三萜皂苷
07三萜和皂苷
- 葡萄糖
471（苷元） （苷元）
给出苷元与糖连接顺序，说明末端糖为鼠李糖。 给出苷元与糖连接顺序，说明末端糖为鼠李糖。
（三）氢谱 三萜化合物特征：高场出现多个甲基峰 三萜化合物特征：高场出现多个甲基峰0.6-1.5ppm
■ ■ ■
CH-OH: 3.2-4ppm C=CH: 4.3-6ppm 糖的端基质子，J值可判断苷键构型。 值可判断苷键构型。 糖的端基质子， 值可判断苷键构型
样品120无水条件下二颜色反应鉴别反应颜色变化荧光退色强酸中等强度酸lewis酸三萜化合物2五氯化锑反应样品20五氯化锑6070兰紫色斑点滤纸3三氯醋酸反应样品25三氯醋酸乙醇红色紫色滤纸100表面活性与分子内部亲水性亲脂性结构比例有关二者适当才有表面活性三表面活性皂苷水溶液强烈振摇产生持久性的泡沫加热不消失
A型、B型人参皂苷水解，C20位发生差向异构 型 型人参皂苷水解， 位发生差向异构20S →20R ， 型人参皂苷水解 再环合， 再环合，生成人参二醇和人参三醇
glc-O HO H+ 质子化 20（S）-原人参二醇 （ ） 原人参二醇 20（S）-原人参三醇 （ ） 原人参三醇
OH H+
O25 20
第七章
三萜及其苷类
triterpenoids
一、概述
1、三萜的含义：含30个碳原子，由六个异戊二烯组成。 、三萜的含义： 个碳原子， 个碳原子 由六个异戊二烯组成。 与糖连接形成苷（ 与糖连接形成苷（Saponins） ） 可溶于水，其水溶液振摇产生肥皂样泡沫 可溶于水，其水溶液振摇产生肥皂样泡沫——三萜皂苷 三萜皂苷 （多具羧基——酸性皂苷） 酸性皂苷） 多具羧基 酸性皂苷 2、分布：植物界存在广泛，多分布于双子叶植物中; 、分布：植物界存在广泛，多分布于双子叶植物中 五加科、薯芋科、豆科 五加科、薯芋科、豆科; 常用中药人参、黄芪、柴胡、 常用中药人参、黄芪、柴胡、甘草等的有效成分均 为三萜皂苷。 为三萜皂苷。
皂苷元的类型
皂苷元的类型皂苷元是一类天然产物，广泛存在于植物中，并具有多种生物活性。
本文将从不同的角度介绍几种常见的皂苷元类型，包括甾体皂苷、三萜皂苷和苯丙素皂苷。
甾体皂苷是一类含有甾体结构的皂苷元。
甾体皂苷广泛存在于植物中，如人参、当归等。
这些植物常被用作中药材，具有多种药理活性。
甾体皂苷在人体内具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用。
其中，人参皂苷是一种具有重要药理作用的甾体皂苷，被广泛应用于中医药领域。
三萜皂苷是另一类常见的皂苷元。
三萜皂苷存在于多种植物中，如银杏、甘草等。
这些植物常被用于制药和保健品的生产中。
三萜皂苷具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗氧化等作用。
其中，银杏叶提取物中的三萜皂苷具有改善记忆力、抗老化等功效，已被广泛应用于脑血管疾病的治疗。
苯丙素皂苷是一类含有苯丙素结构的皂苷元。
苯丙素皂苷存在于多种植物中，如苦参、当归等。
这些植物常被用作中药材，具有多种药理活性。
苯丙素皂苷在人体内具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用。
其中，苦参中的苯丙素皂苷被广泛应用于皮肤病的治疗，具有良好的抗炎和抗菌作用。
除了上述几种常见的皂苷元类型，还有其他类型的皂苷元存在于植物中。
这些皂苷元具有多种生物活性，对人体健康具有重要意义。
近年来，随着科学技术的发展，人们对皂苷元的研究越来越深入，发现了更多新的皂苷元类型，并探索了其更广泛的应用领域。
皂苷元是一类重要的天然产物，具有多种生物活性。
不同类型的皂苷元在植物中广泛存在，并在药物和保健品领域得到应用。
随着对皂苷元的深入研究，人们对其生物活性和应用价值的认识也在不断提高。
相信在未来，皂苷元的研究将为人类健康做出更大的贡献。
