三萜类化合物
88.3三萜类化合物的理化性质
性 状
溶 解 度
发 泡 性
溶 血 作 用
1.性状
• 苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。
• 皂苷因极性较大，常具有吸湿性。
• 皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜 具有强烈刺激性，甘草皂苷除外。
2. 熔点与旋光性
• 游离三萜类化合物有固定的熔点，有羧基者熔点 较高。
• 三萜类化合物均有旋光性。
3. 溶解性
• 皂苷元：极性小，不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
• 皂苷：极性大，可溶于水，易溶于热水，溶于含 水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），几不溶于 乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
4. 发泡性
• 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且 不因加热而消失。
• 皂苷的发泡性与其分子内亲水性和亲脂性的比例 相关。亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当 二种基团比例适当具有表面活性。
2、皂苷类化合物（ B） A.分子较小，易结晶 B.分子较大，不易结晶 C.易溶于石油醚、苯、乙醚 D.有升华性 E.多数无溶血现象
如何区别皂苷与蛋白质
皂苷水溶液
蛋白质水溶液
加热
泡沫不消失
蛋白质凝固，泡沫消失
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成 不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗 透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致 溶血现象. 现象：浑浊的红细胞溶液变为澄清。
• 皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂苷水溶 液不能用于静脉注射或肌肉注射，只能口服.
5.溶血作用
指在一定条件下,能使血液中红
溶 血 细胞完全溶解的最低皂苷浓度。如 指 甘草皂苷，溶血指数1：4000，溶血 数 性能较强。
三萜的作用与功效
三萜的作用与功效三萜是一类天然有机化合物，具有广泛的生物活性和药理作用。
它们存在于多种植物和动物中，包括蕨类植物、苔藓植物、细菌、真菌和海洋生物等。
长期以来，人们对三萜的作用和功效进行了广泛的研究，发现它们在抗炎、抗菌、抗肿瘤、神经保护、心血管保护、肝肾功能调节等方面具有重要的药理活性。
1.抗炎作用三萜具有显著的抗炎作用，可以干扰炎症细胞因子的产生和释放，并抑制炎症反应的发展。
炎症是机体对损伤和感染的一种非特异性免疫反应，但过度或慢性炎症会导致组织损伤和疾病的发展。
三萜通过抑制炎症介质的释放，如前列腺素、白细胞介素和肿瘤坏死因子等，减轻炎症反应，有助于治疗炎症相关疾病，如风湿性关节炎、肺炎、炎症性肠病等。
2.抗菌作用三萜具有广谱的抗菌作用，可以抑制多种致病菌的生长和增殖。
它们可破坏细菌细胞膜的完整性，干扰蛋白质和核酸的合成，从而杀死细菌。
同时，三萜还能增强机体对感染的抵抗力，促进免疫系统的功能活化，提高抗菌能力。
研究结果显示，三萜可以有效地抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的生长，包括金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、产气杆菌等。
3.抗肿瘤作用三萜在抗肿瘤方面显示出很强的潜力。
它们可以通过直接抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞侵袭和转移等多种途径来抗击肿瘤。
