙酮、乙醚等极性小的 有机溶剂。皂苷常用正丁醇作为分离提取的溶剂。 皂苷有助溶性，可促进其他成分在水中的溶解度。
三萜类化合物的存在形式
➢ 三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与 糖结合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不 溶于水，易溶于有机溶剂。三萜苷类易于水，其 水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡 沫，故称为三萜皂苷。另外，三萜皂苷多具有羧 基，所以又常称为酸性皂苷。
三萜皂苷分类： ➢ 1．按存在形式、结构、性质分为： ➢ （1）三萜皂苷及苷元 ➢ （2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、
三萜类 甾醇类 黄酮类营养物质
三萜类甾醇类黄酮类营养物质
三萜类、甾醇类和黄酮类都属于植物化学物质，它们具有一定的营养价值和保健作用。
三萜类化合物是一类由30 个碳原子组成的萜类化合物，常见于植物界。
三萜类化合物具有抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性，同时还具有降血脂、降血糖、保肝等保健作用。
甾醇类化合物是一类含有环戊烷骈多氢菲母核的甾体化合物，广泛存在于动植物体内。
甾醇类化合物具有调节血脂、降低胆固醇、抗氧化、抗炎等生物活性，对预防心血管疾病、抗癌、抗衰老等方面具有一定的保健作用。
黄酮类化合物是一类具有苯骈吡喃环结构的天然产物，广泛存在于植物界。
黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、调节血脂等多种生物活性，对预防心血管疾病、抗癌、抗衰老等方面具有一定的保健作用。
三萜类、甾醇类和黄酮类化合物都是植物中的重要活性成分，它们具有多种生物活性和保健作用，对人体健康具有重要意义。
三萜类化合物
2、羊毛脂烷型（lanostane）
一般C-3位均有-OH，或游离，或成苷，或氧取代
例如：
O
OH
OH
3
HO
H
HO
羊毛脂醇
OH
黄芪醇
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 3、 大戟烷型（euphane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为反式 （与达玛烷型一致） 10、14位：β-角甲基 13位：α-角甲基
21 11 1 19 9 2 3 12 18 22 20 17 16 15
1 4 10 14 13
24 23 25 27
26
C 13 D H 14
30 7
A
4 28
10 5
B
6
H 8
17
20
H
29
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
2、羊毛脂烷型（lanostane）
A
4
B
6
8
30
7
H
29
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为 反式 8、10位：β-角甲基 14位：α-角甲基 13位： β-H 17位：β-侧链 20位构型：R 或 S
C 13 A
10
R或S 20
H
17
D
B 8
H
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
一般C-3位均有-OH，或游离，或成苷，或氧取代
例如：
O
OH
OH
3
HO
H
HO
羊毛脂醇
OH
黄芪醇
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 3、 大戟烷型（euphane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为反式 （与达玛烷型一致） 10、14位：β-角甲基 13位：α-角甲基
21 11 1 19 9 2 3 12 18 22 20 17 16 15
1 4 10 14 13
24 23 25 27
26
C 13 D H 14
30 7
A
4 28
10 5
B
6
H 8
17
20
H
29
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
2、羊毛脂烷型（lanostane）
A
4
B
6
8
30
7
H
29
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为 反式 8、10位：β-角甲基 14位：α-角甲基 13位： β-H 17位：β-侧链 20位构型：R 或 S
C 13 A
10
R或S 20
H
17
D
B 8
H
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
三萜类化合物
30 20
29 19
COOH
▪ 3、羽扇豆烷型19 H21
18 22
第三节 三萜类化合物的理化性质
一、一般物理性质
1、性状
➢ 苷元多有较好的结晶 ➢ 苷多为无定型粉末 ➢ 具有苦和辛辣味,对人体粘膜有刺激性,还具有吸湿性.
2、溶解性
➢ 苷元能溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等。 ➢ 苷极性较大,可溶于水,易溶热水,热甲醇,热乙醇和稀醇,难溶于
3、溶血实验 供试液1毫升，水浴蒸干，0.9%生 理盐水溶解，加入几滴2%红细胞悬浮液，溶液 油浑浊变澄清，则溶血。
二、色谱检识 1、薄层色谱 吸附剂 ：硅胶 展开剂：游离三萜 环己烷-乙酸乙酯
苯-丙酮 氯仿-乙酸乙酯 三萜皂苷 氯仿-甲醇-水 正丁醇-醋酸-水 显色剂：10%硫酸、三氯乙酸等。
▪ 2、纸色谱 ▪ 皂苷：水为固定相 ▪ 苷元：甲酰胺为固定相
第七节 含皂苷的中药实例 一、人参
➢ 五加科人参属植物人参的干燥根。 ➢ 有大补元气、生津止渴、调养营卫。
（一）主成分结构、性质 1、皂苷 含量约4%，根须中的含量高于
主根。
➢ 人参总皂苷（Rx)。 ➢ 根据皂苷元的不同分为A、B、C三类。
▪ （1）分类及主要化合物
▪ A型
➢ 人参皂苷-苷元为20（S)原人参二醇（最
3分布
三萜类化合物在菌类、蕨类、单子叶和双子叶植物、动 物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最 多
➢ 游离三萜：豆科、菊科、大戢科、卫矛科 ➢ 三萜苷类：豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦科、
毛茛科等分布较多
➢ 常用中药人参、黄芪、甘草、三七、桔梗、远志、柴
胡等都含有皂苷（三萜苷）。
第二节 三萜类化合物的结构与分类
29 19
COOH
▪ 3、羽扇豆烷型19 H21
18 22
第三节 三萜类化合物的理化性质
一、一般物理性质
1、性状
➢ 苷元多有较好的结晶 ➢ 苷多为无定型粉末 ➢ 具有苦和辛辣味,对人体粘膜有刺激性,还具有吸湿性.