2第七章三萜及其皂苷-2
• 一、性状及溶解度 • 二、颜色反应 • 三、表面活性 • 四、溶血作用 • 五、沉淀反应
第五节 理化性质
一、性状及溶解度
1. 三萜皂苷元的性状及溶解性 三萜皂苷元多有较好晶型，能溶于石油醚、 苯、乙醚、氯仿等有机溶剂，而不溶于水。
2. 三萜皂苷性状及溶解性
三萜皂苷由于糖分子的引入，使羟基数 目增多，极性加大，不易结晶，因而皂苷多 为无定形粉末，可溶于水，易溶于热水，稀 醇、热甲醇、乙醇；几乎不溶于乙醚、苯等 极性小的有机溶剂。含水丁醇或戊醇对皂苷 的溶解度较好，因此是提取和纯化皂苷时常 采用的溶剂。
1.溶血指数
溶血指数：皂苷对同一动物来源的红细胞 稀悬液，在相同的等渗条件下能使血液中红 细胞完全溶解的最低浓度。
如甘草皂苷，溶血指数1：4000，溶血性能 较强。
3. 皂苷的类型与溶血作用的关系
并不是所有的皂苷都具有溶血作用， 如：人参总皂苷没有溶血现象。但是， 人参总皂苷经过分离以后，以原人参 三醇和齐墩果酸为苷元的人参皂苷具 有显著的溶血作用，而以原人参二醇 为苷元的皂苷则有抗溶血作用。
喷25%三氯醋酸乙醇溶液，加热至 100℃，显红色→紫色斑点。
❖ 3）三氯化锑（kahlenberg）反应
将样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯 化锑（五氯化锑）的氯仿溶液干燥后，60-70 ℃加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点。
注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配 置，用后倒掉。
4）氯仿-浓硫酸（salkawski）反应 将样品溶于氯仿，加入浓硫酸
（二）三萜皂苷的分离
2.纯品的获得
（1）正相分配柱层析法 以硅胶为支持 剂，CHCl3-MeOH-H2O，CH2Cl2MeOH-H2O，EtOAc-EtOH-H2O或水饱 和的正丁醇等溶剂系统洗脱。
三萜类 黄酮类
三萜类和黄酮类：植物中的重要天然成分三萜类和黄酮类是植物中常见的两类化合物，它们具有许多生物活性和药理作用，在医药、保健品、化妆品等领域得到了广泛的应用。
下面将对三萜类和黄酮类化合物进行详细的介绍。
一、三萜类化合物三萜类化合物是植物中一类重要的天然化合物，其结构复杂，种类繁多，具有多种生物活性和药理作用。
根据其结构特点，三萜类化合物可分为多种类型，如三萜皂苷、香豆素、木质素等。
.三萜皂苷三萜皂苷是三萜类化合物中一类重要的类型，其结构主要由苷元和糖链组成。
苷元是具有多个羟基和羧基的三萜骨架，糖链则是由多个单糖分子组成的碳水化合物。
三萜皂苷具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
例如，紫杉醇是一种典型的天然三萜皂苷，具有很好的抗肿瘤活性，被广泛用于治疗卵巢癌、乳腺癌、肺癌等多种癌症。
此外，人参皂苷、甘草皂苷等也是常用的三萜皂苷类化合物，具有多种药理作用和保健功能。
.香豆素香豆素是三萜类化合物中的另一种类型，其结构主要由苯环和多羟基三萜骨架组成。
香豆素具有多种生物活性，如抗炎、抗过敏、抗肿瘤等。
其中，异欧前胡素是一种常见的天然香豆素，具有很好的抗炎和抗肿瘤活性。
.木质素木质素是植物细胞壁的主要成分之一，是由多个苯丙烷单元通过醚键和碳-碳键连接而成的复杂高分子化合物。
木质素具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种生物活性，但其作用机制尚不完全清楚。
二、黄酮类化合物黄酮类化合物是一类含有多个酚羟基的天然化合物，广泛存在于植物的根、茎、叶和果实中。
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等，还可以增强免疫力、改善心血管功能等。