研究表明，一些三萜具有明显的抗肿瘤活性，如齐墩果酸、三尖杉酯和异阿魏酸等。
它们能够干扰肿瘤细胞的信号传导、减少血液供应肿瘤组织的血管生成，从而达到抑制肿瘤生长的目的。
4.神经保护作用三萜还显示出一些神经保护作用，有助于预防和治疗神经系统疾病。
它们可以促进神经细胞的生存、增加神经细胞的生长和分化，改善神经功能。
三萜能够增强神经递质的释放，减少氧化损伤，抑制炎症反应，降低神经细胞死亡，从而对中枢神经系统和外周神经系统起到保护作用。
一些研究还发现，三萜对神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和脑缺血等有一定的预防和治疗效果。
5.心血管保护作用三萜被认为具有一定的心血管保护作用，可以降低血压、抑制血小板凝聚、调节心脏肌肉收缩和扩张等。
三萜类化合物的检识与结构测定
藤三七皂苷（boussingoside）A1的结构测定：藤三七（
Boussingaultia baselloides）为落葵科植物，主产于云南，近年从其
叶的甲醇提取物中分离得到总皂苷，具有很强的降血糖活性。总皂苷用 Sephadex LH-20和DCCC法分离得到藤三七皂苷A1，分子量为616，分子式 C35H52O9。
6
藤三七皂苷A1
6
天然药物化学
第九章 三萜及其苷类
第五节 三萜类化合物的检识与结构测定
一、三萜类化合物的检识
1.理化检识
（1）泡沫实验
（2）显色反应
（3）溶血试验
2.色谱检识
2
（1）薄层色谱
（2）纸色谱
2
第五节 三萜类化合物的检识与结构测定
二、三萜类化合物的结构测定
（一）紫外光谱
多数三萜类化合物有共轭体系，不产生紫外吸收，但齐墩果烷型 三萜类化合物由于结构中多具有双键，可用紫外光谱判断其双键类型， 如结构中只有一个孤立双键，仅在205nm～250nm处有微弱吸收；若 有α，β-不饱和羰基，最大吸收在242 nm～250nm；如有异环共轭双 烯，最大吸收在240 nm、250 nm、2630nm；同环共轭双烯最大吸收 则在285nm。此外，可用紫外光谱判断18-H的构型，当18-H为β构型， 最大吸收为248nm～249nm，18-H为α构型，最大吸收为242nm～ 243nm。
3
第五节 三萜类化合物的检识与结构测定
二、三萜类化合物的结构测定
（二）核磁共振谱பைடு நூலகம்
1.1H-NMR谱 1H-NMR谱可获得三萜及其皂苷中甲基质子、连氧碳 上的质子、烯氢质子及糖的端基质子信号等重要信息。
五环三萜类化合物
五环三萜类化合物五环三萜类化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物，具有多种生物活性和药理作用。
它们是由五个环和多个甾烷基组成的大分子化合物，主要存在于植物中，如茶叶、人参、甘草、黄芪等。
五环三萜类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗癌、降血压、降血糖、增强免疫力等。
这些活性成分在中药中被广泛应用，如人参、甘草等，被用于治疗多种疾病，如糖尿病、高血压、肝炎、癌症等。
其中，茶叶中的五环三萜类化合物主要是茶多酚类和茶氨酸类。
茶多酚类是一种具有抗氧化和抗炎作用的多酚化合物，它们可以清除自由基，减轻氧化应激反应，保护细胞膜和DNA等。
茶氨酸类是一种具有抗疲劳和降血压作用的氨基酸类化合物，它们可以促进身体的代谢和血液循环，提高身体的免疫力和抗病能力。
人参中的五环三萜类化合物主要是人参皂苷类和人参酸类。
人参皂苷类是一种具有抗疲劳、增强免疫力和降血糖作用的皂苷化合物，它们可以促进身体的代谢和血液循环，提高身体的免疫力和抗病能力。
人参酸类是一种具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤作用的酸类化合物，它们可以减轻炎症反应，清除自由基，抑制肿瘤生长。
甘草中的五环三萜类化合物主要是甘草酸类和甘草皂苷类。
甘草酸类是一种具有抗炎、抗氧化和降血压作用的酸类化合物，它们可以减轻炎症反应，清除自由基，降低血压。
甘草皂苷类是一种具有抗病毒、抗肿瘤和增强免疫力作用的皂苷化合物，它们可以抑制病毒和肿瘤生长，增强身体的免疫力和抗病能力。
