三萜皂苷由三萜皂苷元与糖组成①三萜皂苷元主要是四环三萜与五环
天然药物化学复习题
一、单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 蒸馏法15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化22．原理为分子筛的色谱是（B）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）A．PTLC B．GC C．显色剂D．HPLC E．PC14．Molisch反应的试剂组成是（ B ）A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E )O CNC HA．醇苷 B．硫苷 C．氮苷D ．碳苷E . 氰苷1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ）A . 三氯化铁反应B . Gibb ’s 反应C . Emerson 反应D . 异羟酸肟铁反应E . 三氯化铝反应2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ C ）A . 甲氧基B . 亚甲二氧基C . 内酯环D . 酚羟基对位的活泼氢E . 酮基3．香豆素的基本母核为（A ）A. 苯骈α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 苯骈γ-吡喃酮4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C ）A.6-羟基香豆素B. 8-二羟基香豆素C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素E. 呋喃香豆素8．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ）A . 没食子酸硫酸试剂B .2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾D . 三氯化铁—铁氰化钾E . 醋酐—浓硫酸9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ）A . 红色B . 黄色C . 蓝色D . 绿色E . 褐色11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ C ）A . 脱水化合物B . 顺式邻羟基桂皮酸C . 反式邻羟基桂皮酸D . 脱羧基产物E . 醌式结构14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ）A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸D.先酸后碱E.在中性条件下18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ） O O A E DCBA .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ A ）O O OH OHO O O H OHO O OHOH A. B. C. O O OH OH O O CH 3OHD. E.3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）O O OH OHO O OH OH O O OHOH OHA .B .C .O O OH OH O O CH 2OHOHOHD .E .5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ C ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 ( B)A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷12．下列化合物泻下作用最强的是( C )A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ B ）A ．菲格尔反应B ．无色亚甲蓝试验C ．活性次甲基反应D ．醋酸镁反应E ．对亚硝基二甲基苯胺反应18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO 3水溶液萃取，碱水层的成分是(A)O O O H OH COOH O O OH OH OO OHOH A . B . C .O O OH OHO O CH 3OHD .E . 20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值最大的为（ A ） AB C D E O O OH OH O O O H OHOO COOHO H O O O H OHO H OO OH OH OH24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。
皂苷—结构类型(天然药物化学课件)