根据其结构特点，黄酮类化合物可分为多种类型，如黄酮醇、花青素、儿茶素等。
.黄酮醇黄酮醇是黄酮类化合物中的一种常见类型，其结构主要由多个酚羟基和一个苯环组成。
黄酮醇具有很强的抗氧化和抗炎活性，对人体健康有很好的保护作用。
其中，槲皮素是一种常见的天然黄酮醇，存在于许多水果和蔬菜中，如洋葱、蓝莓、银杏等。
三萜皂苷
水解液经处理进行纸层析,证明有鼠李糖，NMR波谱示鼠李 糖端基H信号：δ5.05(1H, d, J=2Hz) 苷元 mp 314℃(分解) Mg-HCl试验：红色，ZrOCl2试剂显黄色，加柠檬酸试 剂黄色不褪 Molish试验：阳性 MS：302(M+) UV：λmeOHmax nm(log)：256(4.21),371(4.16) 加NaOH(5分钟) Ⅰ、Ⅱ峰分解 加NaOAc 277,387 加NaOAc/H3BO3 259,385 加AlCl3 270,450 加AlCl3/HCl 265,425 1H-NMR：δ 6.2(d,1H,J=2.5Hz)、6.5(d,1H,J=2.5Hz)、 6.9(d,1H,J=8.5Hz)、7.6(d,1H,J=2.5Hz) 7.8(q,1H,J=2.5Hz及8.5Hz) 试写出结构式。
四、木栓烷型
由齐墩果烯经甲基移位转变而来。
27 H H 28
H H H 齐墩果烯 23
H 26
25 24
木栓烷
五、何伯烷型和异何伯烷型
与羽扇豆烷型的主要区别在于异丙基的位置。 C19位异丙基移到C21位；C17位甲基移到C18位，即C28由 C17位移到C18位；C21位异丙基为α 型。 异何伯烷型的C21位异丙基为β型。
29 21 22 28
24
23
齐墩果烷 (oleanane)
A/B, B/C, C/D trans, D/E cis
H COOH
HO
齐墩果酸 (olennolic acid)
齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布 于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中 游离存在，大多数与糖结合成苷存在。 齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治 疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。 含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少， 从刺五加(Acanthopanax senticosus)、龙牙葱木 (Aralia mandshurica)中提取齐墩果酸，得率都超 过10%，纯度在95%以上，是很好的植物资源。
列举三萜皂苷的主要结构类型
列举三萜皂苷的主要结构类型三萜皂苷是一类广泛存在于植物中的天然产物，具有多种生物活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗氧化等。
主要结构类型包括桂皮酸型、齐墩果酸型和美白龙胆酸型。
1.桂皮酸型三萜皂苷：桂皮酸型三萜皂苷是一类含有桂皮酸基团的化合物，常见于桂皮科植物中。
它们的骨架结构由三萜醇和桂皮酸通过糖苷键连接而成。
其中，应用最广泛的是青蒿素（Artemisinin），是一种抗疟药物，对恶性疟原虫有特异性杀灭作用。
另外，还有齐墩果皂苷（Ginsenosides）和人参皂苷（Panaxadiol saponins），它们也属于桂皮酸型三萜皂苷。
齐墩果皂苷通常存在于人参科植物中，如人参（Panax ginseng）和三七（Notoginseng Radix）。
齐墩果皂苷具有多种药理活性，包括抗肿瘤、抗疲劳、抗氧化和降血糖等。
而人参皂苷主要存在于人参和三七，对抗肿瘤、增强免疫力和调节血压等具有显著作用。