黄芪中的五环三萜类化合物主要是黄芪苷类和黄芪酸类。
黄芪苷类是一种具有抗疲劳、增强免疫力和降血糖作用的苷类化合物，它们可以促进身体的代谢和血液循环，提高身体的免疫力和抗病能力。
黄芪酸类是一种具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤作用的酸类化合物，它们可以减轻炎症反应，清除自由基，抑制肿瘤生长。
总之，五环三萜类化合物是一类具有多种生物活性和药理作用的化合物，它们广泛存在于自然界中，被广泛用于中药中，对多种疾病具有治疗和预防作用，具有重要的医学价值和应用前景。
三萜类化合物详解.ppt
glc-glc-o
罗汉果甜素V
中药罗汉果中的成分，味甜，0.02 ％的溶液比蔗糖甜256倍。可作调 味剂。
15
五、原萜烷型(protostane)
HO
H O
H
OH OH
OH
结构特点：
①10β-CH3 ，14β-CH3，8αCH3。
② C-20 为S构型。
HO
H O
H
O OH
泽泻萜醇A、B具有降低血 清总胆固醇的作用。
③ 17-а侧链，C-20 为S构型。
19 1
H
10 H
4
H6
29
28
21
20 18
23
17
14
30
euphane
26 25
27
11
三、达玛烷型 (dammarane)
达玛烷型四环三萜是由环氧鲨烯全椅式构象形成，其结构特点： ① 8位有角甲基，且为β-构型 ② 13位连有β-H，10位有β-CH3 ③ 17位有β-侧链 ④ C-20构型为R或S
羊毛脂烷型四环三萜是环氧鲨烯经椅-船-椅构象式环合而成。 其结构特点： ① A/B，B/C，C/D环均为反式 ② 17-β侧链，C-20为R构型 ③10,13,14位分别连有β,β,α-CH3
21
18 20
23
12
17
1 19
H
10 H
4
H6
29
28
13
15 30
26 25
27
lanostane
16
六、楝烷型 (meliacane)
楝科楝属植物苦楝果实及树皮中含多种三萜成分，具苦味，总 称为楝苦素类成分(meliacins)，其由26个碳构成，属于楝烷型。
第八章三萜类化合物
29 21 22 28
1 25 26 30
29
29 30 20 19 21
H
28
H
17 1 25 10 3 26 14 28
3
H H
23 24
27
H
27
HO
HO
23
H
24
β-香树脂醇型
a-香树脂醇型
羽扇豆醇型
12
21 18 13 19 14 10 3 30 5 28 29
22 20 23 17
24 25
6
人参
甘草
7
(6)五环三萜(较多) 齐墩果烷型 齐墩果酸 乌苏烷型 乌苏酸 羽扇豆醇型 白桦脂醇 白桦脂酸 木栓烷型 雷公藤酮 羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型 其他类型
8
HOOC
HO
OH
H
H3COCO
H
9
COOH
HO
COOH
HO
10
COOH
HO
11
30 20 13 1 2 10 3 4 5 6 23 24 27 7 25 26 14 17
26
21
20 23
25
26
27 1
19 18
27
30 5 28 29
羊毛脂甾烷型
达玛烷型
13
�
3
三萜皂苷分类: :
1.按存在形式,结构,性质分为: (1)三萜皂苷及苷元 (2)其它三萜类(树脂,苦味素,三萜醇,三萜 生物碱)
4
2.按碳环的数目分类: (1)链状三萜(较少) (2)单环三萜(较少) (3)双环三萜(较少) (4)三环三萜(较少)
5
(5)四环三萜(较多)
三萜类化合物
三萜及其苷类
一、四环三萜 1、达玛烷型( Dammaranes )
第二节、结构分类
母核结构：
21 20 22
24 25
26
23
12
17
11
13
19
18
16
27
1
14
15
2
10 9 8
30
34
7
5
6
28 29
结构特点： 1. 8、10位有两个β -CH3 2. 14位有一个α-CH3 3. 17位有一个β侧链
三萜及其苷类 第二节、结构分类