“ ”百合科 3、生物活性 3.4 降血脂
“柴胡”伞形科 3、生物活性 3.5 保肝活性
对抗溶血作用 人参总皂苷是否有溶用作用？？？
来源于雪胆属植物雪胆的根。
性味归经:苦，寒。有小毒。
清热解毒，健胃止痛。用于胃痛，
溃疡病，上呼吸道感染，支气管
炎，肺炎，细菌性痢疾，肠炎， 泌尿系感染，败血症及其他多种 感染。
中药抗菌药，适应症清热解毒，抗 菌消炎。用于菌痢，肠炎，支气管 炎，急性扁桃体炎。
第八章 皂苷（一）
概述 第一节 结构类型 第二节 理化性质 第三节 提取分离 第四节 鉴定 实例分析 课后复习
概述
1、含义
皂苷（saponins)，是一类结构比较复杂的苷类。 由于它的水溶液振摇后能产生大量持久性、似肥 皂样的泡沫，故称为皂苷。
泡沫越多、持续时间越长，证明皂 苷含量越多，这也是鉴别三七粉真 假及纯度的一个简单方法。
主要提取来源木犀科植物齐墩的叶。
该品系肝病辅助药，临床用于治疗
传染性急性黄疸型肝炎，具有明显
COOH
的降低谷丙转氨酶及退黄效果，改
HO
善病毒性和慢性迁延性肝炎患者的
齐墩果酸
症状，体征和肝功能；还可用于银 屑病，风湿性关节炎，肾炎水肿，
肝硬化腹水，急慢性肝炎，胃痛淋
浊，血崩，跌打损伤，痈肿，腰膝
酸软，胎动不安等症。
甾体激素类药物是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物， 是临床上一类重要的药物,主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。
皮质激素类药物用于临床的有醋酸可的松、氢化可的松、醋酸 地塞米松、醋酸氟轻松等。
性激素分为雄性激素和蛋白同化激素、雌激素及孕激素等，例 如甲睾酮、苯丙酸诺龙、快雌醇、黄体酮等药物。中国药典收载的 本类药物及其各种制剂共有97个品种。
三萜皂苷分析
特异性和非特异性免疫功能有刺激作用。 2. 可提高小鼠对常压、低压缺氧的耐力，
并可延长常温、高温负荷下游泳时间。 3. 有中枢兴奋作用，能激发人学习和记忆
能力，增减智力和操作能力。 4. 具 有性腺激素样作用；有雄性激素样作 用，能使小鼠精囊腺增重。
2. 黄芪甲苷、绵毛黄芪苷均可对抗CCl4 所致的小鼠死亡；使小鼠红细胞内SOD活 性升高。
三. 三萜皂苷的主要含量分析方法
中药及其制剂中三萜皂苷的含量分析可 分为:
总皂苷测定
皂苷元测定
单体皂苷测定
总皂苷测定：
1. 提取：一般需要适当的溶剂提取。
由于皂苷在极性溶剂中溶解度较大，提取
目前对天然药物的抗衰老作用，多从
其对免疫功能、神经系统、内分泌系统、
物质代谢、抗衰老自由基、延长细胞和动
物的寿命、抗肿瘤、强壮、延长生长期等
方面的作用来评价。
而不少皂甙具有上述作用，特别是三萜
皂甙的活性更显著。如人参、西洋参、三 七和绞股蓝等是常见具抗衰老作用的天然 药物。它们均富含三萜类达玛烷型皂甙。
达玛烷型皂甙除了上述活性外，在血
压、血糖等项指标上，还具有明显的双向
调节作用。这一种特性对抗衰老药物来说
颇为有益的，它可使发病失去某种平衡的
机体恢复新的动态平衡，所以这类成分的
研究倍受关注。
另外报道在约6科28种植物含有达玛烷 型皂甙，从中寻找出有效的抗衰老药物是 完全可能的。
二．三萜皂苷抗衰老作用
三萜皂甙在植物界有较广泛的分布，据报道 在104科1730种植物中，含有皂甙的植物就约有 79 科860 种，其中含有三萜皂甙的植物就约有 627 种。
三萜皂苷由三萜皂苷元与糖组成①三萜皂苷元主要是四环三萜与五环
O OH
CH3 O C O OH
CH3 HO C OH O OH
雪 胆 甲 素
KOH/EtOH
OH
OH
OH
六、楝烷型
1、楝苦素类成分 有26个碳原子，属于楝烷型。 2 、生物合成过程： 大戟烷与甘遂烷被认为是楝烷化合物的前体
物质。
9
H H
8
H
Meliacanes
大戟烷
R2
R1
20 20
[O]
H
16 15
COOH
H
16 15
COOH +
H
羟基远志皂苷元
环远志皂苷元
二、乌苏烷型
1、乌苏烷型，又称α-香树脂烷型，大多是乌 苏酸（即熊果酸）的衍生物。 2、乌苏烷型结构与齐墩果烷型结构的区别： 环上C-20位的一个甲基转移到了C-19位上。
30 29
12 11 1 2 3 4 5 25 10 9 26
+
R=β-OH R=α-OH
O 糖 H R
H
CH2OH R
+
CH3OH 糖 CH3O
柴胡皂苷b3 柴胡皂苷b4
R=β-OH R=α-OH
H
CH2OH R
※ 柴胡皂苷f是长刺柴胡皂苷元的叁糖苷
30 19 12 25 10 2 3 4 5 6 24 23 9 8 7 14 27 15 16 11 26 18 22 1 13 17 28 29 20
29 19 18 13 14 27 7 23 6 20 21 22
H 17
15
COOR
16 28
H
8
ara O
24
H
地榆皂苷B 地榆皂苷E
kj-天然药物化学PPT资料【优选版】
Dammaranes
西洋参 三七
R2O OH
H
H
HO
H
R1 = H
R1
人参
20(S)原人参二醇[20(S)protopanaxadiol]类
R1 = OR3 20(S)原人参三醇 [20(S)protopanaxatriol]类