2、溶解性
➢ 苷元能溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等。 ➢ 苷极性较大,可溶于水,易溶热水,热甲醇,热乙醇和稀醇,难溶于
3、溶血实验 供试液1毫升，水浴蒸干，0.9%生 理盐水溶解，加入几滴2%红细胞悬浮液，溶液 油浑浊变澄清，则溶血。
二、色谱检识 1、薄层色谱 吸附剂 ：硅胶 展开剂：游离三萜 环己烷-乙酸乙酯
苯-丙酮 氯仿-乙酸乙酯 三萜皂苷 氯仿-甲醇-水 正丁醇-醋酸-水 显色剂：10%硫酸、三氯乙酸等。
▪ 2、纸色谱 ▪ 皂苷：水为固定相 ▪ 苷元：甲酰胺为固定相
第七节 含皂苷的中药实例 一、人参
➢ 五加科人参属植物人参的干燥根。 ➢ 有大补元气、生津止渴、调养营卫。
（一）主成分结构、性质 1、皂苷 含量约4%，根须中的含量高于
主根。
➢ 人参总皂苷（Rx)。 ➢ 根据皂苷元的不同分为A、B、C三类。
▪ （1）分类及主要化合物
▪ A型
➢ 人参皂苷-苷元为20（S)原人参二醇（最
3分布
三萜类化合物在菌类、蕨类、单子叶和双子叶植物、动 物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最 多
➢ 游离三萜：豆科、菊科、大戢科、卫矛科 ➢ 三萜苷类：豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦科、
毛茛科等分布较多
➢ 常用中药人参、黄芪、甘草、三七、桔梗、远志、柴
胡等都含有皂苷（三萜苷）。
第二节 三萜类化合物的结构与分类
三萜类化合物
一、 概述
三萜类化合物的生理活性：
溶血 抗肿瘤 抗炎 抗菌
抗病毒
降低胆固醇 杀软体动物 抗生育
一、 概述
三萜类化合物的生合成路线：
尾
O PP +Fra bibliotekO PP
尾
焦磷酸金合欢酯
焦磷酸金合欢酯
鲨烯
不同的环化方式
不同的三萜类化合物
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
2、大戟烷型( Euphane )
3、达玛烷型( Dammaranes )
4、环菠萝蜜烷型( Cycloartanes )环阿屯烷型 5、葫芦素烷型 （Cucurbitanes） 6、楝烷型（Meliacanes）
二、结构与分类
1、羊毛脂烷型
21
R构型
22 20 17 14 30 23 16 15 27 24 25 26
三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、
石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布 较多。
一、 概述
三萜皂苷 三萜皂苷元（triterpene sapogenins）和糖组成的，常见 的苷元为四环三萜和五环三萜。 常见的糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、 L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸，另外还有D夫糖、D-鸡纳糖、D-芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多 数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。 有些苷元或糖上还有酰基等。这些糖多以低聚糖形式与 苷元成苷，成苷位置多为3位或与28位羧基成酯皂苷 （ester saponins），另外也有与16、21、23、29位等羟 基成苷的。 根据糖链的多少，可分单糖链苷（monodemosides）双 糖链苷（bisdemosides）、三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解 时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。
中药化学：8-三萜类化合物
17 13 14
HO H
大戟醇
（大戟属植物乳液中）
大戟烷型
COOH
9 8
7
O
H
乳香二烯酮酸 △7（8）
• 母核的17位上有一个由8个碳原子组成的侧链；
R 17
14
甾醇
• 在母核上一般有5个甲基，即4位有偕二甲基、10位和
14位各有一个甲基、另一个甲基常连接在13位或8位上。