2.齐墩果酸型三萜皂苷：齐墩果酸型三萜皂苷是一类含有齐墩果酸基团的化合物，常见于五加科植物（如黄芪、党参等）和伞形科植物（如独活、川芎等）中。
它们的骨架结构由三萜醇和齐墩果酸通过糖苷键连接而成。
齐墩果酸型三萜皂苷具有广泛的生物活性，包括抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗炎等。
其中，黄芪苷（Astragaloside）是最具代表性的一类，主要存在于黄芪（Astragalus membranaceus）中，具有增强免疫力、抗肿瘤、抗炎和抗心肌缺血等多种功效。
3.美白龙胆酸型三萜皂苷：美白龙胆酸型三萜皂苷是一类含有美白龙胆酸基团的化合物，主要存在于龙胆科植物中。
它们的骨架结构由三萜醇和美白龙胆酸通过糖苷键连接而成。
美白龙胆酸型三萜皂苷具有多种药理活性，主要包括抗炎、抗肿瘤和抗氧化等。
其中，丹参苷（Salvianolic acid）是一种具有明显美白功效的化合物，常见于丹参（Salvia miltiorrhiza）中，可通过抑制酪氨酸酶、调节麦拉宁生成等途径来实现美白作用。
中药化学：8-三萜类化合物
A/B, B/C, C/D trans, D/E cis
①齐墩果烷(oleanane)型 又称－香树脂烷型
基本碳架：
• 母核上有8个甲基，其中C10、C8、C17上的甲基
均为 -型，而C14上的甲基为 -型，C4位和C20
位各有二个甲基。C28常有-COOH。
30
29
H 19
12
18
20 21
E
二、分布
• 三萜类在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶 植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分 布最多。 • 主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远志科、桔梗 科及玄参科。 • 含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、 桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。
三、组成形式
游离或成苷、成酯的形式存在。
五、生物合成途径
从生源来看，是由鲨烯通过不同的环化方式转变而来的， 而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯(FPP)尾尾缩合生成。
OPP
焦磷酸金合欢酯
OPP
焦磷酸金合欢酯
鲨烯
第二节 三萜类化合物的结构与分类
（一）分类
• 在植物体（生物体）内的存在形式、结构和性质 三萜皂苷及其苷元 其他三萜类（树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等）
2
2
xyl rha
xyl 2 glc 3 ara
2
rha
其衍生物经X-射线衍射分析，证明它的C20的绝对构 型为S，C23为R。
② 羊毛脂甾烷型
羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，其结构特点是A/B环、 B/C环和C/D环都是反式，C20为R构型，侧链的构型分别 为10 、13 、14 、17 。
21
型）、葫芦烷、楝烷型三萜类。
① 达玛烷型
五环三萜皂苷元的结构类型
五环三萜皂苷元的结构类型五环三萜皂苷元是一类具有重要生物学活性的化合物，广泛存在于天然植物中，具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、降血脂等多种药理作用。
它们的结构类型多样，包括二萜、三萜、四萜、五萜等不同环数的结构，具有不同的生物活性和药理作用。