三、五环三萜
1、齐墩果烷型 2、乌苏烷型 3、羽扇豆烷型 4、木栓烷型
离。
三萜皂苷提取与分离方法：
用稀醇提取，提取液减压浓缩后，加适量水，必要时 先用石油醚等萃取，去杂，后用正丁醇萃取，减压 蒸干，通过大孔吸附树脂，水洗去糖等，后用30%80%甲醇或乙醇梯度洗脱，洗脱液减压蒸干，得粗 制总皂苷。用重结晶、层析等方法分离纯化皂苷。
氯仿-浓硫酸反应
样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在氯仿层呈现红色或蓝 色，氯仿层有绿色荧光出现。
• 冰醋酸-乙酰氯反应
会产生颜色样变化品或荧溶光。于冰醋酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，
在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布较多。
25、 、羊葫毛芦稍脂烷烷型加型 热，则呈现淡红色或紫红色。
三萜化合物（苷元和苷）在无水条件下，与强酸、
25 26 13 17 大多皂苷的水溶液有溶血作用，但也有的皂苷（如以人参萜二醇为母核的皂苷）的水溶液有抗溶血作用。
H （2）能有效地与离子阱质谱结合实现多级串联
14 16 28 某些皂苷内服，能刺激，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。 9 常见的糖有葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、 1 该类皂苷多具有羧基，所以有时又称之为酸性皂苷。
皂苷多数具有苦而辛辣味，吸入鼻内能引起喷嚏。某些皂苷 内服，能刺激，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。 皂苷具有吸湿性。
三萜类化合物详解.ppt
glc-glc-o
罗汉果甜素V
中药罗汉果中的成分，味甜，0.02 ％的溶液比蔗糖甜256倍。可作调 味剂。
15
五、原萜烷型(protostane)
HO
H O
H
OH OH
OH
结构特点：
①10β-CH3 ，14β-CH3，8αCH3。
② C-20 为S构型。
HO
H O
H
O OH
泽泻萜醇A、B具有降低血 清总胆固醇的作用。
③ 17-а侧链，C-20 为S构型。
19 1
H
10 H
4
H6
29
28
21
20 18
23
17
14
30
euphane
26 25
27
11
三、达玛烷型 (dammarane)
达玛烷型四环三萜是由环氧鲨烯全椅式构象形成，其结构特点： ① 8位有角甲基，且为β-构型 ② 13位连有β-H，10位有β-CH3 ③ 17位有β-侧链 ④ C-20构型为R或S
羊毛脂烷型四环三萜是环氧鲨烯经椅-船-椅构象式环合而成。 其结构特点： ① A/B，B/C，C/D环均为反式 ② 17-β侧链，C-20为R构型 ③10,13,14位分别连有β,β,α-CH3
21
18 20
23
12
17
1 19
H
10 H
4
H6
29
28
13
15 30
26 25
27
lanostane
16
六、楝烷型 (meliacane)
楝科楝属植物苦楝果实及树皮中含多种三萜成分，具苦味，总 称为楝苦素类成分(meliacins)，其由26个碳构成，属于楝烷型。
天然药物化学名词解释 简答答案
一、解释下列名词（每题2分，共10分）1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、植物化学分类：植物生物化学，中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学。
植物生物化学研究一次代谢产物。
中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学研究二次代谢产物。
3、二次代谢：以一次代谢产生的代谢产物为原料（前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢4、次级代谢产物：二次代谢产生的结构千变万化，千奇百怪，绚丽多姿的化学物质，包括生物碱、萜类等化学物质。
作用是维持植物的特性与特征，是重要的药物资源5、pH梯度萃取法：在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
6、苷类：又称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基糖、糖醛酸等，与另一非糖物质（称为苷元或糖苷配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
7、苷的双相水解：对于那些苷元对酸不稳定的苷，为了获得原苷元可采取双相水解的方法，即在水解溶液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等，使水解后的苷元立即进入有机相，避免苷元长时间与酸接触。
8、原生苷与次生苷：原生苷指未经水解的苷；次生苷指原生苷由于水解或酶解，部分糖降解时所生成的苷9、苯丙素化合物：苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6~C3）构成的化合物。