• 在4、4、14位上比甾醇多三个甲基，也有认为是植物
甾醇的三甲基衍生物。
2. 四环三萜或其皂苷苷元主要类型
达玛烷、羊毛脂烷、甘遂烷、环阿屯烷（环菠萝蜜烷
• 根据三萜类化合物碳环的有无和多少进行分类。 多数为四环三萜和五环三萜。
21
2224ຫໍສະໝຸດ 26菲H 20
23
12
（二）四环三萜
27
11 19
18 13
17
9
在中药中分布很广。
1 10 8
15
34
H 7 30
四环三萜
1. 结构特征：
29 28 H
A BCD
• 它们大部分具有环戊烷骈多氢菲的基本母核；
3 4
型）、葫芦烷、楝烷型三萜类。
① 达玛烷型
结构特点：A/B、B/C、C/D 环均为反式, C8位有-CH3,C13位 有-H, C17有侧链,C20构型为R或 S。
1 34
21
22
24
26
H 20 23
12
27
11 19
18 13
17
9
10 8
15
H 7 30
29 28 H
达玛烷型 （dammarane）
11C=O，15C=O，23C=O，27-CH3→27-COOH，是羊 毛甾烷的高度氧化物。
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• 三氯乙酸反应
• 五氯化锑反应
• 冰醋酸-乙酰氯反应
提取与分离：皂苷的提取
• 1、方法？ 溶剂提取法 • 2、溶剂？ • 3、药材前处理？ • 4、思考： 酸性皂苷可以采用什么方法提取？
碱溶酸沉法
提取与分离：皂苷元的提取
• 1、方法？ 先水解 • 2、注意条件
提取与分离：三萜皂苷的分离
• 分段沉淀法：分离对象？ • 酰化精制法：适用范围？ • 色谱分离法 • 补充：胆甾醇沉淀法：原理？ • 补充：铅盐沉淀法：原理？
• 羊毛脂甾烷型 • 达玛烷型
识别
• 原萜烷型——达玛烷型的立体异构体 • 葫芦烷型——基本骨架同羊毛脂甾烷型
三萜皂苷元：五环三萜
• β-香树脂烷型（齐墩果烷型） • α-香树脂烷型（乌苏烷型） • 羽扇豆烷型 • 何伯烷型、异何伯烷型
识别
理化性质
• 性状 • 溶解性 • 表面活性——发泡性 • 溶血性 • 水解性 • 沉淀反应
• 性质？应用？
理化性质：表面活性（发泡性）
• 1、性质？ • 2、应用？ • 3、鉴别？ • （1）皂苷和蛋白质 • （2）甾体皂苷和三萜皂苷
理化性质：溶血性
• 1、性质？ • 2、溶血指数？ • 3、应用？ • 4、鉴别方法？ • 5、制剂？
显色反应
• 醋酐-浓硫酸反应 • 氯仿-浓硫酸反应
苷 元
甾体皂苷元
• 甾体化合物 • 27个碳原子 • 基本骨架：螺旋甾烷 异螺旋甾烷
O O
补充 掌握
HO
甾体皂苷元：结构特征
• 1、基本结构： 甾体母核（环A、B、C、D）
补充 了解
螺 C17侧链和C16位骈合为五元含氧环（呋喃环E） 缩 酮 C22六元含氧环（吡喃环F） O
F E C D
O
A
HO
B
甾体皂苷元：结构特征
• 2、立体构型 • C10、C13、C20、C25-甲基
20 17 13 10
补充 了解
27
O
22
26
25
O
• 竖键（直立键）β-构型 S-构型 L-型
——螺旋甾烷 • 横键（平伏键）α-构型 R-构型 D-型
HO
O
20 22 17 13 10
26
25 27
O元
理化性质：性状
• 三萜类化合物：结晶 • 皂苷：大多白色无定形粉末 • • • 大多味苦而辛辣 例外？ 甘草 强吸湿性 对粘膜有刺激性 例外？ 甘草
理化性质：溶解性
• 三萜类化合物：亲脂性
• 皂苷：亲水性 含水的丁醇或戊醇
理化性质：水解性
• 方式？水解条件？
理化性质：沉淀反应
甾体皂苷元：结构特征
• 3、取代基 羟基 C3-OH-糖 酮基 C12 双键 △5(6) △9(11)
补充 了解
• 4、不含羧基——中性皂苷 补充 掌握
三萜皂苷元
• 30个碳原子 • 含羧基——酸性皂苷 补充 掌握 • 羟基 C3-OH-糖 • 类型：五环三萜皂苷、四环三萜皂苷
甾体皂苷元：四环三萜
三萜及其苷类
三萜皂苷
三萜类化合物
• • • • • • 几个异戊二烯单元？ 存在形式？——三萜皂苷 皂苷：三萜皂苷、甾体皂苷 酯皂苷 次皂苷 皂苷特性
结构分类
• 此处只讲三萜皂苷的结构分类 • 而第九章未讲甾体皂苷 • 故补充甾体皂苷
皂苷
皂苷的结构
• 根据皂苷元的化学结构 • 甾体皂苷 • 三萜皂苷
鉴定与结构测定：皂苷的检识
• 化学检识 • 色谱法检识：PC、TLC、DCCC • 波谱法检识