一、四环三萜 1、达玛烷型( Dammaranes ) 2、羊毛脂烷型( Lanostanes ) 3、甘遂烷型( Tirucallanes ) 4、环阿屯烷型( Cycloartanes ) 5、葫芦烷型 （Cucurbitanes） 6、楝烷型（Meliacanes）
代表药材及代表化合物：
HO
HO HOH2C
H
COOH
H
H
Asiatic acid
从积雪草（Centella asiatica） 中分离到的积雪草酸（Asiatic acid）。
三萜及其苷类 第二节、结构分类
三、五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 3、羽扇豆烷型（Lupanes）
19
11
12
H
18
20
E
17
21 22
1
25 9
C
26 14 H D
28
2
16
A
3
H B 27
H6
24 23
D/E环为顺式。
四环三萜类化合物
四环三萜类化合物一、介绍四环三萜类化合物是一类具有广泛生物活性的天然有机化合物，其化学结构中含有四个环和三个萜环。
四环三萜类化合物常见于植物中，是植物代谢产物的重要组成部分。
它们具有丰富的生物活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等多种药理活性。
本文将对四环三萜类化合物的结构特点、生物活性以及应用进行全面的探讨。
二、结构特点四环三萜类化合物的基本结构由四个环和三个萜环组成。
其中的四个环包括三个六元环和一个五元环，萜环指的是连在四环骨架上的侧链。
四环三萜类化合物的结构复杂多样，取决于它们的来源和合成途径。
不同的结构对应着不同的生物活性。
三、生物活性四环三萜类化合物具有丰富的生物活性，主要表现在以下几个方面：1. 抗炎作用四环三萜类化合物具有显著的抗炎活性，能够抑制炎症介质的释放，减轻组织炎症反应。
这种活性主要通过抑制炎症信号途径的激活来实现，如抑制核因子-kappa B （NF-κB）的激活，从而减少炎症细胞因子的合成。
2. 抗肿瘤作用四环三萜类化合物具有广泛的抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭，并促进肿瘤细胞的凋亡。
这种活性主要通过多种机制实现，如抑制肿瘤血管生成、调节细胞周期、抑制肿瘤细胞转移等。
3. 抗菌作用四环三萜类化合物对多种细菌具有抑制作用，包括耐药菌株。
它们可以干扰细菌的生物膜形成，破坏细菌的细胞壁，抑制细菌的酶活性，从而实现抗菌作用。
4. 抗病毒作用四环三萜类化合物对多种病毒具有抑制作用，包括病毒的复制和传播。
它们可以抑制病毒的RNA或DNA的合成，干扰病毒蛋白的表达和功能，从而阻止病毒的感染和复制。
四、应用由于四环三萜类化合物具有多种生物活性，因此在药物研究和开发中具有重要的应用价值。
以下是一些常见的应用领域：1. 药物研究和开发四环三萜类化合物作为天然产物，具有丰富的结构多样性和生物活性。
研究人员通过对四环三萜类化合物结构的改造和优化，可以合成出更多具有潜在药理活性的新化合物，为新药的研发提供候选化合物。
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第八章三萜类化合物
三萜皂苷结构中多具有羧基，所以又常被称为（）皂苷。
不符合齐墩果烷结构特点的是
A. 属于三萜
B. C23、C24连接在C4位上
C. C29、C30连接在C20上
D. A、B、C、D、E环都是六元环
E. C29、C30分别连接在C19、C20上
E
皂苷多具有下列哪些性质
A. 吸湿性
B. 发泡性
C. 无明显熔点
D. 溶血性
E. 味苦而辛辣及刺激性
ABCDE
不符合皂苷通性的是
A. 大多为白色结晶
B. 味苦而辛辣
C. 对粘膜有刺激性
D. 振摇后能产生泡沫
E. 大多数有溶血作用
A
下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是
A. 蛋白质
B. 黄酮苷
C. 蒽醌苷
D. 皂苷
E. 生物碱
D
某中药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，则该提取液中可能含有：A.皂苷 B.蛋白质 C.单宁 D.多糖