分为苯丙酸类、香豆素类、木脂素类10、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸（MVA）衍生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物11、生源的异戊二烯法则：甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最关键前体，焦磷酸异戊烯酯（IPP）及DMAPP数生物体内的“活性的异戊二烯”，在生物合成中起延长碳链的作用12、经验的异戊二烯法则：自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。
13、三萜皂苷：由三萜皂苷元和糖组成，常见的苷元为四环三萜和五环三萜14、甾体皂苷：具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷15、溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度16、强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷17、生物碱：生物碱是含有负氧化态氮原子的有机环状化合物，存在于生物有机体中的环状化合物18、两性生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但在pH8～9时溶解性最差，易产生沉淀。
天然药物化学：三萜及其皂苷
6、楝烷型（Meliacanes）
二、四环三萜
1、达玛烷型
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 13
22 20 17 14 30 23 16 15
24 25 27
26
H
H
6
8 7
H
29
28
Dammaranes
二、四环三萜
R2O OH H
H HO
R1 = H
H R1 20(S)原人参二醇[20(S)protopanaxadiol]类
一、 概述
三萜皂苷是由三萜皂苷元（triterpene sapogenins）和糖组成的， 常见的苷元为四环三萜和五环三萜。常见的糖有葡萄糖、半乳 糖、木糖、阿拉伯糖、呋糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛 酸，另外还有鸡纳糖、芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多数苷 为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。有些苷元或糖上还有酰基等。 这些糖多以低聚糖形式与苷元成苷，成苷位置多为 3位或与28 位羧基成酯皂苷（ester saponins），另外也有与16、21、23、 29 位 等 羟 基 成 苷 的 。 根 据 糖 链 的 多 少 ， 可 分 单 糖 链 苷 （ monodemosides ）、双糖链苷（ bisdemosides ）、三糖链皂 苷（tridesmosidic saponins）。当原生苷由于水解或酶解，部 分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。
二、四环三萜
5、葫芦烷型
21 12 11 18 13 20 17 14 30
22
24 25 23 27
26
H
16 15
H
2 1
9
H
8 10 3 5 19 4 6 7
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22 23 16 15
24 25 27
26
H
10 9 8 6 7
17 13 14 30
H
29 28
Cycloartanes
环阿屯烷
O R3 OH
19
11 9
O
OH OH
R1O
HO OR2 HO
环黄芪醇
黄芪醇
五、葫芦烷型
1、结构特点 ①由羊毛甾烯Δ8进行质子化，在C-8产生正碳 离子，然后19-CH3转移到9位，9-H转移到8位
Tirucallanes
R2
O
HO
H H R1 H H H
OH
17
H
O
H
R1=O
R2=CH3
flindissone
R1=β-OH,
四、环阿屯烷型
1、结构特点 基本骨架同羊毛脂烷很相似，差别仅在于 环阿屯烷19位甲基与9位脱氢形成三元环。 2、例如：黄芪
21 20 18 12 19 2 3 1 4 5 11
而形成;
② A/B环上的取代和羊毛脂烷类型化合物不同
同，有5β-H、8β-H、10α-H，C-9位连有
β-CH3，其余与羊毛脂烷一样。
21 12 11 18 13 20 17 14 30
22
24 25 23 27
26
H
16 15
H
2 1
9
H
8 10 3 5 19 4 6 7
H
29 28
Cucurbitanes
第七章
三萜及其苷类
第七章
第一节 第二节
三萜及其苷类
概 第五节 第六节 第七节
四环三萜的结构类型
五环三萜的结构类型 理化性质 提取分离 结构测定