以下我将按照不同环数的结构类型来逐一进行详细介绍。
一、二萜类五环三萜皂苷元1. 二萜类型的五环三萜皂苷元，其分子结构具有两个萜环，通常由萜环和糖苷部分组成。
其生物活性主要表现在抗炎、抗菌、抗肿瘤等方面。
代表性的二萜五环三萜皂苷元包括秦皂苷、川木槿皂苷等。
二、三萜类五环三萜皂苷元2. 三萜类型的五环三萜皂苷元，其分子结构含有三个萜环，常见于一些中草药中，具有明显的抗炎、抗氧化、抑制肿瘤细胞增殖等药理作用。
其中，黄酮苷、甘草苷等被广泛应用于中药制剂中。
三、四萜类五环三萜皂苷元3. 四萜类型的五环三萜皂苷元，其分子结构含有四个萜环，具有较为复杂的结构和多样的生物活性。
常见于一些植物的根、茎、叶等部位，具有抗炎、抗菌、解热镇痛等药理作用。
其中，人参皂苷、鬼臼皂苷等属于四萜类五环三萜皂苷元。
四、五萜类五环三萜皂苷元4. 五萜类型的五环三萜皂苷元，其分子结构含有五个萜环，常见于一些高等植物中，具有显著的生物活性和药理作用。
其主要来源于中草药和植物中，具有较为复杂的结构和多样的生物活性。
金银花苷、金不换苷等属于五萜类五环三萜皂苷元。
在对不同环数的结构类型进行了介绍后，我们可以看到五环三萜皂苷元具有非常多样的结构类型和生物活性，对人类健康具有重要的药用价值。
对五环三萜皂苷元的研究和开发具有重要的意义。
总结回顾通过本文的阐述，我们对五环三萜皂苷元的结构类型有了更深入的了解。
从二萜到五萜，不同环数的结构类型代表着不同的生物活性和药理作用，这为我们深入理解五环三萜皂苷元的作用机制提供了重要的参考。
希望通过不断深入的研究，能够挖掘出更多五环三萜皂苷元的生物活性，为人类健康做出更大的贡献。
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三萜皂苷元 + 糖
葡萄糖 半乳糖 鼠李糖 阿拉伯糖 木糖
三萜皂苷
多为四环三萜 以及五环三萜
三萜皂苷
1.齐墩果烷型(Oleananes)
又称β-香树脂烷型，自然界分布很广，有的呈游离状 态，有的成酯或苷。
母核：
30 29 20 19 18 21 22 28 16
结构特点: 大多含有3-β-OH。
12 1 2 25 11 9
该药品对肝损伤有一定 的保护作用，可使升高 的血清丙氨酸氨基转移 酶下降，促进肝细胞再 生，加速坏死组织的修 复。
齐 墩 果 酸 片
藏茵陈 藏茵陈，藏语称"贾 斗"，蒙语称"孟根 地格图"，为龙胆科 一年生矮小草本药 用植物。是藏族历 史悠久的贵重八珍 藏药之一
藏茵陈原生于海拔2000－5000 米的青藏高原地区的西藏以及毗 邻的尼泊尔地区的树下、灌丛、 草甸、山沟等地。株高100－ 200厘米，茎纤细，自茎部分枝， 根生茎叶，茎叶狭卵形，锐尖， 对生，艳蓝色的花项生。藏茵陈 对土壤、温度、气候、光照等要 求不高，适宜我国南、北方人工 种植。生长期90－100天，花期 8－9月份。藏茵陈含有齐墩果酸、 芒果甙、苦龙胆甙、药黄素等有 效成分，是治疗慢性肝炎和黄疸 型肝炎的特效药物。
结构特点： E环为五元环， C19位-α-异丙基。末端常有 一个双键。
H
25 1 26
E
22 28
H
27
A H
24 23
H
7
Lupanes
代表药材及代表化合物：
29 20 30
H H H H HO H CH 2 OH
21 22
COOH
从白头翁（Pulsatilla chinensis）中分离得到的
5．降低肝硬化大鼠脑匀浆酷氨酸水平，有利 于肝性脑病的防治。 6．抑制肝纤维增生，有防治肝硬化的作用。 7．齐墩果酸对小鼠单核吞噬细胞系统、巨噬 细胞吞噬功能和实验性关节炎有明显抑制作 用，但对异性体液免疫功能和抗原结合细胞 有影响。增强免疫和抑制S180瘤株生长。 8．对染色体损伤有保护作用，对实验性动脉 粥样硬化有预防作用，还可纠正蛋白代谢障 碍。
E
europaea）、 葡萄籽(Vitis vinifera L.)中