A
皂苷在哪些溶剂中溶解度较大
A. 热水
B. 含水稀醇
C. 热乙醇
D. 乙醚
E. 苯
ABC
可以用于皂苷元显色反应的试剂是
A. 醋酐-浓硫酸
B. 冰醋酸-乙酰氯
C. 苦味酸钠
D. 三氯醋酸
E. 五氯化锑
ABDE
Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是
A. 氯仿-浓硫酸
B. 冰醋酸-乙酰氯
C. 五氯化锑
D. 三氯醋酸
E. 醋酐-浓硫酸
E
有关皂苷的氯仿-浓硫酸反应叙述正确的是
A. 应加热至80℃，数分钟后出现正确现象
B. 氯仿层呈红色或篮色，硫酸层呈绿色荧光
C. 振摇后,界面出现紫色环
D. 氯仿层呈绿色荧光，硫酸层呈红色或篮色
E. 此反应可用于纸色谱显色
D
某天然化合药物的乙醇提取物以水溶解后，用正丁醇萃取，正丁醇萃取液经处理得一固体成分，该成分能产生泡沫反应，并有溶血作用，此成分对呈阴性反应。
A Liebermann反应
B Salkowiski反应
C Baljet反应
D Molish反应
C
鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有
A. 三氯醋酸反应
B. SbCl5反应
C. 发泡试验
D. 与胆甾醇反应
E. Liebermann-Burchard反应
ACE
有些三萜皂苷在酸水解时，易引起皂苷元发生脱水、环合、双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物，得不到原始皂苷元，如欲获得真正皂苷元，则应采用（）、（）、（）等方法。
两相酸水解、酶水解、Smith降解
活性皂苷化合物一般不做成针剂，这是因为
A 不能溶于水
B 产生泡沫
C 有溶血作用
D 久置产生沉淀
C
在皂苷的提取通法中，总皂苷与其他亲水性杂质分离是用（）萃取方法。
分离三萜皂苷的优良溶剂为
A. 热甲醇
B. 热乙醇
C. 丙酮
D. 乙醚
E.含水正丁醇
E
精制皂苷时，先将粗皂苷溶于甲醇或乙醇，然后加何溶剂可使皂苷析出
A. 乙醚
B. 水
C. 正丁醇
D. 丙酮
E. 乙醚-丙酮（1﹕1）
ADE
从中药中提取总皂苷的方法有
A．水提取液乙酸乙酯萃取B．乙醇提取回收溶剂加水，正丁醇萃取C．乙醇提取液回收溶剂加水，乙酸乙酯萃取D．甲醇提取-丙酮沉淀
E．乙醇提取-乙醚沉淀
BDE
皂苷的分离精制可采用
A．胆甾醇沉淀法B．乙酸铅沉淀法
C．分段沉淀法D．高效液相色谱法
E．气相色谱－质谱联用法
［ABCD］气相色谱-质谱联用法主要是用于挥发性成分分离后结构确定的方法，皂苷的分离精制不能应用。
其余四种方法均可用于皂苷的分离精制。
皂苷沉淀甾醇类，对甾醇的结构要求是
A 具有3α-OH
B 具有3β-OH
C 具有3β-O-糖
D 具有3β-OAc
B
（）色谱是近年来常用于分离极性较大的化合物的一种方法，尤其适用于皂苷的精制和初步分离。
用于三萜皂苷的结构研究的方法中，由于皂苷的难挥发性而受到限制的是
A. EI-MS
B. FD-MS
C. FAB-MS
D. ESI-MS
E. LD-MS
A
应用13C-NMR谱鉴别齐墩果酸和乌苏酸可依据二者结构中的
A. 季碳数不同
B. 双键数不同
C. 角甲基数不同
D. 羟基数不同
E. 羧基数不同
A
（1）用UV光谱
A B
化合物A为18 -H ，最大吸收为248~249nm。
化合物B为18α-H ，最大吸收为242~243nm。
用13C-NMR谱
A B
化合物A的13C-NMR谱中有6个季碳峰，而化合物B的13C-NMR谱中有5个季碳峰。
（也可用C12、C13的化学位移进行区别）。
根据皂苷元的结构人参皂苷可分为（）、（）、（）三种类型。
人参二醇型；人参三醇型；齐墩果酸型。
（或A型；B型、C型）
A型人参皂苷的苷元母核是
A.异螺旋甾烷型
B.β－香树脂醇型
C.羊毛脂甾烷型
D.达玛烷型
D
柴胡皂苷水解能得到真正苷元的方法是
A. 酸水解
B.碱水解
C.Smith降解
D.以上均可以
C。