第八节
生物活性
第七章
第一节
三萜及其苷类
概述
1、定义：多数三萜含有30个碳原子，可看成
是由 6 个异戊二烯单位缩合而成。
（较少） （较少） （较少） （较少） （较多） （较多）
二、三萜类化合物的结构类型
1、无环三萜
HO HOO O O O OH OH
2、单环三萜
HO
3、双环三萜
4、三环三萜
COOH
HO HOOC
榔色酸
龙涎香醇
三、三萜类化合物生物合成的关键步骤
※ 在酶的作用下，鲨烯与环氧鲨烯的环合 是三萜类化合物生物合成的最重要途径。 1、四环三萜
6
OR1
20(S)-原人参三醇
(Re,Rf )
sugar
OH O OH O
20
H+
H+
甲基和羟基差向异构化 HCl/Δ
OH O
二、羊毛脂烷型
1、结构特点
①从环氧鲨烯由椅-船-椅构象式环合而成;
② C10位有β-角甲基、C13位有β-CH3、C14位 有α-甲基、C17位有β-侧链、C20为R-构型。 ③ A/B、B/C、C/D环均为反式。
② C13位有α-CH3、C14位有β-甲基、C20连有
α-侧链（20S）。 2、例如：从藤橘属植物果实中分离得到5个 甘遂烷型化合物（1～5）
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 20 17 13 14 30 7
22 23 16 15
24 25 27
26
H H
6 8
H
29 28
23
O OH
CH3 O C O OH
CH3 HO C OH O OH
雪 胆 甲 素
KOH/EtOH
OH
OH
OH
六、楝烷型
1、楝苦素类成分 有26个碳原子，属于楝烷型。 2 、生物合成过程： 大戟烷与甘遂烷被认为是楝烷化合物的前体
物质。
9
H H
8
H
Meliacanes
大戟烷
R2
R1
20 20
[O]
2、分布:
① 游离态三萜类化合物： 菊科、豆科、大戟与楝科等双子叶植物
② 三萜苷类化合物：
豆科、五加科、葫芦科与石竹科等双子叶植物
3、三萜皂苷由三萜皂苷元与糖组成
① 三萜皂苷元主要是四环三萜与五环三萜；
② 常见的糖有：葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、
木糖、葡萄糖醛酸等。
③ 成苷位置多在C-3位，C-28位羧基往往形成酯
β-甲基、C17位有β-侧链、C20构型为R或S。
2、实例：人参皂苷
21
12 11 1 10 5 9
20
22 23
24
26
H
13 8 14 30 17
25
27
16
3 29
H
6
28
H
dammarane
RO HO
12
20
3
glc-glc-O
6
20(S)-原人参二醇(Rb1,Rb2)
R2O HO
HO
R
R H
19 9 8
R
H+
H R H H
H
+
19
H
H
羊毛甾烯
葫芦烷
2、示例——雪胆甲素与雪胆乙素
O HO O HO
12 23
OR OH
H
雪胆甲素
HO
R=Ac
雪胆乙素
R=H
※ 雪胆甲素用KOH/EtOH液进行皂解，得不到 雪胆乙素，产物是一保留了乙酰基，具有 β-二羰基体系的烯醇结构。
O OH CH3-C O
O O OH
O
C30
C27
C24
3、大戟烷
① 基本碳架与羊毛甾烷相同。 ② C10位有β-角甲基、C13位有α-CH3、C14位 有β-甲基、C17位有α-侧链、C20为R-构型。 ③ A/B、B/C、C/D环均为反式。 ④ 是羊毛甾烷的立体异构体
三、甘遂烷型
1、结构特点
① A/B、B/C、C/D环均为反式;
④ 根据糖链的多少，可分为单糖链苷、双糖链苷
与三糖链苷等。
第二节
三萜类化合物的生物合成
一、生物合成途径
由倍半萜金合欢醇的焦磷酸酯尾尾缩合 形成鲨烯，鲨烯再经过不同的途径环合生成
三萜类成分。
焦磷酸金合欢酯(FPP)
OPP
OPP
(FPP)
鲨烯
二、三萜类化合物的结构类型
1．按存在形式、结构、性质分为： （1）三萜皂苷及苷元 （2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜 生物碱） 2．按碳环的数目分类： （1）链状（无环）三萜 （2）单环三萜 （3）双环三萜 （4）三环三萜 （5）四环三萜 （6）五环三萜
3 3 7 7
[O]
HO
20 20
14
3
O14
7
14 3 8 7
2、五环三萜
3、环化酶的选择性相差较大
4、环化过程经过一系列分离的结构相对稳定 而且
部分环化的碳正离子中间体。
O
(3S)-环氧鲨烯
Chair-Boat-Chair + HO
HO
羊毛甾醇
第三节
一、达玛烷型 1、结构特点
四环三萜的结构类型
① 从环氧鲨烯由全椅式构象形成; ② C8位有β-角甲基、C13位有β-H、C10位有
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 13 20 17 14 30 7
22 23 16 15
24 25 27
26
H H
6 8
H
29 28
Lanostanes
20 17
H 13 H H
10
H
14
HO
H
羊毛脂烷型
羊毛脂醇
2、实例:灵芝
COOH O O O COOH O
O
O O OH O OH