提取得到的齐墩果酸。
具有保肝降脂作用。
齐墩果酸(Oleanic acid)
齐墩果酸
【来 源】主要提取来源 木犀科植物齐墩果的叶； 女贞果实；龙胆科植物 青叶胆全草；川西獐牙 菜；伞形科植物大星芹 的叶、根；五加科植物 楤木的根皮及茎皮；葫 芦科植物大籽雪胆、可 爱雪胆、中华雪胆（金 龟莲、罗锅底) 的块根。
H
E
17
A/B，B/C、C/D环皆为反式， D/E环为顺式。
常在11或12位有双键，11位有时 氧化成羰基，24、28或30位经常 是羧基。 4、20 位各有一对偕-CH3
C 26 14 H D HB
27
A
3
H
24 23
6
代表药材及代表化合物：
从油橄榄（Olea
CO O H
H C A HO H HB HD
目录
皂苷的分类 三萜皂苷的分布
三萜皂苷的生物活性
三萜皂苷的结构类型
几种三萜皂苷的介绍
皂苷按皂苷配基的结构分为两类
甾族 皂苷
螺旋甾烷类
其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由 27个碳原子所组成（如薯蓣皂苷） 这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物 呋喃甾烷类 呋喃螺旋甾烷类
三萜 皂苷
•其皂苷配基是三萜的衍生物，大多由30个碳 原子组成 •这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中
茶皂素是从山茶科植物的种子中提取的一种糖 式化合物，它属皂素类，是一种天然非离子型 表面活性剂。经检测，茶皂素具有良好的乳化、 分散、发泡、湿润等功能，并且具有消炎、镇 痛，抗渗透等药理作用。茶皂素产品为淡黄色 的微细粉末，广泛应用于洗涤，毛纺、针织、 医药、日用化工行业等生产。在固体型农药中 作为湿润剂和悬浮剂，在乳油型农药中作为增 效剂与展着剂，也可直接作为生物农药。
三萜皂苷
鲨烯类 四环三萜类
五环三萜类 •齐墩果烷型 •乌索烷型 •羽扇豆烷型 •木栓烷型 •甘草酸和甘 草次酸 •茶皂素
•羊毛甾烷型 •达玛烷型 •葫芦烷型 •苦楝素型 •苦木苦素型
三萜皂苷的分布
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、 双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中 分布最多。 • 主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远志科、桔梗科及 玄参科。含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄 芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。 • 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂 醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中 也分离出各种类型的三萜类化合物。
油田泡沫剂 乳化剂 农药
洗洁剂
纺织 蟹虾养殖保护剂 养殖
饲料
饲料添加剂
轻工
农药助剂
化工 建材
茶皂素
采油
纺织助剂
公路 建设
……
防冻剂
……
茶 皂 素 制 品
茶籽粉
纯天然洗洁粉，采用山区野生山籽， 经脱油提纯精研而成。 茶籽粉富含天然茶皂素，能迅速去除 油污，可清洗碗筷、盘子、锅子、蔬 菜、水果等，去油、去污能力非常强， 好冲又好洗，不伤手，能分解蔬果中 的残存农药。其独有的杀菌、解毒、 消炎、止痒的药理功能，是目前唯一 一款纯天然的洗洁产品。 茶籽粉中含有15~18%的茶皂素。 真 正的茶籽粉不含任何添加物,其颜色应 为深咖啡色,而且有一股浓郁的茶籽香 味,很好辨认.
23－羟基白桦酸
23-Hydroxybetulinic acid
4.木栓烷型(Friedelanes)
生源上由齐墩果烯甲基移位演变而来
母核：
27
20
E H
28
H H H
A
H
25
H
26
24 23
Friedelanes
齐墩果烯
代表药材及代表化合物：
C OOH
从雷公藤（Tripterygium
wilfordii）（卫茅科植物，
近年的研究表明，甘草酸 和甘草次酸均有一定的防 癌和抗癌作用。甘草次酸 可抑制原癌细胞的信息传 递和基因表达。
经典的抗炎药物
甘草酸对多种致癌物诱导 的试验动物恶性肿瘤菌有 抑制作用。甘草次酸还具 有抗病毒感染的作用，对 致癌性的病毒如肝炎病毒， EB病毒及艾滋病毒的感染 均有抑制作用。
茶皂素
茶皂素又名茶皂甙， 属于三萜类皂角甙， 具有苦辛辣味，是 由茶树种子中提取 出来的一类醣甙化 合物，是一种性能 良好的天然表面活 性剂。
21 28 C OOH
11 9 26 16
)、石榴叶(Punica granatum L.)和果实中含有
6
的熊果酸（乌苏酸），可
抑制革兰氏阳性和阴性菌，
熊果酸（乌苏酸） Ursolic Acid
明显降低大鼠的正常体温，
并有安定作用。
3.羽扇豆烷型(Lupanes)
母核：
29 20 19 21 18 30
6.抗炎、抗过敏作用
三七是五加科人参属植物，传统用于止血化瘀、消肿镇痛。近 年来研究表明，三七总皂苷对多种实验性炎症模型具有良好的 抗炎活性。
三萜皂苷的结构类型
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸和其他有 机酸组成，已发现达30余种类型，除了个别是无环三 萜、二环三萜及三环三萜外，主要是四环三萜和五环 三萜两大类。
O HO H H
对类风湿病有独特疗效）
去皮根中分离得到的雷公
藤酮（Triptergone）。
Triptergone
5.其他三萜皂苷 甘草酸和甘草次酸
甘草酸是一类三萜类皂苷， 约占甘草根干重的4%～5%， 甜度为蔗糖的50倍.甘草酸水 解脱去糖酸链变形成了甘草 次酸，甜度为蔗糖的250倍。 甘草次酸具有细胞毒性，长 时间大量食用甘草糖 （100g/d）可导致严重的高 血压和心脏肥大，临床症状 表现为钠离子贮留和钾离子 的排出，严重者可导致极度 虚弱和心室纤颤。
三萜皂苷的生物活性
1.抗癌活性 由于肿瘤的多重耐药性日益严重，寻找高效低毒的天然抗 癌药物显得尤为重要，迄今为止，已发现并报道了大量的三萜 皂苷具有防癌和抗癌活性。 2.降血糖、血脂作用 西洋参叶总皂苷不仅能降低血糖，还能够降低总胆固醇、 甘油酯、低密度脂蛋白，升高高密度脂蛋白，对冠心病和血脂 异常有治疗作用，而西洋参叶总皂苷和人参总皂苷都对胰脂肪 酶活性有抑制作用。 3.保肝作用
藏茵陈片
藏茵陈胶囊
人参皂苷 齐墩果烷型：齐墩 果酸型 - C型，苷原 为齐墩果酸。
2.乌苏烷型(Ursanes)
又称α-香树脂烷型，与齐墩果烷型结构的差别在于：齐墩果烷 型20位连接2个甲基，乌苏烷型在19和20位分别连接1个甲基。
母核：
30 12 25 1 2 3 11
29 20
30
29 20
【药理药效】 1．减轻肝损伤：齐墩果酸为五环三萜类化合 物，对四氯化碳引起的大鼠急慢性肝损伤有明 显保护作用。还可使急性和慢性肝损伤的肝细 胞气球样变性、坏死和炎性反应明显减轻。肝 内甘油三酯蓄积减少，糖原量增多。 2．降低血清谷丙转氨酶活性 3．降低血清r-球蛋白，并与组织学观察所见之 肝脏有关炎症反应减轻相一致。 4．促进肝细胞的再生
4.抗病毒作用 在抗艾滋病HIV的研究中，豆科植物甘草中的甘草甜素 (glycyrrhizin)具有体外抗HIV-1的活性，其硫酸盐衍生物能够很 好地抑制HIV-1逆转录酶活性。 5.对心脑血管系统的作用 具有抗心肌缺血作用，还对脑损伤的保护作用，如β-七叶皂苷 钠对大鼠局灶性脑缺血-再灌注损伤具有明显保护作用